Química 3
Metilamina ⇒ fórmula constitucional
Módulo 5
FUNÇÕES ORGÂNICAS E SUAS NOMENCLATURAS
COMENTÁRIOS – ATIVIDADES
PARA
H+C+N
H
H
H
C
SALA
M = 31,0g/mol
H
H
1.
M = 5 + 12 + 14
N
Resposta correta: A
I)
CA
4.
1,3-Diclorobenzeno
Uma amina aromática de fórmula
molecular C10H14N2 e fórmula
mínima C5H7N.
N
CA
II)
CH3
N
O
H3C
Etanoato de metila
O
Resposta correta: C
CH3
III)
5.
H
H3C
CH3
Dipropilamina
N
CH
C
N
CH3
Metilpropanonitrila
CH3
Resposta correta: D
IV)
H2C
1-Buteno
CH3
COMENTÁRIOS – ATIVIDADES PROPOSTAS
V)
1.
H2C
Propenoato de etila
O
O
H3C
Etanal
2.
CH3
C
CH2
CH3
CH3
C
Butanona
H
NH2
Etanamida
Resposta correta: E
H3C
CH2
NH
Etil-fenilamina
2.
etil
NH2
fenil
1
Resposta correta: C
3.
C
CH3
O
O
O
Dados:
P = 0,5atm
V = 1L
m = 0,7g
⇒
T = 277k
R = 0,08 atm.L/mol.k
2
Anilina
(Fenilamina)
P . V = nR.T, onde n =
P.V =
0,5.1 =
m
. R
M
m
, logo
M
CH3
CH3
CH
3
Estireno
(Vinil-Benzeno)
Cumeno
(Isopropilbenzeno)
OH
4
Fenol
(Hidroxibenzeno)
Resposta correta: B
3.
. T
CH CH2
0,7
. 0,08 . 277 ⇒
M
A ordem correta de acordo com as nomenclaturas é 4,
1, 3, 2.
Resposta correta: A
4.
15,512
M=
⇒ M = 31.02g/mol
0,5
A sequência correta de acordo com seus respectivos
usos no cotidiano é: 1-d, 2-e, 3-b, 4-a.
Resposta correta: E
PRÉ-VESTIBULAR
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VOLUME 2
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QUÍMICA 3
1
5.
I. (V)
II. O aspartame é solúvel pois faz fontes de hidrogênio
com a água.
III. O aspartame é metabolizado, porém não é calorífico
como a sacarose.
IV. Fornece menos caloria, e não menos energia.
V. (V)
11. A função tioálcool ou mercaptana é identificada pelo
grupo funcional –SH.
Logo, o composto, 2-metil-2-propanotiol terá a fórmula:
SH
H3C
C
CH3
ou
(CH3)3CSH
CH3
Resposta correta: C
Resposta correta: B
12.
6.
7
Amida
CH2
CH
Amina
NH
C
CH
COOCH3
O
CH2
3
NH2
O
C
2
4 6
1
5
N
OH
Fenol
8
9
HO
N
NH2
Amina
CH3
HO
Dopamina
Nicotina
C10H14N2
Ácido carboxílico
Resposta correta: B
Resposta correta: A
7.
cetona
O
Módulo 6
Ácido
carboxílico
O
PROPRIEDADES DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
O
OH
COMENTÁRIOS – ATIVIDADES
N
O
éter
1.
amina
Resposta correta: B
PARA
SALA
Quanto menor a cadeia, menor o efeito indutivo doador de
elétrons e maior a facilidade de ionização do “H”, quanto
maior o número de átomos eletronegativos ligados ao carbono vizinho ao carbono carboxílico, maior a acidez.
Assim sendo temos o ácido monocloroacético.
8.
N H
δ−
CH3
OH
Heteroátomo
Resposta correta: D
2.
A anilina é uma amina, logo o grupo X é o –NH2
Pelos critérios citados na questão anterior e levando em
conta os efeitos de ressonância (efeito mesômétrico),
temos: IV > III > I > II.
CH2 NH2
Atenção: em II temos um composto básico:
Resposta correta: C
Resposta correta: D
Resposta correta: A
9.
δ+
O
CR ← CH2 − C
3.
10.
Amina
NH
1 Metilexano:
H
2 2,2,3-trimetilbutano
HO
fenol
O
éter
3
OH
álcool
T3 > T1 > T2, pois quanto maior o número de ramificações menor o ponto de ebulição.
Resposta correta: B
2
n-heptano
Resposta correta: D
PRÉ-VESTIBULAR
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VOLUME 2
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QUÍMICA 3
4.
Butano: C4H10 → P.M = 58
Analisando o gráfico, temos que o ponto de ebulição do
butano é 0oC.
6.
Resposta correta: D
Resposta correta: C
5.
7.
CA
butano
O
I. CA C
C
III. CH3
CH2
CH2
propanona
O
OH
CH3−CH2−CH2−CH3 , CH3−C−CH3 , CH3−CH2−CH2−OH
apolar
O
C
IV. H
OH
propanol
O
C
OH
CA
II. CH3
Como o benzeno evapora a 80oC, restará no béquer,
apenas, água, p-xileno e tolueno, após o aquecimento a
90oC.
polar
faz pontes de hidrogênio
O
C
Logo, temos a ordem crescente de P.E:
butano < propanona < propanol
OH
− No composto I, temos os 3 átomos de cloro retirando
elétrons do carbono, assim o carbono carboxílico ficará com uma menor nuvem eletrônica devido a esse efeito indutivo retirador, tornando o “H” mais ionizável.
− Quanto maior a cadeia ligada ao carbono carboxílico
maior o efeito indutivo doador de elétrons diminuindo
assim a acidez do composto.
Logo, com base nestes dados, temos:
III < II < IV < I.
Resposta correta: C
8.
Além do aumento da cadeia carbônica, considerando que
faz a mesma quantidade de pontes de hidrogênio, aumentará as forças de Van de Waals entre os compostos.
Resposta correta: C (Retificação do gabarito)
9.
Resposta correta: C
A substância CA –– OH, é na realidade HCAO, ou seja, o
ácido hipocloroso.
Resposta correta: E
COMENTÁRIOS – ATIVIDADES PROPOSTAS
10.
1.
Como o propanol-1 possui cadeia menor que o butanol1, nas mesmas condições de operação o propanol-1 é
mais volátil, pois quanto menor a cadeia, maior a volatilidade.
Resposta correta: C
2.
1) Quanto maior o tamanho da cadeia, maior o ponto de
ebulição.
2) Quanto maior o nº de pontes de hidrogênio, maior o
ponto de ebulição.
Assim sendo:
Temos a sequência: III, I, IV, II.
Resposta correta: D
3.
Quanto maior a cadeia, ou seja, o tamanho de R, menor
a solubilidade, pois “R” corresponde à parte hidrofóbica
da cadeia.
11. O fenol é um átomo segundo Arrhenius.
C6H5OH
H2O
H
+ C6H5O
12. Se um composto é menos denso que o outro, é porque
possui menor quantidade de massa por um determinado
volume, e não por possuir massa molar maior.
Resposta correta: C
A volatilidade está associada ao ponto de ebulição dos
compostos.
Resposta correta: C
5.
Resposta correta: E
Resposta correta: D
Resposta correta: D
4.
I. (F) É uma substância polar.
II. (F) O benzeno é apolar, logo não é solúvel em benzeno.
III. (F) Fornece um mol de dextrose.
IV. (V)
V. (V)
Seguindo a aplicação de cada composto temos a sequência: I, II, III, IV, V.
13. Um álcool pode ser solúvel em água por apresentar uma
parte de sua molécula polar, mas esta solubilidade diminui quando a cadeia carbônica ligada ao grupo funcional
aumenta; logo, a ordem crescente de solubilidade é:
n-octanol, n-hexanol, 2-butanol, n-propanol.
Resposta correta: D
Resposta correta: A
PRÉ-VESTIBULAR
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VOLUME 2
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QUÍMICA 3
3
14. O ácido tricloro-acético é cerca de 15.000 vezes mais
ácido do que o ácido acético. O efeito indutivo da ligação carbono-cloro, C → CA, é o responsável pela diferença, por sua vez o ácido trifluoro-acético é mais ácido
que o ácido tricloro-acético.
5.
Todas as afirmações relativas aos compostos estão corretas.
Resposta correta: E
COMENTÁRIOS – ATIVIDADES PROPOSTAS
Resposta correta: D
15. O composto CH3 __ CH2 __ NH
2 possui caráter básico,
principalmente devido ao par de elétrons não ligante do
nitrogênio que pode ser doado.
1.
OH
CH3
CH3
CH3
CH2
OH
Resposta correta: C
OH
Módulo 7
orto
(fenol)
SALA
PARA
Resposta correta: D
2.
O
posição
função
cadeia
O
OH
Apresentam isomeria de posição e função (fenol)
1.
CH3 C CH2 CH2 CH3
álcool
meta
(fenol)
para
ISOMERIA CONSTITUCIONAL
COMENTÁRIOS – ATIVIDADES
,
,
,
H
O
Em I − temos uma metameria (isomeria de compensação)
Em II – está caracterizada uma isomeria de cadeia (aberta – fechada).
Em III − os compostos são isômeros de posição. (1,2)
(1,3).
Em IV − temos isômeros de função.
O
CH3 CH2 C CH2 CH3
OH
pentanal
3-pentanona
O
éter
H
álcool
3-metilbutanona
Resposta correta: A
Resposta correta: D
2.
Os compostos I e III apresentam isomeria de cadeia.
3.
Todas as afirmativas estão corretas.
Resposta correta: D
Resposta correta: A
3.
CH3−CH2−O−CH2−CH3
→ CH3−CH2−CH2−CH2−OH
etoxietano F.M: C4H10O
4.
1-butanol C4H10O
O
CH3−O−CH3 → CH3−CH2−OH (isômeros de função)
(metoximetano)
(etanol)
CH3
O
CH3−C−CH3
→
CH3−CH2−C
CH3−CH2−CH2−CH2−CH3 → CH3−C−CH3 (isômeros de cadeia)
H
propanona F.M = C3H6O
(n-
propanal C3H6O
CH3
neo-
Resposta correta: B
4.
Resposta correta: C
O
CH3
CH2
CH2
5.
C
NH2
CH3−O−CH2−CH3
O
CH3
CH2
C
NH
CH3
Os compostos
são metâmeros.
6.
C
NH2
1
NH
CH2
CH3
(isômeros de
NH2
Resposta correta: C
4
A diferença entre os dois compostos
é a cadeia carbônica.
Resposta correta: E
O
CH3
CH3−CH2−CH2−OH
PRÉ-VESTIBULAR
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VOLUME 2
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QUÍMICA 3
1
2
3
4 posição)
11.
NH
IV)
OCH3
I)
metâmeros
CH3
NH
OH
NH2
isômeros de cadeia
NH2
Isômeros funcionais
Resposta correta: A
7.
Com fórmula molecular C5H12 temos:
→ CH3−CH2−CH2−CH2−CH3
pentano
II)
H
CH3
C
→ CH3−CH−CH2−CH3
V)
OH
O
CH3
C
H
H
C
C
H
H
Tautômeros
CH3
metilbutano
CH3
III)
→ CH3−C−CH3
VI)
CA
CA
CH3
Dimetilpropano
CA
CA
Isômeros ópticos
→ Portanto 3 compostos.
Resposta correta: C
Resposta correta: D
8.
O
Ac. carboxílico
12.
OH
O
H3C
→ isômeros de função
O
CH2
C
CH2
.
..
H2C
CH3
éster
CH
CH3
CH3
Isômeros de posição
(C5H10)
Resposta correta: B
9.
OH
I)
CH
II)
O
O
H3C
CH2
OH
C
CH3
.
..
H3C
CH
CH3
CH
CH3
CH3
Isômeros de posição
OCH3
OH
Resposta correta: D
Isômeros funcionais
Resposta correta: A
13.
10.
OH
I)
II)
III)
IV)
OH
OCH3
OCH3
(F) O composto admite isômeros conformacionais.
(F) O composto não apresenta centro estereogênico.
(V)
(V)
Resposta correta: D
14.
CH2
CH
CH2
CH
CH
I) (V)
II) (V)
III) (F) Os detergentes rompem a tensão superficial da
água.
CH3
Isômeros de posição
(a dupla mudou de posição)
Resposta correta: A
Resposta correta: D
PRÉ-VESTIBULAR
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VOLUME 2
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QUÍMICA 3
5
15.
5.
O
H
H
H
C
H
C
OH
C
O
HO
C
H
H
C
OH
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
Analisando a estrutura pela
cadeia principal observamos a
configuração “Z”, os principais
grupos do mesmo lado.
H
CHO
ho
H
Fazendo uma análise, obserCHO vamos a configuração “E”.
H
H
Resposta correta: A
H
Isômeros estruturais
COMENTÁRIOS – ATIVIDADES PROPOSTAS
Resposta correta: A
1.
Módulo 8
OH
OH
ISOMERIA CONSTITUCIONAL
COMENTÁRIOS – ATIVIDADES
1.
PARA
SALA
Isomeria configuracional
O composto “C” possui configuração cis e sua nomenclatura é ácido cis-9- octadecenoico.
O composto B → trans
Resposta correta: D
2.
Resposta correta: D
2.
Br
H
H
cis-1,2-dibromoeteno
H
Br
Br
H
Na definição de isomeria, temos compostos com propriedades diferentes com a mesma fórmula molecular.
Resposta correta: A
Na representação “A”, temos isômeros geométricos.
Br
cis
trans
3.
O 1-penteno (CH2=CH−CH2−CH2−CH3) apresenta como
isômeros:
H
trans-1,2-dibromoeteno
H
I
II
Resposta correta: D
ciclo
pentano
cis-2-penteno
3.
Quando em uma constituição existe dois átomos iguais
ligados a um carbono, o composto não apresenta isomeria geométrica.
CA
C
C
CA
CA
Os compostos:
CA
cis.
4.
CA
CA
CH
CH
CA
CH3
C
CH3
são isômeros geométricos.
CH2
CH2
CH
CH2
CA
1-cloro-2-propeno
trans.
1-clorociclopropano
2-cloroprop-1-eno
Resposta correta: B
1-cloroprop-1-eno
CA
H
5.
CH3
C
•
O composto II possui isomeria geométrica
C
H
CH3
cis-1-cloro-1-propeno
C C
H
5 isômeros são possíveis.
CH3
CH2
E
Resposta correta: D
6
CA
CH3
Resposta correta: A
CH3
2-metil-but-1-eno
Resposta correta: D
4.
H
III
PRÉ-VESTIBULAR
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VOLUME 2
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QUÍMICA 3
CH3
• O composto IV possui isomeria óptica pois apresenta
carbono assimétrico.
CH3
CH2
CH
C
OH
11. O ácido maléico é o cis-butenodioico.
O ácido fumárico é o trans-butenodioico.
A reação de desidratação ocorre preferencialmente no
isômero cis, assim teremos o anidro maleico, e o ácido
fumárico, inalterado.
H
Resposta correta: D
Resposta correta: A
6.
H
H
C
C
OH
C
O
H
HOOC
C
HO
H
CH3
trans.
H
14.
HOOC
CH3
H
H
C
H
C
C
H
+H H
COOH
C
C
H
H
H
Ácido butanodioico
H
H
Ácido maleico
CH3
trans
HOOC
COOH
C
III
trans
CA
cis
CA
III. CH3
CH2
C
HOOC
CA
HOOC
H
C
C
+H
H
H
C
H
H
COOH
Ácido butanodioico
H
COOH
Ácido fumárico
CH3
H
C
C
H
Resposta correta: E
H
cis
CH3
H
C
H
15. O composto 2-metil-buteno-2
C
CH3
CH2
trans
H3C
CH3
C
Resposta correta: A
8.
trans
Resposta correta: C
CA
II.
COOH
13. A vitamina A admite isômeros geométricos.
C
cis
H
Resposta correta: B
CH3
C
C
Isômeros geométricos
Resposta correta: E
I.
;
H
H
C
cis
Isômeros geométricos
7.
C
H
C
O
OH
C
OH
HOOC
COOH
C
C
C
cis.
12.
O
O
H
C
CH3
Devem ser diferentes
para existir isomeria
geométrica
Os compostos II e IV apresentam isômeros geométricos.
Resposta correta: E
Resposta correta: D
9.
O composto: CA
CH3
C
C
H
apresenta isomeria
H
“cis” ou “Z”
Resposta correta: C
10.
C
H
;
C
H
CH3
H
H3C
CA
H3C
C
H
H3C
;
C
CA
;
CA
CH3
CA
H
C
;
C
H
CA
5 isômeros
Resposta correta: C
CML-9/3/09
Resol_Química 3_/Rev.:Juliana
PRÉ-VESTIBULAR
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VOLUME 2
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QUÍMICA 3
7