HIDROCARBONETOS
01 - (UFSE SE)
O hidrocarboneto de fórmula CH2 = CH – CH = CH2 pertence à série dos:
a) alcanos
b) alcenos
c) alcinos
d) alcadienos
e) alcatrienos
Gab: D
02 - (OSEC SP)
O nome oficial do hidrocarboneto é:
a)
b)
c)
d)
e)
2-metil-2,3-butadieno.
3-metil-1,2-butadieno
2-metil-2-butino
3-metil-2-butino
2-metil-1,2-butadieno
Gab: B
03)
Dê o nome IUPAC para o hidrocarboneto abaixo:
I- CH2
II- CH2
III-CH2
IV-CH2
C CH2
C CH CH
3
CH CH CH2
CH CH
CH
CH3
Gab:
I – Propadieno
II – 1,2-Butadieno
III – 1,3-Butadieno
IV – 1,3-Pentadieno
04 - (IME RJ)
O isopreno é um composto orgânico tóxico que é utilizado como monômero para a síntese de
elastômeros, através de reações de polimerização. Dada a estrutura do isopreno, qual sua nomenclatura
IUPAC ?
a)
b)
c)
d)
e)
1,3 – buteno
2 – metil – butadieno
2 – metil – buteno
pentadieno
3 – metil – butadieno
Gab: B
05 - (PUC RJ)
Se 7,5 gramas de um hidrocarboneto gasoso ocupam um volume de 5,6 litros nas CNTP, concluímos que
o hidrocarboneto é um:
a) alceno
b) alcino
c) alcano
d) ciclano
e) cicleno
Gab: C
06 - (EFOA MG)
De acordo com as regras da IUPAC, o nome sistemático do hidrocarboneto representado abaixo é:
Cl
a)
b)
c)
d)
e)
4-cloroexano
4-cloro-hexila
hexano-4-cloro
3-cloroexano
hexano-3-cloro
Gab: D
07 - . (Unifor CE)
O α−naftol
tem fórmula molecular:
a) C10HO
b) C10H5O
c) C10H6O
d) C10H7O
e) C10H8O
Gab: E
08 - (OSEC SP) abaixo?
a)
b)
c)
d)
e)
3
5
6
7
10
Gab: D
Quantos átomos de carbono possui a cadeia principal da molécula representada
09 - (ACAFE SC)
O gás natural, usado como combustível em indústrias, apresenta a vantagem de ser menos poluente que a
gasolina, o álcool e o óleo diesel.
O principal componente do gás natural é:
a) propano
b) metano
c) butano
d) metanol
e) acetileno
Gab: B
10 - (ACAFE SC)
O gás adquirido em botijões no comércio, usualmente consumido como combustível em fogões, é:
a) sintético e, portanto, sempre produzido em laboratório.
b) mistura de hidrocarbonetos derivados do petróleo.
c) obtido pela combustão da madeira.
d) uma única substância.
e) mistura de compostos inorgânicos.
Gab: B
11 - (ACAFE SC)
A união do radical isobutil com o radical isopropil forma um composto orgânico, cuja nomenclatura
IUPAC encontra-se na alternativa:
a) 3 - metil hexano
b) 2,2 - dimetil pentano
c) 2,2,3 - trimetil butano
d) 2 - etil hexano
e) 2,4 - dimetil pentano
Gab: E
12 - (UEPB)
A classificação dos compostos orgânicos em funções, facilita muito a apreensão do conhecimento nesse
campo. Porém, devido a grande quantidade de compostos orgânicos descobertos até o presente, fez-se
necessário a adoção de outros critérios de classificação para os mesmo, tal como as séries orgânicas.
Observe a relação dos compostos a seguir:
C3H8 C3H6 C3H4
C4H10 C4H8 C4H6
C5H12 C5H10 C5H8
Levando-se em consideração as linhas (horizontais) e as colunas (verticais) acima constituídas, marque a
alternativa que corresponde, respectivamente, ás séries formadas:
a) homólogas, isólogas
b) heterólogas, isólogas
c) homólogas, heterólogas
d) isólogas, heterólogas
e) isólogas, homólogas
Gab: E
13 - (FATEC SP)
O gás liquefeito de petróleo, GLP, é uma mistura de propano, C3H8, e butano,C4H10.
Logo, esse gás é uma mistura de hidrocarbonetos da classe dos
a) alcanos.
b) alcenos.
c) alcinos.
d) cicloalcanos.
e) cicloalcenos.
Gab: A
14 - (UERJ)
Em grandes depósitos de lixo, vários gases são queimados continuamente. A molécula do principal gás
que sofre essa queima é formada por um átomo de carbono e átomos de hidrogênio.
O peso molecular desse gás, em unidades de massa atômica, é igual a:
a) 10
b) 12
c) 14
d) 16
Gab: D
15 - (UFSC)
Considere a molécula CH3 - CH = CH2. Sobre ela, é CORRETO afirmar:
01.
Apresenta um átomo de carbono insaturado e dois átomos de carbono saturados.
02.
O átomo de carbono central utiliza 3 elétrons em 3 orbitais sp² e 1 elétron em orbital "p" puro.
04.
Todas as ligações C - H são do tipo sigma e ocorrem entre orbitais s e sp³.
08.
Apresenta uma ligação pi.
16.
Seu nome é propeno.
Gab: F-V-F-V-V
16)
Os alcenos ou alquenos são compostos que apresentam ligações covalentes do tipo sigma e Pi em suas
cadeias carbônicas. Construa a menor cadeia alcênica possível, dizendo o número de ligações sigma e Pi
que existe em sua cadeia.
Gab:
Sigma: 05; Pi: 01
17 - . (Unifor CE)
Ao composto foi dado erroneamente o nome de 4-propil-2-penteno. O nome correto é:
a) 4-propil-2-pentino.
b) 2-propil-4-penteno.
c) 4-metil-1-hepteno.
d) 2-propil-4-pentino.
e) 4-metil-2-heptano.
Gab: C
18)
Utizando-se do sistema IUPAC de nomenclatura dê o nome dos hidrocarbonetos abaixo
Gab:
a) Propeno;
b) Metil propeno
19)
Dê o nome IUPAC para cada um dos compostos a seguir:
a. H2C
CH2
b. H2C
c. H2C
CH CH3
CH CH2
CH3
Gab:
a) Eteno;
b) Propeno;
c) 1-Buteno
20)
Dê o nome oficial IUPAC para o composto abaixo:
CH3 C
CH3
C CH3
H CH2
CH3 CH2
C C CH3
H
Gab:
3,6,7-Trimetil-2-octeno
21)
Qual a nomenclatura oficial do alceno:
HC
CH3
CH CH2
CH3
CH2
CH
CH CH3
CH3
CH2
CH
CH CH3
CH3
Gab:
2,3,10-Trimetil-5-undeceno
22 - (CESJF MG)
Para efeito de nomenclatura oficial, quantos átomos de carbonos existem na cadeia carbônica principal
do composto de fórmula:
CH3 – C(C2H5) = C(CH3) – CH2CH3
a) 6
b) 5
c) 4
d) 7
e) 8
Gab: A
23 - (UCG GO)
Utilize os dados a seguir:
O produto da hidrogenação, sob catálise de três diferentes alcenos, é o 2-metilbutano.
Este produto pode ser obtido por meio das seguintes reações.
a) H2C
C
CH2
CH3 + H2
H3C
Pt
CH3
b) H 3C
C
CH
CH2
CH3
CH3
CH
CH 3 + H 2
CH
CH2 + H 2
H 3C
Pt
CH 3
c) H 3C
CH
CH
CH2
CH3
CH3
Pt
H3C
CH 3
CH
CH 2
CH 3
CH 3
( ) Com relação aos nomes dos alcenos reagentes são: 2-metil-buteno, 2-metil-2-buteno e 2-metil-3buteno, respectivamente.
Gab: F
24 - (UEPB)
Para se dar o nome a um composto com cadeia ramificada, sua cadeia principal deve ser numerada a
partir da extremidade mais próxima da característica mais importante do composto. Assinale a
alternativa que corresponde à sua ordem de prioridade na numeração da cadeia carbônica:
a) grupo funcional > radical > insaturação
b) insaturação > grupo funcional > radical
c) radical > insaturação > grupo funcional
d) grupo funcional > insaturação > radical
e) insaturação > radical > grupo funcional
Gab: D
25)
A seguir estão representados alcinos com até cinco átomos de carbono. Dê a nomenclatura oficial para
cada um deles:
I-HC
II-HC
III-HC
IV-CH 3
V- CH 3
CH
C CH 3
C CH 2 CH3
C C CH2 CH 3
C C CH 2 CH 2 CH3
Gab:
I. tino
II.Propino
III.But-1-ino
IV.ent-2-ino
V.Hex-2-ino
26)
Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo:
I- CH3 C C CH2 CH2 CH3
II- CH 3 C C CH 2 CH CH3
CH3
Gab:
I. Hex-2-ino
II. 5-Metil-hex-2-ino
27)
Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo:
CH 3 C
CH CH 2 CH3
C
CH3
Gab:
4-Metil-hex-2-ino
28)
Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo:
CH 3 C
C
CH3
C CH 2 CH3
CH3
Gab: 4,4-Dimetil-hex-2-ino
29 - (MACK SP)
Na reação de carbeto de cálcio com água, formam-se hidróxido de cálcio e gás acetileno, que tem
fórmula molecular C2H2. A respeito do acetileno, é INCORRETO afirmar que
Dado: massa molar (g/mol) H = 1 ; C = 12.
a) é o alcino de menor número de carbonos.
b) a combustão total de 2 mol desse gás com 5 mol de gás oxigênio produz 4 mol de dióxido de carbono
e 2 mol de água.
c) seu nome oficial é etino.
d) libera, ao queimar, grande quantidade de calor, e por isso é usado em maçaricos nas oficinas
mecânicas.
e) tem massa molar igual a 28 g/mol.
Gab: E
30 - (UFG GO)
Observe as estruturas a seguir:
_
_ _
H
_
_
_
_
H3C
_
H
_
H
CH3
H
H
H C H
_ _
(A)
(B)
H
(C)
Sobre essas estruturas é correto afirmar:
01. representam três substâncias químicas diferentes;
02. a substância B recebe o nome IUPAC de 3-metil-benzeno;
04. a hibridação do carbono ligado ao grupo metila, na estrutura A, é sp;
08. na estrutura A, as ligações entre os carbonos do anel possuem comprimento menor que a ligação
entre o grupo metila e o anel;
16. a estrutura C possui três carbonos insaturados e quatro saturados;
Gab: FFFVF
31 - (UNESP SP)
São compostos orgânicos aromáticos:
a) n-butano e isopropanol.
b) n-heptano e ciclohexano.
c) éter etílico e butanoato de metila.
d) propanona e clorofórmio.
e) ácido benzóico e fenol.
Gab: E
32 - (PUCCamp SP)
A fórmula estrutural do naftaleno (nome comercial = naftalina. é:
Sua fórmula mínima fica:
a) C10H8
b) CH2
c) CH4
d) C5H4
e) CH3
Gab: D
33)
Dê o nome do hidrocarboneto:
Gab: Naftaleno
34)
Dê o nome do hidrocarboneto:
Gab: Antraceno
35)
Dê o nome do hidrocarboneto:
Gab: Fenantreno
36)
Dê o nome do hidrocarboneto:
CH3
Gab: Tolueno
37)
Dê o nome do hidrocarboneto:
CH3
CH3
Gab: o-Dimetil-benzeno
38)
Dê o nome do hidrocarboneto:
CH3
CH3
Gab: m-Dimetil-benzeno
39)
Dê o nome do hidrocarboneto:
CH3
CH3
Gab: p-Dimetil-benzeno
40)
Dê o nome do hidrocarboneto:
Gab: 1-Metil-naftaleno
CH3
41)
Dê o nome do hidrocarboneto:
CH3
Gab: 2-Metil-naftaleno
42)
Dê o nome do hidrocarboneto:
Gab: Benzeno
43 - . (Unifor CE)
O composto representado pela fórmula: tem molécula com
CH3
HO
N
OH
tem molécula com:
I. 3 anéis aromáticos
II. 22 átomos de carbono
III. 29 átomos de hidrogênio
Está correto o que se afirma SOMENTE em
a) I
b) II
c) III
d) I e III
e) II e III
Gab: E
44 - (UEPB)
O benzeno, ao lado de sua grande importância industrial, é uma substância potencialmente perigosa.
Lidar com o benzeno e seus derivados requer cuidados especiais, devido aos grandes danos que podem
causar á saúde do homem.
Para se determinar a aromaticidade de compostos cíclicos, existe uma regra que diz: “Um anel
monocíclico coplanar será considerado aromático se o número de elétrons π contidos no anel for igual a
4n + 2, onde n é um número inteiro”.
Marque a alternativa que corresponde ao cientista que formulou esta regra.
a) Kekulé
b) Hückel
c) Wöhler
d) Bohr
e) Baeyer
Gab: B
45 - (UFTM MG)
Leia o texto a seguir.
O Ministério da Saúde tem veiculado propagandas antitabagistas bastante agressivas. Um folheto contém
a foto de um jovem fumando e as seguintes informações:
Cigarro - Altos Teores de Enganação
O cigarro tem muito mais que nicotina e alcatrão. A cada tragada, o fumante manda para dentro de seu
organismo um coquetel de substâncias químicas que fazem mal e que os fabricantes não mostram para
você. Veja algumas das substâncias que o cigarro contém e fique esperto, porque, antes de enrolar o
cigarro, os fabricantes enrolam você.
NAFTALINA
Veneno empregado pra afastar baratas, a naftalina provoca tosse, irritação na garganta e náuseas. O
contato prolongado com a substância ataca os rins e os olhos.
AMÔNIA
Usada para limpeza de banheiros, a amônia pode cegar e até matar. Ela é adicionada pelos fabricantes
para acentuar o sabor do tabaco e aumentar a absorção da nicotina.
ACETATO DE CHUMBO
Usado para tingir cabelos, é um cancerígeno que, inalado ou ingerido, atrapalha no crescimento, causa
dor de cabeça e pode gerar câncer no pulmão e nos rins.
XILENO
Cancerígeno presente em tintas spray, a simples inalação do xileno irrita fortemente a vista, causa
tontura, dor de cabeça e perda de consciência.
O naftaleno é um composto aromático com dois anéis condensados. A naftalina é a designação popular
do naftaleno. Até alguns anos atrás, era comum o hábito de se deixar naftalina sólida no guarda-roupa
para matar baratas, deixando as roupas com odor desagradável. A fórmula molecular do naftaleno e o
fenômeno responsável pela impregnação da naftalina nas roupas são, respectivamente,
a) C10H8 e cristalização.
b) C10H8 e sublimação.
c) C11H12 e cristalização.
d) C12H10 e sublimação.
e) C12H10 e vaporização.
Gab: B
46 - (UNIRIO RJ)
“O estudo de uma maré negra depende do comportamento do petróleo derramado no mar e de sua
natureza. Existem três grandes famílias de hidrocarbonetos. Hidrocarbonetos alifáticos saturados,
hidrocarbonetos aromáticos insaturados e as resinas e asfaltenos — moléculas de alto peso molecular que
contêm freqüentemente metais (níquel e vanádio), também chamadas de alcatrões ou betumes.
(...) Essencialmente, a toxicidade química do petróleo está nos hidrocarbonetos aromáticos, sobretudo os
mais leves, que apresentam de um a três núcleos aromáticos. Infelizmente, os hidrocarbonetos tóxicos
leves são também os mais solúveis na água do mar”.
Scientific American, 2005
A opção que indica, de acordo com o texto acima, a substância de maior toxidade presente no petróleo é
a)
b)
c)
OH
d)
e)
O
Gab:A
47 - (OSEC SP)
Quantos carbonos existem no ciclano de menor massa molecular?
a) 3
b) 4
c) 5
d) 6
e) 7
Gab: A
48)
Qual o nome IUPAC para cada um dos compostos abaixo;
I-
CH3
CH3
II-
Gab:
I. 1,2-Dimtil-ciclopropano
II. 1,1-Dimetil-ciclopentano
CH3
CH3
49 - (UFRJ)
Preencha o quadro a seguir como no jogo de “palavras cruzadas” e utilize as informações para responder
à questão (desconsidere a acentuação das palavras).
6
5
1
7
8
2
3
4
Horizontais:
1) qual é a ligação química presente no cloreto de potássio?
2) Como são chamadas as reações que ocorrem com absorção de calor, como, por exemplo, a reação
abaixo?
3) Qual é a nomenclatura do composto químico de fórmula estrutural apresentada ao abaixo?
4) A passagem do estado sólido para o estado líquido é chamada de fusão e a passagem do estado
líquido para o estado vapor é chamada de vaporização. Como se chama a passagem do estado sólido
para o estado vapor?
Gab:
Horizontais:
1. Iônica
2. Endotérmicas
3. Ciclopentano
4. Sublimação
50 - (MACK SP)
Relativamente ao composto de fórmula H2C=CH-CH=CH2 , é INCORRETO afirmar que:
a) é um hidrocarboneto.
b) possui dois carbonos secundários em sua estrutura.
c) é um alceno.
d) sua fórmula molecular é C4H6.
e) é isômero do ciclobuteno
Gab: C
51)
Dê o nome IUPAC para os hidrocarbonetos abaixos:
I)CH2 C
CH
C
CH3 CH
3
II)CH2 C
CH3
III)CH2
IV) CH2
C
CH3
CH3
C
CH3
CH3
C C C CH3
H CH CH
3
CH3 CH3
C CH CH 2 C
H CH
CH 3 CH3
CH2
Gab:
I – 2,4-Dimetil-1,3-pentadieno
II – 2,3,4-Trimetil-1,3-pentadieno
III – 3-Isopropil-4-metil-1,3-pentadieno
IV – 2-Fenil-4-isopropil-1,5-hexadieno
52 - (UFPR)
Determine a nomenclatura das moléculas abaixo e numere a coluna da direita de acordo com a coluna da
esquerda.
1.
2.
3.
4.
5.
(
(
(
(
(
)
)
)
)
)
2,3-dimetil-butano.
2-pentino.
2-etil-1-buteno.
1,5-octadieno.
2-etil-3-metil-1-penteno.
Assinale a alternativa que apresenta a seqüência correta da coluna da direita, de cima para baixo.
a) 4 – 1 – 2 – 3 – 5.
b) 1 – 5 – 3 – 2 – 4.
c) 2 – 3 – 1 – 4 – 5.
d) 2 – 1 – 5 – 4 – 3.
e) 4 – 1 – 5 – 3 – 2.
Gab: A
53 - (PUC RJ)
Se 7,5 gramas de um hidrocarboneto gasoso ocupam um volume de 5,6 litros nas CNTP, concluímos que
o hidrocarboneto é um:
a) alceno
b) alcino
c) alcano
d) ciclano
e) cicleno
Gab: C
54 - (UERJ)
Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compõe o combustível denominado gasolina. Estudos
revelaram que quanto maior o número de hidrocarbonetos ramificados, melhor é a performance da
gasolina e o rendimento do motor.
Observe as estruturas dos hidrocarbonetos abaixo:
_
_
_
_
_ _
_
_
_
_ _
_ _
_
I
II
CH3
CH3
_
_
_
_ _
H3C CH CH CH2
H3C C CH2
_
CH3
CH2
H3C CH CH3
CH3
CH3
IV
III
_
_
CH
2 CH2
H3C CH2 CH3
_
_
CH2 CH CH3
CH2 CH CH3
_
H3C CH2 CH3
CH2
O hidrocarboneto mais ramificado é o de número:
a) IV
b) III
c) II
d) I
Gab: D
55 - (UDESC SC)
A respeito do metano, são feitas as seguintes afirmações:
I) O metano é o primeiro membro da série dos alcanos e apresenta-se como um gás incolor e inodoro.
II) O metano pode formar-se pela fermentação de material orgânico em depósitos de lixo e em esgotos
sanitários, podendo também ser encontrado no gás natural (de 70 a 90%).
III) Uma das aplicações do metano, e que se tem difundido em nosso país, é como combustível para
veículos automotivos, devido ao seu baixo custo.
IV) O metano é um composto orgânico de fórmula molecular C2H2.
Assinale a alternativa CORRETA.
a) Somente as afirmativas II e III são verdadeiras.
b) Somente as afirmativas II, III e IV são verdadeiras.
c) Somente a afirmativa I é verdadeira.
d) Somente a afirmativa a II é verdadeira.
e) Somente as afirmativas I, II e III são verdadeiras.
Gab: E
56 - (UDESC SC)
Na coluna 1 abaixo encontram-se listadas as fórmulas de diferentes substâncias químicas e, na coluna 2,
estão listados os possíveis nomes para elas.
Coluna 1
( 1 ) CH3  CH2  CH3
( 2 ) CH3  CH2  Cℓ
( 3 ) CH3  CH2  CH2  CH3
( 4 ) CH3  CH2  CH2  CH2  CH3
( 5 ) CH3  Cℓ
Coluna 2
( ) pentano
( ) butano
( ) propano
( ) cloreto de etila
( ) cloreto de metila
A alternativa que apresenta a associação CORRETA, de cima para baixo, é:
a) 3, 4, 1, 2, 5
b) 4, 1, 3, 2, 5
c) 4, 3, 1, 5, 2
d) 4, 1, 3, 2, 5
e) 4, 3, 1, 2, 5
Gab: E
57 - (UFF RJ)
Analise a estrutura seguinte e considere as regras de nomenclatura da IUPAC.
Assinale a opção que indica as cadeias laterais ligadas, respectivamente, aos carbonos de números 4 e 5
da cadeia hidrocarbônica principal.
a) propil e isobutil
b) metil e isobutil
c) terc-pentil e terc-butil
d) propil e terc-pentil
e) metil e propil
Gab: A
58 - (ITA SP)
Metano, também conhecido como gás de pântanos, pode ser:
I. obtido por craqueamento do petróleo.
II. obtido por hidrogenação do carvão mineral.
III. formado por decomposição biológica em fundos de lagos.
IV. extraído de reservas naturais, à semelhança do que acontece com o petróleo.
V. formado na fermentação dos detritos domésticos, estocados em lixões e aterros sanitários.
Das afirmações anteriores estão CORRETAS:
a)
b)
c)
d)
e)
apenas I e II
apenas III e IV.
apenas I, II e IV
apenas I, III, IV e V.
Todas.
Gab: D
59 - (UEM PR)
Sabendo-se que um composto apresenta fórmula molecular C8H18, assinale a(s) alternativa(s) corretas.
01.
O composto pode ser o 2-octeno.
02.
O composto pode ser o 2,2,4-trimetil-pentano.
04.
O composto pode apresentar o radical n-butil.
08.
O composto pode apresentar 3 carbonos primários, 4 secundários e 1 terciário.
16.
O composto poderá apresentar 1 carbono sp2 e 7 carbonos sp3.
Gab: 10
60 - (EFOA MG)
Um dos parâmetros utilizados para avaliar a qualidade da gasolina é o índice de octano. Esse índice é
estabelecido com base em uma escala arbitrária em que ao composto (I) é atribuído o valor 0 (zero) e ao
composto (II) o valor 100 (cem).
H
H
C
CH2CH3
CH2
CH2
CH3
C
H
(I)
H
CH3
H
C
CH3
CH2
CH3
C
CH3
CH3
(II)
Os nomes sistemáticos dos compostos (I) e (II) são, respectivamente:
a) 1-metil-4-etilbutano e 1,1,3,3-tetrametilbutano.
b) heptano e 2,2,4-trimetilpentano.
c) 1-etil-4-metilbutano e 2,2,4,4-tetrametilbutano.
d) heptano e 2,4,4-trimetilpentano.
e) 4-etil-1-metilbutano e 1,1,3,3-tetrametilbutano.
Gab: B
61 - (FCA PA)
Assinale a alternativa correta, com relação à fórmula química do butano.
a) C4H4
b) C4H10
c) C2H6
d) C3H9
e) C4H9
Gab: B
62 - (UFSE SE)
Unindo-se os radicais metil e etil obtém-se o:
a) propano
b) butano
c) etano
d) eteno
e) etino
Gab: A
63 - (UFSE SE)
A substância 2–metil–butano tem fórmula molecular:
a) C4H6
b) C4H8
c) C4H10
d) C5H10
e) C5H12
Gab: E
64)
O nome oficial (Iupac. do composto abaixo é:
a)
b)
c)
d)
e)
2,2-dimetil-4-isopropil-pentano
4,4,2-trimetil-pentano
isopropil-tercbutil-pentano
2,2,4-trimetil-pentano
isopropil-isobutil-metano
Gab: 2,2,4-trimetil-pentano
65 - . (Puc RS)
O composto orgânico representado a seguir:
É denominado:
a) 2,4-dimetil-3-etil-butano
b) 1,3-dimetil-2-etil-butano
c) 3-iso-propil-pentano
d) 4-metil-3-etil-pentano
e) 2-metil-3-etil-pentano
Gab: E
66)
A mistura de hidrocarbonetos utilizado como gás de cozinha é formada pelos gases propano e butano.
Escreva as fórmulas moleculares de cada um além de dizer o número de ligações sigma que cada um
apresenta.
Gab:
C3H8 propano : 10 ligações sigma
C4H10 butano : 13 ligações sigma
67)
Atribua a nomenclatura odicial IUPAC aos compostos a seguir:
I
I
I
I
I
I
CH3 CH CH2 CH2 CH3
I
II-
I
CH2 CH2 CH2 CH3
I
I- CH
3
CH3
CH2 CH3
I
I
I
I
CH2 CH
I
III- CH
3
CH3
Gab:
I-Pentano
II- 2-Metil-pentano
III-3-Metil-pentano
68)
Em alcanos de cadeias ramificadas deve-se fazer a nomenclatura oficial da seguinte maneira:
- escolher a cadeia principal;
- numerar a cadeia utilizando a ordem de prioridades para os grupos ligantes
- se houver mais de um tipo de grupo ligante colocá-los em ordem alfabética assim, dê a nomenclatura
para os alcanos a seguir:
I
I
I
I
CH CH3
I
I-CH3 CH2 CH
I
CH3 CH3
CH3
I
I
I
I
I
CH CH3
I
II- CH3 CH2 C
I
CH3CH3
I
I
I
I
I
CH CH3
I
III- CH3 CH2 C
I
I
CH2 CH2 CH3
I
CH3CH3
Gab:
I- 2,3-Dimetil-pentano
II-2,3,3-trimetil-pentano
III-3-Etil-2,3-dimetil-hexano
69)
Utilizando a ordem alfabética para os ligantes, atribua a nomenclatura oficial para os compostos abaixo:
I
I
CH CH3
I
I
I
I
I
C
I
I
I- CH3 CH
I
CH2 CH2 CH3
CH2 CH3CH3
I
I
I
CH3
I
I
I
CH CH3
I
I
I
CH3 CH
Gab:
I- 4-Isopropil-3,4-dimetil-hexano
II- 4-Isopropil-2,4-trimetil-heptano
C
I
I
I
II- CH3 CH
CH2 CH2 CH3
I
CH3
CH3CH3
70)
Dê a soma dos itens corretos:
01. as fontes naturais mais importantes dos alcanos são os gases naturais e o petróleo, sendo que os
principais encontrados nos gases naturais apresentam até quatro átomos de carbono.
02. o sistema IUPAC de nomenclatura prevê como regra de nomenclatura dos alcanos:
- sufixo: o
- homólogos superiores são designados de forma sistemática, empregando prefixos gregos ou
latinos, indicativos do número de carbonos na molécula.
- os alcanos ramificados são derivados dos de cadeia reta, tomando-se por base a cadeia mais
longa.
04. caso ocorra várias possibilidades de cadeias longas, considera-se aquela com maior número de
substituintes.
08. a numeração deve ser feita de tal forma que as ramificações receba os menores números (em
alcanos).
16. a ordem de designação dos substituintes é a alfabética, excluem-se os prefixos di, tri etc.
32. alguns prefixos podem ser considerados para efeito de ordem alfabética. Ex: iso e neo
64. vírgula e hífens são empregados para separar números de números e números de nomes,
respectivamente.
Gab: V-V-V-V-V-V-V
71)
Dar a soma dos corretos. Considerando:
5–etil–2,7–dimetil–6–propilnonano
01. os carbonos 2 e 7 apresentam 3 ligações simples carbono – carbono e uma ligação simples carbonohidrogênio
02. os carbonos 3, 4 e 8 são classificados como secundários.
04. só existem 3 carbonos terciários neste composto.
08. só existem 6 carbonos primários.
16. todas as ligações entre os átomos de carbono são do tipo sigma sp3 – sp3.
32. só existem carbonos tetraédricos nesse composto.
Gab: V-V-F-V-V
72 - (ACAFE SC)
O composto orgânico abaixo apresenta um carbono quaternário. Assinale a alternativa que indica o
nome dos radicais, em ordem de complexidade, ligados a esse carbono.
CH
3
H C CH C CH CH CH
3
2
CH CH
CH
3
2
3
a)
b)
c)
d)
e)
metil
etil metil
metil
metil
Gab: D
- etil - isopropil - isobutil
metil - butil - propil
- n-butil - n-propil - etil
- etil - isopropil - n-butil
- etil - isopropil - pentil
2
2
CH
3
73 - (UFTM MG)
A escassez de recursos energéticos é uma problemática de importância no mundo contemporâneo. A
população mundial cresce a cada ano, aumentando a demanda por energia.
Alternativas para a obtenção de energia têm sido sugeridas, tais como a queima de gás metano
proveniente de aterros sanitários.
Considere as seguintes afirmações:
I. o gás metano pode ser utilizado nas usinas termelétricas em substituição ao óleo diesel, sendo
ecologicamente vantajoso, pelo fato de o metano ser um dos gases responsáveis pelo aquecimento
global;
II. a combustão do gás metano não libera gases causadores do aquecimento global, como acontece na
combustão do óleo diesel;
III. o uso do gás metano, proveniente da decomposição do lixo, apresenta a vantagem de não envolver a
destilação fracionada de combustíveis fósseis.
Está correto o contido em
a) I, apenas.
b) III, apenas.
c) I e II, apenas.
d) I e III, apenas.
e) I, II e III.
Gab: D
74 - (UFAC)
Quantos átomos de carbono tem um alcano com 42 átomos de hidrogênio?
a) 5
b) 10
c) 20
d) 30
e) 40
Gab: C
75 - (UFRRJ)
O isooctano e outras moléculas de hidrocarbonetos ramificados são mais desejáveis, nas gasolinas
comerciais, do que moléculas de cadeia linear uma vez que estas sofrem ignição de forma explosiva,
causando até perda de potência.
CH3 isooctano
H3C
C
CH3
CH2
CH
CH3
CH3
Assinale a opção que apresenta a nomenclatura correta do isooctano
a) 2,2,3 - trimetilpentano
b) 2,2,4 - trimetilpentano
c) 2,2,4 - trimetilbutano
d) 2,2,3 - dimetilpentano
e) 2,2,4 - trimetilhexano
Gab: B
76 - (FGV SP)
Segundo a IUPAC, o composto de fórmula:
CH3 – C(CH3)2 – CHCH3 – CH(CH2CH3) – CH = CH – CH2 – CH3
tem a seguinte nomenclatura:
01.
2,2,3-trimetil-4-etil octano
02.
2,2,3-trimetil-4-etil octeno-5
03.
6,7,7-trietil-5-metil octeno-3
04.
6,7,7-trimetil-5-etil octeno-3
05.
2,2,3-trietil-4-metil octeno-5
Gab: 04
77 - (UFU MG)
A substância de fórmula C8H16 representa um:
a) alcano de cadeia aberta.
b) alceno de cadeia aberta.
.
c) Alcino de cadeia aberta.
d) composto aromático.
e) Alcino de cadeia fechada.
Gab: B
78 - . (Unifor CE)
Qual é a série dos hidrocarbonetos que têm fórmula mínima CH2?
a) alcanos
b) alcinos
c) alcadienos
d) ciclanos
e) ciclenos
Gab: D
79 - (UEMA)
Sobre o composto, cuja fórmula estrutural é dada ao lado, fazem-se as afirmações:
I. É um alceno.
II. Possui três ramificações diferentes entre si, ligadas à cadeia principal.
III. Apesar de ter fórmula molecular C11H22, não é um hidrocarboneto.
IV.
Possui no total quatro carbonos terciários
São corretas:
a) I e IV, somente
b) I, II, III e IV
c) II e III, somente
d) II e IV, somente
e) III e IV, somente.
Gab: A
80)
Dada a fórmula do alceno a seguir, dar o seu nome IUPAC bem como o número de carbonos primários,
terciários e quaternários.
Gab:
2,2-Dimetil-3-hepteno
Primários: 04; Secundários: 04; Terciários: 00; Quaternários: 01
81)
Qual o nome oficial (IUPAC) do alceno a seguir? Dê também o número de ligações sigma do tipo s –
sp2 e sigma do tipo sp2 – sp3.
Gab:
2,3,7,8-Tetrametil-5-noneno
s – sp2 : duas ligações
sp3 – sp3: nove ligações
82)
Qual a nomenclatua IUPAC para os compostos a seguir;
a. CH3 C
C
CH3
c. CH3 C
H
C CH3
H
b. CH3
H
CH3
CH3
H
C C CH3 d. CH3 C C CH3
H
CH3
Gab:
a) cis-2-Buteno;
b) trans-2-Buteno;
c) 2-Metil-2-buteno;
d) 2,3-Dimetil-2-buteno
83)
Segundo a IUPAC, pode-se dizer que o nome oficial do Alceno a seguir é:
CH3 C
CH3
Gab:
6-Etil-6-isopropil-3-metil-2-noneno
C CH3
H CH2
CH3 CH2
C C CH2 CH2 CH3
H CH2
CH3
84)
Coloque os gupos ligantes da cadeia a seguir em ordem alfabética e dê o nome oficial do alceno:
CH3 C
CH3
C CH3
H CH2
CH3 CH2
C C CH2 CH CH3
H CH2
CH3
Gab:
6-Etil-8-fenil-6-isopropil-3-metil-2-noneno
85 - (UFSCAR SP)
Considere as afirmações seguintes sobre hidrocarbonetos.
I. Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos somente de carbono e hidrogênio.
II. São chamados de alcenos somente os hidrocarbonetos insaturados de cadeia linear.
III. Cicloalcanos são hidrocarbonetos alifáticos saturados de fórmula geral CnH2n.
IV.
São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenzeno, p-nitrotolueno e naftaleno.
São corretas as afirmações:
a) I e III, apenas.
b) I, III e IV, apenas.
c) II e III, apenas.
d) III e IV, apenas.
e) I, II e IV, apenas.
Gab: A
86 - (PUC PR)
A estrutura a seguir:
H3C
CH2
CH
C6H 5
CH 2
CH
CH
CH
CH3
CH3
CH 3
apresenta a seguinte nomenclatura oficial:
a) 3-fenil-5-isopropil-5-hepteno
b) 5-fenil-3-isopropil-2-hepteno
c) 3-isopropil-5-hexil-2-hepteno
d) 5-benzil-3-isopropil-2-hepteno
e) 5-fenil-3-etenil-2-metil-heptano
Gab: B
87 - (UFAC)
O refino do petróleo consiste na conversão de hidrocarbonetos em moléculas comercialmente mais
interessantes. Um destes processos é o craqueamento catalítico, no qual um hidrocarboneto é convertido
em dois outros de cadeia menor; outro é a isomerização, um processo de reforma catalítica que tem como
resultado um hidrocarboneto ramificado. Estes processos podem ser exemplificados no esquema a
seguir:
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Craqueamento catalítico
H
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
(1)
H
C
H
C
(2)
CH2CH2CH2CH3
Isomerização
CH3
H3C
CH
CH2 CH2
(3)
CH3
Os nomes dos compostos 1, 2 e 3 são, respectivamente:
a) hexano; 2 n-butil eteno; 2 metil pentano
b) hexeno; 1 hexino; 2 metil pentano
c) hexano; 1 hexeno; 1,1 dimetil butano
d) hexano; butil eteno; 1,1 dimetil butano
e) hexano, 1 hexeno, 2 metil pentano
Gab: E
88 - (ITA SP)
Embrulhar frutas verdes em papel jornal favorece o seu processo de amadurecimento devido ao acúmulo
de um composto gasoso produzido pelas frutas.
Assinale a opção que indica o composto responsável por esse fenômeno.
a) Eteno.
b) Metano.
c) Dióxido de carbono.
d) Monóxido de carbono.
e) Amônia.
Gab: A
89 - (UNESP SP)
Indique a afirmação INCORRETA referente à substância química acetileno.
a) O acetileno é um gás utilizado nos maçaricos de solda.
b) A fórmula molecular do acetileno é C2H4.
c) O nome oficial do acetileno é etino.
d) Na combustão total do acetileno, foram-se CO2 e H2O.
e) Entre os átomos de carbono do acetileno há uma tripla ligação.
Gab: B
90 - (UFV MG)
A fórmula molecular de um alquino, com três átomos de carbono, é:
a) C3H10
b) C3H8
c) C3H6
d) C3H4
e) C3H2
Gab: D
91 - (MACK SP)
A fórmula geral dos alcinos de cadeia carbônica acima de 2 carbonos é a mesma dos:
a) ciclanos
b) aromáticos
c) ciclenos e dienos
d) alcenos
e) alcanos
Gab: C
92)
Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo:
CH 3 C
CH3
CH3
CH
C
2 CH2 C CH3
C
CH3
CH3
Gab: 4,4,7,7-Tetrametil-oct-2-ino
93)
Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo:
CH3 CH2 CH CH3
CH 2 C C C CH2 CH
CH3
CH
CH3 CH3
CH3
C CH3
CH 2 CH3
CH3
Gab:
5-s-Butil-7-etil-5-isopropil-8,8-dimetil-non-3-ino
94)
Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo:
CH3
CH3
CH 2 CH
CH3 CH2 CH
3
CH 2 C C C CH2 C
C CH3
CH3
CH
CH3 CH3
CH 2 CH3
CH2 CH 2 CH3
Gab:
5-s-Butil-7-t-butil-7-etil-5-isopropil-undec-3-ino
95 - (UEM PR)
Sobre a molécula do 1-butino (ou but-1-ino), assinale o que for correto.
a) A hibridização do carbono 2 é do tipo sp3.
b) A hibridização do carbono 1 é do tipo sp.
c) Entre os carbonos 1 e 2, existem duas ligações sigma.
d) Entre os carbonos 3 e 4, o tipo de ligação é covalente do tipo sp2-sp2.
e) A ligação σ (sigma) H-C do carbono 1 é do tipo s-sp2.
Gab: B
96 - (MACK SP)
10,0 g de um alcino, que possui cadeia carbônica contendo um carbono quaternário, ocupam 3,0 L a 1
atm. e 27°C . A fórmula estrutural desse hidrocarboneto é:
Dados:
massa molar (g/mol) H = 1 ; C = 12.
Constante Universal dos gases = 0,082 atm. L /mol.K
CH3
a) HC
C
CH
CH3
CH2CH3
b) H3C
C
C
C
CH3
e) HC
CH
CH3
CH3
CH3
c) HC
C
CH2CH3
d) HC
C
C
CH3
CH3
CH
Gab: D
97 - (UEM PR)
Assinale a alternativa incorreta.
a) O átomo de carbono é tetravalente devido à sua possibilidade de hibridização.
b) De acordo com sua distribuição eletrônica, existem, para o átomo de carbono, dois orbitais com
elétrons desemparelhados e, por isso, ele forma apenas duas ligações covalentes.
c) Uma cadeia carbônica de um alcano linear não pode apresentar carbonos terciários ou quaternários.
d) A cadeia carbônica de um alceno linear ou cíclico possui, ao menos, uma ligação dupla.
e) Um alcino ramificado com 5 átomos de carbono tem o nome de metilbutino.
Gab: B
98 - (UFG GO)
Uma bala disparada por revólver atingiu um menino que cheirava cola. Supondo-se que a massa da bala
é 69 g; que um dos componentes da cola é o tolueno, cuja fórmula molecular é C7H8; que o carbono faz
quatro ligações; que o H faz 1 ligação e que existem 3 ligações na molécula do tolueno, responda:
a) sendo a bala constituída apenas por átomos de chumbo, quantos atingiram o menino?
b) qual a fórmula estrutural plana para a molécula de tolueno?
c) o tolueno é inalável porque é volátil. Por que o tolueno é volátil?
Gab:
a) aproximadamente 2,0 . 1023 átomos de Pb
CH3
b)
c) devido as interações intermoleculare serem fracas, isto é, são dipolos induzidos
99 - (UNIFICADO RJ)
A respeito dos hidrocarbonetos a seguir, assinale a opção FALSA:
a)
b)
c)
d)
São todos aromáticos.
Pertencem todos à mesma série homóloga.
Suas propriedades físicas variam de forma previsível.
São chamados respectivamente: benzeno; metil-benzeno; 1,2-dimetil-benzeno; 1,3,5-trimetilbenzeno; 1,2,3,4 – tetrametil-benzeno.
e) Possuem a mesma fórmula mínima (CH)n
Gab: E
100 - (UEL PR)
Observe a estrutura abaixo:
H
H
H
H
H
H
01.
02.
04.
08.
16.
Apresenta 3 átomos de carbono hibridizados na forma sp3.
As ligações σ (sigma) estão em ressonância.
Cada átomo de carbono forma duas ligações σ(sigma) sp2-sp2.
Cada átomo de carbono forma uma ligação π(pi).
Cada átomo de carbono forma uma ligação σ (sigma) sp2-s.
Gab: 04-08-16
101 - (UNIUBE MG)
Considere as estruturas químicas simplificadas das substâncias abaixo:
ANTRACENO
FENANTRENO
NAFTACENO
PIRENO
Com respeito a estas substâncias, pode-se afirmar que as alternativas abaixo são verdadeiras, EXCETO:
a) Sofrem combustão com facilidade.
b) São hidrocarbonetos aromáticos.
c) São insolúveis em n-hexano, n-pentano e benzeno, devido à baixa polaridade de suas moléculas.
d) Apresentam ligações do tipo pi(π) em suas moléculas.
Gab: A
102 - (UFRGS RS)
O número de pares covalentes que ocorre em uma molécula como o benzeno é:
a) 6
b) 9
c) 12
d) 15
e) 18
Gab: D
103 - (UNIP SP)
A fórmula molecular genérica (CH)n pode representar o:
a) butano
b) hexeno–1
c) butino–2
d) ciclo–pentano
e) benzeno
Gab: E
104 - (UNIUBE MG)
O composto aromático de fórmula C6H6 corresponde a:
a) benzeno
b) hexano
c) ciclo-hexano
d) ácido benzóico
e) fenilamina
Gab: A
105 - (PUC PR)
Substituindo todos os hidrogênios das posições beta do naftaleno por radicais metil, qual o total de
átomos de carbono do composto formado?
a) 6
b) 8
c) 10
d) 12
e) 14
Gab: E
106 - (OSEC SP)
Quantos átomos de carbono insaturados há na estrutura do metilbenzeno?
a) 7
b) 6
c) 5
d) 3
e) 1
Gab: B
107 - (FGV SP)
Dentre os seguintes materiais, qual pode ser representado por uma fórmula química?
a) Benzeno
b) Salmoura
c) Vinagre
d) Madeira
e) Aço
Gab: A
108)
Dê o nome do hidrocarboneto:
Gab: Naftaceno
109)
Dê o nome do hidrocarboneto:
CH3
CH3
CH3
CH3
Gab: 1,2,3,4-Tetrametil-benzeno
110)
Dê o nome do hidrocarboneto:
CH 3
CH3
CH3
Gab: 1,2,3-Timetil-benzeno ou vic-Trimetil-benzeno
111)
Dê o nome do hidrocarboneto:
CH3
CH3
CH3
Gab: 1,2,4-Timetil-benzeno ou ass-Trimetil-benzeno
112)
Dê o nome do hidrocarboneto:
CH3
CH3
CH3
Gab: 1,3,5-Timetil-benzeno ou sim-Trimetil-benzeno
113)
Dê o nome do hidrocarboneto:
CH3
CH 2
Gab: 1-Etil-2-metil-benzeno
CH3
114)
Dê o nome do hidrocarboneto:
CH3
CH 2
CH3
Gab: 1-Etil-3-metil-benzeno
115)
Dê o nome do hidrocarboneto:
CH3
3
CH
CH 2
CH3
Gab: 1-Etil-3,4-dimetil-benzeno
116)
Dê o nome do hidrocarboneto:
CH2
CH3
Gab: 2-Etil-naftaleno
117)
Dê o nome do hidrocarboneto:
CH3
CH
CH3
Gab: 1-Isopropil-naftaleno
118)
Dê o nome do hidrocarboneto:
CH3
CH
CH3
CH3
CH2
Gab: 1-Isobutil-2-isopropil-benzeno
CH
CH3
119)
Dê o nome do hidrocarboneto:
CH3
CH2
CH
CH3
CH2
CH3
C
CH3
CH
Gab: 1-Isobutil-3-neopentil-benzeno
120 - (ACAFE SC)
O composto 1,3 - dibromobenzeno é uma substância que apresenta dois átomos de bromo, ligados ao
anel aromático.
Estas posições são indicadas por:
a) beta
b) para
c) orto
d) meta
e) alfa
Gab: D
121 - (UEPB)
A estrutura a seguir, corresponde á vitamina K, conhecida por naftoquinona, presente em alguns
alimentos como vagem, iogurte, ovos, fígado de boi e em verduras de folhas escuras.
H
O
C
C
CH3
H
C
C
C
H
C
C
C
C
C
H
O
A
C20H39
B
Com base na estrutura representada, analise as afirmativas:
I. A estrutura da naftoquinona representa uma cadeia aromática de núcleos conjugados.
II. Os grupos A e B se encontram na posição β.
III. Os grupos A e B correspondem a radicais alquilas.
IV.
Na estrutura só existem átomos de carbono sp2.
Considerando as afirmativas I, II, III e IV, marque a alternativa correta:
a) Apenas III e IV são corretas.
b) Apenas I e IV são corretas.
c) Apenas II e III são corretas.
d) Apenas I, II e III são corretas.
e) Apenas II é correta.
Gab: E
122 - (UFSCAR SP)
A queima do eucalipto para produzir carvão pode liberar substâncias irritantes e cancerígenas, tais como
benzoantracenos, benzofluorantenos e dibenzoantracenos, que apresentam em suas estruturas anéis de
benzeno condensados. O antraceno apresenta três anéis e tem fórmula molecular
a) C18H8.
b) C14H10.
c) C18H12.
d) C18H12.
e) C18H14.
Gab: B
123 - (UFPE)
Segundo as estruturas dos compostos descritos a seguir, quais deles não são aromáticos?
OH
naftaleno
fenantreno
fenol
a)
b)
c)
d)
e)
benzeno
cicloexeno
ciclobuteno
Naftaleno e fenantreno
Cicloexeno e ciclobuteno
Benzeno e fenantreno
Ciclobuteno e fenol
Cicloexeno e benzeno
Gab:B
124 - (UNAERP SP)
Substâncias tóxicas presentes no lixo podem permanecer por muito tempo no solo. Uma análise do solo
de um conjunto habitacional de São Paulo, feita recentemente, constatou a presença de mais de 40
substâncias tóxicas contaminantes. Dentre tais substâncias destacam-se o trimetilbenzeno, o
clorobenzeno, o decano e uma substância de fórmula molecular C6H6 que já foi utilizada na produção de
álcool anidro nas destilarias de álcool e seu uso já está proibido há algum tempo. Sobre tal substância, é
incorreto afirmar que:
a) possui uma estrutura cíclica com ligações duplas.
b) é um composto saturado.
c) possui elétrons pi em ligações duplas alternadas que giram ao redor do núcleo.
d) reage com uma mistura de ácido nítrico e ácido sulfúrico em uma reação de nitração.
e) é insolúvel em água.
Gab: B
125 - (UFPE)
A gasolina é um combustível constituído basicamente por hidrocarbonetos e, em menor quantidade, por
produtos oxigenados, de enxofre, de nitrogênio e compostos metálicos. Esses hidrocarbonetos são
formados por moléculas de cadeia carbônica entre 4 a 12 átomos. Veja abaixo alguns constituintes da
gasolina.
H
H
CH3
H3C
CH3
C
H
C
H
H
CH3
C
H
H
H
H
C
C
C
C
H
CH3
C
C
C
H
H
H
etilbenzeno
H
C
C
H
C
C
CH3
iso-octano
H H
H
C
C
H
H
H
H
H
cicloexano
H
H3C
H3C
C
C
CH 2
C
CH3
CH 3
2,4,4-trimetil - 1-penteno
A partir das estruturas acima podemos afirmar que segue.
00. Segundo a IUPAC, o nome do iso-octano seria 2,4,4-trimetilpentano.
01. O etilbenzeno é um composto aromático.
02. O cicloexano é um composto cíclico; portanto, também pode ser chamado de aromático.
03. O 2,4,4-trimetil-1-penteno é uma “olefina” de cadeia aberta.
04. Todos os compostos acima podem ser chamados de hidrocarbonetos “insaturados”.
Gab: VVFVF
126 - (Unimontes MG)
Alguns compostos aromáticos são carcinogênicos como o composto representado abaixo.
Essa substância tem sido encontrada na fumaça de cigarros e em carnes defumadas. Baseando-se na
estrutura dada, todas as alternativas a seguir estão corretas, EXCETO
a) Apresenta estruturas ressonantes.
b) É solúvel em solventes apolares.
c) Constitui um sistema insaturado.
d) Possui carbono hibridizado sp3.
Gab: D
127 - (FGV SP)
Muitas pessoas confundem a benzina com o benzeno, que são dois solventes orgânicos diferentes com
nomes parecidos. A benzina, também chamada de éter de petróleo, é um líquido obtido na destilação
fracionada do petróleo, de baixa massa molar, constituído por hidrocarbonetos, geralmente alifáticos,
como pentano e heptano. O benzeno é um hidrocarboneto aromático, constituído por um anel benzênico.
Sobre esses solventes, são feitas as seguintes afirmações:
I. a molécula do benzeno apresenta três ligações duplas entre átomos de carbono;
II. a energia de ligação entre os átomos de carbono no benzeno é maior que a da benzina;
III. os átomos de carbono na benzina apresentam geometria tetraédrica;
IV. os ângulos de ligação entre os átomos de carbono no benzeno são de 60o.
As afirmativas corretas são aquelas contidas em
a) I, II, III e IV.
b) I, II e III, apenas.
c) I, II e IV, apenas.
d) II e III, apenas.
e) III e IV, apenas.
Gab: B
128 - (UEM PR)
Considerando os compostos I e II, assinale a alternativa correta.
CH3
I (metilbenzeno)
a)
b)
c)
d)
e)
CH
CH2
II (feniletileno)
O composto II não é aromático, pois possui 8 elétrons pi.
O composto I não é aromático, pois possui um carbono sp3 com quatro ligações simples.
O composto II tem anel planar, pois todos os carbonos do anel são sp2.
No composto I, todas as ligações C-C e C-H fazem ângulos de 120º entre si.
No composto II, existem sete carbonos com hibridização sp2 e um com hibridização sp.
Gab: C
129 - (UFAM)
Considere a molécula de cloro-benzeno. Em relação a esta molécula são feitas as seguintes afirmações:
I. todos os carbonos possuem hibridação do tipo sp2
II. a molécula é planar
III. o comprimento da ligação Cl-C é diferente da ligação C-H
São verdadeiras as afirmações:
a)
b)
c)
d)
e)
I, II e III
II e III
I e II
I e III
III
Gab: A
130 - (Unioeste PR)
BTX é uma sigla para uma mistura formada pelos hidrocarbonetos benzeno, tolueno e xileno, substâncias
químicas que apresentam índices de octanagem elevados, constituindo uma fração importante da
gasolina.
A alternativa que apresenta as estruturas corretas do benzeno, tolueno e xileno, respectivamente, é:
a)
CH3
CH3
CH3
b)
CH 3
CH3
CH3
c)
CH3
CH3
CH 3
d)
e)
Gab: D
131 - (UFPE)
De acordo com as estruturas abaixo, podemos afirmar que
Ciclo-hexano
Benzeno
Antraceno
00. o ciclo-hexano e o benzeno podem ser considerados isômeros uma vez que possuem o mesmo
número de átomos de carbono.
01. o benzeno e o antraceno são hidrocarbonetos aromáticos.
02. as moléculas de benzeno e antraceno são planas devido ao fato de possuírem todos os carbonos com
hibridização sp2.
03. a molécula do ciclo-hexano também é plana, apesar de apresentar carbonos sp3.
04. ciclo-hexano, benzeno e antraceno apresentam, respectivamente, as seguintes fórmulas moleculares:
C6H12, C6H6 e C14H14.
Gab: FVVFF
132 - (UFRN)
A nomenclatura oficial (Iupac. do composto é:
a)
b)
c)
d)
e)
1-metil-3-etil-ciclo-butano.
1,1-dimetil-3-etil-butano.
1-etil-3,3-dimetil-butano.
1,1-metil-3-etil-butano.
1,1-dimetil-3-etil-ciclo-butano.
Gab: E
133)
Dê o nome para cada um dos compostos a seguir, utilizando o sistema IUPAC.
II-
I-
CH
H2C
CH 3
C CH 3
CH 3
CH CH 3
III-
IV-
CH 3
C CH 3
H2C
CH CH 3
H2C
CH2
H2C
C CH 3
CH 3
CH CH 3
CH2
Gab:
I – 1,2-Dimetil-ciclopropano
II –1,1,2-Trimetil-ciclopropano
III - 1,1,2,2-Tetrametil-ciclopropano
IV - Metil-ciclobutano
134 - (UFTM MG)
Dadas as reações orgânicas:
I)
II) CH 2
+ H2
CH(CH2)3CH3 + H2
Pt
25°C
Pt
25°C
CH3(CH2)4CH3
Os nomes dos compostos formados nas reações I e II são, respectivamente,
a) benzeno e 2,2-dimetilpropano.
b) benzeno e n-hexano.
c) n-hexano e 2,2-dimetilpropano.
d) cicloexano e n-hexano.
e) cicloexano e 2,2-dimetilpropano.
Gab:D
135)
Dê o nome IUPAC para os hidrocarbonetos abaixos:
CH3
CH3 CH2 CH CH3
I) CH CH
C CH 2 C
CH3
CH
CH3 CH3
CH3
C
CH3
CH
CH 2 CH3
CH3
CH3
CH2 CH CH
CH2
C CH2 CH2 C
II) CH2 CH2
CH3
III) CH
C
CH 2 CH3
CH
CH3 CH3
CH3
C CH3
CH3
CH2
CH 3 CH 2
CH 2 C CH2 C
CH
CH3 CH3
CH3 CH2 CH2
IV) CH2 CH 2 C CH
CH 2
CH3
CH2
CH CH2
C
CH2
CH
CH33 CH CH
2
CH2
Gab:
I – 4-s-Butil-8-etil-4-isopropil-6,7,9,9-tetrametil-2,6-decadieno.
II – 3-Etil-3-fenil-6-isopropil-6-propil-2,7-dimetil-1,8-nonadieno
III – 4,6-Dietil-4-fenil-6-isopropil-1,8-nonadieno
IV – 5-Fenil-7-propil-7-m-toluil-1,5-decadieno
136 - (UNESP SP)
O composto orgânico 2,2-dimetil-3-metil-butano é um hidrocarboneto saturado que apresenta cadeia
orgânica acíclica, ramificada e homogênea.
a) Escreva a fórmula estrutural desse composto e classifique os átomos de carbono da sua cadeia
orgânica principal.
Gab:
a)
p
p
H3C
CH3
p
C
CH
q
t
CH3 CH 3
p
p
p = primário
t = terciário
q = quaternário
CH 3
137 - (VUNESP SP)
O octano é um dos principais constituintes da gasolina, que é uma mistura de hidrocarbonetos. A fórmula
molecular do octano é:
a) C8H18
b) C8H16
c) C8H14
d) C12H24
e) C18H38
Gab: A
138)
Assinale a alternativa que corresponde ao nome do composto abaixo, segundo os sistema de
nomenclatura da Iupac.
Gab: 2,3,5-trimetil-4-propil-heptano
139 - (CESGRANRIO RJ)
Assinale a única alternativa correta, com relação ao composto que apresenta a estrutura ao lado:
CH2CH3
CH3CH2CH2CHCHCCH2CH3
C CH3 CH2CH3
CH3
H3C
a)
b)
c)
d)
e)
é um alqueno
apresenta 1 radical n-propila ligado ao carbono 4.
apresenta 2 radicais propila.
apresenta 3 radicais etila.
apresenta 2 radicais etila.
Gab: E
140 - (CESGRANRIO RJ)
Assinale a alternativa que indica o nome do composto abaixo:
a)
b)
c)
d)
e)
3,3-dimetil-4-propil-hexano
3,3-dimetil-4-propil-dodecano
4-etil-3,3-dimetil-dodecano
4-etil-3,3-dimetil-heptano
5,5-dimetil-4-etil-heptano
Gab: D
141)
Todos os alcanos abaixo apresentam cadeias normais. Sabendo-se que seu sistema de nomenclatura é
formado pelo prefixo + infixo + sufixo, dê o nome de cada um deles.
a) CH3 – (CH2)12– CH3
b) CH3 – (CH2)11– CH3
c) CH3 – (CH2)10 – CH3
d) CH3 – (CH2)9 – CH3
e) CH3 – (CH2)8 – CH3
f) CH3 – (CH2)7 – CH3
g) CH3 – (CH2)6 – CH3
h) CH3 – (CH2)5 – CH3
i) CH3 – (CH2)4 – CH3
j) CH3 – (CH2)3 – CH3
k) CH3 – (CH2)2 – CH3
l) CH3 – CH2 –CH3
m) CH3 –CH3
n) CH4
Gab:
a) Tetradecano b) Tridecano c) Dodecano d) Undecano e) Decano f) Nonano g) Octano h) Heptano i)
Hexano j) Pentano k) Butano l) Propano m) Etano n) Metano
142)
Os hidrocarbonetos abaixo apresentam uma ramificação metil em suas cadeias. Dê o nome de cada um
deles:
a) CH3 – CH(CH3) –(CH2)10– CH3
b) CH3 – CH2– CH(CH3) – (CH2)9– CH3
c) CH3 – (CH2)2 – CH(CH3) – (CH2)8– CH3
d) CH3 – (CH2)3 – CH(CH3) – (CH2)7 – CH3
e) CH3 – (CH2)4 – CH(CH3) – (CH2)6– CH3
f.) CH3 – (CH2)5– CH(CH3)– (CH2)5– CH3
g) CH3 – (CH2)6 – CH(CH3) – (CH2)4– CH3
h) CH3 – (CH2)7 – CH(CH3)– (CH2)3– CH3
i) CH3 – (CH2)8– CH(CH3) – (CH2)2– CH3
j) CH3 – (CH2)9 – CH(CH3) – CH2– CH3
k) CH3 – (CH2)10– CH(CH3) – CH3
Gab:
a) 2-metil-tridecano b) 3-metil-tridecano c) 4-metil-tridecano d) 5-metil-tridecano e) 6-metil-tridecano f) 7metil-tridecano g) 6-metil-tridecano h) 5-metil-tridecano i) 4-metil-tridecano j) 3-metil-tridecano k) 2-metiltridecano
143)
Os hidrocarbonetos abaixo apresentam duas ramificações metil em suas cadeias. Dê o nome de cada um
deles:
a) CH3 – CH(CH3) –(CH2)6– CH(CH3) – CH3
b) CH3 – CH(CH3) –(CH2)4 – CH(CH3)-(CH2)2 – CH3
c) CH3 – CH(CH3) –CH2– CH(CH3) – (CH2)5– CH3
d) CH3 – CH(CH3) –(CH2)3– CH(CH3) –(CH2)2 – CH3
e) CH3 – C(CH3)2–CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
f) CH3 – CH(CH3) –CH(CH3) – CH2 – CH2– CH3
Gab:
a) 2,9-dimetil-decano
b) 2,7-dimetil-decano
c) 2,4-dimetil-decano
d) 2,6-dimetil-nonano
e) 2,2-dimetil-heptano
f) 2,3-dimetil-hexano
144)
Construa a fórmula estrutural para o hidrocarboneto: 9-Etil-4-isobutil-8-isopropil-2,3,4,5,6-pentametil-7propil-undecano.
CH3
CH CH3
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
CH CH2 CH C CH CH2 CH3
CH3CH3
CH2 H CH2
CH3
CH3
C
I
I
I
I
CH3
I
CH3 CH
I
CH2
CH3 CH
CH3
CH CH3
I
Gab:
145)
Dê a nomenclatura oficial para o composto a seguir:
CH3
CH CH3
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
CH3
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
CH3 CH
I
CH CH2 CH C CH CH2 CH3
CH3CH3 CH3 CH H CH2
CH2
CH3
C
I
I
I
CH3 CH
CH3
CH CH3
I
CH2
I
CH3
Gab: 9-Etil-4-isobutil-8-isopropil-2,3,4,5,6-pentametil-7-propil-2,3,4,5-tetrametil-undecano.
146)
Dê o nome oficial IUPAC para o composto que apresenta a seguinte fórmula estrutural:
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
C CH CH2 CH3
H CH2
I
CH
3
CH3
CH3
I
I
I
CH3
CH CH2 CH
CH3CH3 CH3 C
C
I
CH3 CH
I
CH3 CH
CH3
CH CH3
I
CH2
CH3
CH CH3
Gab: 7-t-Butil-9-etil-4-isobutil-8-isopropil-2,3,4,5-tetrametil-undecano.
147)
Dar a soma dos corretos.
01. As ligações sigma do tipo C – C apresentam comprimento de 1,20Å.
02. A ligação simples entre átomos de carbono permite a chamada livre rotação produzindo
conformações diferentes que envolvem diferentes conteúdos energéticos.
04. Quando a barreira energética entre duas conformações é da ordem de 20 kcal/mol, as duas
conformações podem ser isoladas, pelo menos em princípio, logo podemos afirmar que tais estruturas
são isômeros conformacionais.
08. No etano a barreira energética é de 3 kcal/mol, logo, as duas conformações não são isômeros
conformacionais.
Gab: F-V-V-V
148 - (UFRRJ)
Segundo as regras oficiais (IUPAC), o nome para a substância abaixo é:
CH3 – C(CH3)2 – CH2CH2CH(CH2CH3)CH2CH3
a) 2,2-dimetil-5-dietil-pentano.
b) 3-etil-6,6-dimetil-heptano.
c) 5-etil-2,2-dimetil-heptano.
d) 3-etil-5-tercbutil-pentano.
e) 3-etil-6,6,6-trimetil-hexano.
Gab: C
149 - (FEPECS DF)
A análise de um hidrocarboneto saturado de cadeia aberta constatou que
substância pesam 1,71 gramas. A fórmula molecular desse hidrocarboneto é:
a) C6H14;
b) C8H18;
c) C7H14;
d) C8H16;
e) C9H6.
9,03 x 10 21
moléculas dessa
Gab: B
150 - (UEM PR)
Supondo a união dos radicais sec-propil, etileno (duas valências em carbonos distintos) e sec-butil,
assinale o que for correto.
01.
Essa união poderá formar um composto com fórmula molecular C9H20.
02.
O composto poderá apresentar 4 carbonos primários e 2 terciários.
04.
O composto poderá apresentar duplas e triplas ligações.
08.
O composto poderá apresentar todos os átomos de carbono com hibridação sp3.
16.
O composto poderá apresentar uma cadeia ramificada.
32.
O composto poderá ser o 2,5-dimetil-heptano.
Gab: 59
151 - (UNICAMP SP)
A utilização do gás natural veicular (GNV) já é uma realidade nacional no transporte de passageiros e de
mercadorias, e vem crescendo cada vez mais em nosso país. Esse gás é uma mistura de hidrocarbonetos
de baixa massa molecular, em que o componente majoritário é o mais leve dos alcanos. É o combustível
“não renovável” que tem menor impacto ambiental. Sua combustão nos motores se processa de forma
completa sendo, portanto, baixíssima a emissão de monóxido de carbono.
a) O principal constituinte do GNV é o mais simples dos hidrocarbonetos de fórmula geral CnH2n + 2.
Escreva o nome e desenhe a fórmula estrutural desse constituinte.
b) Nos postos de abastecimento, os veículos são comumente abastecidos até que a pressão do seu
tanque atinja 220 atmosferas. Considerando que o tanque do veículo tenha uma capacidade de 100
litros, qual deveria ser o volume do tanque se essa mesma quantidade de gás fosse armazenada à
pressão de uma atmosfera, e à mesma temperatura?
c) Considerando que, na combustão, o principal componente do GNV seja totalmente convertido a
dióxido de carbono e água, escreva a equação química para essa reação.
Gab:
a)
H
H
C
H
H
b) 22000L
c) CH4(g) + 2 O2(g) → CO2(g) = 2H2O(v)
152 - (Unioeste PR)
Os cientistas estão relacionando o aumento da intensidade dos furacões, como o Katrina Rita, que
destruiu a cidade de Nova Orleans nos Estados Unidos, ao fenômeno do aumento da temperatura global,
conhecido como efeito estufa. Dois dos principais causadores problema ambiental são os gases CO2 e
CH4.
Considerando os dois compostos acima e seus átomos constituintes, assinale alternativa(s) correta(s):
01. A molécula de CO2 é conhecida como dióxido de carbono.
02. 1 mol de CH4 possui maior massa, em gramas, do que 1 mol de CO2.
04. A distribuição eletrônica do átomo de oxigênio no estado fundamental é 1s2 2s2
08. A molécula de CO2 apresenta duas ligações π .
16. O átomo de carbono possui 4 elétrons na camada de valência.
32. O CH4 é um hidrocarboneto denominado metano.
64. Tanto no CO2 quanto no CH4, o átomo de carbono não obedece à regra do octeto.
Gab: 57
153 - (UFPI)
A composição de um determinado desodorante aerosol traz como propelente os gases butano, isobutano
e propano. Qual das precauções abaixo, transcritas da embalagem do desodorante, não se refere ao
sistema propelente, mas aos outros constituintes do desodorante?
a) inflamável. Não pulverizar perto do fogo;
b) não perfurar, nem incinerar;
c) não expor ao sol nem a temperaturas superiores a 50 °C;
d) não contém CFC. Inofensivo para a camada de ozônio;
e) não usar se a pele estiver irritada ou lesionada.
Gab: E
154 - (UFOP MG)
Os grupos constituídos apenas por ligação sigma podem girar em torno da ligação, com pequena
quantidade de energia envolvida nessa rotação, originando diferentes conformações do composto.
Abaixo estão representadas algumas conformações referentes à molécula do butano.
a) Classifique cada conformação como: anti ou eclipsada.
b) Qual dessas conformações é a mais estável?
c) Represente outra conformação para o butano, diferente das listadas acima.
Gab:
a) I: anti
II: eclipsada
III: eclipsada
b) I (anti)
c)
155 - (UFOP MG)
A mídia divulgou que uma explosão de gás metano provocou a morte de pelo menos 78 mineiros, em
uma mina de carvão, na Sibéria, no dia 19 de março de 2007, segundo informações de Valery Korchagin,
porta-voz do Ministério de Situações Emergenciais da Rússia.
a) Dê a fórmula tridimensional do metano.
b) Dê a equação de reação da combustão completa do metano.
c) Cite duas fontes naturais para obtenção do metano.
Gab:
H
a)
C
H
H
H
b) 1CH 4 (g) + 2O 2(g) → 1CO 2 (g) + 2H 2O (l)
c) A partir do petróleo (por destilação) e a partir de matéria orgânica em decomposição.
156 - (Unioeste PR)
Da reação do 2-metil-pentano com bromo em condições radicalares (reação mostrada abaixo), é possível
se obter os cinco produtos mostrados abaixo.
Br2 / peróxidos
Br
Br
Br
Br
(I)
4-metil-5-bromopentano
(II)
1-bromo-1,1-dimetilpentano
Br
(III)
3-bromo-4-metilpentano
(IV)
2-bromo-4-metilpentano
(V)
2-metil-5-bromopentano
Dos produtos apresentados, o único que possui nomenclatura correta é:
a) I.
b) II.
c) III.
d) IV.
e) V.
Gab: D
157 - (FURG RS)
A estrutura a seguir representa o farnaseno, um trieno, terpeno encontrado no óleo de ervacidreira.
Quando tratado com três moles de hidrogênio (H2) em presença do catalisador paládio, tem-se a
formação do alcano correspondente.
CH 3
C
CH
H2C
H2C
H2C
CH 2
H2C
C
H3C
CH
CH2
C
CH3
CH3
O nome IUPAC do reagente e do produto são, respectivamente:
a) 2,6,10-trimetil-1,6,10-dodecatrieno e 2,6,10-trimetildecano.
b) 3,7,11-trimetil-2,6,11-decatrieno e 3,7,11-trimetildecano.
c) 3,7,11-trimetil-2,6,11-decatrieno e 2,6,11-trimetildecano.
d) 3,7,11-trimetil-2,6,11-dodecatrieno e 3,7,11-trimetildodecano.
e) 2,6,10-trimetil-1,6,10-dodecatrieno e 2,6,10-trimetildodecano.
Gab: E
158)
Qual o nome, a fórmula molecular e a fórmula mínima do alceno dado?
Gab:
2-Isopropil-4-metil-1-hepteno
F. Molecular = C11H22
F. Mínima = C11H22
159)
Utilizando o sistema IUPAC de nomenclatura, podemos dar nome aos compostos através das seguintes
regras:
- escolha da cadeia principal;
- numeração da cadeia principal;
- nomeação dos grupos presos à cadeia principal e organização de seus nomes em ordem alfabética.
Utilizando de tais regras, dê o nome de todos os grupos presos à cadeia principal do alceno abaixo:
Gab:
Dois grupos Metil;
Um grupo tert-Butil
Um grupo s-Butil
160)
Utilizando-se das regras da IUPAC para nomenclatura de alcenos de cadeia carbônica ramificada, dê o
nome oficial do composto:
H2C CH3
CH2 CH
CH3 CH2
CH3 C C CH2 C
H CH2
CH3
CH2
Gab:
6-Benzil-4-etil-2-fenil-4-isopropil-1-octeno
161)
Dê o nome oficial do alceno abaixo, obedecendo ao sistema Iupac de nomenclatura:
H2C CH3
CH2 CH
CH3 CH2
CH3 C C CH2 C
H CH2
CH2
CH2
CH3
CH3
CH2
Gab:
6-Benzil-4-butil-4-isopropil-2-o-toluil-1-octeno
162)
Qual o nome oficial do alceno a seguir?
CH3 CH2
CH3
H CH CH3
CH3 C C CH CH2 CH2
CH3
CH3 CH
CH2
CH CH3
CH3 CH
CH 2
CH CH3
CH3
H C CH 2
Gab:
8-s-Butil-9-tert-butil-4,5,11,12-tetrametil-1-trideceno
163)
Os compostos I, II e III a seguir são alcenos de cadeias ramificadas. Dê o nome de cada um obedecendo
a ordem alfabética de nomenclatura:
CH 3 CH CH 3
I- CH3 CH C
C
C CH 3
CH2
CH 3 CH2
CH 3
CH 3
CH 3 CH CH 3
II- CH3 CH C
C CH2
C
CH2
CH 3 CH2
CH 3
CH 3
CH 3
CH3 CH CH3
III-CH 3 CH C C C CH 2
CH 2
CH3 CH 2
CH3
CH3
Gab:
I- 3-Etil-5-fenil-2,3,4,6-tetrametil-4-octeno
II- 3-Benzil-5-fenil-3-isopropil-2,6-dimetil-4-octeno
III- 3-Benzil-3-etil-2,4,6-trimetil-5-p-toluil-4-octeno
164)
Dê o nome IUPAC para cada um dos alcenos a seguir:
I- CH2 C CH2 CH 3
CH 3
II- CH2 C CH CH 3
CH3 CH3
III-CH2 C CH CH3
CH 3CH 2
IV-CH3 CH
CH3
CH
CH 2
CH3
C
CH CH 3
CH3 CH 2
CH3
CH 3 CH CH3
V- CH3 CH CH C C CH3
CH2
CH 3 CH2
CH 3
CH 3
Gab:
I- 2-metil-1-buteno
II- 2,3-dimetil-1-buteno
III- 2,3-Dimetil-1-penteno
165)
Qual é o nome IUPAC de cada um dos compostos abaixo?
I-CH3
CH
CH2 CH CH 2
C
CH2 CH 3
CH3 CH
CH3
II-CH3
CH
C
CH2 CH CH2
CH 2
CH 2
CH3
CH CH3
CH3
CH3
III-CH 3 CH
C
CH 2 C
CH 2
CH2
CH3
CH
CH2 CH 3
CH 2 CH 2 CH3
CH 3
CH 3
Gab:
I- 3-Isopropil-5-(1-naftil)-2-octeno
II- 3-Etil-7-metil-5-propil-2-octeno
III- 3-Etil-7-metil-5-isopropil-5-p-toluil-2-octeno
166 - (UFRJ)
O gráfico a seguir relaciona a massa em gramas com o número de moléculas de dois hidrocarbonetos
alifáticos.
massa (g)
126
116
12
18
moléc. 1023
a) Determine a diferença entre os pesos moleculares desses dois hidrocarbonetos.
b) Apresente o nome e a fórmula estrutural do hidrocarboneto de menor peso molecular dentre os
representados no gráfico.
Gab:
a) 16
b) propeno
167 - (UFCG PB)
A partir do conhecimento do nome oficial de um composto orgânico, escrito de acordo com as regras
gerais de nomenclatura estabelecidas pela IUPAC, pode-se saber as características estruturais do
composto. Na tabela a seguir são dados na primeira coluna os nomes oficiais de alguns hidrocarbonetos e
na segunda coluna, uma informação que pode ser obtida a partir da estrutura do respectivo composto.
Analise os dados da tabela e assinale a alternativa que representa a informação correta associada ao
composto.
Nome de
Hidrocarboneto
A molécula
contém
14 átomos de
a) Metil - ciclo - hexano
hidrogênio.
11 átomos de
b) 3,3,4 - Trimetil - 1 - hexeno
carbono.
Duas ligações
c) 3 - Etil - 4 - metil - 2 - hexeno
duplas.
Um total de
d) 2,2,3 - Trimetil - heptano
22 átomos.
e) 3,5 - Dietil - 2,4 - dimetil - octano 4 grupos metila.
Gab: A
168)
Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo:
CH3
CH3
CH2
CH3 CH2 CH
C
CH
C C
CH 2
2 C
CH
CH3 CH3
CH2
CH3
CH3
CH3 CH2 CH
CH 2
CH3
CH2 CH2 CH3
Gab:
4-s-butil-6-etil-6-fenil-5-isopropil-undec-3-ino
169)
Dê a nomenclatura do alcino abaixo:
CH 2 C
C
C CH2 C
CH3
CH 2
CH3 CH CH CH
2
2
3
Gab:
5-s-Butil-7-etil-7-fenil-5-m-toluil-undec-3-ino
170)
Dê a nomenclatura do alcino abaixo:
CH 3 CH2 CH CH3
CH 2 CH2 C CH2 C
CH 3
CH3
C
CH
CH3 CH3
C CH3
CH
CH2 CH3
CH3
Gab:
3-Etil-7-isopropil-7-propil-2,2,8-trimetil-dec-4-ino
171)
Dê a nomenclatura do alcino abaixo:
CH3
CH3 CH2 CH
CH 2
CH3
CH2
C CH 2 CH 2 C
CH
CH3 CH3
C C
CH 3
C CH3
CH2 CH
CH3
Gab:
3-Etil-3-fenil-8-propil-8-isopropil-2,2,9-trimetil-undec-4-ino
172)
Dê a nomenclatura do alcino abaixo:
CH 2
CH3
CH3 CH3
CH3
CH2 CH
CH 2
C CH 2 C
CH2
CH
CH3 CH3
CH 2
CH2 C
C CH3
Gab: 6-Etil-6-fenil-8-propil-8-isopropil-9-metil-undec-2-ino
173)
Dê a nomenclatura do alcino abaixo:
CH3
CH3 CH2 CH2
CH 2
CH 2 CH2 C CH 2 C
CH3
CH 2
CH2 C
C CH3
Gab:
6-Etil-6-fenil-8-propil-8-(1-naftil)-undec-2-ino
174 - (UFPB)
O etino (acetileno) é um gás combustível muito usado em maçarico na soldagem de metais. Esse gás
pode ser obtido a partir do carbeto de cálcio (carbureto). A equação balanceada, que representa a reação
de obtenção do etino, é
a) CaCO3 + H2O → H2C =CH2 + Ca(OH)2
b) CaC2 + H2O → HC ≡ CH + Ca(OH)2
c) CaCO3 + 2H2O→ HC ≡ CH + Ca(OH)2
d) CaC2 + 2H2O → H2C=CH2 + Ca(OH)2
e) CaC2 + 2H2O → HC ≡ CH + Ca(OH)2
Gab: E
175 - (UNIFOR CE)
A vaporização da grafita, induzida por laser, pode levar à formação de um poliino (molécula linear com
ligações triplas). Um pedaço desse poliino, com 20 átomos de carbono, quantas ligações triplas, no
máximo, possui?
a) 6
b) 10
c) 12
d) 18
e) 20
Gab: B
176)
Dê o nome do hidrocarboneto:
CH3
CH
CH3
CH3
CH2
CH
CH3
Gab: 2-Isobutil-1-isopropil-naftaleno
177 - (UNIFESP SP)
As frases seguintes estão relacionadas com a descrição do acetileno.
I. É um gás em condições ambientais, que apresenta baixa solubilidade em água.
II. A relação entre os números de átomos de carbono e hidrogênio na sua molécula é de 1 : 1.
III. As forças intermoleculares, no estado líquido, são do tipo van der Waals.
IV.
Reações de adição (por exemplo de H2 e HX) são típicas e fáceis de ocorrer nesse composto.
Duas dessas descrições se aplicam ao hidrocarboneto aromático mononuclear mais simples. Elas são:
a) I e II.
b) I e III.
c) I e IV.
d) II e III.
e) II e IV.
Gab: D
178 - (UFSC)
A estrutura do hidrocarboneto aromático benzeno (C6H6) é representada pelo híbrido de ressonância a
seguir, que possui:
01.
02.
04.
08.
16.
32.
64.
três carbonos híbridos em sp3 e três carbonos híbridos em sp2.
seis orbitais não-híbridos denominados “p puro”.
todos os átomos de hidrogênio ligados aos de carbono através de ligações σ (s-sp2).
três ligações do tipo π.
apenas seis ligações do tipo σ.
todos os carbonos híbridos em sp2.
três carbonos saturados e três carbonos insaturados.
Gab: 46
179 - (UFMT)
No Brasil, a hena é muito utilizada nos produtos cosméticos como corante natural, sendo a lawsona a
substância que reage com a queratina dos cabelos, conferindo-lhes tom avermelhado. Assim como a
hena, a camomila (do tipo Matricaria chamomilla) é também muito utilizada em produtos cosméticos,
como os xampus, e, entre os seus constituintes químicos, encontram-se sesquiterpenos, como o
camazuleno, derivado do azuleno. Abaixo, estão as fórmulas estruturais de três compostos citados.
O
OH
Camazuleno
(II)
Lawsona
O
(I)
Azuleno
(III)
As fórmulas moleculares dos compostos I, II e III são, respectivamente:
a) C10H6O3, C11H12 e C10H8
b) C9H6O3, C11H17 e C10H8
c) C10H6O3, C11H18 e C11H8
d) C11H6O3, C14H18 e C11H9
e) C10H6O3, C14H16 e C10H8
Gab: E
180 - (UFF RJ)
O artista mostra preocupação com a realidade do entorno da cidade e com o crescimento desordenado de
habitações ilegais e, na sua obra, retrata uma preocupação social.
O material utilizado na confecção do grafite é constituído por solventes, que são derivados do petróleo e
apresentam várias substâncias aromáticas extremamente tóxicas.
Uma forma de reduzir a toxicidade desses solventes é por meio da conversão dos hidrocarbonetos
aromáticos em sistemas totalmente saturados, pela reação com o hidrogênio, alta pressão e catalisador.
Dentre os aromáticos responsáveis pela toxicidade, pode-se destacar o benzeno, o tolueno e os xilenos
que são totalmente hidrogenados nas condições reacionais.
a) C6H12 C7H14 C8H16
b) C6H14 C7H16 C8H18
c) C5H10 C6H12 C7H14
d) C7H14 C6H12 C8H16
e) C6H12 C7H16 C8H16
Gab: A
181 - (UFAM)
Tiofeno é um dos nomes oficiais do composto que apresenta um átomo de enxofre e quatro átomos de
carbono formando um anel de cinco membros (ver Figura a). Os primeiros relatos sobre a descoberta e
obtenção do tiofeno datam de 1882, sendo seus derivados compostos de difícil remoção do petróleo.
Com base nesse nome, a denominação da estrutura b pode ser corretamente interpretada como:
a)
b)
c)
d)
e)
Dibenzeno-1,2-tiofeno
Difenil-tiofeno
2,2-Diciclobutadienil-tiofeno
Tiofenil-Bifenilo
Dibenzo-tiofeno
(a)
(b)
S
S
Gab: E
182)
Dê ao composto a seguir o nome oficial segundo o sistema Iupac de nomenclatura.
CH3
C
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH
CH3
Gab: 1-t-butil-4-isopropil-2,2-dimetil-ciclo-hexano
183)
A seguir está representada a fórmula de uma cadeia mista. Sabendo que nesses casos a cadeia principal é
a de maior número de átomos de carbnos, dê o nome oficial do composto:
CH3
C
CH3
CH3
CH2
CH3
C
CH3
CH3
Gab: 1-t-Butil-5-neopentil-ciclo-octano
184)
Dê o nome oficial do composto abaixo, seguindo a nomenclatua IUPAC.
CH3
CH3
CH3
CH
C
CH3
CH3
CH3
CH
CH2
CH3
CH3
CH3
Gab: 3-Isobutil-3-isopropil-6-t-butil-5,5-dimetil-ciclo-hex-1-eno
185)
Dê o nome oficial do composto abaixo, seguindo a nomenclatua IUPAC.
CH3
CH2
C
CH3
Gab: 6-Neopentil-ciclo-hept-1,4-dieno
CH3
186)
Dê o nome do composto a seguir utilizando o sistema IUPAC.
CH3
C
CH2
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
Gab: 1,2,3,7-Tetrametil-6-neopentil-ciclo-hept-1,4-dieno
187)
Dê o nome de cada um dos compostos abaixo:
II-
I-
CH3
CH2
H2C
CH CH CH3
H2C
H3C
C
H3C
CH CH2 CH3
CH
CH 3
H2C
IV-
IIICH2
H2C
CH CH2 CH3
H2C
CH3
CH3
CH2
C
CH CH CH3
H2C
H2C
CH CH3
CH
CH 3
CH CH2 CH3
CH
CH 3
CH2
CH CH2 CH3
CH CH2 CH3
CH
CH 3
Gab:
I – 2-Etil-1-isopropil-3-metil-ciclo-hexano
II – 5-t-Butil-2-etil-3-isopropil-1-metil-ciclo-hexano
III – 1-Etil-2,3-dimetil-ciclo-hexano
IV – 1-Etil-2,3-dimetil-ciclo-hexano
188)
Dê o nome oficial para os compostos a seguir:
II-
I-
CH3
CH3
C
CH2
H3C
C
CH CH CH3
H2C
C
C
CH3
H3
C
CH2
CH
3
H3C
Gab:
I – 1,4-Di-t-butil-2-isopropil-ciclo-hexano
II – 1-Etil-4-isopropil-ciclo-undecano
189)
Dê o nome dos hidrocarboneto cíclicos a seguir:
CH2 CH3
CH3
CH CH3
I-
II-
CH2 CH3
CH
CH 3
CH CH CH 3
H2C
CH2
H2C
H2C
CH CH CH3
CH3
H2C
CH CH CH3
CH 3
IV -
IIICH2
CH3
CH
H2C
CH CH2
H2C
CH CH CH3
CH 3
CH 3
H2C
H2C
CH2
CH2
CH2
CH2
VI-
V-
CH2
H2C
CH2
CH2
H2C
CH2
H2C
CH3
CH CH CH2 CH3
CH2
H2C
CH
CH3
CH CH3
CH
CH3
VII H2C
H2C
CH2
CH CH3
CH CH3
CH
CH 3
Gab:
I - 1-Etil-2,3-diisopropil-ciclo-pentano
II – 1-s-Butil-2-isopropil-ciclo-ciclopentano
III – 1-Isobutil-2-isopropil-ciclo-ciclopentano
IV – Ciclo-hexano
V – Metil-ciclo-hexano
VI – 1,2-Dimetil-ciclo-hexano
VII – 1,2,3-Trimetil-ciclo-hexano
190 - (UNESP SP)
O petróleo, a matéria-prima da indústria petroquímica, consiste principalmente de hidrocarbonetos,
compostos contendo apenas carbono e hidrogênio na sua constituição molecular. Considerando os
hidrocarbonetos I, II, III e IV,
I
II
III
IV
a) dê as fórmulas moleculares de cada composto;
b) rotule cada um dos compostos como alcano, alceno, alcino ou hidrocarboneto aromático.
Gab:
a)
I – C5H10;
II – C5H6;
III – C8H18;
IV – C13H16
b)
I – Ciclo–alcano (alcano)
II – Ciclo–alcadieno (alceno de cadeia fechada)
III – Alcano
IV – Aromático
TEXTO: 1 - Comum à questão: 191
Uma das potencialidades do químico é a capacidade de “imitar” a natureza dentro dos limites de seu
laboratório. Nesse caso, “imitar” é uma referência à capacidade de obtenção dos mais variados
compostos químicos a partir da manipulação adequada de reagentes. Sobre este assunto, e tendo o alceno
(abaixo) como material de partida, responda aos itens a seguir:
CH 3
191 - (UEG GO)
a) Forneça o nome oficial, segundo a IUPAC, para esse composto.
Gab:
a) 1-metilicloexeno
TEXTO: 2 - Comum à questão: 192
Os hidrocarbonetos são compostos formados por carbono e hidrogênio e são encontrados nos mais
diversos produtos. O petróleo, por exemplo, é uma mistura em que predominam os hidrocarbonetos.
192 - (UFCG PB)
Considerando a nomenclatura IUPAC, o nome CORRETO do composto seria:
a) 9 etil, 2, 3, 11 trimetil, 5 propil, undeceno 8.
b) 3 isopropil, 9, 10 dimetil, 7 propil, undeceno 3.
c) 3 etil, 2, 9, 10 trimetil, 7 propil, undeceno 3.
d) 9 isopropil, 2, 3, 11, trimetil, 5 propil, undeceno 3.
e) 3 etil, 2, 9, 10 trimetil, 7 propil undecano 3
Gab: C
TEXTO: 3 - Comum à questão: 193
A composição de carvões minerais varia muito, mas uma composição média comum (em % m/m) é a
seguinte: 80% carbono, 10% materiais diversos, 4% umidade e 5% de matéria volátil. Por isso, além de
energia, o carvão pode ser fonte de vários compostos químicos. De sua fração volátil, pode-se obter
hidrocarbonetos aromáticos simples. A importância destes hidrocarbonetos pode ser avaliada com base
no seu consumo anual no mundo, que é de aproximadamente 25 × 106 toneladas. Dessa quantidade, em
torno de 20% são obtidos pela conversão de parte da fração volátil do carvão mineral. As fórmulas
estruturais de alguns destes hidrocarbonetos aromáticos estão representadas a seguir.
(i)
H3C
(ii)
CH 3
+
H3C
a
CH3
CH3
H3C
b
+
H3C
c
(iii)
193 - (UFPA)
A nomenclatura usual para as substâncias formadas pelos compostos representados pelas fórmulas (i), (ii)
e (iii) são, respectivamente,
a) ciclohexano, fenol e naftaleno.
b) ciclohexeno, metil-ciclohexeno e cresol.
c) benzeno, fenol e cresol.
d) benzina, tolueno e antraceno.
e) benzeno, tolueno e xileno.
Gab: E