Reações Orgânicas
São reações químicas que envolvem compostos orgânicos.
Exemplo: Síntese da Aspirina
1
Reações de Adição
As reações de adição ocorrem quando um reagente se adiciona a
uma molécula orgânica. Exemplo: eteno.
2
Halogenação
A halogenação é uma reação de adição onde adiciona-se
halogênio (Cl2 e Br2) a um alceno ou alcadieno. Exemplo:
H2C = CH2 + Cl – Cl
eteno
3
H2C – CH2
|
|
Cl
Cl
1,2-dicloro-etano
Adição de Haletos de Hidrogênio
Esta reação é feita adicionando HX aos alcenos.
HX, onde X é o halogênio.
Exemplos: HCl, HBr
CH3 – CH = CH2 + H – Cl
propeno
4
CH3 – CH – CH2
|
|
Cl
H
Cloreto de sec-propila
Exemplo de Markovnikov
CH3 – CH = CH2 + H – Cl
5
CH3 – CH – CH2
| |
H Cl
Reações de Substituição
Nas reações de substituição, o hidrogênio mais facilmente
substituído é o do carbono menos hidrogenado.
As principais reações de substituição são:
• Halogenação;
• Nitração;
• Sulfonação.
6
Halogenação
Ocorre por meio da substituição de um átomo de hidrogênio por
um de cloro, formando um composto monohalogenado.
Exemplos:
7
Reação de Benzeno com Haleto
Orgânico
+ H3C – Cl
8
[AlCl3]
CH3
+ HCl
Nitração
A reação de nitração é aquela onde reagimos um hidrocarboneto
com ácido nítrico (HNO3). Exemplo:
9
CH3_CH2 + HO_NO2
|
H
CH3 – CH2_NO2 + H2O
etano
nitroetano
Reações de Eliminação
São as reações onde alguns átomos ou grupos de átomos são
eliminados da molécula orgânica.
10
Eliminação de Hidrogênio ou
Desidrogenação
A partir de alcano é possível obter um alceno, catalisado por
calor.
11
Eliminação de Halogênio ou DeHalogenação
Di-haletos vicinais regindo com zinco catalisado por um álcool
formam alcenos.
12
As reações de Oxirredução
São caracterizadas pela ocorrência de processos de oxidação e de
redução simultâneos.
Já a espécie química que se reduz, ganhando elétrons e
diminuindo seu Nox, é o agente oxidante.
13
As Reações de Oxirredução
Reação de oxidação do álcool
OH
|
H3C – C – H
|
H
Álcool Primário
(etanol)
14
[O]
O
H3C – C
H2 O
H
Aldeído
(etanal)
[O]
O
H3C – C
H
Ácido Carboxilico
(Ácido Etanóico)
Tipos de Reações de Oxidação
• Reação de Combustão:
CH4 + 2O2
Metano
15
CO2 + 2H2O
Oxidação Branda
Ocorre com hidrocarbonetos insaturados e o elemento oxigênio,
originando seus correspondentes álcoois. Exemplo:
H2C = CH – CH3 + [O]
Propeno
16
OH OH
|
|
H3C – CH – CH2
Oxidação Energética
Ocorrem em meio de oxidantes enérgicos, como:
• Solução sulfúrica de Permanganato de Potássio (KMnO4/H2SO4)
• Solução sulfúrica Dicromato de Potássio (K2Cr2O7/H2SO4)
Oxidam os alcenos com ruptura da dupla ligação, dando cetonas
e/ou ácidos carboxílicos.
17
Oxidação Energética
Exemplo: Quando todos os ligantes dos carbonos insaturados do
alceno forem grupos alquila o produto da reação será uma
cetona.
CH3 – C = C – CH2 – CH3
| |
CH3 CH3
2,3-dimetil-2-penteno
18
[O]
CH3 – C = O + O = C – CH2 – CH3
|
|
CH3
CH3
propanona
butanona
Interatividade Final
1. Qual o produto obtido pela reação 2-penteno com HBr 2penteno com HBr?
2. Complete a reação de eliminação:
19
Download

Roteiro : Cartela Aula 18.1