Reações Orgânicas São reações químicas que envolvem compostos orgânicos. Exemplo: Síntese da Aspirina 1 Reações de Adição As reações de adição ocorrem quando um reagente se adiciona a uma molécula orgânica. Exemplo: eteno. 2 Halogenação A halogenação é uma reação de adição onde adiciona-se halogênio (Cl2 e Br2) a um alceno ou alcadieno. Exemplo: H2C = CH2 + Cl – Cl eteno 3 H2C – CH2 | | Cl Cl 1,2-dicloro-etano Adição de Haletos de Hidrogênio Esta reação é feita adicionando HX aos alcenos. HX, onde X é o halogênio. Exemplos: HCl, HBr CH3 – CH = CH2 + H – Cl propeno 4 CH3 – CH – CH2 | | Cl H Cloreto de sec-propila Exemplo de Markovnikov CH3 – CH = CH2 + H – Cl 5 CH3 – CH – CH2 | | H Cl Reações de Substituição Nas reações de substituição, o hidrogênio mais facilmente substituído é o do carbono menos hidrogenado. As principais reações de substituição são: • Halogenação; • Nitração; • Sulfonação. 6 Halogenação Ocorre por meio da substituição de um átomo de hidrogênio por um de cloro, formando um composto monohalogenado. Exemplos: 7 Reação de Benzeno com Haleto Orgânico + H3C – Cl 8 [AlCl3] CH3 + HCl Nitração A reação de nitração é aquela onde reagimos um hidrocarboneto com ácido nítrico (HNO3). Exemplo: 9 CH3_CH2 + HO_NO2 | H CH3 – CH2_NO2 + H2O etano nitroetano Reações de Eliminação São as reações onde alguns átomos ou grupos de átomos são eliminados da molécula orgânica. 10 Eliminação de Hidrogênio ou Desidrogenação A partir de alcano é possível obter um alceno, catalisado por calor. 11 Eliminação de Halogênio ou DeHalogenação Di-haletos vicinais regindo com zinco catalisado por um álcool formam alcenos. 12 As reações de Oxirredução São caracterizadas pela ocorrência de processos de oxidação e de redução simultâneos. Já a espécie química que se reduz, ganhando elétrons e diminuindo seu Nox, é o agente oxidante. 13 As Reações de Oxirredução Reação de oxidação do álcool OH | H3C – C – H | H Álcool Primário (etanol) 14 [O] O H3C – C H2 O H Aldeído (etanal) [O] O H3C – C H Ácido Carboxilico (Ácido Etanóico) Tipos de Reações de Oxidação • Reação de Combustão: CH4 + 2O2 Metano 15 CO2 + 2H2O Oxidação Branda Ocorre com hidrocarbonetos insaturados e o elemento oxigênio, originando seus correspondentes álcoois. Exemplo: H2C = CH – CH3 + [O] Propeno 16 OH OH | | H3C – CH – CH2 Oxidação Energética Ocorrem em meio de oxidantes enérgicos, como: • Solução sulfúrica de Permanganato de Potássio (KMnO4/H2SO4) • Solução sulfúrica Dicromato de Potássio (K2Cr2O7/H2SO4) Oxidam os alcenos com ruptura da dupla ligação, dando cetonas e/ou ácidos carboxílicos. 17 Oxidação Energética Exemplo: Quando todos os ligantes dos carbonos insaturados do alceno forem grupos alquila o produto da reação será uma cetona. CH3 – C = C – CH2 – CH3 | | CH3 CH3 2,3-dimetil-2-penteno 18 [O] CH3 – C = O + O = C – CH2 – CH3 | | CH3 CH3 propanona butanona Interatividade Final 1. Qual o produto obtido pela reação 2-penteno com HBr 2penteno com HBr? 2. Complete a reação de eliminação: 19