LIVRO 1 | QUÍMICA 2
Resoluções das Atividades
Sumário
Módulo 1 – Introdução à Química orgânica – Estudo das cadeias carbônicas – Estudo das funções orgânicas ..................................................................................... 1
Módulo 2 – Regras gerais de nomenclatura orgânica – Hidrocarbonetos ................................................................................................................................................ 4
Módulo 3 – Álcool, fenol, éter, cetona, aldeído, ácido carboxílico e éster – Nomenclaturas e aplicações.............................................................................................. 7
Módulo 1
Introdução à Química orgânica – Estudo das cadeias
carbônicas – Estudo das funções orgânicas
Atividades para Sala
Pré-Vestibular | 1
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Atividades Propostas
01 A
a) (V)
b) (F) O carbono é o elemento chave para quase todas as
substâncias orgânicas presentes no organismo.
c) (F) O carbono está em tudo e não é o culpado.
d) (F) O alto nível de CO2 na atmosfera é fruto da exploração econômica desejada.
e) (F) Os processos industriais são responsáveis pelos
altos índices de CO2 na atmosfera.
02 E
05 C
A relação correta é:
III. Químicos: usam o carbono como fonte de energia.
IV. Climatologistas: relacionam o carbono ou a sua emissão com um regulador da temperatura da terra.
V. Biólogos: enxergam o carbono como o principal responsável pela formação da vida.
I. Arqueólogos: relacionam o carbono (14) com a datação
de fóssil.
II. Físicos: Veem no carbono um dos principais materiais
devido aos aspectos físicos de seus alótropos.
06 D
A estrutura apresenta:
Benzeno:
4 ligações p(8 elétrons p);
10 elétrons não ligantes nos oxigênios e no nitrogênio;
7 carbonos com dupla ligação (sp2);
1 carbono saturado no grupo CH3.
C6H6
03 C
Todo composto orgânico possui carbono, mas nem todo
composto com carbono é orgânico. São as propriedades
que classificam os compostos assim:
Orgânicos: CH3OH, CH4, CC4, CH3NH2, C6H6, C2H5OH,
CH3SH, C2H6O, CH3NO2,C2H2 e CH2O.
Naftaleno:
Obs: CO e H2CO3 são inorgânicos.
04 B
a) (F) A fórmula molecular é C10H14N2.
b) (V) Existem 3 ligações p na estrutura aromática:
C10H8
R
N
c) (F) Existe somente um carbono terciário.
d) (F) A cadeia é heterocíclica.
Antraceno:
C14H10
07 B
As ligações em cunhas (cones cheios) sem a presença de H
e OH representam os grupos metil.
2 | Pré-Vestibular
LIVRO 1 | QUÍMICA 2
08 C
12 D
Veja o composto:
Dada fórmula estrutural do ácido gálico:
O
O
a) (F) O composto é uma di-cetona cíclica.
I) Correto – O ácido é constituído por átomos dos elementos C, H e O, portanto um composto ternário.
II) Incorreto – A fórmula molecular é C7H6O5.
III)Correto – É um composto aromático porque possui o
anel benzênico.
4 carbonos terciários
b) (F) Possui
10 carbonos secundários
Veja:
O
13 A
S
S
S
S
T
S
T
T
S
T
a)
S
H
C
O Aldeído
S
S
S
O
O
c)(V) Veja o composto:
CH3
Éter
OH
Fenol
σ
s-sp2
b)
H
d) (F) Trata-se de uma cetona aromática de núcleos isolados.
Aldeído
c)
09 D
O
N
Em I, há parte aromática e parte alifática. No composto II,
tem-se uma cadeia alifática e insaturada.
O
Éster
OCH3
10 D
H
p
π
p
C
π
C
C
O
p
H
NH2
Amina
d)
Álcool
H
São cinco ligações pi(p).
e)
11 A
O composto possui cadeia acíclica (aberta), sem ramificações (normal), sem duplas entre carbonos (saturada) e com
heteroátomo entre carbonos (heterogênea).
Aldeído
Pré-Vestibular | 3
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14 E
18 B
Álcool
De acordo com a estrutura:
Álcool
Grupo: Carboxila
Função: Ácido
carboxílico
Álcool
Grupo: Hidroxila
Função: Álcool
15 A
O grupo OH identifica a função álcool.
Módulo 2
O grupo NH2 identifica a função amina.
O grupo CO2H identifica a função ácido carboxílico.
Regras gerais de nomenclatura orgânica –
Hidrocarbonetos
16 A
O composto C3H6O com cadeia aberta, normal e saturada,
pode ser um aldeído ou uma cetona.
O
CH3
C
O
CH3
ou
CH3
CH2
C
H
O composto com fórmula C4H8O2 com cadeia aberta, normal e saturada pode ser um ácido carboxílico ou éster.
O
CH3
CH2
CH2 C
O
ou
CH3
OH
C
O
CH2
17 A
CH3
O
N
H
Ecstasy
CH3
O
Éter
Amina
N
CH3
Éster
O
C
Cocaína
O
O
C
O
4 | Pré-Vestibular
CH3
Éster
Amina
CH3
Atividades para Sala
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Atividades Propostas
01 D
Analisando as cadeias principais.
CH3
I.
CH3
C
CH2
CH3 CH
(3 ramificações)
CH3
CH3
CH3
II.
CH3
CH
CH
CH2
CH2
(2 ramificações)
CH3
CH3
III.
CH3
CH2
CH3
CH2
CH
CH3
(1 ramificação)
CH2
IV.
CH3
02
a)
5
4
CH2
CH2
CH2
CH
CH3
CH2
CH3
1
3
(1 ramificação)
e)
2
3
4
b)
5
2
3
4
1
6
1
3
c)
2
3
4
2
5
1
f)
4
2
5
1
6
5
d)
g)
4
6
3
7
2
8
1
4
3
2
1
5
6
Pré-Vestibular | 5
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03 E
07 D
S
CH2
a)(F) O composto é alcano.
b)(F) No carbono 4 existe um metil.
c)(F) Possui 1 radical isopropila.
d)(F) Possui 2 radicais etila.
e)(V)
CH3
CH2
8
7
CH3
CH2
6
5
CH2
4
3
CH
CH
CH
CH3
CH3
ti l
Isopropil
H
H
CH3
T
T
S
H
Etil
2
CH2
S
CH2
1
H
S
CH3
S
H
H
H
H
Etil
S
H
Não há carbono quaternário.
08 B
04 D
I.
H
CH2
H
I.
CH2
CH3
CH2
CH3
CH2
Heptano
CH3
CH3
II.
H
II.
CH2
CH2
CH3
Fenil
H
C
CH2
C
CH3
Benzil
05 C
CH3
2,2,4-trimetilpentano
CH3
09 D
I.CH3 — (metil)
II.
P
CH3
H
CH2
Me
CH3
C
P
CH3
CH3
C
CH3
(t-butil)
A – C6H6⇒
CH3
III. CH
3
CH
CH3
(isopropil ou sec-propil)
IV.
Aromático (IV)
B – C3H4 ⇒ H3C – C – CH (Alcino ⇒ III)
C – C3H6 ⇒ H2C – CH – CH3 (Alceno ⇒ II)
D – C3H8 ⇒ CH3 – CH2 – CH3 (Alcano ⇒ I)
10 A
CH3
06 A
6
5
isobutil
7
8
9
6
5
n-propil
4
3
1
2
1
4
2
3
CH
CH3
CH2
1-metil-4-isopropenil-cicloexeno
6 | Pré-Vestibular
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11 II.C2H5OH
30 KJ
1 g
x
46 g
metil
1
2
a)
3
4
5
metil
3,3-dimetilpenta-1,4-dieno
b)
1
2
3
4
5
Kj
y = 690
x = 1380 mol e tan ol III.C8H18
47 KJ
Pent-1-ino
1.380 KJ
2 mol CO2
y
1 mol CO2
1 g
5.358 KJ
1
d)
5
114 g
y
x = 5.358
KJ
Gasolina
mol
y = 669, 75
3
2
IV.CH4
54 KJ
x
metil
4
metil
8 mol CO2
x
c)
Ciclopropano
Kj
CO
2
mol
1 mol CO2
KJ
CO2
mol
1g
16 g
KJ
x = 864
Metan o
mol
KJ
y = 864 KJ CO2
x = 864mol Metan o
mol
KJ
y = 864
CO2
mol
3-etil-4-metilciclopenteno
e)
V.
Cicloexano
Mol CO2
Gasolina
Álcool
Gás natural
f)
15 A
Hexano
g)
6
5
4
3
2
1
5-metilex-3-eno
12 D
16 B
CH3
1
H3 C
C
2
CH3
3
CH2
4
CH2
5
CH3
O gás liquefeito do petróleo deriva do processo de destilação fracionada do petróleo bruto e é composto basicamente de propano e butano.
CH3
2,2,4-trimetilpentano
13 B
Os compostos inorgânicos são aqueles que não apresentam estrutura com carbono, nesse caso, o vidro (silicato) e
a lata de refrigerante (alumínio), que são feitos de substâncias inorgânicas.
Para que ocorra reação química, é necessária uma energia
mínima: a energia de ativação. Uma energia que os reagentes precisam absorver para se transformarem em produtos.
14 E
I.1C2H5OH + 3O2 → 2CO2 + 3H2O ; ∆H = –30 KJ/g
25O2
1C8H18 +
→ 8CO2 + 9H2O; ∆H = –47 KJ/g
2
1CH4 + 2O2 → 1CO2 + 2H2O; ∆H = –54 KJ/g
17 D
I. Substância presente em maior quantidade no gás natural é o metano (CH4);
II. O acetileno (etino) cuja fórmula é C2H2 é usado em soldas com maçarico.
III.O etileno (eteno) cuja fórmula é C2H4 é um hormônio
natural que age no amadurecimento de frutas.
18 C
C3H8 e C4H10 compõem o G.L.P (gás liquefeito do petróleo
ou gás de cozinha).
Pré-Vestibular | 7
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Atividades Propostas
Módulo 3
Álcool, fenol, éter, cetona, aldeído, ácido carboxílico
e éster – Nomenclaturas e aplicações
Atividades para Sala
01 E
I. (V) 96 °GL corresponde a aproximadamente 96% de
etanol em 4% de água.
II. (V) A forma abreviada da função aldeído
é CHO.
III. (V) O etanol possui fórmula CH3–CH2OH.
IV. (F) Álcool e aldeído são funções orgânicas.
V. (F) Não perecível significa: não se deteriora facilmente.
02 A
Série heteróloga é a que os compostos apresentam a
mesma quantidade de carbono, mas pertencem a funções
orgânicas diferentes.
O álcool isopropílico (
) possui três car-
bonos; o seu heterólogo, que também possui três carbonos, mas pertence a outra função, é o ácido propanoico
(
⇒ ácido carboxílico).
03 B
I. (F) O metanol é bastante solúvel em água, pois estabelece ligações de hidrogênio com a água. O octanol
apresenta cadeia apolar constituída por 8 átomos
de carbono e é muito pouco solúvel em água, apesar de apresentar ligação —OH e estabelecer pontes de hidrogênio. O isobutanol é solúvel em água.
O cloreto de potássio apresenta ligação iônica e é
um sal bastante solúvel em água.
II. (V)
III. (V)
IV. (F) O metanol é o álcool que apresenta menor massa
molecular e, portanto, o que apresenta menor
ponto de ebulição.
V. (F)
O isobutanol é um álcool primário. O álcool presente nas
bebidas alcoólicas é o etanol.
04 A
A lavoura de cana-de-açúcar consome CO2 no processo de
fotossíntese. Da cana-de-açúcar extrai-se o álcool, o qual,
ao se queimar, produz o CO2.
05 D
I. (V) O metanol é utilizado, inclusive, em competições
automobilísticas.
II. (F) O metanol é venenoso.
III. (V) Pode ser produzido a partir da oxidação do CH4.
8 | Pré-Vestibular
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IV. (V) O combustível é tóxico se inalado ou ingerido, não
quando queimado.
V. (F) Somente o etanol é obtido a partir da cana-de-açúcar.
CH2O2 ⇒
ácido metanoico ou ácido fórmico
06 E
I. (F) O eugenol apresenta as funções fenol e éter.
II.(V)
III.(V)O composto é aromático, pois apresenta núcleo
benzênico.
C6H6 ⇒
11 C
07 C
O etanal pertence à função aldeído e possui fórmula
O único ácido com cadeia aberta, não ramificada e que
apresenta número par de carbono na cadeia é o composto
do item C.
12 B
ou CH3CHO.
C7H14O2 ⇒ Éster (possui odor semelhante ao das bananas)
a) (F)
08 B
benzeno
(C6H12O2)
A fórmula estrutural do isobutanol (álcool isobutílico ou
2-metilpropano-1-ol) é:
b) (F)
(C6H12O2)
ou
(estrutura 1)
A fórmula estrutural do acetato de etila (ou etanoato de
estila) é:
ou
c) (F)
d) (F)
(C8H12O2)
(C6H12O2)
estrutura 3
e) (V)
09 B
(C7H14O2)
Fórmula estrutural do ácido 2-acetoxibenzoico:
Grupo
acetóxi
Anel
aromático
Trata-se, portanto, de um composto aromático oxigenado.
10 E
C2H6 ⇒ CH3—CH3 etano
CH4O ⇒ CH3—OH metanol ou álcool metílico
Pré-Vestibular | 9