LISTA 05
Professor:
XUXU
Álcool, Enol, Fenol e Éter
SÉRIE: 2º ANO
DATA: 09/ 06 / 2014
QUÍMICA
01 - (UEL PR/2014)
Christos e espiciarias! – por Cristo e especiarias – foi o
grito jubiloso dos marinheiros de Vasco da Gama quando,
em maio de 1498, eles se aproximaram da Índia e da
meta de ganhar uma fortuna incalculável com
condimentos que durante séculos haviam sido monopólio
dos mercadores de Veneza. A sua demanda e a das
fragrantes moléculas da pimenta, da canela, do cravo-daíndia, da noz-moscada e do gengibre estimularam uma
procura global que deu início à Era dos Descobrimentos.
(COUTEUR, P.; BURRESON, J. Os botões de Napoleão: as
17 moléculas que mudaram a história. Rio de Janeiro: Jorge
Zahar, 2006. p.23.)
Os efeitos especiais do isoeugenol presente na nozmoscada são conhecidos desde a antiga China. É notória
a importância que essa molécula exerceu no comércio e
na construção e destruição de cidades.
CH 3
OCH 3
a)
b)
c)
d)
e)
apresenta hidroxila ligada a carbono com
2
hibridização sp .
é um composto orgânico de natureza apolar.
sofre interação intermolecular do tipo ligação de
hidrogênio.
a ligação entre o oxigênio e o hidrogênio é do tipo
iônica.
é um álcool secundário.
03 - (IFPE/2012)
No livro O SÉCULO DOS CIRURGIÕES, de Jurgen
Thorwald, o autor enfatiza diversas substâncias químicas
que mudaram a história da humanidade, entre elas: o
fenol, que em 1865 era chamado de ácido carbólico e foi
usado pelo médico Inglês Joseph Lister como bactericida,
o que diminuiu a mortalidade por infecção hospitalar na
Europa; o éter comum, usado pela 1ª vez em 1842, em
Massachusetts (EUA), pelo cirurgião John Collins Warren
como anestésico por inalação que possibilitou a primeira
cirurgia sem dor e, por fim, o clorofórmio, usado em 1847
também como anestésico, mas posteriormente
abandonado devido a sua toxidez.
Abaixo estão expressas as fórmulas estruturais do ácido
carbólico (fenol), éter e clorofórmio.
OH
Cl
OH
Cl
Isoeugenol
Sobre essa molécula, atribua V (verdadeiro) ou F (falso)
às afirmativas a seguir.
( ) A molécula apresenta estrutura alicíclica insaturada.
( ) Apresenta 2 carbonos primários, 7 carbonos
secundários e 1 carbono terciário.
( ) É uma estrutura com grupos funcionais compostos.
( ) O grupo funcional hidroxila é caracterizado como
álcool.
( ) Segundo o conceito ácido-base de Arrhenius, essa
molécula apresenta caráter básico.
Assinale a alternativa que contém, de cima para baixo, a
sequência correta.
a) V, F, V, V, F.
b) V, F, F, F, V.
c) F, V, V, F, F.
d) F, V, F, V, V.
e) F, F, V, V, F.
02 - (UNIFOR CE/2013)
O etanol, também conhecido como álcool etílico, é
considerado um combustível renovável. Sobre o etanol é
correto afirmar que:
CH3
Fenol
CH2
O
éter
CH2
CH3
C
H
Cl
Clorofórmio
Observe as seguintes afirmações em relação às
estruturas.
I.
O fenol pode ser chamado de hidróxi-benzeno.
II. A nomenclatura IUPAC do éter é etanoato de etila.
III. O éter não apresenta ligações pi.
IV. O clorofórmio é um haleto orgânico.
V. Todos os carbonos do fenol são secundários.
Está(ão) correta(s):
a)
b)
c)
d)
e)
Apenas I
Apenas I e II
Apenas I, III, IV e V
Apenas II, III e V
I, II, III, IV e V
04 - (UECE/2012)
Analise o fluxograma a seguir e assinale a opção correta:
era tirar um pouco de cada carro, colocar naquele e ir
assim até chegar numa cidade.”
FRANÇA JÚNIOR, Oswaldo. Jorge, um brasileiro.
Rio de Janeiro: Nova Fronteira, 1988. p. 155-156.
O fluido para freios, ou óleo de freio, é responsável por
transmitir às pastilhas e lonas do sistema de freios a força
exercida sobre o pedal do automóvel quando se deseja
frear. Em sua composição básica há glicois e inibidores de
corrosão.
Considere as informações acima e os dados da tabela
abaixo, obtidos sob pressão de 1 atm e temperatura de
0
20 C:
a)
b)
c)
d)
A centrifugação e a destilação são processos
químicos.
Em cada molécula de etanol obtida, tem-se 3
átomos de carbono.
O açúcar é a sacarose que na hidrólise produz
glicose e frutose.
A fermentação é feita em meio com pH > 7.
05 - (UNISA/2012)
Para evitar a ação do tempo nos alimentos, as indústrias
se valem de agentes que preservam a integridade do
produto, aumentando a sua data de validade. Existem
dois grandes grupos: os antioxidantes e os antimicrobiais.
Os antioxidantes são compostos que previnem a
deterioração dos alimentos por mecanismos oxidativos.
Esses antioxidantes incluem os naturais, tais como o tocoferol (vitamina E), cuja fórmula estrutural está
representada a seguir e os sintéticos.
(Revista eletrônica do Departamento de Química – UFSC. Adaptado)
Escreva:
a) o nome da função orgânica presente nos compostos
apresentados na tabela.
b) a fórmula estrutural de cada um dos compostos,
conforme a ordem da tabela I, II e III.
c) o nome da força intermolecular responsável pelo
elevado valor do ponto de ebulição dos compostos
citados.
07 - (UFRN/2011)
O etóxi-etano (éter comum), usado como anestésico em
1842, foi substituído gradativamente por outros
anestésicos em procedimentos cirúrgicos. Atualmente, é
muito usado como solvente apolar nas indústrias, em
processos de extração de óleos, gorduras, essências,
dentre outros.
A estrutura do éter comum que explica o uso atual
mencionado no texto é
a) CH3–CH2–CH2–CH2–OH.
b) CH3–CH2–O–CH2–CH3.
c) CH3–CH2–CH2–CHO.
d) CH3–CH2–CH2–CO2H.
08 - (UFAL/2011)
O fenol apresenta inúmeras aplicações que abrangem
desde a produção de desinfetantes e medicamentos
contra queimaduras até a fabricação de baquelite
(plástico resistente ao calor), de poliuretano (espumas),
de explosivos etc. Identifique a alternativa na qual
aparece um grupo funcional fenólico.
NH2
Indique a alternativa que apresenta os grupos funcionais
presentes no -tocoferol.
a) Éter e ácido carboxílico.
b) Fenol e cetona.
c) Aldeído e álcool.
d) Éter e fenol.
e) Cetona e éster.
b)
OH
a)
HO
OH
c)
06 - (UFSC/2012)
“[...] Era o carro do Fábio que tinha acabado o freio.
Mandei que ele apertasse o pedal e vi que ia até o fundo.
Percebi que era falta de fluido. [...] Perguntei ao Luis se
ele tinha fluido de freio e ele disse que não tinha. E
ninguém tinha. Então falei com o Antonino que o jeito
OH
e)
2
d)
09 - (UEFS BA/2011)
OH
CH2OH
c)
Triclosan
d)
HO
O triclosan, representado pela fórmula estrutural, é um
inibidor da ação de micro-organismos, utilizado nos
desodorantes e nos cremes dentais para impedir a
proliferação de placas de bactérias.
OH
12 - (Unimontes MG/2009)
A estrutura de quatro compostos é dada abaixo:
OH
OH
OH
OH
A partir dessas considerações e da estrutura da molécula
de triclosan, é correto afirmar:
a) A ação inibidora de crescimento de bactérias ocorre
em virtude da presença de átomos de cloro e do
grupo -OH na estrutura do triclosan.
b) O triclosan, em meio aquoso, se ioniza e forma os
íons OH (aq), responsáveis pela inibição da
proliferação de bactérias.
c) O triclosan é utilizado em desodorantes e cremes
dentais porque é uma substância química
aromática.
d) A estrutura do triclosan inclui os grupos funcionais
das classes dos ésteres e dos álcoois.
e) A fórmula molecular do triclosan é representada por
C6HOCl3.
10 - (PUC Camp SP/2011)
A forma orgânica do carbono é encontrada nos
hidrocarbonetos, carboidratos, proteínas, álcoois, entre
outros grupos de materiais. A diferença entre um
hidrocarboneto e um monoálcool com o mesmo número
de átomos de carbono é que, no monoálcool, há um
a) grupo OH, obtido pela substituição de um C do
hidrocarboneto.
b) grupo OH, obtido pela substituição de um H do
hidrocarboneto.
c) átomo O, obtido pela substituição de um C do
hidrocarboneto.
d) átomo C, adicionado à cadeia carbônica do
hidrocarboneto.
e) átomo H, adicionado à cadeia carbônica do
hidrocarboneto.
11 - (UECE/2009)
Encher o prato de ervas e condimentos pode inibir um
processo danoso por trás do envelhecimento precoce e de
problemas como a resistência à insulina. Cravo-da-índia,
canela, orégano, alecrim e manjerona, ricos em polifenóis,
são exemplos de especiarias que inibem esse processo.
Assinale a alternativa que contém um exemplo de
polifenol.
OH
a)
cresol
resorcinol
HO
OH
floroglucinol
Muitos fenóis são encontrados em vegetais e sofrem a
ação de enzimas oxidativas, exceto os compostos
metadiidroxilados. Dos compostos apresentados, aquele
que NÃO sofre ação enzimática é o
a) resorcinol.
b) cresol.
c) catecol.
d) floroglucinol.
13 - (UEM PR/2008)
Considerando a fórmula estrutural do composto abaixo,
assinale a alternativa incorreta.
HO
(hex-4-en-2-ol)
a)
b)
c)
d)
e)
O composto possui a função enol que tautomeriza
com a função cetona.
O composto possui uma função álcool.
O composto possui 2 carbonos primários.
O composto possui 4 dos seus átomos de carbono
formando somente ligações simples e apenas 2
átomos de carbono que formam ligação dupla entre
eles.
O composto tem fórmula molecular C6H12O.
14 - (UFPA/2006)
O geraniol, uma substância obtida do óleo de rosas, é um
álcool primário que apresenta dois carbonos terciários em
sua estrutura química. Abaixo estão representadas as
estruturas químicas de substâncias responsáveis por
odores característicos.
CHO
I
H3CO
OH
b)
OH
CH3
OH
catecol
HO
OH
II
OH
3
OH
a)
b)
c)
d)
III
OH
IV
HO
1,3-dimetil-cicloex-3-en-2-ol.
2,4-dimetil-cicloex-1-en-3-ol.
1,3-dimetil-cicloex-1-en-2-ol.
2,6-dimetil-cicloex-2-en-1-ol.
18 - (UNIC MT)
A creolina, usada como desinfetante, consiste na mistura
dos três compostos isômeros abaixo, neutralizada por
NaOH.
OH
OH
OH
CH3
V
Das estruturas acima apresentadas, podemos concluir que
o geraniol está representado pela estrutura química
a)I
b)II
c)III
d)IV
e)V
CH3
I
H3C
C
C
CH2
H
Ambas as estruturas resultam no poliisopreno e são
vulcanizadas com o objetivo de melhorar as
propriedades mecânicas do polímero.
O geraniol e o isopreno são classificados,
respectivamente, como:
a) álcool e alceno.
b) aldeído e alceno.
c) álcool e alcino.
d) aldeído e Alcino.
e) ácido carboxílico e alceno.
16 - (ACAFE SC)
O álcool obtido em maior quantidade na fermentação
alcoólica do açúcar é o:
a)metílico
b)etílico
c)alético
d)amílico
e)benzílico
17 - (UNIUBE MG)
De acordo com as regras oficiais de nomenclatura (IUPAC),
o nome da substância, cuja fórmula estrutural simplificada
é mostrada abaixo, é:
CH3
III
O nome oficial do composto II (segundo a IUPAC) e a
respectiva função química são:
a) 1-metil-3-hidroxibenzeno – álcool;
b) m-metil-hidróxido de benzila – álcool;
c) o-metilfenol – fenol;
d) 1-hidróxi-3-metilbenzeno – fenol;
e) p-hidroxitolueno – fenol.
15 - (UFAC)
Tanto a borracha natural quanto a sintética são materiais
poliméricos. O precursor da borracha natural é o
priofosfato de geranila, sintetizado em rota bioquímica a
partir do geraniol, que apresenta a estrutura:
OH
O precursor da borracha sintética é o isopreno, que
apresenta a estrutura:
CH2
II
19 - (UCBA)
O 2-butanol pode ser representado pela fórmula:
a) CH2(OH)CH2(OH)
b) CH2(OH)CH2CH3
c) CH2(OH)CH2CH2CH3
d) CH3CH(OH)CH2CH3
e) CH3C(OH)2CH2CH3
20 - (OSEC SP)
Nos automóveis com motor a álcool, a reação química que
produz energia é a combustão do etanol. As substâncias
resultantes da queima completa desse combustível são:
a)CO2 e H2O
b)CO e H2O
c)CH4 e CO2
d)CH4 e H2O
e)CO e CO2
21 - (OSEC SP)
Na reação de combustão de um álcool C 3H7OH + O2  CO2
+ H2O, os coeficientes para a equação devidamente
balanceada são:
a)1, 9, 3, 4
b)1, 5, 3, 4
c)2, 9, 6, 8
d)2, 10, 3, 4
e)2, 10, 6, 5
22 - (UEBA)
De acordo com a Iupac, o nome do composto que
apresenta a fórmula estrutural a seguir é:
CH3
a)
b)
c)
d)
e)
OH
CH3
4
5-metil-2-heptanol
2-etil-2-hexanol
5-etil-2-hexanol
2-etil-5-hexanol
3-metil-5-heptanol
CH3
23) Dê o nome para o composto a seguir:
OH
24)Dê o nome para o éter a seguir:
O CH
CH3 CH2
2
CH3
CH3
CH CH3 OH
C C
CH2 C
CH2
CH3
CH3 CH2
25)Dê o nome oficial para o álcool a seguir:
CH2 CH CH2 CH2 OH
26)Dê o nome oficial para o enol:
OH
C
CH3
CH3
37 - (UDESC SC/2006)
Para se prepararem chapas de partículas orientadas (OSB)
utilizam-se partículas de eucalipto e pinus aglutinadas por
um adesivo fenólico. Um dos constituintes dessa resina é
ilustrado abaixo:
OH
CH3
27) Dê o nome para o éter a seguir:
OC
C
H
C
H
HC
H
3
3
2
C
H
3
Determine:
a) a função orgânica pertencente a essa molécula;
b) o nome oficial (IUPAC) desse composto;
28)Dê o nome oficial para o álcool a seguir:
OH
GABARITO:
1) Gab: C
2) Gab: C
5) Gab: D
6) Gab:
a)Função álcool
b)
CH2 CH CH CH3
29)Dê o nome para o composto a seguir:
OH
OH
30)Dê o nome oficial para o enol:
OH
3) Gab: C
4) Gab: C
31) Dê o nome para o éter a seguir:
O
32) Dê o nome oficial para o enol:
OH
33) Dê o nome para o éter a seguir:
O
CH CH2
CH3
CH3
34) Dê o nome para o éter a seguir:
CH3
CH3
CH3
C
CH2 O
C
CH3
CH3
CH3
35) Dê o nome para o composto a seguir:
OH
CH2
CH3
CH3 CH2
CH3
c)Ligação de hidrogênio, ou ponte de hidrogênio.
7) Gab: B
8) Gab: D
9) Gab: A
10) Gab: B
11) Gab: B
12) Gab: A
13) Gab: A
14) Gab: C
15) Gab: A
16) Gab: B
17) Gab: D
18) Gab: D
19) Gab: D
20) Gab: A
21) Gab: C
22) Gab: A
23) Gab:2-Naftol
24) Gab:Etóxi-etano ou éter dimetílico
25) Gab:But-3-en-1-ol
26) Gab: 8,9-Diisopropil-2,6,12,12-tetrametil-tridec-4-en-4-ol
27) Gab: Metóxi-sec-butano ou éter sec-butilmetílico
28) Gab: But-3-en-2-ol
29) Gab: o-Fenodiol
30) Gab: 2-Metil-hept-4-en-4-ol
31) Gab: Fenóxi-benzeno ou éter difenílico
32) Gab: 2-Etenil-6-metil-ciclo-hex-1-en-1-ol
ou 6-Metil-2vinil-ciclo-hex-1-en-1-ol
33) Gab: sec-Butóxi-benzeno ou éter sec-butilfenílico
34) Gab: tert-Butóxi-neopentano ou éter tert-butilneopentílico
35) Gab: 2,5-Dietil-3,4-dimetil-fenol
36) Gab:5-Fenil-3-isopropil-7,7-dimetil-2-o-toluil-non-2-en-5-ol
37) Gab: a)fenol
b)2-metil-hidróxibenzeno
Bom Estudo!
CH3
36)Dê o nome oficial para o álcool a seguir:
5