E.E. Nossa Senhora da Penha
3º ano do Ensino Médio
Química Orgânica
Prof. Willian
Química Orgânica: é o ramo da Química que estuda os compostos que contém carbono, chamados compostos
orgânicos.
Tem carbono mas não é orgânico:
Grafite (Cgraf), diamante (Cdiam), monóxido de carbono (CO), dióxido de carbono (CO2), ácido carbônico (H2CO3),
ácido cianídrico (HCN), carbonatos (Na2CO3, CaCO3...), cianetos (NaCN, KCN...)
CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS
Cadeia Carbônica é a estrutura formada por todos os átomos de carbono de uma molécula orgânica e também
pelos heteroátomos que estejam posicionados entre esses carbonos.
De acordo com a disposição dos átomos de carbono de uma cadeia carbônica, ela pode apresentar diferentes tipos
de classificação:
- aberta ou fechada
- normal ou ramificada
- saturada ou insaturada
- homogênea ou heterogênea
- aromática ou não-aromática (esta classificação é específica para as cadeias fechadas)
Cadeia ABERTA, ACÍCLICA ou ALIFÁTICA
Apresenta pelo menos duas extremidades (pontas) e nenhum ciclo ou anel
Cadeia FECHADA ou CÍCLICA
Não apresenta extremidades, e os átomos de carbono se unem originando um ou mais ciclos (ou anéis).
Essas cadeias podem ser representadas de outras formas, como:
O
ou
ou
ou
ou
N
Cadeia NORMAL, RETA ou LINEAR
Apresenta somente duas extremidades, e seus átomos estão dispostos numa única seqüência.
Observação: Numa cadeia normal, reta ou linear, não é preciso que todos os átomos estejam representados numa
mesma linha. Observe:
Cadeia RAMIFICADA
Apresenta no mínimo três extremidades, e seus átomos não estão dispostos em seqüência única, apresentado
ramificações.
Cadeia SATURADA
É aquela que apresenta somente ligações simples entre os átomos de carbono.
Cadeia INSATURADA
É aquela que apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre os átomos de carbono.
Cadeia HOMOGÊNEA
É constituída somente por átomos de carbono.
Cadeia HETEROGÊNEA
Existe pelo menos um heteroátomo entre os átomos de carbono da cadeia.
Principais heteroátomos: NITROGÊNIO (N), OXIGÊNIO (O), ENXOFRE (S) e FÓSFORO (P).
Cadeia AROMÁTICA
É aquela que apresenta pelo menos um anel benzênico.
Cadeia ALICÍCLICA, não-AROMÁTICA ou CICLOALIFÁTICA
Cadeia fechada que não apresenta o núcleo aromático ou benzênico.
Cadeia Mista
Apresenta parte aberta e parte fechada.
C
C
C
C C C
C
Exercícios:
1) Complete com hidrogênios as ligações que estão faltando nos átomos dos compostos abaixo:
O
C C C C C
C
a)
Cl
C C C C C C C S
C
b)
C
C
c)
O
N
C
N
O
C C O C
C C
2) Classifique as cadeias carbônicas a seguir como abertas ou fechadas, normais ou ramificadas, saturadas ou
insaturadas, homogêneas ou heterogêneas e aromáticas ou não-aromáticas.
a)
J JJ J e)
JJ JJ i)
O
C C C C C
b)
f)
C C C C C N
C C C C C
C C C C C
C
j)
C C O C C
C C O C C
C
c)
g)
C
C
C
C
l)
C O
C
C
C
d)
C
C
C C
C
h)
C
m)
C
C C
C
C
C C C
C O C C
C
C
C
C C
C
C
C
C
C
C
C C
3) Quanto à classificação das cadeias carbônicas, pode-se afirmar que: (julgue os itens como verdadeiros ou falsos,
apresentando uma cadeia que justifique sua resposta.)
a) uma cadeia saturada contém ligações duplas entre carbono e carbono
b) uma cadeia heterogênea apresenta um átomo diferente do átomo de carbono ligado pelo menos a dois carbonos
c) uma cadeia normal apresenta cadeia com ramificações
d) uma cadeia aromática pode possuir mais de um grupo aromático
e) uma cadeia aromática não pode ser classificada como saturada
f) uma cadeia aberta não pode ser classificada com aromática
g) uma cadeia ramificada não pode ser classificada como insaturada
h) uma cadeia que apresenta uma ligação tripla entre carbonos é dita insaturada
i) uma cadeia que apresente uma ligação dupla entre o carbono e o oxigênio é dita insaturada.
j) uma cadeia fechada pode ser ramificada e insaturada ao mesmo tempo.
4) Uma das variedades de náilon pode ser obtida a partir da matéria-prima denominada caprolactana, que apresenta
a seguinte fórmula estrutural:
A respeito dessa substância, pede-se:
a) sua fórmula molecular;
b) a classificação da sua cadeia.
5) (UNA-MG) A cadeia a seguir pode ser classificada como:
a) aberta, heterogênea, saturada e normal.
b) acíclica,homogênea,insaturada e ramificada.
c) cíclica, aromática.
d) acíclica, homogênea, insaturada e normal.
e) alifática, heterogênea, ramificada e insaturada.
6) A fórmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbônica é:
a) C9H8.
b) C9H12.
c) C9H7.
d) C6H11.
e) C9H10.
7) Classifique as cadeias carbônicas dos compostos indicados a seguir e determine suas fórmulas moleculares.
gás de cozinha
8) Dadas as fórmulas estruturais do exercício anterior (7), indique a fórmula molecular de cada composto orgânico.
9) (UFPA) O linalol, substância isolada do óleo de alfazema, apresenta a seguinte fórmula estrutural:
Essa cadeia carbônica é classificada como:
a) acíclica, normal, insaturada e homogênea.
d) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
b) alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea. e) alicíclica, normal, saturada e heterogênea.
c) acíclica, ramificada, saturada e heterogênea.
10) (UNEB-BA) O eugenol, um composto orgânico extraído do cravo-da-índia, pode ser representado pela fórmula
estrutural:
Com base nessa informação, pode-se concluir que a fórmula molecular do eugenol é:
a) C10H11O. b) C10H11O3. c) C10H11O2. d) C10H12O. e) C10H12O2.
11) (PUC-RS) O ácido etilenodiaminotetracético, conhecido como EDTA, utilizado como antioxidante em
margarinas, de fórmula
apresenta cadeia carbônica:
a) acíclica, insaturada e homogênea. d) acíclica, saturada e heterogênea.
b) acíclica, saturada e homogênea.
e) cíclica, saturada e heterogênea.
c) cíclica, insaturada e homogênea.
12) A naftalina é um produto de uso doméstico, utilizado para matar traças e baratas. Na sua composição,
encontramos o naftaleno, que apresenta a seguinte cadeia:
A respeito do naftaleno, responda:
a) qual é a sua fórmula molecular?
b) qual é a classificação de sua cadeia?
13) (UFV-MG) Considerando os compostos a seguir:
I – CH3–(CH2)2–CH3.
IV – CH3CH2CH(OH)CH3.
II – C(CH3)–CH2–CH3.
III – CH3CH2CH(CH3)2.
V – CH3CHBrCHBrCH3.
a) Quais deles apresentam cadeias carbônicas ramificadas?
b) Quais deles apresentam cadeias carbônicas insaturadas?
c) Quais deles apresentam cadeias carbônicas heterogêneas?
14) (Lavras) O composto:
CH3
CH3
C CH2
N CH CH2
CH3
H
Apresenta uma cadeia que pode ser classificada como:
a) alicíclica, normal, heterogênea e saturada.
b) alifática, ramificada, homogênea e insaturada.
c) alifática, normal, homogênea e saturada.
d) alicíclica, ramificada, homogênea e saturada.
e) alifática, ramificada, heterogênea e insaturada.
15) (PUCCAMP-SP) Preocupações com a melhora da qualidade de vida levaram a propor a substituição do uso do
PVC pelo tereftalato de polietileno, ou PET, menos poluente na combustão. Esse polímero está relacionado com os
compostos:
O
I
O
C
ácido tereftálico:
C
HO
OH
II etileno:
CH2=CH2
É correto afirmar que I e II têm, respectivamente, cadeia carbônica:
a) alicíclica e acíclica
b) saturada e insaturada
c) heterocíclica e aberta
d) aromática e insaturada
e) acíclica e homogênea.
16) (MACK-SP) Uma substância de fórmula molecular C4H8O, que tem cadeia carbônica alifática, tem fórmula
estrutural:
a)
d)
CH3
OH
b)
e)
CH3
O
CH3
CH C
CH3
c)
CH3
O
CH3
CH CH2 OH
CH2
CH2 C
OH
H
CH CH CH3
17) Às vezes a fórmula estrutural de um composto orgânico pode se tornar muito longa e complexa se
representarmos todas as ligações entre os átomos. Por essa razão utilizamos algumas regras de simplificação de
fórmulas estruturais. Indique a fórmula estrutural completa e a fórmula molecular dos compostos cíclicos
esquematizados a seguir.
O
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
18) Sabendo que os quatro elementos carbono (C), hidrogênio (H), oxigênio (O) e nitrogênio (N) fazem,
respectivamente, 4, 1, 2 e 3 ligações covalentes comuns, forneça a fórmula estrutural dos seguintes compostos:
a) C3H8.
b) C4H10, cuja cadeia é ramificada.
c) C4H8O2, cuja cadeia é normal e homogênea.
d) C4H11N, em que todos os átomos de carbono estão ligados a no máximo um outro átomo de carbono.
e) C5H8O, cuja cadeia carbônica é heterogênea
f) C2H5ON, cuja cadeia carbônica é homogênea.
19) Classifique os seguintes átomos de carbono:
20)Classifique as seguintes cadeias carbônicas:
a)
C O C C C C
e)
C C N C C C
C
b)
Br
C C C N C
C
f)
c)
C C C N O
O
C C C
H
C
g) H3C C C O CH3
C C
d)
C
C
C C
21) Os compostos I, II e III:
I
II
CH3
H3C C CH3
H2C C CH3
H
III H3C C C CH3
CH3
Apresentam, respectivamente, carbono quaternário em número de:
a) 1, 2 e 2
b)1, 0 e 2
c) 1, 0 e 0
d)4, 0 e 0
22) Observe a fórmula a seguir. As quantidades de átomos de carbono primário, secundário e terciário são,
respectivamente:
CH3
H
H
H3C C C C C CH3
H
H
CH3 2 CH3
a) 5, 2 e 2
b)3, 2 e 2
c) 3, 3 e 2
23) A classificação da cadeia a seguir é:
O
H3C C C O C CH3
H2
H2
d)2, 3 e 4
e) 5, 1 e 3
a) aberta, ramificada, heterogênea e saturada
b) aberta, normal,homogênea e insaturada
c) aberta, ramificada, homogênea e saturada
d) aberta, normal, heterogênea e insaturada
24) A cadeia carbônica a seguir classifica-se como:
Cl
H3C C C C
H2 H
O
O
CH3
a) cíclica, saturada, heterogênea, ramificada
b) acíclica, saturada, heterogênea, normal
c) aberta, saturada, heterogênea, ramificada
d) acíclica, insaturada, homogênea, ramificada
e) aberta, insaturada, homogênea, normal
25) Classifique as cadeias carbônicas a seguir:
a)
H2
C
H2C CH2
H
C
b) HC
C
H2
d) H C
2
e)
CH2
HC
HC
CH2
O
HC
Cl
H
H
C
C
Cl H
H
C
CH
h)
H C C Br
Br C C H
H H
C N
g)
C S
H2
f)
c)
H2
C
CH2
C C
H H
26) Sobre o seguinte composto, determine:
a) a quantidade de carbono.
b) sua fórmula estrutural plana
c) sua fórmula estrutural condensada
d) sua fórmula molecular
e) o número de carbono primário
f) o número de carbono secundário
g) o número de carbono terciário
h) o número de carbono quaternário
C
C
Cl
Cl H
C Cl
C H
H Cl
Cl
H C
Cl
C
C
C
H
C H
C Cl