Aulas 05 e 06
Prof. Willame
IDENTIFICAÇÃO DE FUNÇÕES ORGÂNICAS
Função química
É um conjunto de substâncias que apresentam semelhanças na fórmula estrutural.
Os compostos pertencentes a uma determinada função química possuem propriedades químicas
semelhantes.
Grupo Funcional
O átomo ou grupo de átomos que caracteriza a fórmula estrutural de uma certa função química é chamado
de grupo funcional.
Função
Grupo funcional
Hidrocarboneto
C, H
Exemplos
C H4
HC
metano
Haleto orgânico
etino
H3C
X
(F, Cl, Br, I)
H3 C
C H2
clorometano
CH
Cl
CH
C H3
Br
2-bromopropano
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Funções Oxigenadas
Função
Álcool
Grupo funcional
C
OH
C saturado
Fenol
Exemplos
H3C
OH
aromático
etanol
OH
hidróxi-benzeno
-hidróxi-naftaleno
H
C
OH
H2C
OH
C
OH
H3C
etenol
Aldeído
C
C primário
C
O
C H2
H
propanal
C
C
H3C
O
C
C H3
H3C
C H2
propanona
H3C
O
C H3
O
C
H3C
O
C H2
C H3
C
O
H3C
OH
Ácido metanóico
C H3
metóxi-etano
O
H
OH
C
butanona
metóxi-metano
Ácido
carboxílico
C
O
C secundário
C
C H3
metanal
O
C
C H3
O
H
H
Cetona
C
O
H
C
CH
but-2-en-2-ol
O
H
OH
OH
Enol
Éter
C H2
metanol
OH
C
H3C
C
OH
ácido etanóico
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O
O
H3C
C
Haleto de ácido
C H2
O
cloreto de etanoíla
O
Al
C
Sais de ácido carboxílico
C
Cl
brometo de propanoíla
O
cá tio n
H3C
Br
(F, Cl, Br, I)
X+
O
C
X
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H3C
O
C
1-
C H3
O
X ou
O
C H2
C
O
3
etanoato de alumínio
-
Na
+
propanoato de sódio
C
O
1-
c á tio n
+
O
O
O
C
H3C
O
Anidrido
de ácido
C
H3C
C
O
H3C
C
O
C H2
C H2
anidrido propanóico-butanóico
O
H
C
C
O
C
H3C
O
C
O
O
O
O
C H2
O
anidrido etanóico
Éster
H3C
C
C H2
metanoato de etila
C H3
C
O
C H3
etanoato de metila
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Funções Nitrogenadas
NH 2
primária
H3C
NH2
NH 2
C H2
etilamina
NH
Amina
secundária
N
H3C
C
H3C
C H2
NH
C H3
dimetilamina
C H2
N
metiletilamina
C H2
H3C
C H3
N
C H3
C H3
C H3
metildietilamina
O
Amida
NH
C H3
H3C
terciária
fenilamina
trimetilamina
O
H3C
O
C
H3C
NH 2
C H2
C H2
C
NH 2
NH 2
etanoamida
butanoamida
NO2
Nitrocomposto
NO 2
H3 C
H3C
NO 2
CH
nitrometano
H3C
Nitrilo ou
nitrila
C
N
C
NC
N
etanonitrila
(cianeto de metila)
H3C
C H3
2-nitrobutano
H3C
C H2
NC
metilcarbilamina
(isocianeto de metila)
C
N
propanonitrila
(cianeto de etila)
H3C
Isonitrilo ou
isonitrila
C H2
CH
C H2
NC
C H3
isobutilcarbilamina
(isocianeto de isobutil)
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Outras funções
Ácido sulfônico
S O3H
S O3H
H3C
C H2
C H2
S O3H
ácido benzenosulfônico ácido propanosulfônico
C
Tiocomposto
S
ou
C
Composto de Grignard
C
H 3C
S
MgX
(F, Cl, Br, I)
CH2
SH
etanotiol
H3C
M gB r
brometo de metilmagnésio
H 3C
S
CH2
CH3
metil tioetano
H3 C
C H2
MgC l
cloreto de etilmagnésio
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EXERCÍCIOS DE CLASSE
1- Os compostos mostrados abaixo são exemplos de moléculas com importantes funções biológicas. Observe
as estruturas destes compostos e identifique em cada uma as principais funções orgânicas presentes.
OH
CHCH2 NH
H 2C
CH3
NH
S
CH3
H
O
O
N
O
A d re n a lin a
CH3
CH3
P e n ic ilin a
OH
C
CH3
O
CH3
CH3
CH3
O
T e s to s te ro n a
O
CH3
P r o g e s te ro n a
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2- A fórmula estrutural de uma substância orgânica é dada abaixo:
C H3C H2C H2
O
C H3
podemos afirmar que a mesma apresenta,
a)
b)
c)
d)
e)
somente ligações simples, um carbono primário e um carbono secundário
uma ligação dupla, dois carbonos primários e função éter
cadeia aberta, heterogênea e ramificada
função cetona, um carbono secundário e heteroátomo
função éter, três carbonos primários e um carbono secundário.
3- O THC ou tetrahidrocanabinol, de fórmula:
CH3
É o principal componente ativo da maconha (marijuana),
com efeito de causar abandono das atividades sociais e
reduzir acentuadamente o desejo sexual. O THC apresenta,
na sua fórmula, grupos funcionais de:
a)
b)
c)
d)
e)
álcool e éter
álcool e cetona
fenol e cetona
fenol e éter
enol e éter.
OH
H 3C
O
CH3
C H 2C H 2C H 2C H 3
.
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4- “Depois de oito anos de idas e vindas ao congresso (...), o Senado aprovou o projeto do deputado federal
Eduardo Jorge (PT-SP), que trata da identificação de medicamentos pelo nome genérico. A primeira
novidade é que o princípio ativo – substância da qual depende a ação terapêutica de um remédio – deverá
ser informado nas embalagens em tamanho não inferior à metade do nome comercial. “ (Revista Época,
fevereiro de 1999.)
HO
O
C
N
C H3
H
O princípio ativo dos analgésicos comercializados com os nomes de Tylenol, Cibalena, Resprin, etc. É o
paracetamol, cuja fórmula está representada acima. Os grupos funcionais presentes no paracetamol são:
a)
b)
c)
d)
e)
álcool e cetona
amina e fenol
fenol e amida
éster e álcool
cetona e amina
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5- A capsaicina constitui o princípio ativo característico (ardor ou “sabor”) das pimentas. Com fórmula
estrutural:
O
H2
C
N
H
C
(C H 2 ) 4
C
H
O
OH
Apresenta grupos funcionais de:
a)
b)
c)
d)
e)
álcool, éter, cetona e amina.
Fenol, éter, cetona e amida.
Álcool, éster, cetona e amina.
Fenol, éter e amida.
Fenol, éster e amida.
C H3
H
C
C H (C H 3 ) 2
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EXERCÍCIOS DE CASA
1- (IFCE-2010.1) Sobre os compostos orgânicos, considere as seguintes afirmativas.
I. Aldeídos e cetonas são estruturalmente semelhantes, pois ambos têm a carbonila como grupo funcional.
II. Éteres são compostos que contêm um grupo hidroxila ligado a carbono saturado.
III. Fenóis são compostos que possuem um ou mais grupos hidroxilas ligados a um anel aromático.
IV. Alquenos apresentam fórmula geral CnH2n+2.
V. Ésteres e amidas são considerados derivados de ácidos carboxílicos.
São verdadeiras:
A) I, II e III.
B) I, II e IV.
C) I, II e V.
D) II, III e IV.
E) I, III e V.
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2- O bactericida fomecin A, cuja fórmula estrutural é:
H
CH2
HO
O
HO
C
OH
Apresenta as funções:
a)
b)
c)
d)
e)
ácido carboxílico e fenol
álcool, fenol e éter
álcool, fenol e aldeído
éter, álcool e aldeído
cetona, fenol e hidrocarboneto.
H
OH
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3- A presença de certos grupos funcionais em alguns compostos é responsável pelas sensações ardente,
adstringente e refrescante, também denominadas de sabores, que sentimos quando ingerimos
determinados alimentos. A estrutura a seguir refere-se ao gingerol, substância encontrada no gengibre,
responsável pela sensação ardente quando ingerida.
O
C H 3O
HO
Qual das funções abaixo não está presente no gingerol?
a) Álcool
b) Fenol
c) Éster
d) Éter
e) Cetona
OH
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4- O Viagra, o principal agente oral contra impotência sexual masculina, é um sal de Ácido cítrico e
Sildenafila, a substância mostrada ao lado. Escolha a opção que contém três funções presentes na
Sildenafila.
O
CH3
H
C H 3C H 2
N
N
O
N
N
C H 2C H 2C H 3
O
S
O
N
N
CH3
A) Cetona; éter; amina.
B) Cetona; hidrocarboneto; amida.
C) Fenol; éster; amina.
D) Álcool; amina; amida.
E) Éter; amina; amida.
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5- A Cefalexina, um antibiótico alternativo às penicilinas, contém os grupamentos funcionais: amida, ácido
carboxílico, sulfeto e amina primária. Observe a figura abaixo e assinale a alternativa que é consistente
com a estrutura correta da cefalexina, após a substituição das letras R, X, Y e Z pelos grupos funcionais
citados.
Z
CH
C
N
H
X
R
N
CH3
O
O
A) R
B) R
C) R
D) R
E) R
=
=
=
=
=
Y
OH, X = O, Y = NH2 e Z = S
NH2, X = S, Y = OH e Z = O
OH, X = S, Y = NH2 e Z = O
NH2, X = O, Y = OH e Z = S
SH, X = O, Y = NH2 e Z = O
GABARITO
1)
E
2)
C
3)
C
4)
E
5)
B