QUÍMICA 2
LIVRO 3
Resoluções das atividades
Sumário
Aula 9 – Derivados de ácido carboxílico ......................................................................................................................................................................................................1
Aula 10 – Funções com nitrogênio...............................................................................................................................................................................................................2
Aula 11 – Isomeria plana ou estrutural ou constitucional ............................................................................................................................................................................4
Aula 12 – Estereoisomeria coniguracional geométrica ..............................................................................................................................................................................6
Aula 9
04 C
Derivados de ácido carboxílico
A estrutura do sal é:
Atividades para sala
4 carbonos
01 C
O texto cita uma cadeia longa, tornando errado o item A.
Além disso, a molécula possui uma extremidade iônica,
sendo, portanto, considerado um cátion. Por isso, o item E
está errado, pois é um ácido. O item D está errado porque o
sabão é um sal de ácido carboxílico, o que não ocorre com
o CH3(CH2)10NH4. No item B, há um cátion que não é sódio
ou potássio (mais comuns em sabões). Portanto, o item mais
adequado é o C.
02 D
Os compostos são os seguintes:
Anidrido de ácido
Éter
Éster
Amida
Éster cíclico ⇒ lactona
03 C
Ácido carboxílico
O
+
O
–
OH
NH2
O, Na
Sal orgânico
O nome oicial é butanoato de sódio.
Atividades propostas
01 D
a) (F) O composto apesar de ser um sal de ácido carboxílico, possui cadeia pequena.
b) (F) Possui as funções haleto orgânico e álcool.
c) (F) Apesar de apresentar uma cadeia longa, possui a
função cloreto de ácido.
d) (V) Em uma estrutura longa, o composto apresenta a
função sal de ácido carboxílico.
e) (F) Apesar de apresentar uma cadeia longa, possui a
função amida.
02 A
O anidrido benzoico é formado a partir da desidratação
do ácido benzoico. De acordo com a nomenclatura de
cada substância, o ácido benzoico é o do item A.
a) Ácido benzoico ou fenilmetanoico.
b) Ácido etanoico ou acético.
c) Ácido metanoico ou fórmico.
d) Ácido propenoico ou acrílico.
e) Ácido heptanoico.
03 E
a) (F) A função do cloreto de etanoíla é cloreto de ácido.
b) (F) De acordo com a tabela que lista o risco de fogo,
não poderá ser usado extintor de água ou espuma.
c) (F) Nas propriedades físico-químicas e ambientais, o
composto mostra-se incompatível com água, álcool
e bases.
d) (F) Segundo as informações ecotoxicológicas, o contato
com o produto no estado líquido deverá ser removido com água em abundância.
e) (V) O cloreto de etanoíla apresenta a fórmula
.
Amina
Pré-Universitário
1
QUÍMICA 2
LIVRO 3
04 C




O grupo R1
R2 identiica a função éster;
A substância NH4OH é uma base;
A hidroxila ligada ao carbono saturado
um álcool;
Cloreto de ácido
é
Ácido carboxílico
é um sal orgânico.
O grupo
05 C
Éster
Lista 1
09 B
I. Solvente para tirar esmalte de unha ⇒
A reação de saponiicação transforma um éster em um sal
de ácido carboxílico, que é o sabão, e um álcool.
(Lista 2 ⇒ c)
10 D
a) (F) A glicerina é um álcool, e a soda cáustica é uma
base inorgânica.
b) (F) O sabão apresenta a função sal de ácido, mas em
uma estrutura de uma cadeia longa.
c) (F) A gordura pertence à função éster.
d) (V) A hidroxila ligada ao carbono somente com ligações simples identiica a função álcool.
e) (F) O NaOH não possui qualquer função orgânica por
ser um composto inorgânico.
II. Anestésico primitivo ⇒
(Lista 2 ⇒ b)
III. Componente em bebidas ⇒
(Lista 2 ⇒ f)
IV. Vinagre ⇒
(Lista 2 ⇒ g)
Aula 10 Funções com nitrogênio
06 E
Os sabões apresentam longas cadeias carbônicas em
estruturas que possuem a função sal orgânico. O único
que apresenta um sal de ácido carboxílico é o composto
estearato de sódio.
Atividades para sala
01 E
A substância etilfenilamina apresenta a seguinte estrutura.
07 A
CH3 — CH2 — N —
—
a) (V) Os sabões são sais de ácido carboxílico, sais de
amônio quaternário ou sais de ácido sulfônico de
cadeias longas, possuindo parte da cadeia apolar e
grupo do sal, que é polar.
b) (F) O álcool possui fórmula C2H6OH.
c) (F) A água sanitária apresenta hipoclorito de sódio.
d) (F) Não existe hipoclorito de sódio nos desinfetantes.
H
É uma amina secundária, possuindo par de elétrons não
ligantes e apresentando o caráter de base, segundo a
Teoria de Lewis.
02 A
O
a) (V)
cetona (propanona)
b) (F) Pertence à função amina.
08 C
H– C – C
OH
H
2
–
– =
d) (F)
–
H – C pertence
H
O
H
Ácido carboxílico
Fenol
– =
O
c) (F)
à função aldeído.
pertence à função ácido carboxílico.
e) (F) Hidroxibenzenol ou fenol antisséptico (não pode
ser ingerido).
Pré-Universitário
QUÍMICA 2
LIVRO 3
03 E
04 A
=
–
H2N
O
C = O Amida, R – C
O ácido p-aminobenzoico
NH2
–
–
H2N
pode reagir com um composto para produzir a neocaína.
04 A
Ácido etanoico ⇒
+ HCl
Substituindo a hidroxila por:
l ⇒
Cloreto de etanoíla
NH2 ⇒
Etanamida
Estrutura derivada do ácido
p-aminobenzoico
05 C
⇒
O composto apresenta as seguintes funções:
Etanal
Amina
Amida
Éter
Propanona
CH3 ⇒
Haleto orgânico
06 E
Atividades propostas
O composto apresenta as seguintes funções:
01 E





Dopamina: fenol e amina.
Serotonina: fenol e amina.
Epinefrina: fenol, álcool e amina.
Etilfenilamina: amina.
Norepinefrina: fenol, álcool e amina.
Éster
Ácido carboxílico
02 A
Amina
Amida
Amida
Amina terciária
07 E
03 C
a)
b)
c)
d)
(F) A substância não é um alceno, mas sim uma amina.
(F) Não possui —OH, que caracteriza um álcool.
(V)
(F) A fórmula molecular é C10H14N2.
e) (F) Não possui o grupo
uma amida.
Éster
, que caracteriza
Amida
Pré-Universitário
Álcool terciário
3
QUÍMICA 2
LIVRO 3
02 D
08 D
1.
Os dois compostos diferem entre si na posição da dupla
ligação da parte alifática da cadeia, sendo classiicados
como isômeros de posição.
Ácido fórmico
03 E
2.
O isômero plano de posição (melhor denominado de isômero constitucional de posição) deve ser um composto aromático polinuclear de núcleo condensado na posição alfa.
Fenol comum
3.
Acetona
4.
Anilina
04 C
09 B
Isômero
de função
Como observado na estrutura a seguir, a anilina apresenta
um grupamento amina ligada ao anel benzeno:
Isomeria de compensação
(metameria)
I
II
1-butanol
Apresentando a possibilidade de nomenclatura aminobenzeno ou fenilamina.
Metoxipropano
10 D
O comando da questão indica todas as características que
a molécula de ureia possui (8 átomos ao todo, carbono
com uma ligação dupla e duas ligações simples, nitrogênio com somente ligações simples, e não existem átomos
iguais ligados entre si).
a) (F) A estrutura apresenta nitrogênio com ligações
duplas e átomos iguais ligados entre si (— N — N —).
b) (F) A estrutura apresenta somente 7 átomos ao todo.
c) (F) O composto representado é iônico, além de ter o
carbono com duas ligações duplas.
d) (V) Todas as características citadas no texto estão presentes na estrutura.
e) (F) A estrutura apresenta ao todo 9 átomos.
Isomeria plana ou estrutural ou
Aula 11 constitucional
Atividades para sala
Atividades propostas
01 A
O etanoato de etila apresenta a fórmula CH3COOCH2CH3
cuja fórmula molecular é C4H8O2. O isômero de função de
um éster é, geralmente, um ácido carboxílico. Portanto, o
ácido carboxílico com 4 carbonos de cadeia ramiicada e
que possui a mesma fórmula molecular do éster (C4H8O2) é
o ácido 2-metilpropanoico.
02 C
Funções diferentes sem equilíbrio ⇒ Isomeria de
 A: função.
diferentes com equilíbrio ⇒ Tautomeria.
B: Funçõesfunção
com cadeias diferentes ⇒ Isomeria de
C: Mesma
cadeia.
função com mesma cadeia principal ⇒ IsoD: Mesma
meria de posição.
função com mudança na posição do heteE: Mesma
roátomo ⇒ Metameria ou compensação.
01 B
a) (F) A função apresentada pelos compostos é a amina.
b) (V) Os compostos têm isomeria de cadeia.
c) (F) O composto VX apresenta em torno de 26 átomos
de hidrogênio.
d) (F) Não há função éter em nenhuma das estruturas.
e) (F) As duas cadeias carbônicas são heterogêneas.
4
03 B
A 4-metil-2-pentanona possui a seguinte estrutura:
Pré-Universitário
QUÍMICA 2
LIVRO 3
Dessa forma, esse composto será isômero funcional
daquele que possui a mesma fórmula molecular, mas que
apresenta diferente função orgânica.
06 C
a) (F)
Fenol
Amina
primária
b) (V)
Após análise da estrutura da dopamina, conclui-se que:
a)
b)
c)
d)
(F) Trata-se de uma amina primária.
(F) Apresenta duas funções: amina e fenol.
(V)
(F) Por apresentarem fórmulas moleculares diferentes,
não são isômeros.
e) (F) Possui fórmula molecular C8H11NO2.
c) (F)
d) (F)
07 B
04 D
a) (F) A nomenclatura do isopreno, segundo a IUPAC, é
2-metil-1,3-butadieno.
b) (F) O isopreno apresenta quatro carbonos insaturados.
c) (F)
1
2
5
≠
C6H10
08 E
a)
b)
c)
d)
e)
4
3
Os dois compostos apresentam a mesma fórmula molecular, mas diferem na função orgânica a que pertencem. Um é
o ácido carboxílico (CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—COOH)
e o outro é um éster (CH3—COO—CH2—CH2—CH2—CH3),
sendo o primeiro isômero de função do segundo, e
vice-versa.
C5H8
Como as fórmulas são diferentes, o isopreno não é
isômero de cadeia do 4-metil-2-pentino.
Metâmeros.
Isômeros de cadeia.
Isômeros de posição.
Não são isômeros.
Isômeros de função (éter e álcool).
09 A
d) (V)
e) (F) Tautomeria não pode ser observada em estruturas
sem um heteroátomo, e um hidrocarboneto não
apresenta isomeria funcional.
CH3 — C — CH2— CH2— CH3 (C 5H10O)
I
2-pentanona
II
CH3 — CH2— C — CH2— CH3
Pentan-3-ona
(C 5H10O)
05 B
Segundo as estruturas:
III
CH3 — CH2— CH2— CH2— C
CH3 — CH — C — CH3
Pentanal
(C 5H10O)
H
CH3
Metilbutanona
(C 5H10O)
10 A
Os compostos:
Etanoato de isopentila
e
I. Etoxietano ⇒ CH3—CH2—O—CH2—CH3 (C4H10O ⇒éter)
II. Ácido etanoico ⇒
(C2H4O2 ⇒ ácido car-
boxílico)
Propionato de isobutila
III. Álcool benzílico ⇒
(C7H8O ⇒álcool)
São isômeros de compensação ou metâmeros.
Pré-Universitário
5
QUÍMICA 2
LIVRO 3
IV. Éter etilpropílico ⇒ CH3—CH2—O—CH2—CH2—CH3
(C5H12O ⇒éter)
e) (F)
1
8
4
6
5
7
(C7H8O ⇒
V. 1-hidróxi-2-metilbenzeno ⇒
2
Coniguração cis
3
Insaturação no carbono 5
fenol)
02 C
VI. Metanoato de etila ⇒
(C3H6O2
⇒éter)
São isômeros funcionais os compostos que possuem a
mesma fórmula molecular, mas pertencem a funções orgânicas diferentes (III e V).
Estereoisomeria configuracional
Aula 12 geométrica
a) (F) A fórmula molecular do retinol é C20H30O.
b) (F) As fórmulas moleculares dos dois compostos são,
também, diferentes.
c) (V) 194 g — 100%.
96 g —– x ⇒ x = 49,4%.
d) (F) O retinol não é um álcool aromático.
e) (F) A cafeína é uma amida.
03 C
Trans
Cis
Atividades para sala
01 A
Apolar
Dados:
fórmula molecular C H O.
 Possui
Possui
alifática com 8 carbonos.
 Possui cadeia
nos carbonos 2 e 6.
 Possui insaturações
dois
grupos
metila
carbonos 3 e 7.
 O isômero trans possui odornosmais
forte.

Logo, tem-se uma cadeia com as seguintes características:
10
a) (V)
16
Insaturações nos carbonos 2 e 6
6
8
7
n
Tra
4
5
3
O composto trans (apolar) apresenta interações intermoleculares fracas, típicas de moléculas apolares, possuindo
temperaturas de ebulição menor que o composto cis
(polar).
04 A
A dupla ligação, que não é conjugada com a carbonila, é a
dupla central da cadeia
s
Polar
.
2
1
Fórmula molecular
C10H6O
Grupos metila (carbonos 3 e 7)
Grupo metila no
carbono 2
b) (F)
7
Os grupos de prioridade maior estão em lados opostos ao
plano, sendo o composto classiicado como trans ou E.
6
2
4
3
5
Atividades propostas
1
01 C
c) (F)
1
8
6
7
d) (F)
8
4
5
6
7
2
3
4
5
Coniguração cis
2
3
1
Insaturação no carbono 5
6
a) (F) O grupo fenol (Ar-OH) confere ao composto caráter
ácido.
b) (F) A benzocaína possui 1 carbono terciário.
c) (V) A função haleto orgânico é identiicada pela presença de um halogênio (F, Cl, Br ou I) ligado a uma
estrutura orgânica.
d) (F) Existem átomos iguais nos carbonos de cada dupla
ligação.
e) (F) A hidroxila, ligada diretamente ao anel aromático,
caracteriza a função fenol.
Pré-Universitário
QUÍMICA 2
LIVRO 3
02 B
06 D
Analisando e correlacionando os pares, tem-se, de cima
para baixo:
(2) Isômeros geométricos
e
(Trans)
(Cis)
(1) Isômeros estruturais (de cadeia)
07 E
e
(Cadeia normal)
I. (F) A estrutura A é insaturada, correspondendo a um
óleo, enquanto B é saturada e corresponde a uma
gordura.
II. (V) Cada mol de A possui 5 mol de duplas ligações
entre carbonos, necessitando de 5 mols de H2 para
sofrer adição e se transformar em 1 mol de B.
III. (V) A estereoisomeria geométrica estuda as estruturas
cis e trans.
(Cadeia ramiicada)
(3) Não são isômeros
(C4H10)
e
(C4H8)
(4) Isômeros funcionais
(Éter)
a) (F) Apresenta dois hidrogênios em um mesmo carbono da dupla ligação.
b) (F) Apresenta dois grupos metil em um mesmo carbono da dupla ligação.
c) (F) Possui somente um metil ligado à cadeia fechada.
d) (V) Apresenta dois grupos metil ligados a carbonos
diferentes da cadeia fechada.
e) (F) Apresenta dois hidrogênios em um mesmo carbono da dupla ligação.
e
(Álcool)
08 C
A fusão está associada à massa molar, à natureza das forças intermoleculares e à superfície de contato entre as
moléculas.
03 D
Ao analisar as alternativas, observa-se:
a) Pentano (C5H12), cis-pent-2-eno (C5H10) e ciclopenteno
(C5H8).
b) Trans-pent-2-eno (C5H10), pentanol (C5H12O) e cis-pent-2-eno (C5H10).
c) 2-metilpent-1-eno (C6H12), ciclopentano (C5H10) e
2-metilbut-1-eno (C5H10).
d) Cis-pent-2-eno (C5H10), ciclopentano (C5H10) e 2-metilbut-1-eno (C5H10).
e) 2-metilbut-1-eno (C5H10), ciclopentano (C5H10) e 2-metilbutan-1-ol (C5H12O).
Como compostos isômeros possuem a mesma fórmula
molecular, mas arranjos diferentes, conclui-se que a única
alternativa com isômeros do pent-1-eno (C5H10) é a letra D.
04 A
Os compostos são isômeros, pois apresentam a mesma
fórmula molecular, diferindo um do outro pela coniguração da segunda dupla ligação após o grupo funcional,
podendo ser chamado de 11-trans-retinal.
05 B
A nomenclatura cis-trans é usada para grupos iguais em
um mesmo lado (cis) ou em lados opostos (trans).
Cis-butenodioico (maleico)
O ácido oleico apresenta a forma cis, e suas moléculas
têm a menor superfície de contato, apresentando a menor
temperatura de fusão.
O ácido esteárico é o de maior massa molar e o que
não possui isomeria geométrica; assim, suas moléculas
apresentam maior superfície de contato e, portanto, maior
temperatura de fusão.
09 E
a)
b)
c)
d)
(F)
(F)
(F)
(F)
A nomenclatura do composto é 3-fenilpropenal.
A molécula tem plano de simetria.
O acetato de octila apresenta a função éster.
O aroma de baunilha apresenta as funções fenol,
aldeído e éter.
e) (V) A dupla da cadeia aberta favorece o isomerismo
geométrico.
10 C
Sobre as estruturas apresentadas, tem-se:
a) (F) Ambas possuem o grupo da função fenol.
b) (F) O resveratrol possui estrutura trans.
c) (V) Grupos iguais estão em lados opostos.
d) (F) Os compostos não são isômeros, pois não apresentam a mesma formula molecular.
e) (F) Não possui assimetria molecular.
Trans-butenodioico
(fumárico)
Pré-Universitário
7