Professor:
LISTA DE RECUPERAÇÃO
XUXU
Final - Anual
SÉRIE: 2º ANO
Matéria Abordada: Identificação de Funções, Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos, Isomeria Plana, Geométrica e Óptica. 01 -­‐ (UDESC SC/2011) O carmaterol, cuja estrutura é mostrada abaixo, está em fase de testes clínicos para o uso no tratamento de asma. Assinale a alternativa que contém funções orgânicas presentes no carmaterol. a) Ácido carboxílico, éter e fenol b) Amina, amida e fenol c) Álcool, éster e fenol d) Aldeído, amina e éter e) Álcool, amina e éster 02 -­‐ (UCS RS/2012) No século V a.C., Hipócrates, médico grego, escreveu que um produto da casca do salgueiro aliviava dores e diminuía a febre. Esse mesmo produto, um pó ácido, é mencionado inclusive em textos das civilizações antigas do Oriente Médio, da Suméria, do Egito e da Assíria. Os nativos americanos usavam-­‐no também contra dores de cabeça, febre, reumatismo e tremores. Esse medicamento é um precursor da aspirina, cuja estrutura química está representada abaixo. O
OH
O
d) e) As funções orgânicas presentes na estrutura da aspirina, acima representada, são: a)ácido carboxílico e éster b)álcool e éter. c)amina e amida. d)amina e éter. e)aminoácido e álcool. 03 -­‐ (Unifra RS/2012) O sesterpenóide manoalido, isolado de uma esponja do Pacífico (Luffariella variablis), é um inibidor irreversível de fosfolipase A2 (PLA2). Dessa forma, é um alvo terapêutico para ser usado no tratamento de doenças inflamatórias. Na representação de uma de suas formas tautoméricas, a seguir, podemos encontrar respectivamente as seguintes funções orgânicas: ácido carboxílico, fenol, éster, álcool. ácido carboxílico, éster, amina, álcool. álcool, ácido carboxílico, éter, aldeído. ácido carboxílico, éter, fenol, álcool. álcool, fenol, éster, éter. 04 -­‐ (UNIRG TO/2012) A azadiractina é um composto natural isolado da árvore indiana Azadirachta indica com potente atividade nematicida e antialimentar para os insetos. As funções de 1 a 4 marcadas na estrutura da azdiractina são, respectivamente: a) alqueno, éster, álcool, ácido carboxílico. b) alqueno, éter, álcool, éster. c) alquino, éter, fenol, cetona. d) alqueno, álcool, éter, ácido carboxílico. e) dieno, cetona, fenol, éster. 05 -­‐ (UEG GO/2004) A vitamina B5 é obtida em alimentos. Ela é necessária ao desenvolvimento do sistema nervoso central, bem como na transformação de açúcares e gorduras em energia. Regula o funcionamento das supra-­‐renais. A carência dessa vitamina causa dermatites, úlceras e distúrbios degenerativos do sistema nervoso. HO
O
a) b) c) DATA: 26/ 11 / 2014
QUÍMICA
CH2
CH3 OH
O
C
C
C
CH3 H
Vitamina B5
O
N
H
CH2
CH2
C
OH
Marque a alternativa que contém os grupos funcionais presentes na molécula da vitamina B5: a) Ácido carboxílico, álcool e amida. b) Álcool, amina e ácido carboxílico. c) Álcool, amina e cetona. d) Ácido carboxílico, amina e cetona. e) Álcool, aldeído e amina. 06 -­‐ (UFV MG/2003) A aspoxicilina, abaixo representada, é uma substância utilizada no tratamento de infecções bacterianas. As funções 1, 2, 3 e 4 marcadas na estrutura são, respectivamente: a) amida, fenol, amina, ácido carboxílico. b) c) d) e) amida, amina, álcool, éster. amina, fenol, amida, aldeído. amina, álcool, nitrila, ácido carboxílico. amida, nitrila, fenol, éster. 07 -­‐ (IFGO/2013) Isômeros constitucionais são compostos que possuem mesma fórmula molecular e diferente conectividade entre os átomos. Esses isômeros podem apresentar diferentes propriedades físicas, como ponto de fusão e ebulição. Analise os compostos I e II, a seguir. 11 -­‐ (UFOP MG/2008) A fenilcetonúria é uma doença que pode causar retardamento mental se não for diagnosticada no tempo certo. O diagnóstico pode ser feito por meio de um teste simples, em que gotas de solução diluída de cloreto férrico são adicionadas à fralda molhada de urina de uma criança. Dependendo da coloração desenvolvida, identifica-­‐se o ácido fenilpirúvico, que se encontra sob as seguintes formas, de acordo com o equilíbrio: CH2
A respeito dos compostos acima, é correto afirmar que: d) e) Os compostos I e II possuem a fórmula molecular C4H10O2. Os compostos I e II são isômeros de função. As pontes de hidrogênio são responsáveis pelo maior ponto de ebulição do composto II. As interações do tipo dipolo-­‐dipolo são encontradas no somente no composto II e são responsáveis pelo menor ponto de ebulição do que no composto I. O ponto de ebulição do composto I é menor que o do composto II, devido às forças de interação intermolecular dipolo-­‐dipolo. b) 09 -­‐ (FUVEST SP/2012) As fórmulas estruturais de alguns componentes de óleos essenciais, responsáveis pelo aroma de certas ervas e flores, são: H 3C
CH3
OH
C
COOH
12 -­‐ (UNISC RS/2009) Considere os compostos a seguir. O
CH 3
CH 3
CH3
O
OH
C
CH3
OH
O
CH2CH2CH3
II
I
CH3CHCH2CH3
III
O
H
C
O
CH 3
CH3CH2CH2CH2OH
IV
V
Pode-­‐se afirmar que os compostos a) I e IV são isômeros de função e II e V são isômeros de cadeia. b) II e IV são isômeros de função e III e V são isômeros de posição. c) I e IV são isômeros de função e III e V são isômeros de posição. d) I e IV são isômeros de função e III e V são isômeros de cadeia. e) I e IV são isômeros de cadeia e II e III são isômeros de função. Dentre essas moléculas, qual apresenta a maior temperatura de ebulição? Explique. As moléculas II e III são isômeros? Explique. H3C
CH
COOH
II
Pode-­‐se afirmar que as estruturas I e II desse equilíbrio constituem um par de: a) estereoisômeros óticos. b) estereoisômeros geométricos. c) estruturas de ressonância. d) tautômeros. 08 -­‐ (UEG GO/2013) O conhecimento da estrutura química permite comparar a reatividade e algumas propriedades físicas dos compostos orgânicos. A seguir há um esquema que representa a conversão entre moléculas orgânicas a partir de reações de redução. a) C
I
a) b) c) OH
O
13 -­‐ (Unimontes MG/2013) Considere as estruturas orgânicas a seguir: CH3
CH3
Em relação a essas espécies, é CORRETO afirmar que a) III é a substância que apresenta maior polaridade. b) I apresenta maior volatilidade em relação a II. c) IV apresenta interações de hidrogênio entre suas moléculas. d) II é mais solúvel em água em relação à substância III. CH3
OH
O
H
O
linalol
eugenol
citronelal
H 3C
anetol
Dentre esses compostos, são isômeros: a) anetol e linalol. b) eugenol e linalol. c) citronelal e eugenol. d) linalol e citronelal. e) eugenol e anetol. 10 -­‐ (PUC RJ/1998) O ciclopentano é isômero do: a)1-­‐penteno b)3-­‐metil-­‐propano c)dimetil-­‐propano d)2-­‐pentino e)nenhuma das alternativas anteriores 14 -­‐ (UNIFOR CE/2012) A propanona, conhecida popularmente como acetona, é um composto muito utilizado como solvente em esmaltes e tintas, assim como também na extração de óleos e na fabricação de fármacos. Esta pode ser obtida pela reação de oxidação do propanol-­‐2 com o dicromato de potássio em meio ácido. Considere as estruturas químicas dos seguintes compostos orgânicos e as temperaturas de ebulição correspondentes: 2
H
H
O
H
C
C
C
H
H
H
H
H
(I)
Propanona
ponto de ebulição: 56,3ºC H
OH H
C
C
C
H
H
H
H
(II)
Propanol-2
ponto de ebulição: 97,1ºC A respeito da estrutura dos compostos, das suas forças intermoleculares e dos pontos de ebulição apresentados, é correto afirmar que: a) As moléculas propanona e propanol-­‐2 apresentam interações do tipo pontes de hidrogênio, porém, devido ao propanol-­‐2 apresentar maior massa molar, apresenta maior ponto de ebulição. b) O propanol-­‐2 tem interações intermoleculares do tipo pontes de hidrogênio, e, por causa disso, tem maior ponto de ebulição. c) Na molécula da propanona, não existe diferença de eletronegatividade entre o oxigênio da carbonila e os hidrogênios na estrutura. d) A propanona é menos volátil que o propanol-­‐2. e) Quanto maior a intensidade das forças intermoleculares, menor o ponto de ebulição de uma substância. 15 -­‐ (UEG GO/2014) As vitaminas são substâncias orgânicas biologicamente ativas e fundamentais para o desenvolvimento e a saúde do ser humano. Se solúveis na gordura, são classificadas de lipossolúveis e, se solúveis em água, são chamadas de hidrossolúveis. A solubilidade dessas moléculas pode ser prevista a partir da análise de suas estruturas químicas, cujos alguns exemplos estão apresentados abaixo. OH
HO
H 3C
Em relação às características químicas desses compostos, assinale a alternativa correta. a) O teor de carbono na molécula de eugenol é de 79,3%. b) Tanto o Eugenol quanto o Cinamaldeído apresentam estereoisômeros cis/trans. c) As funções químicas presentes no Eugenol são álcool e éter. No cinamaldeído, a função química é aldeído. d) O Cinamaldeído apresenta todos os átomos de carbono 2
hibridizados em sp . e) A molécula do Eugenol possui um ciclo alicíclico e uma cadeia lateral alifática insaturada. 17 -­‐ (UDESC SC/2012) Os hidrocarbonetos que apresentam em sua estrutura ligações duplas carbono-­‐carbono são chamados de alcenos. Estes apresentam importante papel biológico. Muitos dos sabores e das fragrâncias produzidos por plantas se devem à presença de alcenos. O limoneno, por exemplo, é encontrado em óleos de limão e de laranja. OH
HO
H3C
a)A e K1. b)A e B2. c)B5 e A. d)B2 e B5. 16 -­‐ (IFGO/2012) Um dos ciclos da economia colonial do Brasil relaciona-­‐se aos compostos extraídos na floresta amazônica, que ficaram conhecidos pelo nome genérico de “drogas do sertão”. A colonização teve como base econômica a extração do cravo, da canela, do cacau, da madeira e outros produtos. N
N
N
O
N
O
limoneno Com relação à estrutura do limoneno representada acima, é incorreto afirmar que: a) apresenta em sua estrutura um carbono assimétrico. b) possui quatro carbonos com hibridização sp. c) sua fórmula molecular é C10H16. d) apresenta carbonos primários, secundários e terciários em sua estrutura. e) é um hidrocarboneto cíclico e insaturado. H
Vitamina B2
CH3
OH
CH3
CH3
Vitamina A
CH3
O
O
HO
NH
CH3
OH
OH
Vitamina B5
O
CH 3
CH3
O
CH 3
3
18 -­‐ (UFRN/2012) As gorduras de origem animal são constituídas principalmente por gorduras saturadas, colesterol e gorduras trans. Nos últimos anos, o termo “gordura trans” ganhou uma posição de destaque no dia a dia em função da divulgação de possíveis malefícios à saúde decorrentes de seu consumo. Esse tipo de gordura, que se encontra em alimentos como leite integral, queijos gordos, carne de boi e manteiga, pode aumentar os níveis do colesterol prejudicial ao organismo humano. Nesse tipo de gordura, a fórmula do composto ao qual a denominação trans faz referência é H
H
a)
Vitamina K1
Dentre as moléculas apresentadas, são lipossolúveis as vitaminas H3C
3
CO2H
b) H3C a) b) c) d) e) CO2H
H
CO2H
c) H3C
H
d) H C CO2H
3
19 -­‐ (UNESP SP/2011) O folheto de um óleo para o corpo informa que o produto é preparado com óleo vegetal de cultivo orgânico e óleos essenciais naturais. O estudo da composição química do óleo vegetal utilizado na fabricação desse produto permitiu identificar um éster do ácido cis,cis-­‐9,12-­‐octadecadienoico como um de seus principais componentes. Escreva a fórmula estrutural completa do ácido cis,cis-­‐9,12-­‐
octadecadienoico e indique como essa substância pode ser obtida a partir do óleo vegetal. 20 -­‐ (UFPE/2014) Considerando os diagramas abaixo. Pode-­‐se afirmar que as estruturas do diagrama 00. 1 representam um par de tautômeros. 01. 2 representam diferentes estruturas de ressonância do mesmo composto. 02. 3 representam um par de enantiômeros. 03. 4 representam diferentes conformações do mesmo composto. 04. 5 representam isômeros de cadeia. 21 -­‐ (PUC RJ/2013) Um somente Dois somente Tres somente Quatro somente Cinco somente 23 -­‐ (UNIRG TO/2012) O ácido ascórbico, mais conhecido como vitamina C, apresenta estrutura molecular conforme desenho a seguir. Sobre a análise desta estrutura, podemos afirmar que: OH
HO
HO
a) b) c) d) OH
GABARITO: 1) Gab: B 2) Gab: A 3) Gab: C 4) Gab: E 5) Gab: A 6) Gab: A 7) Gab: B 8) Gab: a) A molécula III apresenta a maior temperatura de ebulição. Isso se justifica, pois essas moléculas apresentam massas moleculares próximas e, portanto, a natureza de suas interações intermoleculares é capaz de prever algumas de suas propriedades físicas. Dessa forma, a molécula III por realizar ligações de hidrogênio significativas irá apresentar maior temperatura de ebulição. b) As moléculas II e III apresentam respectivamente as fórmulas moleculares C7H6O e C7H8O. Portanto, por não apresentarem a mesma fórmula molecular não podem ser isômeros. 9) Gab: D 10) Gab: A 11) Gab: D 12) Gab: C 13) Gab: A 14) Gab: B 15) Gab: A 16) Gab: D 17) Gab: B 18) Gab: C 19) Gab: A fórmula estrutural do ácido cis,cis-­‐9,12-­‐octadecadienoico é: (CH2)4
H
22 -­‐ (PUC RJ/2013) Para que uma substancia possa ser caracterizada como opticamente ativa, e necessaria a existencia de quiralidade, ou seja, a molecula deve apresentar pelo menos um carbono assimetrico. O
Ácido Ascórbico
3
2
contém três carbonos sp e dois carbonos sp contém álcool e cetona como grupos funcionais é uma molécula polar com isomeria espacial cis/trans contém isomeria óptica por possuir dois carbonos quirais CH3
Substâncias que possuem isomeria óptica apresentam a mesma fórmula molecular, contudo diferem entre si no arranjo espacial dos átomos. De acordo com a estrutura representada, é possível prever que esta substância possui no máximo quantos isômeros ópticos? a)2 b)3 c)4 d)5 e)6 O
O
H2
C
C
C
C
HH
C
(CH2)7
H
C
OH
De um modo geral, os óleos vegetais são triésteres formados a partir de ácidos graxos e glicerina. Logo, o ácido cis,cis-­‐9,12-­‐
octadecadienoico pode ser obtido conforme a equação descrita a seguir: Triéster do ácido cis,cis-­‐9,12-­‐octadecadienoico + 3 água → 3 ácido cis,cis-­‐9,12-­‐octadecadienoico + glicerina 20) Gab: VVVVF 21) Gab: C 22) Gab: C 23) Gab: D Na estrutura representada, estao presentes quantos carbonos assimetricos? 4