UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE DO NORTE
CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA
INSTITUTO DE QUÍMICA
PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM QUÍMICA
CONSIDERAÇÕES SOBRE METODOLOGIA INTERATIVA APLICADA À
DISCIPLINAS DE QUÍMICA ORGÂNICA DE ALGUNS CURSOS DA UFRN
Gilberlândio Nunes da Silva
_______________________________________
Dissertação de Mestrado
Natal/RN, fevereiro de 2013
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GILBERLÂNDIO NUNES DA SILVA
CONSIDERAÇÕES SOBRE METODOLOGIA INTERATIVA APLICADA À
DISCIPLINAS DE QUÍMICA ORGÂNICA DE ALGUNS CURSOS DA UFRN
Dissertação apresentada ao Programa de Pós-Graduação
em Química da Universidade Federal do Rio Grande do
Norte como requisito para obtenção do título de Mestre
em química.
Orientadora: Profª. Dra. Maria Aparecida Medeiros Maciel
Co-orientadora: Profª. Dra. Ana Cristina Facundo de Brito
Natal/RN
Fevereiro de 2013
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Agradecimentos
Agradeço ao bom e generoso Deus, que me deu muitas coisas, deu-me compreensão e
amparo nos momentos de aflição e tristeza, saúde pra continuar nesta pequena jornada rumo à
eternidade. Ofereceu-me sua luz no momento em que a escuridão sufocava meu espírito.
Agradeço aos meus pais por terem lutado com todas as forças que podiam, trabalhado
com honestidade e dedicação para criar a mim e a meus irmãos. Dedico de todo coração este
trabalho a meu pai Antônio Manoel da Silva pelos seus ensinamentos e companheirismos, por
ter me ensinado a nunca desistir dos meus ideais, e a minha amada mãe, dona Luzia Nunes da
Silva, pela sua ternura e bravura, mãe dedicada e compreensiva que sempre teve uma palavra
de conforto nos momentos difíceis dos seus filhos.
Agradeço a professora Doutora Maria Aparecida Medeiros Maciel, por ter sido uma
orientadora compreensiva e generosa. Agradeço a sua infinita paciência durante todo o
trabalho que desenvolvemos, principalmente na etapa final, pelos conhecimentos
compartilhados e por acreditar em mim e na minha capacidade como pesquisador a senhora
serei grato por toda minha vida.
Agradeço aos professores Doutores Ângelo da Cunha Pinto, Ótom Anselmo e Ana
Cristina Facundo de Brito, pelas valiosas contribuições na realização deste trabalho.
Agradeço aos meus irmãos pelo carinho e admiração, e ao meu irmão Gelcilândio
agradeço pelo seu sorriso a cada vitória conquistada.
Agradeço a minha Namorada Ana Paula pelo companheiro de todas as horas, pelo
apoio e admiração depositados em mim.
Agradeço aos meus amigos e colegas de pós-graduação (em especial a Ana Karina,
Breno, Ciro, Denise, Janduir, Paulo e Railton) pelos incentivos, conselhos, pelo conhecimento
compartilhado e amizade.
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RESUMO
O enfoque deste trabalho está vinculado ao ensino de química, com abordagem específica
para disciplinas de Química Orgânica ministradas nos cursos presenciais de graduação em
Engenharia Química, Farmácia e Zootecnia da Universidade Federal do Rio Grande do Norte.
Para tanto, realizou-se uma pesquisa com duração de dois anos consecutivos, objetivando-se a
avaliação do processo ensino e aprendizado referente aos conceitos químicos básicos que dão
suporte ao entendimento da química orgânica. A proposta de ensino vinculada aos conteúdos
teóricos dessas disciplinas valorizou o processo de construção do conhecimento, que sinaliza
para a necessidade de comprometimento educacional no processo ensino e aprendizado. Neste
estudo, diversas ferramentas didáticas foram aplicadas, dentre elas, destaca-se leituras
complementares de artigos científicos que abordam assuntos pontuais ou correlatos aos
conhecimentos básicas de química orgânica. A proposta para o instrumento de coleta de
dados consistiu em avaliar o desempenho e aprendizado dos alunos. De acordo com os
resultados obtidos foi possível comprovar que os índices satisfatórios de aprovação nas
turmas avaliadas, demonstram o comprometimento do aluno diante da metodologia aplicada,
que de forma transversal contribui para a formação profissional e o amadurecimento
intelectual do estudante.
PALAVRAS CHAVE: Conceitos Científicos; Química Orgânica; Metodologia de Ensino;
Perspectivas de Aprendizado.
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ABSTRACT
The aiming of this work is linked to chemical education, focusing organic chemistry classes
of Chemical Engineering, Pharmacy and Zootechny graduate courses of the Federal
University of Rio Grande do Norte. For that, teaching-learning process related to basic
chemical subjects which support the understanding of organic chemistry concepts was
evaluated in a research period of two years. The education proposal linked to the theoretical
content of the cited classes, pointed out the process of knowledge construction, in which
educational commitment as well as dedication in the teaching-learning process was also
valued. In that approach several didactic tools were applied, among them scientific articles
were used as supplementary studies of the basic organic chemistry concepts and related. The
acceptability of students, as well as their motivation, performance and learning process was
justified by the data collection of the applied teaching methodology. The acceptability and
commitment of the students facing this teaching interactive approach, which transversely
contributed to the intellectual maturity growth of the students, as well their professional
development, were evidenced by satisfactory obtained results that will be herein discussed.
Keywords: Scientific Concepts, Organic Chemistry, Teaching Methodology, Learning
Perspectives.
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LISTA DE FIGURAS
Figura 1. Representação da curva de energia potencial da molécula de H2. .......................... 16
Figura 2.Modelo do átomo cúbico os elétrons estão dispostos nos vértices de um cubo........ 19
Figura3.Sobreposição dos orbitais s e p caracterizando uma ligação Sigma .........................23
Figura 4. Entrosamento paralelo dos orbitais p no eixo x, com formação de ligação π.......... 24
Figura 5. Representa a hibridização do átomo de carbono no estado fundamental................ 25
Figura 6. Representação via CLOA para a formação da molécula de Metano .........................25
Figura7. Representação esquemática da formação de orbitais moleculares ligantes e
antiligantes pela adição e subtração de orbitais atômicos. ..................................................... 27
Figura 8. Digrama de energia do orbital molecular σ da molécula do gás hidrogênio. ........... 28
Figura 9. Representação esquemática do momento de dipolo molecular da molécula acetona.
(a) distribuição de cargas, (b) orientação do vetor momento de dipolo resultante ................. 31
Figura 10. Representação esquemática da formação de ligação hidrogênio para a molécula de
água...... .............................................................................................................................. 32
Figura 11. Fluxograma dos alunos que participaram do conjunto avaliativo da proposta
metodológica nesta pesquisa... ............................................................................................. 42
Figura 12 a. Representação gráfica do desempenho global de aprovação dos alunos da turma
de Zootecnia do período 2011.1.................................................................... ...........................47
Figura 12 b. Representação gráfica do desempenho global de aprovação dos alunos da turma
de Zootecnia do período 2011.2.................................................................... ...........................47
Figura 12 c. Representação gráfica do desempenho global de aprovação dos alunos da turma
de Zootecnia do período 2012.1.................................................................... ...........................47
Figura 12 d. Representação gráfica do desempenho global de aprovação dos alunos das três
turmas de Zootecnia ................................................................................................................47
Figura 13 a. Representação gráfica do desempenho global de aprovação dos alunos da turma
de Farmácia do período 2011.1 ............................................................................................... 49
Figura 13 b. Representação gráfica do desempenho global de aprovação dos alunos da turma
de Farmácia do período 2011.2 ............................................................................................... 49
Figura 13 c. Representação gráfica do desempenho global de aprovação dos alunos da turma
de Farmácia do período 2012.1................................................................................................ 49
Figura 13 d. Representação gráfica do desempenho global de aprovação dos alunos das três
turmas de Farmácia ................................................................................................................. 49
20
Figura 14 a. Representação gráfica do desempenho global de aprovação dos alunos da turma
de Engenharia Química do período 2012.2.............................................................................. 50
Figura 14 b. Representação gráfica do desempenho global de aprovação dos alunos da turma
de Engenharia Química do período 2012.2 após reposição da quarta prova .......................... 50
Figura 15. Desempenho dos alunos avaliados no conhecimento das teorias TLV e TOM..... 55
Figura 16. Desempenho dos alunos avaliados no conhecimento dos fenômenos hibridização,
formação de ligações químicas e interação intermolecular...................................................... 55
Figura 17. Desempenho dos alunos avaliados no conhecimento das representações estruturais,
interações intermoleculares e suas interpretações vinculados aos estudos TLV e TOM......... 56
Figura 18. Desempenho dos alunos avaliados no conhecimento das representações estruturais,
identificação de classes de compostos orgânicos, atribuições de nomenclaturas, formação de
híbridos de ressonância e reatividade molecular.................................................................... 56
Figura 19. Desempenho dos grupos de alunos no conjunto avaliativo que consta das
atividades realizadas em grupo e individual............................................................................ 58
Figura 20. Representação química para o favorecimento conformacional do 1,3-diolciclohexano.............................................................................................................................. 60
Figura 21. Desempenho dos alunos do curso de Engenharia Química no processo avaliativo
na primeira unidade temática do semestre 2012.2.................................... ...............................63
Figura 22. Desempenho dos alunos do curso de Engenharia Química no processo avaliativo
na segunda unidade temática do semestre 2012.2...... ..............................................................63
Figura 23. Desempenho Global dos alunos da turma de Engenharia química no conjunto
avaliativo no período letivo do semestre 2012.2.......................................................................64
Figura 24. Desempenho dos alunos do curso de Zootecnia no processo avaliativo na primeira
unidade temática do semestre 2012.1.......................................................................................64
Figura 25. Desempenho dos alunos do curso de Zootecnia no processo avaliativo na segunda
unidade temática do semestre 2012.1.......................................................................................65
Figura 26. Desempenho global das avaliações da turma de Zootecnia do período
2012.1........................................................................................................................................65
Figura 27. Índice global de aprovação dos alunos avaliados na pesquisa................................66
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LISTA DE TABELAS
Tabela 1. Artigos utilizados como recurso didático na disciplinas de Química Orgânica........45
Tabela 2. Exemplos de dificuldades de aprendizagem dos alunos avaliados nos grupos de I até
III...............................................................................................................................................53
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LISTA DE QUADROS
Quadro 1. Correlação entre alguns conceitos básicos de química e dificuldades de
aprendizagens........................................................................................................................... 36
Quadro 2. Concepções de estudantes sobre polaridade de moléculas....................................... 38
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LISTA DE SIGLAS
CLOA: Combinação Linear dos Orbitais Atômicos
VB: Valence Bond
IQ: Instituto de Química
LCAO: Linear Combination of Atomic Orbitals
MO: Molecular Orbitals
OA: Orbital Atômico
OM: Orbital Molecular
TLV: Teoria de Ligação de Valência
TOM: Teoria do Orbital Molecular
UFRN: Universidade Federal do Rio Grande do Norte
VSEPR: Teoria da Repulsão dos Pares de Elétrons da Camada de Valência
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SUMÁRIO
1 INTRODUÇÃO .......................................................................................................... .....12
2 CONCEITOS HISTÓRICOS DA ESTRUTURA BÁSICA DA QUÍMICA ................. 13
2.1. CARACTERISTICAS DAS LIGAÇÕES QUÍMICAS .................................................. 14
2.2. ESTRUTURAS DE LEWIS E A REGRA DO OCTETO .............................................. 18
2.3. O CONCEITO DE VALÊNCIA .................................................................................... 20
2.4. A TEORIA DA REPULSÃO DOS PARES DE ELÉTRONS DA CAMADA DE
VALÊNCIA (VSEPR) ......................................................................................................... 21
2.5. LIGAÇÕES QUÍMICAS E FUNDAMENTOS DE MECÂNICA QUÂNTICA ............. 23
2.6. INTERAÇÕES INTERMOLECULARES ..................................................................... 28
2.6.1. Interações de hidrogênio .......................................................................................... 31
2.7. ALGUMAS CONSIDERAÇÕES SOBRE AS PESQUISA EM ENSINO DE QUÍMICA.
...................................................................................................................................................33
3 METODOLOGIA .............................................................................................................. 40
3.1. METODOLOGIA UTILIZADA PARA ANÁLISE ..... ...................................................43
4. RESULTADOS E DISCUSSÃO ................................................................................... 44
4. 1. DESEMPENHO GLOBAL DOS ALUNOS AVALIADOS............................................46
4. 2. DIFICULDADES DE APRENDIZAGEM DE CONCEITOS QUÍMICOS...................51
4.2.1 Desempenho dos alunos na avaliação das teorias estruturais TLV e TOM e suas
aplicabilidades na química orgânica ................................................................................... 54
4.2.2 Desempenho dos alunos na avaliação da utilização de artigos científicos e suas
aplicabilidades na química orgânica ................................................................................... 57
4.2.3 Desempenho global dos alunos pela avaliação da composição da nota de
aprovação................................................................................................................................ 62
5. CONCLUSÕES .................................................................................................................67
6. EFERÊNCIAS.....................................................................................................................68
7. APÊNDICE..........................................................................................................................76
12
1 INTRODUÇÃO
A educação química se renova pelo esforço contínuo em se colocar a ciência a serviço
da vida. Este é, fundamentalmente, o campo de investigação de educadores químicos
comprometidos com a interdisciplinaridade das ciências que por sua vez, requer
planejamentos específicos para os delineamentos metodológicos. Neste contexto, os diversos
processos de ensino e aprendizado, bem como investigações voltadas para o aperfeiçoamento
de conhecimentos químicos envolvem procedimentos dinâmicos que motivam discentes e
docentes. De forma abrangente, a utilização de novas técnicas e materiais de ensino voltados
para o desenvolvimento curricular, são ferramentas valiosas no acompanhamento da
qualidade do ensino e aprendizado. A avaliação de seus impactos possibilita identificar o
desempenho dos alunos na compreensão de conceitos químicos, bem como na aplicação do
conhecimento adquirido e significados que incorporam as idéias formuladas. De forma
transversal, busca-se, ainda, identificar as variáveis que afetam a aprendizagem,
possibilitando ao docente, buscar estratégias que contribuam para o aperfeiçoamento do
ensino em sala de aula (CHASSOT, 2004; MACIEL et al, 2012; SCHNETZLER, 2002).
O crescimento das pesquisas de educação na área da química revelam a necessidade de
se agregar tecnologia ao ensino, em todos os níveis. Pesquisadores da área de Ensino de
Química, de modo geral, concordam que as ações didático e pedagógicas no ensino médio e
superior devem contemplar o pensamento do aluno diante dos conceitos repassados e seus
significados. Fica evidente que transmitir conhecimentos básicos ou avançados continua
sendo um grande desafio no meio acadêmico, que atualmente, prioriza questões básicas como
evasão de discentes e qualidade do profissional formado. Neste contexto, propõem-se que a
aprendizagem significativa seja evidenciada quando a compreensão do assunto é avaliada de
forma aplicativa, ou seja, em uma perspectiva que favoreça a assimilação, consolidação de
conhecimentos e suas aplicações (AUSUBEL, 2003; MACIEL et al, 2012; PINHEIRO et al,
2010).
De acordo com Schnetzler (2000) a separação existente entre os conteúdos didáticos
específicos contemplados em cada disciplina e seus objetivos, pode gerar consequências
drásticas para o profissional em formação. Nesta perspectiva, objetivando o fortalecimento do
aprendizado no ensino de química, muitas sugestões e tentativas têm sido realizadas através
das mais variadas formas e proposições. Neste contexto, o ensino vinculado a metodologias
interativas de ensino, com varias possibilidades de utilizações de recursos didáticos
pedagógicos tem como objetivo de ampliar o aprendizado de forma transversal, contribuindo
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significantemente, para a formação profissional do discente. Portanto, aspectos sociais e
científicos, tais como as questões éticas, ambientais, culturais, educacionais, políticas e
econômicas relacionadas à ciência e tecnologia, devem ser amplamente abordados
(AUSUBEL, 2003; MACIEL et al, 2012; PINHEIRO et al, 2010; SANTOS et al, 2006).
A literatura relata que estudantes graduandos assimilam melhor os conteúdos teóricos
de disciplinas acadêmicas e conseguem desenvolver habilidades de pensamento crítico em
assuntos de conteúdo científico, tecnológico e sócio cultural quando os docentes trabalham os
princípios teóricos através de uma abordagem histórica. Desta forma, a elaboração de
conceitos e a obtenção de resultados experimentais vinculados a discussões científicas,
passam a impactar de forma positiva na capacitação profissional do educando (CHASSOT,
2004; MACIEL et al, 2012; PINHEIRO et al, 2010; SÁ et al, 2007; SANTOS et al, 2006;
SCHNETZLER, 2002).
Na realização da presente pesquisa objetivou-se avaliar alguns parâmetros empregados
no processo ensino e aprendizado no ensino superior de Química da UFRN utilizando-se uma
proposta metodológica interativa. Para tanto, a motivação surge do estimulo ao
comprometimento educacional, que requer empenho no exercício da construção do
conhecimento pautado nos conceitos científicos, com perspectivas de aplicabilidades
científicas. Portanto, o referido método encontra-se inserido na valorização do processo de
construção do conhecimento que, de forma progressiva, desperta o interesse do aluno pelas
variadas possibilidades de aprendizado que são ofertadas.
A contextualização do presente trabalho esta distribuída em seis partes que foram
organizadas da seguinte forma: Introdução (item 1), apresenta-se a problemática e a
justificativa que se encontram vinculadas aos objetivos da pesquisa; no item 2 os aspectos
teóricos e o estado da arte foram descritos com destaque para algumas pesquisas relacionadas
à temática proposta; os procedimentos metodológicos empregados foram detalhados no item
3; os Resultados e Discussão e Conclusões, estão descritos nos itens 4 e 5, respectivamente;
no item final são apresentadas as referências bibliográficas, citadas nesta pesquisa.
2 CONCEITOS HISTÓRICOS DA ESTRUTURA BÁSICA DA QUÍMICA
Nos primórdios dos estudos do átomo, há cerca de 2400 - 2500 anos, filósofos como
Demócrito e Leucipo refletiam sobre a natureza do universo observável, surgindo nesta época,
às primeiras reflexões sobre a constituição e transformações da matéria, que possibilitaram a
proposição da existência dos átomos e ideias sobre suas agregações. Desta forma, os
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conhecimentos de caráter químico adquiridos e empregados pelo homem, possibilitaram a
ampliação de informações com base em estudos metodológicos, que esclareciam as principais
variáveis de fenômenos científicos específicos. Na idade média, por exemplo, muitos
experimentos e suas proposições foram argumentados por inúmeros fundamentos inseridos
em justificativas limitadas para nossa época. No entanto, com o desenvolvimento da
civilização e novos conhecimentos adquiridos na matemática e na física, o acumulo de
conhecimento fez com que a alquimia passasse da compreensão empírica para a experimental.
Citando apenas um exemplo, A. Lavoisier divulga a Lei da Conservação das Massas
(século XVIII) que foi proposta após realização de inúmeras reações químicas em recipientes
fechados (VIDAL et al, 2007). Contribuindo com os estudos históricos, Joseph Louis Proust,
com base em dados experimentais postulou a Lei das Proporções Definidas, estabelecendo
que, na composição das substâncias, os elementos químicos formariam combinações segundo
uma mesma proporção ponderal (massas fixas) originando os compostos químicos (VIANA;
PORTO, 2007).
Na primeira década do século XVIII, John Dalton buscando explicar a estrutura do
átomo, publicou a primeira teoria atômica. A partir desse estudo surge uma possibilidade
operacional eficaz que uniu conceitos teóricos e suas aplicações práticas, no desenvolvimento
de trabalhos experimentais (FILGUEIRAS, 2004).
Na sequência, o químico Jöns Jacob
Berzelius utilizando o conceito atomista daltoniano, determinou as primeiras massas
atômicas, os primeiros símbolos de alguns elementos e considerou ainda, a interação entre
cargas positivas e negativas que seriam as responsáveis pelas combinações químicas,
denominadas de forças de afinidade (MARTÍN; VILLAMIL, 2005; OKI, 2000).
2.1 CARACTERISTICAS DAS LIGAÇÕES QUÍMICAS
A partir do desenvolvimento dos modelos atômicos, compreendeu-se que, para
adquirir estabilidade química, os átomos podem perder, ganhar ou compartilhar elétrons,
possibilitando a formação de ligações químicas, que podem apresentar caráter
predominantemente iônico, metálico ou covalente. Nesse contexto, a mecânica quântica surge
da necessidade de uma maior compreensão do comportamento dual dos elétrons
(comportamento ondulatório e de partícula), bem como da energia quantizada (SHRIVER;
ATKINS, 2003). A partir da resolução da equação de Schrödinger, compreendeu-se a relação
entre as propriedades químicas dos elementos e as suas estruturas eletrônicas, tornando-se
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possível o entendimento dos fenômenos observados em escala macroscópica (SHAIK;
HIBERTY, 2007; SUBRAMANIAN; OLIVEIRA, 1996).
Quando dois átomos tendem a compartilhar elétrons, formam uma ligação covalente,
resultando em uma molécula mais estável (de menor energia) do que os seus respectivos
átomos isolados. As características desse tipo de ligação se devem, principalmente, às
propriedades dos átomos que a formam (LEAL; NETO, 2010; SUNDBERG, 1997;
DUARTE, 2001). Em geral, no processo de formação de uma molécula, dois átomos se
aproximam mantendo uma distância ideal, de forma que as atrações e repulsões sejam as
mínimas possíveis e se alcance uma nova estrutura química de menor energia. Justificando
melhor a distância internuclear entre dois átomos, com formação de ligação covalente, ficou
comprovado que se estiverem muito próximos, prevalece as repulsões eletrostáticas e os
átomos irão se repelir, consequentemente, a energia da molécula aumenta acarretando a
dissociação nuclear. Se estiverem muito distantes, não haverá atração eletrostática cruzada
(núcleo positivo de um átomo com a eletrosfera negativa do outro átomo) impossibilitando o
compartilhamento do par de elétrons, necessário para formar a ligação covalente (BARBOSA,
2011; SHRIVER; ATKINS, 2003). Portanto, no caso das ligações covalentes, postula-se que
os átomos compartilham elétrons resultando em molécula mais estável (menos energética do
que os seus respectivos átomos isolados).
As características deste tipo de ligação são justificadas pelas propriedades dos átomos
envolvidos em cada processo. A molécula mais simples que possui uma ligação covalente é a
molécula de hidrogênio (H2), e nesta ligação cada átomo compartilha seu elétron, constituindo
assim o par de elétrons necessário para formar a ligação (LEAL; NETO, 2010; LEE, 1999).
A Figura 01 mostra como a energia potencial do sistema varia a medida que os dois
átomos de hidrogênio se aproximam. A medida que a distância entre os átomos diminui, a
superposição aumenta. A aproximação entre os dois átomos de hidrogênio gera aumento de
energia da molécula provocando dissociação nuclear (104 kcal/moL).
16
Figura 01. Representação da curva de energia potencial da molécula de H2.
Fonte: Adaptada de Mcmurry; John, (2005).
Nesta figura, a curva resultante descreve a aproximação entre o orbital 1s de cada
átomo de hidrogênio (H), com redução da distância internuclear e liberação de energia até a
formação da ligação química (0,74 Å). De acordo com o Princípio de Exclusão de Pauli, as
densidades eletrônicas para cada átomo de H apresentam spins opostos. A formação da
ligação covalente entre os átomos de H resulta no aumento da densidade eletrônica
internuclear (CAREY; SUNDBERG, 1997; LI; MCWEENY, 2002; MCWEENY, 1995).
Na química moderna, a relação entre as propriedades químicas de uma determinada
substância com as suas estruturas geométrica e eletrônica justificam seu comportamento
físico-químico. O potencial de ionização e a afinidade eletrônica são duas propriedades
periódicas, que também podem auxiliar na compreensão da natureza de uma ligação química.
O potencial de ionização (PI) corresponde à energia requerida para retirar um elétron do
átomo e a afinidade eletrônica é a energia liberada quando um átomo recebe um elétron (AE)
no estado gasoso (BARBOSA, 2011; CAREY; SUNDBERG, 2010). Como a natureza da
ligação química depende do rearranjo dos elétrons na molécula formada, o recebimento ou
doação de elétrons leva à formação de ânions ou cátions, respectivamente, de forma que os
íons formados interagem em função de forças de atração de cargas formando uma ligação
química (DUARTE, 2001; SHAIK; HIBERTY, 2007).
17
Algumas das propriedades das substâncias como solubilidade, dependem da
polaridade de suas ligações, ou da polaridade das suas moléculas. Por exemplo, as ligações de
moléculas diatômicas formadas por átomos de um mesmo elemento (H 2, N2, O2 e F2) são
apolares, porque o par eletrônico ligante fica simetricamente compartilhado entre os dois
átomos. No entanto, se os átomos forem diferentes (HF, HCl, CO e ClF), as ligações passam a
ser polares, porque o par eletrônico de ligação fica mais próximo de um dos átomos (o mais
eletronegativo). Na molécula do HF, como o flúor é mais eletronegativo, atrai para si o par
eletrônico de ligação com mais força do que o hidrogênio, de modo que uma carga parcial
positiva (δ+) fica sobre o átomo de hidrogênio e uma carga parcial negativa (δ -) sobre o átomo
de flúor, Hδ+ Fδ-, o que torna a ligação polarizada, com formação de um dipolo permanente
(KOTZ; TREICHEL, 2002; MAHAN; MYERS, 1993).
De forma abrangente, uma escala de eletronegatividade deve refletir adequadamente a
particularidade dos elementos e explicar satisfatoriamente várias propriedades físicas e
químicas dos compostos. Originalmente, o conceito de eletronegatividade foi introduzido por
J. J. Berzelius, em 1811, que o definiu como sendo a capacidade que um átomo tem de atrair
para si os elétrons. Linus Pauling aprofundou os estudos de Berzelius e, em 1931, propôs a
primeira escala de eletronegatividade (SANTOS et al, 2011). Essa escala é extensivamente
utilizada na química para predizer a polaridade de uma ligação, a solubilidade e o ponto de
fusão de compostos. Baseado em dados termodinâmicos Pauling procurou determinar
diferenças entre as energias de ligações homonucleares e ligações heteronucleares (entre
átomos diferentes) assumindo que se duas moléculas diatômicas homonucleares interagem
para formar moléculas diatômicas heretonucleares, a energia de ligação nesta última deveria
ser uma média de duas energias de ligações homonucleares na molécula original (Postulado
da Adição de Ligações Covalentes Normais). No entanto, diversos estudos sobre
eletronegatividade foram realizados e outras escalas surgiram, dentre elas, encontram-se as
escalas de Mülliken (1934), Sanderson (1951) e Allred-Rochow (1958). É importante destacar
que, a credibilidade dessas escalas é verificada através da comparação dos valores propostos
originalmente por Linus Pauling (BARBOSA, 2011; SANTOS et al, 2011; SHRIVER;
ATKINS, 2003). (MCWEENY, 1995; LI; MCWEENY, 2002).
O resultados desses estudos, possibilitou observar que a energia de ligação
heteronuclear aumentava conforme os átomos se tornavam diferentes em relação a uma
propriedade denominada de eletronegatividade, sendo, portanto, superior às energias
estimadas (CAREY; SUNDBERG; LEAL; NETO, 2010; SANTOS et al, 2011). Portanto, O
átomo fortemente eletronegativo tem facilidade de acomodar elétrons em sua camada externa,
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e terá elevada afinidade eletrônica. Desta forma, quanto mais eletronegativo for um átomo
maior será a atração entre núcleo e seus elétrons, sendo necessário fornecer grandes
quantidades de energia para remover um elétron, resultando no aumento da energia de
ionização do átomo em fase gasosa (ATKINS; JONES, 2006). (MAHAN; MYERS, 1993;
SANTOS et al, 2011; SHRIVER; ATKINS, 2003).
De acordo com os experimentos realizados por Mülliken (1934), evidenciou-se que
elementos que possuem altos valores de energia de ionização (e afinidade eletrônica) perdem
elétrons com dificuldade (e recebem elétrons com facilidade), sendo classificados como
eletronegativos. Reciprocamente, se a energia de ionização e a afinidade eletrônica são baixas
pouca energia é necessária para que o átomo ceda elétrons, resultando em baixa
eletronegatividade atômica (KOTZ; TREICHEL, 2002; MORGON, 2008; SANDERSON,
1988; SHRIVER; ATKINS, 2003).
2.2 ESTRUTURAS DE LEWIS E A REGRA DO OCTETO
Em 1916, Lewis e Kossel publicaram suas primeiras ideias sobre a Ligação Química,
tendo sido desenvolvido algumas teorias a respeito da estrutura atômica que resultaram em
contribuições sobre a formação das ligações químicas, baseadas em observações periódicas
dos elementos (NETO, 2007). Mendelev (1863) desenvolvendo trabalhos para classificação
dos elementos químicos, determina uma lei periódica, também chamada de Lei das Oitavas,
justificada por repetições de propriedades observadas a cada oito elementos, em função de
uma organização sistemática dos elementos químicos a partir do seu número atômico, nos
períodos (MAHAN; MYERS, 1993).
Com base na lei das oitavas, Lewis desenvolveu sua primeira estrutura
representacional do átomo, que chamou de modelo atômico cúbico, em que os elétrons da
camada externa estavam nos vértices do cubo, formando os oito elétrons de valência que
estabilizariam o átomo (NETO, 2007). Na compreensão de Lewis, os elétrons da ligação
química seriam atraídos eletrostaticamente pelos dois núcleos atômicos, sendo compartilhados
pelos mesmos. Associada a este modelo de ligação encontra-se à regra do octeto, em que os
elétrons ficariam dispostos ao redor do núcleo atômico de modo a minimizar a repulsão
internuclear. Para este cientista o número máximo de elétrons de valência seria oito, com
exceção dos elementos hidrogênio e hélio (H e He) do primeiro período da tabela periódica
(TOMA, 1997). Segundo Lewis, o octeto embora seja normalmente representado por oito
pontos ao longo de um círculo ou por quatro pares de pontos ao redor do símbolo do
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elemento, na realidade expressaria à disposição espacial de um cubo que seria a melhor
representação do arranjo geométrico, em função das menores repulsões entre os elétrons,
como mostrado na Figura 02 (MAHAN; MYERS, 1993).
De forma simplista, entende-se que a chamada regra do octeto, surge do fato de que
quando os átomos doam, recebem ou compartilham elétrons passam a apresentar configuração
eletrônica semelhante a dos gases nobres, e se tornam mais estáveis. Lewis percebeu que na
época poderia justificar a existência de um grande número de moléculas, estabelecendo a
regra do octeto: “cada átomo compartilha elétrons com seus vizinhos para atingir um total de
oito elétrons de valência”, apresentando uma forma simples de construir a estruturas químicas
mostrando o padrão de ligações e os pares de elétrons isolados das moléculas (SHRIVER;
ATKINS, 2003). De acordo com a regra do octeto, o átomo estaria estável se completasse sua
camada de valência na mesma quantidade de vértices do cubo. A Figura 02 ilustra como os
átomos de Li, Be, B, C, N, O e F, estariam representados com seus elétrons distribuídos em
suas camadas de valência.
Figura 02. Modelo do átomo cúbico os elétrons estão dispostos nos vértices de um cubo.
Fonte: Davanzo; Chagas, (1992).
Em 1923, Lewis revisa o modelo do átomo cúbico, depois de analisar os resultados
dos trabalhos de Langmuir de 1919, e de Niels Bohr de 1913, a estrutura do átomo como
sendo em forma de circulo, modelo atômico planetário. Lewis publica (em 1923) o livro
intitulado “Valence and Structure of Atoms and Molecules”, supondo que os elétrons
provavelmente girariam como orbita em torno do núcleo, propondo que os elétrons de
valência representaria o modelo planetário (DAVANZO; CHAGAS, 1992). Neste livro Lewis
utiliza conceitos de valências, ligações químicas e fórmulas moleculares de substâncias
orgânicas, e propõe que os pares dos elétrons emparelhados deveriam, por exemplo, se
movimentar em órbitas iguais, mas em sentidos opostos, para que os momentos magnéticos
criados nessas orbitas se anulem, explicando-se, desta forma, o diamagnetismo de um grande
número de átomos (DAVANZO; CHAGAS, 1993).
20
Nas estruturas de Lewis, a afinidade dos átomos por elétrons (afinidade eletrônica,
potencial de ionização), bem como a questão da igualdade ou desigualdade com que são
atraídos pelos núcleos, foi associado ao conceito de valência como uma maneira de expressar
a capacidade de combinação dos átomos, culminando na ideia do compartilhamento
eletrônico. Portanto, o modelo de Lewis é bastante útil na descrição qualitativa das ligações
químicas. No entanto, quando se pretende discutir questões energéticas, geometrias ou
aspectos de natureza espectroscópica, torna-se necessário lançar mão de teorias quânticas que
focalizam a ligação química em termos da combinação de orbitais atômicos, geometria
molecular e suas distribuições eletrônicas (SHRIVER; ATKINS, 2003).
2.3 O CONCEITO DE VALÊNCIA
A teoria das ligações químicas baseada no conceito de valência surgiu por volta de
1852, com o inglês Edward Frankland, tendo sido aperfeiçoada pelo alemão Friedrich August
Kekulé que estabeleceu a quadrivalência do carbono, publicada em 1858, com o seguinte
título: Ueber die constitution und die metamorphosen der chemischen verbindungen und
ueber die chemische natur des kohlenstoffs (Sobre a constituição e as metamorfoses das
ligações químicas e sobre a natureza química do carbono). Neste trabalho, Kekulé postulou
que o carbono era tetravalente, ou seja, apresentava quatro “unidades de afinidade”
possibilitando sua junção com outros elementos, com quatro junções para os monoatômicos,
como o hidrogênio.
O ponto mais relevante deste postulado foi acrescentar que o carbono poderia usar
uma de suas afinidades para se unir a outro carbono, possibilitando a formação de infinitas
cadeias carbônicas. No ano seguinte, Archibald Couper, paralelamente aos estudos de Kekulé,
publicou as mesmas ideias sobre a combinação dos elementos, e utilizou “linhas simples”
para representar a ligação química (CAMEL et al, 2009). Neste período da história da
química, Kekulé, e Couper postularam, em estudos paralelos, as valências dos átomos de
Carbono, Nitrogênio, Oxigênio, Cloro e Hidrogênio (VIANA; PORTO, 2007; VIDAL et al,
2007).
Na sequência, em 1863 Aleksandr Mikhaylovich Butlerov publica um artigo
intitulado Ueber die verschiedenen erklärungsweisen einiger fälle von isomerie (Sobre as
diferentes maneiras de esclarecer alguns casos de isomeria) em que utiliza o termo ligação
química. Inicialmente, houve certa confusão sobre o significado e a abrangência dos termos
ligação química e valência, tendo sido definido que a valência corresponde a uma
21
característica da estrutura química de cada átomo e a ligação química, como uma
consequência externa ao átomo (CAMEL et al, 2009).
Para Butlerov havia uma relação diferente entre os fenômenos de valência e da
formação das ligações químicas, já que o elemento possuía uma quantidade de força que
produzia o fenômeno químico. Parte dessa força, ou sua quantidade total era convertida em
outra forma e transformada na ligação que possibilitava a formação de um determinado
composto (NETO, 2007). A força era sempre expressa por meio de números inteiros, e o valor
relativo ao hidrogênio, constituía o valor mínimo que podia ser assumido por qualquer
elemento. Segundo sua percepção, esta seria a força responsável pela união dos átomos,
formando, portanto, as ligações químicas, que determinariam as propriedades e a
compreensão das estruturas de cada molécula ou íon formado (CAREY; SUNDBERG, 1997;
SHAIK; HIBERTY, 2007; SHRIVER; ATKINS, 2003).
Logo após a terminologia valência ter sido utilizada por Kekulé, os pesquisadores J.H
Van´t Hoff e J. A. Le Bel (1874) postulam que as quatro ligações do átomo de carbono na
molécula CH4 estão arranjadas de modo que elas apontam para os vértices de um tetraedro
regular, estando o átomo de carbono no centro, estabelecendo-se a terminologia “Geometria
Tetraédrica” para o átomo de carbono. Desta forma, surgem as primeiras idéias sobre uma
visão tridimensional das formas geométricas estruturais de moléculas de carbono (origem a
estereoquímica molecular) (BARBOSA, 2011; SHRIVER; ATKINS, 2003; SOLOMONS;
FRYHLE, 2009).
No entanto, a natureza física da ligação química só pode ser compreendida após a
descoberta do elétron, por Thomson (1897), pelo conhecimento da tetravalência do carbono,
pela abordagem quântico-clássica da excitação eletrônica do modelo atômico de Niels Bohr,
bem como pelo fenômeno da hibridização (1931) postulado por Linus Pauling (CAREY;
SUNDBERG, 1997; CONSTANTINO, 2008; SHAIK; HIBERTY, 2007; SUBRAMANIAN;
OLIVEIRA, 1996).
2.4 A TEORIA DA REPULSÃO DOS PARES DE ELÉTRONS DA CAMADA DE
VALÊNCIA (VSEPR)
O modelo de (VSEPR) é um parâmetro fundamental para prever as geometrias
moleculares, também é importante na compreensão da polaridade de uma molécula, e nos
permitem entender o fenômeno das interações intermoleculares. Apesar da regra do octeto
fornecer uma forma simples de representar as estruturas químicas, e as geometrias
22
tridimensionais serem determinadas pela orientação relativa de suas ligações covalentes, a
ideia da repulsão eletrônica prevalecia nas discussões e foi inicialmente explorada (1940)
pelos químicos Nevil Sidgwick e Herbert Powell. Para moléculas que contêm somente
ligações simples, possibilita a previsão da forma aproximada da molécula com base no
número de pares de elétrons na camada de valência do átomo central. Este método de previsão
tem como base a minimização da repulsão dos pares de elétrons, de forma que as orientações
dos orbitais estariam de acordo com os maiores distanciamentos.
Em 1957 o químico Ronald Gillespie, baseando-se nos trabalhos de Sidgwick e
Powell, criou uma ferramenta muito simples para prever a geometria das moléculas, a teoria
de Gillespie se baseava em um simples argumento de que os grupos de elétrons se repelem
uns com os outros e a forma adotada pela molécula será aquela em que a repulsão dos grupos
eletrônicos seja mínima, tendo sido denominada de Valence Shell Electron Pair Repulsion
Theory (VSEPR) (Teoria de Repulsão dos Pares Eletrônicos de Valência) (GILLESPIE, 2004;
GILLESPIE; ROBINSON, 1996).
A teoria VSEPR pode ser resumidamente descrita pelas seguintes informações: (a)
regiões de alta concentração de elétrons ocupam posições que as afastam o máximo possível;
(b) todas as ligações se repelem da mesma maneira, independentemente de serem simples
duplas ou triplas; (c) a ligação em torno de um átomo não depende do número de átomos
centrais da molécula; (d) os pares de elétrons isolados contribuem para a forma da molécula,
embora eles não sejam incluídos na descrição da forma molecular; os pares de elétrons
isolados exercem uma repulsão maior do que os pares de elétrons de ligação e tendem a
comprimir os ângulos de ligação (ATKINS; JONES, 2006).
Em geral os ângulos entre as linhas retas que unem os núcleos ao átomo central os
(ângulos de ligação) são determinados pela simetria da molécula. Dessa forma, o ângulo
tetraedro da molécula metano (CH4) é 109,5º (ângulo HCH) já que apresenta os quatro
híbridos sp3 arranjados em pares eletrônicos ligantes compartilhados ao átomo central. A
maior distância eletrônica é possível é observada no arranjo tetraédrico em torno do átomo de
carbono. Como o arranjo de elétrons é tetraédrico e cada átomo de hidrogênio liga-se a um
dos pares de elétrons, produz-se uma forma tetraédrica para a molécula, tendo sido
confirmada experimentalmente (ATKINS; JONES, 2006; RUSSEL 2006).
23
2.5 LIGAÇÕES QUÍMICAS E FUNDAMENTOS BÁSICOS DE MECÂNICA QUÂNTICA
A mecânica quântica, fundamentada na década de 1920 pelos cientistas Broglie
(1924), Heisenberg (1925) e Schrödinger (1926), este período possibilitou novas abordagens
sobre a formação de uma ligação covalente. A descrição quanto-mecânica publicada
originalmente por Heitler e London (1927) que reportam o estudo teórico da formação da
molécula de H2. A proposta destes pesquisadores para a descrição das ligações químicas
motivou Pauling, Slater e colaboradores a desenvolverem a Teoria de Ligação de Valência
(TLV) [no inglês VB (valence bond)] amplamente aplicada em explicações sobre as ligações
covalentes (LI; MCWEENY, 2002; MORGON, 2008).
A TLV explica a formação da ligação química pelo aumento da densidade eletrônica
na região entre os núcleos que compartilham elétrons, no mínimo, um par de elétrons. Nesta
teoria encontram-se inseridos os seguintes parâmetros: Princípio de Exclusão de Pauli, uma
descrição matemática relacionada com o cálculo do recobrimento dos orbitais das camadas de
valência dos átomos e a energia de estabilização resultante de processos que ocasionam
diminuição da energia potencial do sistema (MCWEENY, 1996). Na TLV a formação da
ligação química ocorre como consequência do recobrimento dos orbitais atômicos das
camadas de valências dos átomos que compõem a molécula .
Linus Pauling (1931) aplicou o modelo de Heitler-London a moléculas maiores, com a
inclusão do fenômeno da hibridação, em que explica as ligações moleculares por meio de
orbitais híbridos, formados pela combinação de orbitais s, p e d. Este modelo geralmente é
usado para explicar a ligação química em termos de sobreposição de orbitais em compostos
orgânicos e inorgânicos (MAGNASCO; COSTA, 2004). A Figura 03 mostra a sobreposição
de orbitais atômicos (OA) puros s e p caracterizando a formação de uma ligação simples.
Figura 03. Sobreposição dos orbitais atômicos s e p caracterizando uma ligaçõa sigma.
Fonte: Shriver; Atkins, (2008).
A ligação sigma σ de caráter s-p representada na Figura 03 pelo método CLOA
(Combinação Linear de Orbitais Atômicos) pode ser representativa de ácidos halogenados (HX, em que X = F, Cl, Br, I). Na Figura 04 encontra-se demonstrado a formação de ligações 
24
pelo método CLOA, em que o entrosamento paralelo de OA p no eixo x, forma uma ligação
dupla. A combinação entre os orbitais envolvidos nesta ligação resulta em densidades
eletrônicas compartilhadas pelos orbitais que se localizam acima e abaixo do plano xz, têm
sinais opostos, plano nodal xz e confere polaridade à ligação, como exemplos C=C, C=S,
C=N, C=O (ordem crescente de polaridade).
Figura 04. Entrosamento paralelo dos orbitais p no eixo x, com formação de ligação .
Fonte: Shriver; Atkins, (2008).
A aplicação do método CLOA [no inglês (LCAO) (linear combination of atomic
orbitals)] torna-se relativamente simples quando se descreve as ligações de moléculas
simétricas formadas por poucos átomos, como por exemplo, moléculas diatômicas
homonucleares, tais como: hidrogênio (H2) oxigênio (O2) e nitrogênio (N2) (SOLOMONS;
FRYHLE, 2009).
A teoria do orbital molecular (TOM) fundamentada por Mulliken e Hund (1929)
descreve a formação das ligações covalente em moléculas a partir de vários princípios, alguns
são coincidentes com a teoria TLV. Na teoria TOM considera-se que os OA que formam uma
molécula se combinam gerando orbitais moleculares (OM) que formam a molécula, os
elétrons provenientes dos átomos preenchem os OM formados, estando distribuídos nos OM
(LEE, 1999; MAGNASCO; COSTA, 2005).
Neste contexto, Linus Pauling considerou a geometria 3D tetraédrica do carbono
(previamente postulada por J.H Van´t Hoff e J. A. Le Bel), a teoria TLV e empregou o
método CLOA entre os OA s e p do carbono, e descreveu a geometria da molécula estável do
metano (CH4). Partindo-se da configuração eletrônica da camada de valência do átomo de
carbono (C) em seu estado fundamental (2s2 2pz12py1 Pz0) verifica-se que há apenas dois OA
semipreenchidos, com ângulo diedro de 90º entre os lobos dos OA. Desta forma, se a
25
configuração da camada de valência do átomo de C no seu estado fundamental for utilizada
para justificar a formação da molécula metano, estaria prevista a formação de uma molécula
com composição CH2, com ângulo H–C–H igual a 90º, como esquematizado na Figura 05
(ATKINS; JONES, 2006; HARGITTAI, 2011; RUSSEL 2006).
Figura 05. Representa a hibridização do átomo de carbono no estado fundamental.
Fonte: Mcmurry; John, (2005).
De acordo com a teoria TLV, fica evidente que a valência do átomo de carbono é
justificada pelo estado excitado, em que ocorre excitação de um elétron originalmente
presente no orbital 2s para o orbital 2p vazio, resultando na configuração eletrônica do estado
excitado (2s1 2px1 2py1 2pz1).
Os orbitais híbridos obtidos da mistura dos orbitais atômicos do estado excitado do
átomo de carbono, podem ser representados pela teoria CLOA para a formação da molécula
CH4 (Figura 06). Os quatro orbitais obtidos nesta mistura são representados pelo híbrido sp3
(formados pela mistura de um orbital s e três orbitais p do carbono) com 25% de caráter s
(KOTZ; TREICHEL, 2002), como representado na Figura 06.
A Figura 06. Representação via CLOA para a formação da molécula de Metano.
Fonte: Baile; Bailey, (1995) e Barbosa, (2011).
26
De forma abrangente, a TLV apresenta limitações na descrição estrutural de algumas
substâncias químicas, tais como: (a) na descrição da formação de uma molécula, apenas a
região internuclear dos pares de átomos que formam uma ligação são considerados, a
influencia das outras regiões da molécula, não é considerada; Portanto, considera-se que todos
os orbitais atômicos dos átomos que formam uma molécula, são idênticos aos dos átomos
isolados de origem; (b) por associar à ligação química a formação dos pares de elétrons, a
TLV não explica satisfatoriamente a estabilidade e formação de moléculas com números
impar de elétrons, como as moléculas estáveis de nitrogênio, NO (7 + 8 = 15 elétrons, no
total), NO2 (7 + 2 * 8 = 23 elétrons) e oxigênio, O2. A molécula de oxigênio com um número
total de 16 elétrons deveria apresentar todos os elétrons compartilhados, sendo, portanto, uma
molécula diamagnética. No entanto, a teoria TOM explica satisfatoriamente o caráter
paramagnético deste composto (O2) (ATKINS; JONES, LI; VEMULAPALLI, 2008;
MCWEENY, 2002; 2006; RUSSEL 2006).
De acordo com a CLOA, o número de orbitais moleculares formados em um
determinado composto químico será igual ao número de orbitais atômicos envolvidos na
formação das ligações. Por exemplo, os núcleos A e B de uma molécula representativa terão
respectivamente, funções de onda ΨA e ΨB que podem se combinar para formar o orbital
molecular Ψ(AB) e Ψ*(AB) que por sua vez, corresponde à função de onda da molécula
(LEE, 1999; LI; MCWEENY, 2002; VEMULAPALLI, 2008).
A teoria CLOA esclarece, ainda, sobre ângulos de ligações e geometrias moleculares
que são uma função das possibilidades de combinações lineares de orbitais atômicos. Neste
contexto, quanto maior for o grau de superposição dos orbitais atômicos mais forte será a
ligação. As geometrias moleculares podem ser mais facilmente explicadas pela ocorrência de
orbitais híbridos, em que a combinação ocorre por meio de adição ou subtração de suas
funções de onda (MAGNASCO; COSTA, 2005; VEMULAPALLI, 2008), como está
ilustrado na Figura 07.
27
Figura 07. Representação esquemática da formação de orbitais moleculares ligantes e antiligantes
pela adição e subtração de orbitais atômicos.
a)
b)
Fonte: Shriver; Atkins, (2008).
A distribuição dos elétrons nos orbitais moleculares obedece aos mesmos princípios na
distribuição dos orbitais atômicos (regra 1), bem como, os princípios da exclusão de Pauli
(regra 2), e a regra de Hund (regra 3). Na primeira regra, considera-se que o número de OM
formados corresponde ao mesmo número de OA provenientes dos átomos que se combinam;
na segunda, o orbital molecular ligante tem nível de energia mais baixo do que os orbitais
atômicos formadores e o orbital antiligante tem nível de energia mais elevado; na terceira, as
distribuições dos elétrons na molécula partem dos orbitais de mais baixa energias até os de
energia mais elevadas, (MAGNASCO; COSTA, 2004; SOLOMONS; FRYHLE, 2009).
A Figura 08 ilustra um exemplo de diagrama dos níveis de energia ou diagrama dos
orbitais moleculares, para combinação de dois átomos de hidrogênio na formação do gás
hidrogênio (H2). Esta molécula, com um número total de dois elétrons a serem distribuídos de
acordo com o Princípio de Exclusão de Pauli, ocuparão OM ligante e antiligante,
representados no diagrama de energia. Os dois elétrons ocuparão o orbital molecular σ 1s,
tendo orientações de spins opostas. A configuração eletrônica da molécula H 2 será, então, σ
1s2 (LI; MCWEENY, 2002; VEMULAPALLI, 2008).
28
Figura 08. Digrama de energia do orbital molecular σ da molécula do gás hidrogênio.
Fonte: Shriver; Atkins, 2008.
É importante destacar que este diagrama qualitativo pode ser aplicado a todas as
entidades moleculares possíveis de serem formadas pelos elementos do primeiro período da
Tabela Periódica. Os elétrons da molécula são colocados nos orbitais moleculares na ordem
crescente de energia, obedecendo regras de preenchimento semelhantes às utilizadas na
determinação das configurações eletrônicas dos átomos isolados, ou seja, o Princípio de
Exclusão de Pauli e a Regra de Máxima Multiplicidade de Hund (SHAIK; HIBERTY, 2011).
2.6 INTERAÇÕES INTERMOLECULARES
Historicamente, a interpretação das interações intermoleculares (e suas influências no
comportamento de sistemas químicos) teve início no século XIX, com os experimentos
pioneiros realizados em sistemas gasosos pelos cientistas Robert Boyle, Jacques Charles,
Joseph-Louis Gay-Lussac e Johannes Diederik van der Waals. As interações intermoleculares
surgem devido às forças intermoleculares, que são essencialmente de natureza elétrica, e
fazem com que uma molécula influencie o comportamento de outra molécula em suas
proximidades (ROCHA, 2001). Johannes Diederik van der Waals, ao reescrever a equação
dos gases ideais, corrigindo a teoria cinética dos gases ideais aplicou na equação, as variáveis
forças atrativas e repulsivas em função do volume das moléculas no estado gasoso. Estas
forças sutilmente presentes nos gases são chamadas de interações intermoleculares existentes
entre as moléculas iônicas ou covalentes (MAHAN; MYERS, 2003).
Conceitualmente, em uma interação química as moléculas se atraem ou se repelem
entre si, sem ocorrência de quebra ou formação de novas ligações químicas, geralmente são
chamadas de interações não covalentes ou interações intermoleculares. Estas interações
29
relacionam-se com as propriedades termodinâmicas de sólidos, líquidos e gases, e
possibilitam o entendimento do comportamento molecular de sistemas químicos (BARBOSA,
2011; CONSTANTINO, 2008).
Apesar da importância das energias de indução e de orientação, a força atrativa de
maior contribuição às interações de van der Waals é a conhecida energia de dispersão. Em
1930, London desenvolveu um tratamento Mecânico-Quântico que permitiu uma maior
compreensão desta força (SHRIVER; ATKINS, 2003). Neste tipo de força, considera-se que
entre duas espécies que se aproximam (sem que haja uma superposição entre as mesmas)
ocorre apenas uma perturbação de uma sobre a outra (uma espécie é atraída pela densidade
eletrônica da outra espécie). Portanto, não se pode associar a esta força, uma sobreposição de
densidade eletrônica (HAMMERICH; BUCH, 2008; NEEDHAM, 2012). Desta forma, as
forças de dispersão são também conhecidas como forças de London, sendo o componente
majoritário das forças de van der Waals (BARBOSA, 2011).
A natureza geral das forças de van der Waals pode ser melhor compreendida quando
são vinculadas a interações entre núcleos e elétrons, e ocorrem entre qualquer par de átomos
ou moléculas (ALLINGER et al, 1976). As moléculas de alguns materiais, embora
eletricamente neutras como moléculas formadas por ligações covalentes polares, podem
possuir diferentes tipos de dipolos, dentre eles encontra-se a possibilidade do dipolo elétrico
permanente (HAMMERICH; BUCH, 2008).
Teoricamente, sabe-se que as forças intermoleculares são responsáveis pelas
interações entre espécies químicas de natureza íon-íon, moléculas polares-íons, dipolo-dipolo
e moléculas apolares-moléculas apolares, de forma que o limite preciso entre estes dois tipos
de interação é difícil de ser localizado com precisão (HAMILTON et al, 1968). As forças
físicas (interações eletrostáticas) e as fracas forças de van der Waals do tipo interação dipolo
induzido-dipolo induzido (moléculas apolares interagindo com moléculas apolares) agem
sobre distâncias muito maiores do que as distâncias das ligações covalentes (WEINHOLK;
LANDIS, 2005).
Em decorrência de distorções na distribuição da carga elétrica molecular, uma parte
da molécula torna-se ligeiramente mais positiva e a outra negativa. Por atração eletrostática
entre os dipolos induzidos opostos (interação dipolo induzido-dipolo induzido), as moléculas
apolares se alinham e interagem umas com as outras, com atrações eletrostáticas mais fracas
do que as forças observadas nos íons com cargas opostas, possibilitando justificar as
propriedades físicas de substâncias apolares, principalmente quando se deseja explicar as
propriedades macroscópicas. Estas forças são decisivas em fenômeno de condensação de
30
moléculas apolares e nos valores dos pontos de ebulição destes compostos, bem como na
tensão superficial, nos fenômenos de adsorção, em interações de polímeros, proteínas e ainda,
nos sistemas biológicos (BASKARAN et al, 2005; SU et al, 2006).
De forma geral, as interações de van der Waals podem ocorrer em distâncias em que
não ocorre troca de elétrons, ou praticamente nenhuma sobreposição de orbitais. Pelo menos
quatro componentes contribuem para a formação das interações de van der Waals, em que se
inclui a contribuição conhecida por energia de orientação, um tipo de força atrativa que está
presente em arranjos moleculares cujas espécies apresentam um momento de dipolo elétrico
permanente. Outra força atrativa, porém de menor contribuição, é a energia de indução, e
acontece entre uma molécula com um dipolo permanente e uma espécie que não o possui
(molécula apolar), em que a contribuição resultante depende do quanto polarizável é a espécie
apolar, quando em contato com a espécie polar (a que possui dipolo permanente)
(BARBOSA, 2011; HAMMERICH; BUCH, 2008; SHRIVER; ATKINS, 2003).
As interações que ocorrem entre cátions e ânions, fortes e de natureza eletrostática,
geralmente são mais acentuadas em grupos funcionais com cargas positivas e negativas,
respectivamente. As interações deste tipo (carga-carga) podem ser atrativas ou repulsivas, e
pode ser descrita matematicamente pela (Lei de Coulomb), este tipo de interação é geralmente
encontrado nos sólidos de moléculas inorgânicas que apresentam elevados pontos de fusão e
ebulição. Para as interações do tipo dipolo-dipolo, as moléculas são constituídas por
diferentes átomos, os elétrons não são compartilhados de maneira equivalente. O
comportamento dos átomos nas moléculas pode ser entendido através de uma série de
parâmetros. Por exemplo, o fenômeno da eletronegatividade em que a tendência de um átomo
em atrair elétrons para si, em um ambiente molecular, determina muitas das propriedades
físico-químicas das moléculas (BASKARAN et al, 2005).
Em moléculas compostas por átomos com diferentes eletronegatividades, os átomos
que apresentarem menor eletronegatividade ficam com cargas parciais positivas (+), e os
átomos que se comportarem com maior eletronegatividade, por serem ricos em elétrons, ficam
com cargas parciais negativas (-), resultando na polarização das ligações que refletirá na
maneira como a molécula irá interagir em um ambiente químico (SOLOMONS; FRYHLE,
2009). Para ilustrar este conceito, considere a molécula de acetona (Figura 09) inserida na
classe dos hidrocarbonetos funcionalizado por átomo de oxigênio, com ligação química
múltipla do tipo carbonila (C=O).
31
Figura 09. Representação esquemática do momento de dipolo molecular da molécula acetona. (a)
distribuição de cargas, (b) orientação do vetor momento de dipolo resultante.
Fonte: Rocha, (2001).
(a)
(b)
O átomo de oxigênio da acetona (CH3COCH3) da ligação C=O exibirá um dipolo
elétrico µ (dois monopolos elétricos) com forte atração eletrostática deslocalizada para o
átomo mais eletronegativo (oxigênio) que terá uma carga parcial negativa (-). Na
representação do dipolo elétrico resultante da polarizabilidade da molécula de acetona, a carga
parcial positiva encontra-se localizada no carbono (δ+) (Figura 9a).
2.6.1 Interações de hidrogênio
Os aspectos históricos da ligação hidrogênio (que datam de 1920) não simbolizam
apenas uma simples informação a respeito de ciência ou como surgiu o termo ligação
hidrogênio, antes, porém, informa sobre conceitos e conhecimentos químicos que na época se
enquadravam no desenvolvimento das teorias TLV e TOM (LEE, 1999; LI; MCWEENY,
2002; SHRIVER; ATKINS, 2003; VEMULAPALLI, 2008).
O artigo intitulado “Polarity and ionization from the standpoint of the Lewis theory of
Valence”, de autoria de Latimer e Rodebush, citado em Reis (2008) traz as primeiras ideias da
ligação hidrogênio. Atualmente, este tipo de interação é considerado como uma das forças
intermoleculares mais representativas, as ligações hidrogênio, podem ser compreendidas a
partir do modelo eletrostático, em que uma espécie é atraída por outra por atrações
coulômbicas. No entanto, quando ocorre uma perturbação de uma espécie por outra, além da
contribuição eletrostática devido à atração coulômbica, há também uma polarização entre
essas espécies (ARUNAN et al, 2011; BUENO, 1992). Neste contexto, o caráter covalente é
levado em consideração pela perturbação dos orbitais moleculares da ligação envolvida na
atração entre espécies que estão se interrelacionando. Desta forma, para as ligações
hidrogênio, não se deve considerar apenas a representação pontilhada entre os átomos de
32
hidrogênio e o átomo eletronegativo (F, O, N) da outra espécie (O – H+-------N-) (MATEUS,
2011; REIS, 2008).
Após 1930, Pauling divulgou um artigo sobre a natureza da ligação química, em que
se discutia o íon bifluoreto [F:H:F]- com utilização do termo ligação hidrogênio para esta
espécie. Provavelmente, esta citação foi pioneira para descrever a interação entre um átomo
de hidrogênio e um átomo eletronegativo. Neste contexto, alguns grupos de átomos ou átomos
isolados possuem características que afetam a interação porque são retiradores de densidade
eletrônica, outros, por sua vez, são doadores (BASKARAN et al, 2005; CRAIG, 1997). Neste
contexto, as características de ligações hidrogênio variam de acordo com os grupos que estão
interagindo e sofrem influência de grupos polarizados (retiradores ou doadores de densidade
eletrônica) presentes na molécula (BASKARAN et al, 2005; CRAIG, 1997).
Como exemplo representativo para a formação das ligações hidrogênio, a molécula de
água se destaca pelo fato de possuir uma das forças intermoleculares mais significativas, em
que as interações dipolo permanente-dipolo permanente, conferem a água sua forma líquida, à
temperatura e pressão ambientes (ATKINS; JONES, 2006). A Figura 10 mostra as interações
de várias moléculas de água com ilustração do fenômeno da polarizabilidade que resulta na
formação das ligações hidrogênio.
Figura 10. Representação esquemática da formação de ligação hidrogênio para a molécula de água .
Fonte: Adaptada do site, http://www.pesquisa-unificada.com/pesquisas/agua/ligacao-de-hidrogenioem-agua/.
Cada molécula de água pode interagir com outras quatro moléculas. Desta forma,
dentre todas as interações intermoleculares, a ligação de hidrogênio ocupa posição de
destaque, uma vez que é suficientemente forte para produzir intensos efeitos na reatividade na
estrutura das moléculas, explicando os fundamentos de muitos processos químicos e
bioquímicos que ocorrem no nosso organismo. As propriedades da água, álcoois, ácidos
33
orgânicos, aminas e as macromoléculas biológicas (proteínas, DNA e RNA) estão
intimamente relacionadas com a formação das ligações hidrogênio (BASKARAN et al, 2005;
CRAIG, 1996).
2. 7 ALGUMAS CONSIDERAÇÕES SOBRE AS PESQUISA EM ENSINO DE QUÍMICA
Estudos desenvolvidos por Piaget, Vygotsky, Ausubel, Novak, Osborne, Posner,
Driver, Paulo Freire, dentre outros, voltados para psicologia da educação forneceram
referenciais teóricos para a compreensão do processo de aprendizagem com o suporte da
construção de conceitos científicos. Para Vygotsky (1999), a aprendizagem é um processo
contínuo e a educação é caracterizada por saltos qualitativos de um nível de aprendizagem a
outro. A aprendizagem desperta processos internos de desenvolvimento que somente podem
ocorrer quando o indivíduo interage com outras pessoas (FRANÇA et al, 2009; OLIVEIRA,
2009). Desta forma, se justifica a importância das relações sócio culturais como sendo
produto desta interação no desenvolvimento intelectual do individuo. Nessa perspectiva,
Vygotsky define a aprendizagem como uma fonte permanente de desenvolvimento, atribuindo
uma importância central ao processo de relação do sujeito com seu ambiente educacional e
sócio cultural (PUGLISI; CAVALARI, 2010).
Esta forma de ensino-aprendizagem foi denominada de Construtivista e vem sendo
amplamente aplicada e difundida nas últimas décadas. Apesar da diversidade assumida no
modelo construtivista, as ideias de construção estão presentes em dois pressupostos gerais
bastante diferenciados: a) o conhecimento não é transmitido, mas construído ativamente pelos
indivíduos; b) aquilo que o indivíduo já sabe influencia na sua aprendizagem (DRIVER,
1978; MAYER, 2011; MORTIMER et al, 1994; SOUZA et al, 2011; TALANQUER, 2006).
De acordo com França et al (2009), trabalhos vinculados nesta perspectiva revelam
que os alunos já possuem conceitos formais sobre as ciências e sobre o mundo que os cercam
antes mesmo de serem ensinados na escola, e em muitos casos, esses conceitos podem
divergir consideravelmente dos conhecimentos científicos, podendo funcionar como
obstáculos à aprendizagem escolar, uma vez que podem ser consideravelmente resistentes à
mudança. Estas ideias têm sido designadas pelos pesquisadores como conceitos ou ideias
intuitivas, ingênuas, espontâneas, alternativas ou de senso comum. Nesta perspectiva, a
década de 1980 foi considerada o marco inicial dos estudos sobre os conhecimentos prévios
que os alunos trazem para a escola, tendo sido denominado de movimento das concepções
alternativas.
34
Nesta década, os estudos voltados para psicologia da educação tinham como finalidade
discutir os processos que conduziriam os alunos de todos os níveis de ensino à evolução da
compreensão conceitual, ou seja, os melhores caminhos que levariam o aluno a abandonar
suas ideias de senso comum seriam cuidadosamente trabalhados de modo que suas
concepções intuitivas sofreriam modificações para definições mais próximas da cientifica,
capacitando-os a redirecionar e aplicar os novos conceitos científicos adquiridos (ADADAN
et al, 2010; BASTOS et al, 2004; OZMEN; DEMIRCIOGLU, 2009).
Em linhas gerais, considera-se que o processo de ensino/aprendizagem retrata uma
intensa negociação entre a avaliação do discente sobre suas concepções e os significados de
interpretações dos fenômenos científicos. Cabe ao professor dinamizar o ensino utilizando
variadas técnicas didáticas objetivando a motivação do aluno na evolução dos seus
conhecimentos. Para tanto, demonstrações, problemas, experimentos, pesquisas, testes,
avaliações (dentre outros) podem ser usados para a criação de conflitos cognitivos que
provoquem mudanças conceituais no aluno, bem como uma maior aproximação da concepção
científica (POSADA, 1999; ROMANELLI, 1996).
Este acontecimento torna-se possível quando o aluno percebe que suas previsões não
mais se confirmam, não funcionam ou são incoerentes com propostas científicas. De fato, um
sistema cognitivo é definido como sendo “um dispositivo que constrói representações do
mundo que permitem ao ser humano predizer e controlar possíveis mudanças”, sendo capaz
de atender próprias representações individuais diferenciadas, tornando-as, de algum modo,
conscientes e convertidas em diferentes sistemas de representação e comunicação, através da
linguagem falada ou escrita, da matemática, da química, dentre outras (POZO, 1999).
A interelação entre o conhecimento adquirido e as novas ideias transformam-se em um
processo de associação de informações objetivando a construção de uma aprendizagem com
abordagem científica significativa. Portanto, o ensinar das ciências (Biologia, Física e
Química, por exemplo) consiste em promover mudanças conceituais já que os conhecimentos
dos alunos acerca dos fenômenos da natureza podem ser completamente divergentes da
evolução científica, passando a ser para os alunos um dos principais obstáculos a ser
ultrapassado (ARAGÃO; SCHNETZLER, 1995; AUSUBEL, 2003; SCHNETZLER, 2002).
De acordo com França et al (2009) investigações sobre a evolução do ensino de
ciências realizadas nos últimos anos, dirigidas em grande parte para mudanças de concepções
adquiridas previamente, apontam para resultados modestos. No caso do ensino em química, as
dificuldades apresentadas pelos alunos são significativas. Por se tratar de uma ciência abstrata
os estudantes apresentam problemas de compreensão das propriedades da matéria, bem como
35
de entendimentos sobre a estrutura atômica e suas implicações. Desta forma, atingem o ensino
superior sem dispor dos conhecimentos básicos necessários para cursar a disciplina inicial
Química Geral e estabelece-se uma barreira que influencia na facilidade e/ou resistência do
aluno para adquirir novos conhecimentos. Esta dificuldade está vinculada à necessidade de se
visualizar um universo microscópico, que por se tratar de uma tarefa difícil, se torna um fator
limitante com consequências que influenciam no aprendizado de conceitos químicos em geral
(FERNANDEZ; MARCONDES, 2006; ROCHA; CAVICCHIOLI, 2005).
De acordo com diversos autores, os discentes de química, possuem muitas
dificuldades na compreensão dos conceitos abordados na formação de ligações químicas, bem
como em outras questões básicas da química. Mesmo após terem recebido um ensino de
qualidade, continuam apresentando uma compreensão equivocada, e não conseguem
estabelecer relações importantes entre os mais variados conceitos químicos (COUPER et al,
2010; DUARTE, 2001; FERNANDEZ; MARCONDES, 2006; FRANÇA et al, 2009; LOPES;
MAXIMIANO, 2001; MORTIMER; MOL; DUARTE, 1994; NÚÑEZ; RAMALHO, 2012;
POSADA, 1999).
Neste contexto, destacando apenas um exemplo, as principais dificuldades de
aprendizagem dos estudantes sobre, alguns conceitos básicos de química, apresentadas por
diferentes autores, foram sistematizadas na pesquisa de Fernandez e Marcondes (2006) e
encontram-se destacadas no Quadro 01. Neste estudo, destacam-se as principais concepções
alternativas e dificuldades de aprendizagem sobre os conceitos químicos vinculados à
compreensão da matéria sob o ponto de vista macroscópico e microscópico.
36
Quadro 01. Correlação entre alguns conceitos básicos de química e dificuldades de
aprendizagens.
Conteúdo Conceitual
Dificuldade e Concepções apresentadas pelos estudantes
Propriedades
Estrutura atômica
macroscópicas
atribuídas
ao
mundo
submicroscópico; A matéria é contínua; ideias confusas entre
átomos e células;
Dificuldade de distinção entre a ligação covalente e iônica;
elétrons são compartilhados igualmente na ligação covalente;
As ligações seriam formadas apenas para satisfazer a regra do
Ligação Química
octeto; Ligações covalentes são fracas; Os elétrons são
igualmente compartilhados em todas as ligações covalentes;
Elétrons de uma ligação π se movimentam realizando uma
figura de um oito ao redor do núcleo; Não há movimento dos
elétrons numa ligação;
Ligação Química e Forças
Intermoleculares
Dificuldades de distinção entre ligação covalente e forças
intermoleculares e intramoleculares;
Ligação Química e
Ligações covalentes são rompidas durante uma mudança de
Propriedade Física
estado físico; a formação da ligação requer energia e sua quebra
libera energia; as moléculas se expandem com o calor;
Composto Químico
Ideias confusas dos compostos químicos; Compostos iônicos
vistos como entidades discretas, sem retículo cristalino;
Fonte: Fernandez; Marcondes, (2006).
De acordo com Mortimer et al (1994) existe uma tendência facilitadora em se atribuir
à estabilidade da ligação química a regra do octeto, tornando o conhecimento sem sentido,
desinteressante que assume um caráter informativo. No entanto, os estudantes recorrem a esta
ferramenta para explicar a estabilidade de todos os compostos possíveis, substituindo os
princípios que explicam o porquê e como acontece a formação e estabilidade dos compostos
químicos. Cooper et al (2010), Rodrigues et al (2011) e Santos et al (2011) descrevem as
37
dificuldades de graduandos e graduados em Química, em desenhar as estruturas de Lewis e
um dos principais motivos que conduz aos erros consiste no uso exagerado da regra do octeto,
deixando se preocupar com questões significantes, tais como: variações de energia envolvida
na formação da ligação, distribuição dos elétrons em volta do núcleo atômico, arranjo dos
pares de elétrons não compartilhados, distribuição de elétrons e a formação da geometria
molecular, polaridade molecular, dentre outros aspectos.
Em linhas gerais, o entendimento sobre formação da ligação química conduz a
dificuldades de aprendizagem sobre geometria e polaridade das moléculas. É comum
encontrar que a geometria das moléculas é determinada apenas pela repulsão entre as
ligações, e a polaridade da ligação determina a geometria da molécula e o conceito de
polaridade é avaliado sem considerar eletronegatividade, energia de ionização e afinidade
eletrônica (FURIÓ; CALATAYUD, 1996; RODRIGUES et al, 2011). De fato, discutir
polaridade
molecular
não
é uma tarefa
simples,
já que geometria
molecular,
eletronegatividade e concentração de cargas são fatores que juntos, conferem a molécula sua
polaridade que, por sua vez, influenciam nas suas propriedades físico-químicas (estado físico,
solubilidade, ponto de fusão, ponto de ebulição, adsorção, absorção, reatividade química,
dentre outros) (FARIAS et al. 2006).
De forma abrangente, as pesquisas revelam que os alunos apresentam grandes
dificuldades na compreensão das propriedades físico-químicas dos compostos químicos, e a
identificação das interações intermoleculares e intramoleculares representam uma tarefa de
difícil compreensão. De fato, a formação de ligações hidrogênio e a relação entre as forças
intermoleculares e propriedades físicas em geral, representam uma tarefa de elevado grau de
dificuldade (PETERSON; TREAGUST, 1989; RODRIGUES et al, 2011; SCHMIDT;
MOUST, 2000; TABER, 1995).
No quadro 02 encontram-se destacados aspectos relacionados com as concepções dos
estudantes sobre polaridade. Segundo Pereira (2010) 34,1% dos alunos não apresentaram
respostas coerentes as questões elaboradas em um questionário de sua pesquisa sobre
polaridade das moléculas, e um número expressivo de alunos (65,9%) não responderam.
38
Quadro 02. Concepções de estudantes sobre polaridade de moléculas.
Conteúdo conceitual
Concepções equivocadas apresentadas pelos alunos
Polares são moléculas unidas em um só recipiente; moléculas
Molécula polar
que estão juntas; Moléculas Polares são todas aquelas que têm
um tipo de substâncias que se dissolvem com as polares; polar,
parece ter algo negativo polo.
Apolar mais de uma molécula junta; Moléculas apolares: são
Molécula apolar
moléculas que estão separadas; Apolares são aquelas que se
dissolve em apolares; apolar positivo e não possui polo.
Fonte: Pereira, (2010).
Considerando-se o ensino da química, qualquer que seja a situação, a complexidade de
se transmitir conteúdos científicos voltados para um universo microscópico, requer critérios
cuidadosos na transmissão dos conteúdos teóricos, principalmente quando o aluno está
fazendo a transição ensino médio e ensino superior. De acordo com Núñez; Ramalho (2012)
as concepções que os estudantes têm sobre determinado conteúdo podem pôr em evidência
erros de interpretações específicas que, necessariamente, não correspondem a equívoco
acidental ou a algo externo ao saber, sendo, de fato, consequência do próprio processo
construtivo do conhecimento científico.
A partir de uma epistemologia que valoriza o saber prévio, aliado aos novos
conhecimentos, estes erros interpretativos, podem ser considerados como obstáculos à
aprendizagem das ciências naturais. As análises de erros interpretativos podem contribuir para
minimizar as dificuldades de aprendizagem, bem como, desmistificar algumas concepções do
senso comum de entendimento dos alunos no processo de aprendizagem (KEMPA, 1991;
NÚÑEZ; RAMALHO, 2012).
Nas últimas décadas, pesquisas inseridas no campo da didática das ciências vêm sendo
difundidas por vários pesquisadores vinculados as principais universidades do mundo. No
Brasil, citando apenas um exemplo, o periódico Química Nova na Escola foi criado com a
finalidade de difundir as pesquisas voltadas para a educação química e suas evoluções
39
tecnológicas, contribuindo com o processo de ensino, aprendizagem e atualização profissional
do químico.
Em um contexto geral, quando o aluno utiliza de forma adequada o conhecimento
estudado na disciplina para resolver situações/problemas ou fazer leituras complementares,
relacionadas aos conteúdos estudados, a utilização de artigos científicos como forma didática
complementar no processo de ensino, representa uma ferramenta que motiva o aluno para
aceitabilidade de novos conteúdos e seus desafios (FERREIRA; QUEIROZ, 2011; MACIEL
et al, 2012; MASSI et al, 2009).
Massi et al (2009), relatam algumas iniciativas sobre a utilização de artigos científicos
no ensino superior de Química, com destaque para os seguintes periódicos indexados: Journal
of Chemical Education, Journal of College Science Teaching, Education in Chemistry e
Química Nova, objetivando oferecer ao leitor sugestões sobre possibilidades de emprego do
artigo científico como recurso didático no ensino superior. Nesta pesquisa, fica evidente quais
são as áreas da Química em que artigos científicos são utilizados mais frequentemente.
Levando-se em consideração o que foi exposto ao longo deste item 2.7, a atual
pesquisa de dissertação de mestrado, encontra-se inserida na perspectiva de analisar o
desempenho de alunos de diferentes cursos (Farmácia, Zootecnia e Engenharia Química) da
Universidade Federal do Rio grande do Norte, que cursaram disciplinas de Química Orgânica
ministrada pela Profa. Dra. MAM Maciel.
Para tanto, a metodologia interativa de ensino aplicada pela referida professora, se
enquadra em um modelo construtivista voltado para questões científicas aplicativas, e nesta
pesquisa, é alvo de interesse de investigação, A apesar desta metodologia ter sido
implementada no ensino de química das disciplinas de química orgânica da UFRN em 2002
(estando em vigor até o atual momento), os resultados observados encontram-se relatados
(nos itens a seguir) apenas para o período entre os anos 2011 e 2012.
40
3 METODOLOGIA
A presente investigação compreendeu-se um período de dois anos consecutivos, tendo
sido iniciada no primeiro semestre do ano letivo de 2011, no ensino de química em disciplinas
de Química Orgânica dos cursos de Engenharia Química (Química Orgânica I), Farmácia
(Princípios de Química Orgânica) e Zootecnia (Química Orgânica e Biológica I) da
Universidade Federal do Rio Grande do Norte. A metodologia aplicada nas aulas presenciais
vem sendo desenvolvida pela Profª. Drª. Maria Aparecida Medeiros Maciel que
preliminarmente divulgou parcialmente, alguns resultados em um capítulo de livro publicado
recentemente (MACIEL et al, 2012).
Em um contexto geral, dentre os componentes didáticos utilizados nesta metodologia,
encontram-se: a elaboração de listas de exercícios (que surgem dos principais
questionamentos e dúvidas dos alunos expressas durante as aulas), elaboração de exercícios
complementares (por parte dos discentes), resolução de exercícios em sala de aula,
disponibilização de artigos científicos específicos como ferramenta complementar aos
conteúdos abordados, chamadas específicas que reforçam a importância da utilização de
livros didáticos e buscas de artigos científicos por parte dos discentes (no Portal da CAPES) e
solicitação para realização de trabalho de pesquisa literária. Desta forma, a participação
expressiva dos discentes em sala de aula, bem como, suas participações em estudos realizados
em grupo (máximo de 5 alunos e mínimo de 2) são parâmetros valorizados nesta metodologia
de ensino Portanto, a participação dos alunos ao longo das aulas, seus questionamentos e
posicionamentos em apontar as dificuldades mais relevantes, resultam no direcionamento das
aulas e desenvolvimento progressivo das abordagens teóricas.
Neste trabalho, avaliou-se o desempenho de 213 alunos de diferentes turmas (três
turmas de Farmácia, três turmas de Zootecnia e uma turma de Engenharia Química), em que
todas as aulas foram ministradas pela Profª. Dra. MAM Maciel, sob acompanhamento do
mestrando da referida dissertação.
Os métodos de aplicação da proposta metodológica foram divididos em três etapas, na
primeira, a escolha dos instrumentos voltados para a abordagem de ensino é definida, em que
se incluem a investigação das dificuldades de aprendizagem dos estudantes de graduação
sobre os assuntos temáticos específicos abordados nas Unidades 1 e 2 das referidas
disciplinas, no caso as teorias relacionadas aos conceitos químicos básicos que contribuem
com o entendimento da química orgânica. Especificamente, avaliou-se o desempenho dos
alunos na temática “Teoria Atômica e Estrutural Aplicada a Compostos Orgânicos”.
41
Neste contexto, a participação dos alunos, seus questionamentos e posicionamentos
em apontar conhecimentos previamente adquiridos ou recém assimilados, sobre os seguintes
conteúdos: modelos atômicos, teorias VB e MO (TLV e TOM), orbitais atômicos,
hibridização, ligações químicas, orbitais moleculares, forças intermoleculares, identificação
de classes de compostos orgânicos, atribuições de nomenclaturas, formação de híbridos de
ressonância e reatividade molecular, resultaram na elaboração deste documento de
dissertação.
Na segunda etapa do desenvolvimento desta pesquisa, os alunos avaliados (um total de
213 discentes distribuídos em sete turmas distintas) foram sendo catalogados de acordo com o
fluxograma mostrado na Figura 11. De acordo com a metodologia de ensino utilizada, os
alunos são pontuados em cada unidade semestral (um total de três), de acordo com o seguinte
conjunto avaliativo: lista de exercícios, teste presencial (com consulta), realização de trabalho
de pesquisa literária e aplicação de prova escrita (como o único quesito obrigatório para todos
os alunos). Para todas as turmas são oferecidas as mesmas oportunidades de reposições de
provas escritas (um total de duas reposições por semestre). Neste contexto, os assuntos são
cumulativos e a oferta de reposição só ocorre na terceira unidade, se estendendo para a parte
final da disciplina (considerada como a unidade da recuperação, ou quarta unidade).
A última etapa consta das avaliações dos desempenhos dos alunos que foram
agrupados em quatro categorias distintas denominadas de Grupos I, II, III e IV (descritos no
item a seguir), possibilitando a organização e análise dos dados coletados.
42
Figura 11. Fluxograma dos alunos que participaram do conjunto avaliativo da proposta metodológica
nesta pesquisa.
Em um contexto geral, dentre as principais ferramentas didáticas aplicadas se
destacam: (a) aulas de revisões aos conteúdos básicos de química, com inclusão do estudo das
teorias de ligações químicas e orbitais moleculares denominadas, respectivamente, de TLV e
TOM [no inglês VB e MO (valence bond e molecular orbital theory, respectivamente)]; (b)
aulas específicas voltadas para a parte inicial do programa das disciplinas de química orgânica
com valorização expressiva da participação dos alunos em sala de aula; resolução e/ou
elaboração de listas de exercícios (por parte do professor e alunos); (c) elaboração e
disponibilização de material teórico complementar para reforço aos estudos; (d)
disponibilização de artigos científicos como ferramenta complementar aos conteúdos
abordados; (e) chamadas que reforçam a importância da utilização de livros didáticos e busca
no Portal da CAPES por artigos científicos; (f) aplicação de teste avaliativo preliminar; (g)
solicitação de trabalho de pesquisa literária (fonte: livros e artigos científicos); (h) aplicação
de prova escrita presencial como um dos instrumentos finais que compõem o conjunto
avaliativo. A seguir encontra-se o detalhamento da metodologia utilizada para análise de
dados.
43
3.1 METODOLOGIA UTILIZADA PARA ANÁLISE DE DADOS
A metodologia utilizada para análises dos dados obtidos na presente pesquisa
encontra-se inserida em uma proposta de avaliação qualitativa em que estão inseridas as
análises interpretativas dos componentes didáticos (lista de exercícios, testes de consulta
aplicados presencialmente, trabalho de pesquisa literária e prova escrita). Para os assuntos
teóricos específicos (teorias TLV e TOM, Fenômeno da hibridização, formação de ligações
químicas, representações estruturais, interações intermoleculares e suas interpretações
vinculados aos estudos TLV e TOM, identificação de classes de compostos orgânicos,
atribuições de nomenclaturas, formação de híbridos de ressonância e reatividade molecular)
realizou-se coleta de dados que inicialmente foram agrupados por conceitos e
sequencialmente, foram organizados em categorias específicas.
Após as análises dos desempenhos de cada aluno realizou-se agrupamentos em quatro
categorias distintas denominadas de Grupos I, II, III e IV (descritos abaixo). O padrão de
escolha destas categorias que possibilitou a organização dos dados coletados encontra-se
previamente reportado (CARMONA 2006; FRANÇA et al, 2009).
Grupo I – Não respondem;
Grupo II – Respostas equivocadas ou confusas, sinalizando que o aluno não
compreende e, portanto, não aplica adequadamente os conceitos estudados;
Grupo III – Resposta parcialmente correta, com justificativa incompleta ou confusa,
sinalizando que o aluno não se dedicou suficientemente aos estudos;
Grupo IV – Respostas e justificativas coerentes com os conteúdos estudados.
44
4 RESULTADOS E DISCUSSÃO
Considerando a importância das pesquisas científicas na área da química e suas
divulgações objetivando o fortalecimento da educação científica, o presente trabalho
encontra-se reportado em um contexto acadêmico que valoriza a utilização de conceitos
químicos aplicados a química dos compostos orgânicos, com perspectivas para aplicabilidades
profissionais. Neste contexto, o comprometimento educacional de docentes e discentes em
transmitir e adquirir conhecimento encontra-se inserido em uma proposta metodológica
interativa previamente reportada para a modalidade de ensino EaD da UFRN (MACIEL et al,
2012). Uma das ferramentas utilizadas, nesta metodologia, consiste em revisões de conteúdos
teóricos básicos de química que são, inicialmente, ministrados em um número de quatro aulas,
objetivando-se conduzir os alunos para os programas específicos de cada disciplina.
De acordo com o desenvolvimento construtivo do conhecimento, espera-se que os
alunos desenvolvam habilidades de pensamento crítico com desempenhos satisfatórios nas
temáticas subsequentes de cada disciplina, tais como: estereoquímica, representações de
híbridos de ressonância, emprego de regras de nomenclaturas, reatividade química, e
compreensão nas representações das reações químicas e seus mecanismos.
Neste contexto, os critérios de avaliações que aprovaram os alunos são: composição de
nota por unidade (um total de três) em que se valoriza em menor percentual (faixa variável
entre 20 – 30%) a realização de listas de exercícios, de trabalho de pesquisa literária (com
utilização de leituras de artigos científicos) e aplicação de teste avaliativo, para a pontuação
majoritária, aplica-se prova presencial com valorização significativa de questões subjetivas.
Para os alunos que não desejam participar da metodologia proposta, é concedido o direito de
realizar apenas as provas obrigatórias (uma em cada unidade) que passa a pontuar 100%,
neste caso, em cada prova uma questão extra é oferecida para cobrir a faixa minoritária de
pontuação (20 - 30%). Para todos os alunos, é concedido o direito de participar das mesmas
oportunidades de reposições de provas escritas (um total de duas reposições que ocorrem a
partir da terceira unidade).
Na Tabela 01 se encontram listados alguns dos artigos que são utilizados nas aulas de
revisões de conteúdos químicos (com posterior ampliação da busca literária por parte dos
alunos) objetivando-se a realização de um trabalho de pesquisa literária que possibilite uma
abordagem científica abrangente voltada para aplicabilidades práticas dos conteúdos
estudados.
45
Tabela 01. Artigos utilizados como recurso didático nas disciplinas de Química Orgânica.
Autores
Titulo do Artigo
Revista, volume e Ano
DAVANZO, C. U.;
CHAGAS, A. P.
Gilbert Newton Lewis e a Revolução dos
Pares Eletrônicos
Química. Nova, v.16,
1993
SUBRAMANIAN, N.;
OLIVEIRA, S. F.
Algumas Considerações sobre a Regra de
Hund e a Estrutura Eletrônica de Átomos
Química. Nova,
CAMEL et al
A Química Orgânica na Consolidação dos
Conceitos de Átomo e Molécula
Química Nova,
O Ensino Superior de Química: Reflexões a
Partir de Conceitos Básicos para a Química
Orgânica
Química Nova,
O Conceito de Eletronegatividade na
Educação Básica e no Ensino Superior
Química. Nova,
Ligação Química: Abordagem Clássica ou
Q. Nova na Escola,
Quântica?
v. 6, 1997
Ligações Químicas: Ligação Iônica,
Covalente e Metálica
Q. Nova na Escola,
Caderno temático,
RODRIGUES et al
SANTOS et al
TOMA, H. E.
DUARTE, H. A.
v.20, 1997
v. 32, 2009
v. 34, 2011
v. 32, 2011
n. 4, 2001
ROCHA, W. R.
Interações Intermoleculares
Q. Nova na Escola,
Caderno temático,
n. 4, 2001
NETO, W. N. A.
A Noção Clássica de Valência e o Limiar
da Representação Estrutural
Q. Nova na Escola,
Caderno temático,
n. 7, 2007
RAMOS, et al
O Conceito de Hibridização
Q. Nova na Escola,
v. 14, 2008
TAVARES, O. A. P.
100 Anos com o Núcleo Atômico
Revista Ciência Hoje, v.
48, 2011
BARBOSA, A. G. H.
A Estranha e Contraditória Relação Entre
os Químicos e a Química Teórica
Revista Virtual Química,
v. 3, 2009
46
Em um contexto geral, os alunos demonstraram interesse na utilização dos artigos
científicos disponibilizados e ampliaram o ambiente educacional pela realização de suas
próprias buscas literárias. Consideraram que a utilização deste material científico contribui
positivamente com a formação profissional. Os alunos também mostraram capacidade para
entender a importância destas leituras no desenvolvimento de suas habilidades de leitura,
formas de argumentação e compreensão de conceitos e terminologias que auxiliam no
entendimento e reconhecimento das possibilidades de aplicações tecnológicas voltadas para a
vida do profissional de química.
Considerando que pesquisas relatadas na literatura por diversos autores (FERREIRA;
QUEIROZ, 2011; MESSI et al, 2009; SANTOS et al, 2006) apontam para a eficácia de
estratégias de ensino pautadas na utilização de artigos científicos, os resultados observados na
presente pesquisa reforçam esta tendência. No item a seguir se encontram os detalhamentos
do desempenho dos alunos avaliados de acordo com a proposta metodológica de ensino
apresentada nesta dissertação.
4.1 DESEMPENHO GLOBAL DOS ALUNOS AVALIADOS
Os gráficos representativos das Figuras 12 até 14 ilustram o desempenho dos 213
alunos avaliados de acordo com as categorias definidas (Grupos de alunos I, II, III e IV vide
descrições no item Metodologia) objetivando um melhor acompanhamento da eficácia da
metodologia aplicada. De acordo com os dados observados, considerando-se os registros de
evasão dos alunos e suas médias finais, houve aprovação majoritária para a proposta do
conjunto avaliativo que aprova o aluno na disciplina, que mesmo tendo sido considerada pelos
alunos como exaustiva, foi suficientemente eficaz tendo despertado o interesse dos alunos
frente aos desafios a serem atingidos.
No percentual minoritário, encontram-se os alunos que aparentemente não receberam
bem a metodologia proposta, já que a projeção do esforço (estudo/trabalho) estaria
desvinculada do ensino tradicional que prioriza a cobrança de respostas que se enquadram no
quesito avaliativo do certo ou errado. Especificamente, os grupos de alunos I, II e III são os
representativos do montante que não aprovaram a metodologia aplicada ou não tiveram
interesse em desprender muitos esforços nos estudos dirigidos.
Diante das possibilidades de participações, observou-se, comparativamente, que a
prova escrita, por ser a única atividade obrigatória para todos os alunos, agregou a maior
quantidade de participantes.
47
Na atual pesquisa foram evidenciadas e destacadas muitas dificuldades por parte dos
alunos, no que se refere ao entendimento e aplicações de conceitos químicos específicos,
alguns detalhamentos destes aspectos encontram-se parcialmente abordados, no item 4.2 que
foi intitulado “Dificuldades de Aprendizagem de Conceitos Químicos”.
Figuras 12. Representação gráfica do desempenho global de aprovação dos alunos da turma de
Zootecnia.
Figura 12a período 2011.1
Figura 12b período 2011.2
I
II
III
27%
IV
11,63
%
8,63%
52%
Figura 12 c período 2012.1
Figura 12 d Desempenho Global dos Alunos
avaliados nos Período de 2011.1 a 2012.1
 I Percentual de alunos desistentes.
 II Percentual de alunos com média entre 1,0 e 4,0.
 III Percentual de alunos com média entre 5,0 e 7,0.
 IV Percentual de alunos com média acima de 7,0.
48
Para os 85 alunos das turmas de zootecnia nos três períodos consecutivos o índice de
aprovação foi de 23,71% para a categoria IV, já para a categoria III o índice de aprovados foi
54,25%, o somatório destas duas categorias contabiliza o número de aprovados (66 alunos)
nas três turmas avaliadas. É importante informar que estes 85 discentes são equivalentes aos
alunos que permaneceram na disciplina pelo menos até a unidade dois, e aqueles que
desistiram e não trancaram a disciplina também foram contabilizados.
Um ponto que justifica o índice satisfatório de aprovação consiste no fato de que
alguns alunos reprovados em períodos anteriores (ano 2010, por exemplo, em que a
professora da disciplina era MAM Maciel) tiveram a oportunidade de ver a abordagem dos
assuntos mais de uma vez, isso pode justificar o decréscimo nos índices de reprovação
(ilustrados nas Figuras 12a, 12b e 12c) nos período 2011.1 a 2012.1 para as turmas de
zootecnia.
É importante pontuar que os alunos que foram reprovados no ano 2010 relataram que
os índices de reprovação na disciplina Química Orgânica e Biológica I atingiam valores
superiores a 75%. Por outro lado, ficou comprovado por parte da docente (MAM Maciel) que
os alunos não tinham uma prévia capacitação em química básica e que não valorizavam a
referida disciplina como sendo importante na formação profissional. O fato de muitos artigos
científicos (utilizados nas Unidades 1 e 2) revelarem a importância dos conhecimentos de
química orgânica na área da zootecnia, fortaleceu a parceria entre alunos, professor e a
metodologia de ensino aplicada. Desta forma, durante cinco semestres consecutivos,
observou-se interações e aprimoramentos que resultaram em resultados de aprovações
satisfatórios nas turmas de zootecnia.
49
Figuras 13. Representações gráficas do desempenho global de aprovação dos alunos da turma de
Farmácia.
Figura 13a - Período 2011.1
Figura 13c - Período 2012.1
Figura 13b - Período 2011.2
Figura 13d - Desempenho Global dos Alunos
avaliados nos Período de 2011.1 a 2012.1
 I Percentual de alunos desistentes.
 II Percentual de alunos com média entre 1,0 e 4,0.
 III Percentual de alunos com média entre 5,0 e 7,0.
 IV Percentual de alunos com média acima de 7,0.
Comparativamente, a turma da farmácia do período 2011.2 apresentou o maior índice
de reprovação (20%) dentre todas as turmas de farmácia em análise. É relevante informar que
esta turma pertence ao curso noturno da farmácia, podendo ser um fator que justifique este
percentual de reprovação. Como o aluno do período noturno geralmente trabalha, o tempo de
estudo fica reduzido, podendo ser uma justificativa adicional para este índice menores de
50
aprovação. No entanto, os índices de aprovação foram equivalentes, quando comparado com
outras turmas de diferentes cursos. No entanto, quando o comparativo é o percentual de
alunos desistentes, as turmas da farmácia apresentaram o menor índice, com destaque para os
discentes noturno, ilustrados na Figura 13b.
Figura 14. Representação gráfica do desempenho global de aprovação dos alunos da turma de
Engenharia Química do período 2012.2
Figura 14a - Período 2012.2
Figura 14b - Período 2012.2
após reposição da quarta prova.
 I Percentual de alunos desistentes.
 II Percentual de alunos com média entre 1,0 e 4,0.
 III Percentual de alunos com média entre 5,0 e 7,0.
 IV Percentual de alunos com média acima de 7,0.
Uma avaliação individualizada por turma, mostra que os alunos do curso de
Engenharia Química se destacaram com percentual exprecivo de aprovação (acima de 80%)
após terem sido oferecidas as mesmas oportunidades de reposições de provas (um total de
duas reposições), com média global acima de 7,0. Na sequencia, surgem os, alunos dos
cursos de Farmácia e Zootecnia em que o percentual de aprovação encontra-se em torno de
70% (com média global de aprovação, após as reposições de notas, na faixa entre 6,0 e 8,0).
Comparativamente, o maior montante de participação nas atividades avaliativas minoritárias
(resoluções de listas de exercícios, participação nos testes preliminares
e trabalho de
pesquisa), bem como assiduidade nas aulas e interesse em participar, segue a seguinte ordem:
alunos do curso de Engenharia Química > Farmácia > Zootecnia.
51
É importante informar que em situações extremas, quando o conjunto de atividades
complementares encontrava-se em uma rolagem de conhecimentos, ou seja, já se atingiu a
segunda metade, da segunda unidade do semestre, os alunos que se adequaram ao programa
(ou não) e que evoluíram no aperfeiçoamento das atividades complementares, ainda não
tinham atingido um percentual expressivo de aprovação (50%) com média igual ou acima de
7,0. Neste ponto, os alunos recebem a informação de que a nota da prova da terceira unidade
pontuará 70% (e as atividades complementares, 30%) motivando, desta forma, o aluno a
prosseguir no cumprimento de suas tarefas adicionais, que neste ponto, passaram a ser
realizadas em grupo de apenas 2 componentes (na primeira unidade inicia-se com grupo de 5
alunos, com redução para 3 na segunda unidade e decai para 2 na última unidade).
Nesta ocasião, o aluno recebe esclarecimentos adicionais sobre a importância do
aprendizado voltado para a totalidade do conjunto dos conteúdos teóricos abordados, que ao
longo do semestre foram cobrados de forma cumulativa, ou seja, sem que um assunto fosse
desvinculado de outro. Esta, portanto, representa a etapa autoavaliativa que possibilita ao
aluno visualizar sua trajetória e direcioná-lo para a última etapa do semestre que é
denominada de “recuperação”, que caracteriza a quarta unidade e consta apenas de uma
prova. No entanto, entre as Unidades 3 e 4, são aplicadas duas provas de reposições para o
conjunto obrigatório de quatro provas (que atendem as exigências do programa dos cursos de
química do IQ-UFRN).
4.2. DIFICULDADES DE APRENDIZAGEM DE CONCEITOS QUÍMICOS
Em linhas gerais, através da metodologia aplicada nas aulas das disciplinas Química
Orgânica avaliadas nesta pesquisa (Química Orgânica I para o curso de Engenharia Química,
Princípios de Química Orgânica para o curso de Farmácia e Química Orgânica e Biológica I
para o curso de Zootecnia) ficou evidente que considerar o desenvolvimento do processo
ensino/aprendizagem na esfera de uma constante negociação entre a proposta avaliativa do
discente sobre concepções de fenômenos científicos previamente formalizados ao longo da
jornada dos ensinos fundamentais e média do aluno, possibilita o surgimento de resultados
positivos pela aceitabilidade do compromisso do crescimento diante dos desafios inovadores.
Neste contexto, o aprimoramento dos conceitos em química, trarão para o aluno motivações
que fortalecerão a evolução dos seus conhecimentos e interpretações que poderão ser
amplamente aplicados na sua atuação profissional.
52
De forma abrangente, em se tratando de ciências naturais, apesar do aluno perceber
que controlar as mudanças (se opor ao crescimento educacional) não lhe trás grandes
benefícios, o sistema cognitivo muitas vezes prevalece e de fato, superar os obstáculos na
compreensão dos conceitos microscópicos requer muito empenho e comprometimento por
parte do discente e do docente. Na presente pesquisa, esta limitação encontra-se apresentada
pela avaliação do desempenho dos alunos em relação aos conteúdos teóricos dos seguintes
tópicos: estrutura atômica, ligações químicas, interações intermoleculares e dificuldades de
aplicação de regras de nomenclatura.
No item a seguir (4.2.1) encontram-se apresentados e avaliados separadamente
aspectos pertinentes aos conteúdos destacados na Tabela 02, que de forma resumida, pontuou
as dificuldades de aprendizado dos alunos avaliados que se enquadram nos grupos I até III.
A organização dos dados segue metodologia previamente reportada (CARMONA
2006; FRANÇA et al, 2009) tendo sido definida conforme grupos específicos, ou seja, Grupo
I corresponde aos alunos que não respondem aos questionamentos; Grupo II aos que elaboram
respostas equivocadas e confusas (o aluno não compreende e, portanto, não aplica
adequadamente os conceitos estudados); Grupo III aos que elaboram corretamente suas
respostas, com justificativas inadequadas, incompletas ou confusas; Grupo IV aos alunos que
elaboram respostas corretas e justificativas adequadas.
Conforme Fernandez e Marcondes (2006), de forma geral, os estudantes não aplicam
corretamente as relações entre os conteúdos químicos pertinentes aos conteúdos: estrutura
atômica e as teorias TLV e TOM, ligações químicas, nomenclaturas de compostos orgânicos e
inorgânicos, geometria molecular, bem como teorias das reatividade das classes de
hidrocarbonetos. Trona-se relevante ressaltar, ainda, que as dificuldades de aprendizagem são
persistentes mesmo após a passagem pelo ensino superior, e em muitos casos, permanecem
como desafios não ultrapassados, para muitos alunos dos cursos de pós-graduação em
química.
Neste contexto, a atual pesquisa confirma esta tendência, algumas das dificuldades
apresentadas pelos estudantes foram atribuídas ao uso de linguagem química e representações
simbólicas inapropriadas, interpretações equivocadas, e dificuldade em diferenciar os
conteúdos teóricos e suas aplicabilidades.
53
Tabela 02. Exemplos de dificuldades de aprendizagem dos alunos avaliados nos grupos I até III.
Conceitos Químicos
Estrutura atômica
Ligações Químicas
Dificuldades de aprendizagem por parte de alguns alunos






Distinção entre átomo e molécula;
Distinção entre os modelos atômicos de Rutherford e N. Bohr;
Distinção entre o modelo de Thomson e Rutherford;
Distinção entre o Raio de Bohr e a Função de Onda da Mecânica Quântica;
Importância e aplicação do modelo atômico de N. Bohr;
Compreensão do modelo atômico N. Bohr/Sommerfeld.




Distinção entre ligação  e ;
Distinção entre orbital atômico e orbital molecular;
Dificuldade de interpretar separadamente as teorias TLV e TOM;
Dificuldade em representar os recobrimentos dos orbitais atômicos
(modelo CLOA) na formação das ligações covalentes;
Distinção entre os orbitais moleculares  e ;
Distinção entre ligação iônica de covalente;
Tendência a entender apenas que os átomos se unem para completar os 8
elétrons da camada de valência, de modo que as ligações seriam formadas
apenas para satisfazer a regra do octeto;
Dificuldade em entender a polaridade das ligações;
Distinção entre as cargas parciais dos átomos com as cargas iônicas;
Distinção entre os índices das fórmulas com as valências dos átomos;
Nas ligações polares os alunos têm dificuldade de distinção entre os
átomos mais eletronegativos e os menos eletronegativos.
Dificuldade em entender e distinguir as interações intermoleculares com as
intramoleculares;
Dificuldade em avaliar aspectos vinculados as polaridades das ligações: as
cargas parciais dos átomos são entendidas como cargas iônicas;
Dificuldade em diferenciar polaridade da molécula e polaridade da ligação;
Dificuldade em diferenciar polaridade e polarizabilidade;
Tendência a associar apenas a polaridade de uma molécula à quantidade de
átomos de alta eletronegatividade;
Tendência a relacionar polarizabilidade com afinidade eletrônica e com
estruturas de ressonância.
Dificuldade em diferenciar e aplicar as regras de nomenclatura em geral;
Dificuldade para identificar a cadeia principal dos hidrocarbonetos
ramificados e confusão na aplicação de regras de numeração;
Dificuldade de distinção entre à prioridade de numeração das estruturas
químicas dos hidrocarbonetos ramificados e/ou funcionalizados;
Dificuldade para identificar a cadeia principal de alcenos e cicloalcenos e
aplicações das regras que priorizam extremidade mais próxima da ligação
dupla;
Os alunos confundem nomenclaturas de cicloalcenos com as dos
compostos aromáticos.
Dificuldade de distinção entre:
Fórmulas molecular, condensada e estrutural;
Funções orgânicas em geral, confundem álcool com éter, éter com cetona,
aldeídos com cetonas, ácido carboxílico com éster, amina com amida,
alceno e alcano, cicloalceno com aromáticos; cicloalcano e aromático.
Dificuldade de distinção entre a ordem de reatividade dos compostos
carbonilados, não consideram separadamente os efeitos indutivos (I + ou I-),
efeito de ressonância (deslocalização eletrônica) e efeito estérico;
Dificuldade em relacionar os efeitos de hiperconjugação e mesomeria para
estabilizar os radicais livres;
Dificuldade em diferenciar os efeitos I+ ou I-.








Interações intermoleculares








Nomenclaturas


Identificação de grupos
funcionais e fórmulas
estruturais químicas



Reatividade


54
4.2.1 Desempenho dos alunos na avaliação das teorias estruturais TLV e TOM e suas
aplicabilidades na química orgânica
Nas ementas das disciplinas Química Orgânica abordadas nesta dissertação, constam
revisões das teorias estruturais TLV e TOM, bem como aspectos históricos vinculados a estas
teorias. Neste contexto, as Figura 15, 16 e 17 mostram os resultados observados para os
desempenhos dos alunos em avaliações que priorizaram os conhecimentos sobre arquitetura
atômica, as teorias estruturais e suas aplicabilidades na química dos compostos orgânicos.
Especificamente, os resultados dos itens avaliados ilustrados na Figura 15 são de
aproximadamente 80% de acertos para o desempenho na compreensão dos modelos clássico e
quântico. No entanto, quando seus conceitos são mencionados de forma abrangente em que as
teorias das mecânicas clássica e quântica são requisitadas em avaliações que as diferenciam, o
índice decai para 50%. Para os itens avaliativos das teorias atômicas vinculadas aos conceitos
básicos da química orgânica, em que se incluem conhecimentos sobre o átomo de carbono,
suas configurações eletrônicas, hibridizações e formação de ligações covalentes simples [C-H,
C-C, C-X (x = halogênios), C-O, C-N e C-S] e múltiplas (C=C, C=O, C=N e C=S), os acertos
foram medianos (50%).
Reforçando o que foi dito anteriormente (no item 4.1) os grupos de alunos I e II são os
representativos do montante minoritário que não aceitaram com facilidade a metodologia
aplicada ou não se disponibilizaram em desprender esforços nos estudos dirigidos. Os alunos
do Grupo III estão inseridos na interface dos grupos representativos, ou seja Grupos I e II
como sendo os de menor rendimento e Grupo IV, como o que melhor respondeu a
metodologia interativa de ensino avaliada nesta pesquisa.
Traçando um comparativo entre as pesquisas realizadas e reportadas por outros
autores, os resultados observados nesta dissertação, apontam para as mesmas dificuldades de
aprendizagem que foram sistematizadas anteriormente (COOPER, 2010; FERNANDEZ;
MARCONDES, 2006; SILVA, 2007; NÚÑEZ; RAMALHO, 2007; RODRIGUES et al,
2011). Nestas pesquisas, não se avaliam as metodologias de ensino utilizadas, e não se tem
resultados estatísticos de aprovações dos grupos de alunos regularmente matriculados em
disciplinas de química.
Com relação aos resultados globais observados nas Figura 15 até 18 que mostram o
desempenho dos alunos nas avaliações da Teoria Atômica e Estrutural Aplicada a Compostos
Orgânicos, os alunos encontram-se majoritariamente inseridos no Grupo IV, com índices
55
representativos para alguns alunos do Grupo III em que a faixa global para ambos os grupos,
compreende aproximadamente 60% - 79% de acertos.
Figura 15. Desempenho dos alunos avaliados no conhecimento das teorias TLV e TOM.
90%
80%
70%
I
60%
II
50%
III
IV
40%
30%
20%
10%
Modelo Clássico




Modelo
Quântico
Modelo Clássico Aplicação dos
e Quântico
Modelos
I corresponde o percentual de alunos que não fizeram as atividades.
II percentual de alunos inseridos em uma faixa de nota entre 1,0 e 4,0.
III percentual de alunos com nota entre 5,0 e 7,0.
IV Percentual de alunos com nota acima de 7,0.
Figura 16. Desempenho dos alunos avaliados no conhecimento dos fenômenos hibridização,
formação de ligações químicas e interações inter e intramoleculares.
70%
60%
50%
I
40%
II
30%
III
20%
IV
10%
0%
Lewis e Kossel




Configuração
eletrônica
Geometria
tetraédrica
TLV e TOM
I corresponde o percentual de alunos que não fizeram as atividades.
II percentual de alunos inseridos em uma faixa de nota entre 1,0 e 4,0.
III percentual de alunos com nota entre 5,0 e 7,0.
IV Percentual de alunos com nota acima de 7,0.
56
Figura 17. Desempenho dos alunos avaliados no conhecimento das representações estruturais,
interações intermoleculares e suas interpretações vinculados aos estudos TLV e TOM.
80%
70%
60%
50%
I
40%
II
30%
III
IV
20%
10%
0%
Fórmula
molecular




Fórmula estrutural
Geometria
molecular
Interações
intermoleculares
I corresponde o percentual de alunos que não fizeram as atividades.
II percentual de alunos inseridos em uma faixa de nota entre 1,0 e 4,9.
III percentual de alunos com nota entre 5,0 e 7,0.
IV Percentual de alunos com nota acima de 7,0.
Figura 18. Desempenho dos alunos analisados no conhecimento das representações estruturais,
identificação de classes de compostos orgânicos, atribuições de nomenclaturas, formação de híbridos
de ressonância e reatividade molecular.
80%
70%
60%
50%
I
40%
II
III
30%
IV
20%
10%
0%
Classes de
Hidrocarbonetos




Nomenclatura
Reatividade
Ressonância
I corresponde o percentual de alunos que não fizeram as atividades.
II percentual de alunos inseridos em uma faixa de nota entre 1,0 e 4,9.
III percentual de alunos com nota entre 5,0 e 7,0.
IV Percentual de alunos com nota acima de 7,0.
57
4.2.2 Desempenho dos alunos na avaliação da utilização de artigos científicos e suas
aplicabilidades na química orgânica.
Com relação aos principais objetivos das tarefas “elaboração e/ou resolução de listas
de exercícios” e “trabalho de pesquisa literária” destacam-se: o reconhecimento do grau de
dificuldade de se compreender os conteúdos da química, a possibilidade de aplicabilidade do
aprendizado dos conteúdos teóricos abordados; familiarização com a literatura primária
(localização, reconhecimento e compreensão de características, leitura crítica, dentre outros);
entendimento sobre o processo de construção do conhecimento científico; aperfeiçoamento de
habilidades de comunicação escrita em linguagem científica e aplicabilidade na química
orgânica.
A Figura 19 ilustra o desempenho dos grupos de alunos no conjunto avaliativo que
consta das seguintes atividades que foram realizadas em grupo: a) tarefas de pesquisas em
livros e artigos científicos que constam de “Listas de Exercícios e Trabalho de Pesquisa
Literária” (máximo de 5 componentes por grupo e mínimo de 2, como descrito na parte
experimental, item 3); b) teste preliminar que funciona como uma chamada preliminar que
alerta os alunos para a necessidade da importância dos estudos em fluxo contínuo, com o
devido cumprimento do calendário de realização e entrega das outras atividades (máximo de 3
componentes por grupo, de modo que estejam vinculados as outras atividades que são
realizadas em grupo). De acordo com os resultados observados na Figura 19, os percentuais
que pontuaram as atividades desenvolvidas em parcerias foram significantemente satisfatórios
para os alunos especificados no Grupo IV, tendo sido observado que as respostas e
justificativas encontram-se coerentes com os conteúdos teóricos abordados de acordo com a
proposta metodológica aplicada. É importante ressaltar que há um percentual residual de
alunos do Grupo III que se enquadram nesta estatística (alunos com notas entre 6,0 e 7,0).
58
Figura 19. Desempenho dos grupos de alunos no conjunto avaliativo que consta das atividades
realizadas em grupo e individual.
70%
60%
50%
40%
I
30%
II
III
20%
IV
10%
0%
Teste
Lista de
exercício
T. de
pesquisa
Prova escrita
 I corresponde o percentual de alunos que não fizeram as atividades.
 II percentual de alunos inseridos em uma faixa de nota entre 1,0 e 4,9.
 III percentual de alunos com nota entre 5,0 e 7,0.
 IV Percentual de alunos com nota acima de 7,0.
É importante reforçar que as avaliações pertinentes aos parâmetros teste preliminar e
prova escrita (aplicados em cada unidade) descritas nesta dissertação, foram realizadas para
questões subjetivas, em que um agregado de conhecimentos são necessários para que a
questão seja respondida. Destacando apenas exemplos representativos do desempenho dos
alunos, descreve-se a seguir, três questões solicitadas na modalidade prova presencial
individual.
Exemplo a) Dada a Figura a seguir pede-se: elaboração de um texto explicativo abrangente
de acordo com as Teorias VB e MO (TLV e TOM) de forma que para a justificativa da
formação das ligações químicas, sejam incluídas informações sobre as contribuições
científicas de Thomson e Neils Bohr que estejam diretamente correlacionadas com esta
questão, bem como sobre a importância da descoberta do fenômeno de hibridização;
geometria estrutural (destaque um aspecto estereoquímico associado aos estudos de Kekulé,
J.H Van´t Hoff e J. A. Le Bel); Teoria de Repulsão dos Pares Eletrônicos de Valência, dentre
outros.
59
Neste documento, esta figura encontra-se citada anteriormente como sendo Figura 06.
Fonte: Baile; Bailey, (1995) e Barbosa, (2011).
Como expectativa de resposta para esta questão o aluno deve reconhecer os seguintes
assuntos: configuração eletrônica do átomo de carbono; estados fundamentais e excitado;
origem da descoberta da excitação eletrônica (vinculado ao modelo atômico de N. Bohr que
vinculou a energia do elétron à energia quântica de Plank divulgada em 1900), possibilitando
a justificativa do átomo de carbono ser tetravalente (pela excitação dos elétrons). Desta forma,
na elaboração do texto explicativo, os parágrafos a seguir são possíveis de utilização.

Apesar das teorias de Lewis e Kössel (1916) permitirem determinar como as
ligações químicas ocorriam não se podia explicar porque o carbono com uma distribuição
eletrônica 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 poderia fazer 4 ligações químicas. A justificativa para o
átomo de carbono ser tetravalente consiste no fato da excitação eletrônica, bem como na
ocorrência de estados híbridos.

A descoberta do elétron (em 1897, modelo atômico de J.J. Thompson) justifica
a natureza física da ligação química e Neils Bohr (1913) com a excitação eletrônica e os
cálculos das distâncias entre camada de valência e núcleo atômico (raios de Bohr) confirmou
o postulado da tetravalência. No entanto, a geometria tetraédrica para o átomo de carbono foi
compreendida com o conceito de hibridização de orbital postulado por Linus Pauling, que
divulgou este estudo após a fundamentação da mecânica quântica. Entre os anos 1924 e 1926
a Mecânica Quântica surge da necessidade de se explicar satisfatoriamente ambos os
fenômenos: estrutura atômica e formação de ligações químicas, tendo sido desenvolvida por
de Broglie (1924), Heisenberg (1925) e Schrödinger (1926).

Na Figura 06 (reapresentada acima), como o arranjo de elétrons é tetraédrico
em torno dos orbitais híbridos sp3 do carbono com o orbital atômico puro s do hidrogênio
(recobrimento frontal via representação CLOA) resulta em uma geometria que minimiza a
60
repulsão dos pares eletrônicos (teoria VSEPR) nas quatro ligações covalentes (sp3-s). Na
molécula formada não há pares de elétrons isolados (não compartilhados) e, portanto, os pares
de elétrons de ligação minimizam a compressão dos ângulos de ligação [o ângulo diedro HCH
na molécula do metano (CH4), é igual a 109,5º].
Exemplo b) Solicita-se que a molécula 1,3-dihidróxi-ciclohexano seja representada na
conformação cadeira com as hidroxilas cis-posicionadas; para esta molécula, o equilíbrio
conformacional deve ser representado, estabelecido e justificado.
Como expectativa de resposta para esta questão o aluno deve conhecer e aplicar os
seguintes assuntos:
 Representação de estrutura química, nomenclatura, estereoquímica (um dos
itens obrigatórios da ementa da disciplina que não está sendo discutido isoladamente nesta
pesquisa) e interações intermoleculares.
 A figura disponibilizada abaixo deve ser mostrada e discutida de forma
coerente com os conteúdos pertinentes aos assuntos amplamente abordados na primeira
unidade e início da segunda unidade (das referidas disciplinas citadas neste documento).
Neste contexto, esperava-se que o aluno soubesse representar a estrutura química planar da
molécula 1,3-dihidróxi-ciclohexano, bem como, sua conformação cadeira, identifique a
interação intramolecular e aborde a justificativa para o favorecimento dos ligantes hidroxilas
na geometria conformacional com orientação 1,3-di-axial, pela formação da ligação
hidrogênio, que estabiliza a molécula via interação ligante 1,3-di-axial (e determina uma
conformação preferencial indicada pela simbologia das setas com equilíbrio deslocado para a
formação da ligação hidrogênio).
Figura 20. Representação química para o favorecimento conformacional do 1,3-diol-ciclohexano.
Fonte: Adaptada do Solomons; Fryhle, (2009).
Em uma avaliação abrangente ficou evidente que o aluno tem resistência em estudar
nomenclatura,
isomerismo
conformacional
(inseridos
nesta
pesquisa
na
temática
“representações estruturais”), em aplicar os conteúdos das teorias relacionadas às forças
61
intermoleculares, que por sua vez, são sinalizadoras do comportamento físico-químico das
espécies químicas.
Por exemplo, a continuidade desta questão estaria vinculada as
propriedades físico-químicas de outra molécula similar em que a interação intramolecular do
tipo ligação hidrogênio necessariamente não estaria presente [como é o caso dos ácidos
salicílico e acetil salicílico (aspirina) que são discutidos em função das suas variações de
comportamento físico-químico em função de um composto apresentar ligação hidrogênio e o
seu derivado acetilado não]. Neste caso, portanto, em uma análise comparativa, o aluno
deveria estar apto para entender os dados experimentais evidenciados para cada substância.
Desta forma, se os conhecimentos básicos não são entendidos e assimilados adequadamente,
fica inviável para o aluno avançar em questões mais elaboradas que solicitam um acúmulo de
conhecimentos.
Exemplo c) Nas questões sobre reatividade química aplicada a química dos compostos
carbonilados, por exemplo, pede-se:
1.
Estrutura química básica de todas as classes de substâncias onde o arranjo C=O está
presente e suas nomenclaturas representativas.
2.
Comentários VB/MO sobre a formação da ligação C=O.
3.
Sobre a reatividade deste grupo funcional (C=O) utilizando o exemplo abaixo,
especificar e justificar a ordem crescente de reatividade.
(1) acetaldeído; (2) propanona; (3) formaldeído; (4) tricloroacetaldeído.
4.
Entre os ésteres e amidas indique e justifique a classe mais reativa.
5.
O hidrato de carbonila representado abaixo (um hemiacetal) pode ser formado pela
oxidação extensiva de alcoóis primários. Neste processo oxidativo forma-se como produto de
reação, um ácido derivado. Demonstre a rota sintética oxidativa que forma este ácido
derivado. RCH(OH)2 diol geminado (um hemiacetal)
6.
Este hidrato de carbonila (diol geminado) pode ser formado por outros processos
reacionais. Dê o mecanismo completo de um processo reacional alternativo que leva a
formação desta espécie instável, genericamente representada por RCH(OH)2.
Como expectativa de resposta para esta questão o aluno deve conhecer e aplicar os
seguintes conteúdos:
 Teoria estrutural dos compostos carbonilados;
 Aplicar regras de nomenclatura para compostos carbonilados;
62
 Conhecer e aplicar as teorias vinculadas aos efeitos indutivos doadores e
puxadores de
elétrons,
bem como
deslocalização
eletrônica (efeito
mesomérico), para avaliação da reatividade do grupo polar C=O nos
compostos carbonilados;
 Avaliação de estruturas químicas em função da teoria da eletronegatividade
para aplicação de conceitos pertinentes aos assuntos: nucleofilicidade e
eletrofilicidade;
 Noções de acidez e basicidade;
 Ataque nucleofílico aos centros eletrofílicos de compostos orgânicos;
 Adição nucleofílica ao grupo C=O;
 Processos oxidativos em geral.
 Estabilidade de espécies intermediárias em processos reacionais;
 Formação de estados de transição em processos reacionais, dentre outros
aspectos.
4.2.3 Desempenho global dos alunos pela avaliação da composição da nota de aprovação
O conjunto avaliativo que pontua majoritariamente a prova escrita individual (em
média 80% da pontuação para os alunos que realizam todas as atividades solicitadas e 100%
para os que realizam apenas a prova escrita) favorece aos alunos que se disponibilizam em
participar de todas as etapas propostas na metodologia, já que transversalmente, estes alunos
se preparam bem melhor para a prova individual.
As Figuras 21 até 26 mostram o
desempenho dos alunos de cada curso em função do processo avaliativo realizado para as atividades
trabalhadas na primeira unidade temática de cada semestre (ao longo do período 2011 até 2012). Os
valores numéricos sobre as barras correspondem às notas globais atingidas pelos alunos e os
valores numéricos sequenciais, indicam a quantidade de alunos que permaneceram até o final
da disciplina.
63
Figura 21. Desempenho dos alunos do curso de Engenharia Química no processo avaliativo
na primeira unidade temática do semestre 2012.2.
Figura 22. Desempenho dos alunos do curso de Engenharia Química no processo avaliativo na
segunda unidade temática do semestre 2012.2.
64
Figura 23. Desempenho Global dos alunos da turma de Engenharia química no conjunto avaliativo no
período letivo do semestre 2012.2.
Como já se destacou anteriormente, a ordem de melhor aproveitamento aponta para os
alunos do curso de Engenharia Química, seguido pelos alunos do curso de Farmácia e por
último os alunos do curso de Zootecnia, como mostrado a seguir (Figuras 24, 25 e 26).
Figura 24. Desempenho dos alunos do curso de Zootecnia no processo avaliativo na primeira unidade
temática do semestre 2012.1.
65
Figura 25. Desempenho dos alunos do curso de Zootecnia no processo avaliativo na segunda unidade
temática do semestre 2012.1.
Figura 26. Desempenho global das avaliações da turma de Zootecnia do período 2012.1
66
O gráfico da Figura 27 ilustra o desempenho global dos 213 discentes avaliados nesta
pesquisa, com um índice de 80% de aprovados, sendo 26% pertencentes à categoria IV (56
alunos) e 54% ao grupo da categoria III (115 alunos), com um somatório de aprovados
correspondente a 171 alunos.
Figura 27. Índice global de aprovação de todos os alunos avaliados na pesquisa.




I Percentual de alunos desistentes.
II Percentual de alunos com média entre 1,0 e 4,0.
III Percentual de alunos com média entre 5,0 e 7,0.
IV Percentual de alunos com média acima de 7,0.
67
5 CONCLUSÕES
O desempenho de 213 alunos da UFRN de diferentes cursos de graduação, foi
avaliado em um período de dois anos consecutivos. Para tanto, uma metodologia interativa
aplicada à disciplinas de Química Orgânica, foi alvo de interesse nesta proposta avaliativa. A
aprovação majoritária dos alunos para a proposta “conjunto avaliativo que aprova o aluno na
disciplina”, foi decisiva na superação dos desafios a serem atingidos.
No percentual minoritário de aprovação da referida proposta metodológica,
encontram-se os alunos que aparentemente não receberam satisfatoriamente a proposta, já que
a projeção do esforço (estudo/trabalho) estaria desvinculada do ensino tradicional que prioriza
a cobrança de respostas que se enquadram no quesito avaliativo pontual (do certo ou errado).
Comparativamente, o maior montante de participação nas atividades avaliativas
(resoluções de listas de exercícios, participação nos testes preliminares
e trabalho de
pesquisa), que pontuam com nota minoritária, bem como assiduidade nas aulas e interesse do
aluno em participar das aulas (questionando ou respondendo a perguntas), segue a seguinte
ordem: alunos do curso de Engenharia Química > Farmácia > Zootecnia.
A avaliação individualizada por turma, mostrou que os alunos do curso de Engenharia
Química se destacaram com percentual exprecivo de aprovação (acima de 80%).
Na
sequencia, surgem os alunos dos cursos de Farmácia e Zootecnia em que o percentual
otimizado de aprovação encontra-se em torno de 70%.
De acordo com os resultados obtidos neste trabalho de pesquisa foi possível
comprovar que os índices satisfatórios de aprovação nas disciplinas analisadas, demonstram a
aceitabilidade e comprometimento da maioria dos alunos diante da metodologia aplicada que
de forma transversal, contribui significativamente para o amadurecimento intelectual do
estudante.
Finalmente, pode-se dizer que em linhas gerais, qualquer forma de evolução o ensino é
de grande valia, já que prima por lançar no mercado de trabalho cidadãos autônomos,
participativos, críticos, orgulhosos dos seus diplomas, que se sintam capazes de atuarem
profissionalmente com competitividade e responsabilidade.
68
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7 APÊNDICE
Apêndice 01. Número de alunos matriculados nas disciplinas analisadas no período de dois
anos consecutivos.