Nomenclatura e
grupos funcionais
Grupos funcionais: átomos ou grupos de
átomos
que
apresentam
uma
grande
constância de propriedades em moléculas com
estruturas diversas. O grupo apresenta uma
reactividade tipo que permite sistematização e
previsão.
Hidrocarbonetos: moléculas com C e H
Alifáticos
Hidrocarbonetos
Alicíclicos
(ou Cíclicos)
Aromáticos
Fórmula
Nome
Terminação
CnH2n+2
Alcanos
-ano
CnH2n
Alcenos
-eno
CnH2n-2
Alcinos
-ino
CnH2n
Compostos
saturados
Compostos
insaturados
Cicloalcanos
Hidrocarbonetos cíclicos com um número de
electrões π conjugados igual a 4n+2.
H
Ex: benzeno
H
H
H
H
H
Alcanos
• Alcanos lineares
• Alcanos ramificados
• Alcanos cíclicos
Pontos de ramificação
Nomes de cadeias carbonadas
Nº de C
1
Nome
Metano
Fórmula
CH4
2
3
4
5
6
7
8
9
10
Etano
Propano
Butano
Pentano
Hexano
Heptano
Octano
Nonano
Decano
CH3CH3
Nomes de alguns substituintes carbonados
Molécula
Metano ; CH4
Etano ; CH3CH3
Propano ;
CH3CH2CH3
Butano;
CH3CH2CH2CH3
Substituinte
Metil(o)- ; CH3—R
Etil(o) ; CH3CH2—R
Propil(o) ;
CH3CH2CH2—R
Butil(o) ;
CH3CH2CH2CH2—R
Benzeno ; C6H6
Fenil(o) ; C6H5—R
R
Tolueno ; C6H5CH3
Benzil(o) ; C6H5CH2 –R
R
Nomenclatura de alcanos e haloalcanos
1 – Determinar a cadeia de carbonos mais comprida.
2 – Caso sejam possíveis várias cadeias com o número máximo de carbonos,
definir a mais ramificada como principal.
3 – Dar nomes a cada ramificação.
4 – Ordenar as ramificações por ordem alfabética.
5 – Numerar a cadeia principal de modo que seja atribuída à 1ª ramificação o
número mais baixo possível.
6 – Em caso de igualdade de distância das extremidades da primeira
ramificação, usar a numeração que dá menor número ao substituinte
que alfabeticamente terá prioridade
7 – Compor o nome, do seguinte modo:
localização na cadeia principal
C H2C H3
C H3
8
7
6
5
4
3
2
1
C H3C H2C C H2C H2C H C H2C H3
C H3
utiliza-se quando um substituinte
aparece mais que uma vez
(neste caso duas vezes)
3-etil-6,6-dimetiloctano
nome da cadeia principal
nome dos substituintes colocados
por ordem alfabética (o prefixo di-,tri-,
tetra- não é tido em conta para a ordenação)
Nomenclatura de alcanos e haloalcanos
7
8
2
5
3
2
4
4
2,3,5-Trimetil-hexano
(não 2,4,5-Trimetil-hexano)
2
4-Etil-2-metil-hexano
(não 2-Metil-4-etil-hexano)
5
8
7
4
2,7,8-Trimetildecano
(e não 3,4,9-Trimetildecano)
1
4-Etil-5-metiloctano
(não 5-Etil-4-metiloctano)
4-Isopropil-heptano
ou 4-(Metiletil)-heptano
(não 2-Metil-3-propil-hexano)
Nomenclatura de alcanos e haloalcanos
5
2,3,5-Trimetil-4-propil-heptano
(e não 4-Sec-butil-2,3-dimetil-heptano)
4
3
2'
2
6-(1-Metilbutil)-8-(2-metilpropil)-tetradecano
ou
6-1’-Metilbutil-8-2’-metilpropiltetradecano
1'
8
6
Br
3
1
I
1-Bromo-3-etil-1-iodo-pentano
(os halogénios são tratados do mesmo
modo que grupos alquilo)
Metil-ciclopentano
1
1-Etil-2-metil-ciclo-hexano
2
Alguns substituintes alquílicos comuns
Também são por vezes apelidados de radicais.
n-Propilo
Isopropilo
Isobutilo
sec-Butilo
tert-Butilo
CH2
Metileno
Isopentilo
CH3
Metilo
Nomenclatura de alcenos e alcinos
1 – A cadeia principal será a maior cadeia carbonada que contém pelo
menos uma insaturação (e terá que incluir ambos os carbonos da
insaturação). As regras de nomenclatura são semelhantes às dos
alcanos. Muda-se a terminação do nome da cadeia principal de “ano”
para “eno” (dupla) ou “ino” (tripla).
2 – Numera-se a cadeia principal de modo a dar o menor número
possível à insaturação (i.e. começa-se a numerar a partir da
extremidade mais perto da insaturação).
4
2
3
2
1
1-Buteno
4 3
But-1-eno
cis-But-2-eno
3-Etil-3-hexeno
3-Etil-hex-3-eno
2
trans-But-2-eno
Nomenclatura de alcenos e alcinos
1
2
1
1-Metilciclopenteno
5
3
3,5-Dimetilciclo-hexeno
(não 2-Metilciclopenteno)
(não 4,6-Dimetilciclo-hexeno)
2'
3'
1'
5
1
4-(Ciclohex-3-enil)-oct-1-eno
4
1
1 Ciclopenta-1,3-dieno
Hexa-1,5-dieno
3
1
H
3
3-Metilbutino
(não 2-Metilbut-3-ino)
1
H
3
Cl
3-Cloropropino
3-Cloroprop-1-ino
Nomenclatura de alcenos e alcinos
Compostos com ligações duplas e triplas são sempre
alceninos (as ligações duplas são sempre referidas
antes das triplas).
A numeração da cadeia começa-se do lado mais
próximo da insaturação.
Em caso de igualdade numera-se de modo a dar o
menor número à ligação dupla.
1
3
3
Pent-1-en-3-ino
1
H
Pent-3-en-1-ino
H
1
6
H
Hept-3-eno-1,6-diino
3
Grupos funcionais
Halo-alcanos (R=Alquilo)
I
X= halogénio
Cl
Halo-arenos (R=Arilo)
Álcoois (alifáticos, R=Alquilo)
OH
X= OH
OH
Fenóis (ou A.aromáticos, R=Arilo)
X= OR
Éteres
X= SH
Tióis
X= SR
Tioéteres
R-X
(R=Alquilo,Arilo)
O
SH
S
N
Nitrilo
X= CN
X=
N
X=
N
X=
N
H
H
C
Aminas primárias
(N tem 1 C ligado)
NH2
H
R
R
R'
Aminas secundárias
(N tem 2 Cs ligados)
N
H
Aminas terciárias
(N tem 3 Cs ligados)
N
Classificação de átomos de C (metílico, 1º, 2º, 3º e 4º)
H 3C
OH
Metanol
(0 C’s ligados)
Álcool metílico
C primário
(1C ligado)
C secundário
(2C’s ligados)
C terciário
(3C’s ligados)
OH
Butan-1-ol
n-Butanol
Álcool 1º
OH
Butan-2-ol
sec-Butanol
Álcool 2º
C quaternário
(4C’s ligados)
OH
Metilpropan-2-ol
tert-Butanol
Álcool 3º
OH
Álcool 1º
2,2-Dimetilpropan-1-ol
NOTA: classificação análoga à dos álcoois é utilizada para os halogenetos
de alquilo (ex: CH3CH2Br é um halogeneto de alquilo 1º)
Nomenclatura de álcoois aromáticos
OH
OH
3-Aminofenol
1
Fenol
meta-Aminofenol
3
NH2
Substituição em anéis aromáticos
A
A
A
1
B
2
1
1
3
B
4
B
orto- OU 1,2
meta- OU 1,3
para- OU 1,4
Grupos funcionais contendo C=O (carbonilo)
O
O
X= halogénio
Halogenetos de acilo
H3C
Cl
O
O
X= OCOR
Anidridos
H3C
Grupo carbonilo
X= H
Aldeídos
H3C
CH3
H
O
C
X
O
X= alquilo ou arilo
Cetonas
H3C
CH3
O
X= OR
X= NR2
Ésteres
Amidas
H3C
O
H3C
O
N
O
X= OH
Ácidos carboxílicos
H3C
OH
Aumento de reactividade
O
O
Classificação de aminas e amidas
R
NH2
R
Amina 1ª
(1C ligado)
R
R
NH
N
R
Amina 2ª
(2C’s ligados)
O
H
N
R
R
R
H
Amida 1ª
(1C ligado)
R
O
R
N
R
Amida 2ª
(2C’s ligados)
R
Amina 4ª
(sal de amónio)
(4C’s ligados)
N
H
N
R
Amina 3ª
(3C’s ligados)
O
R
R
R
Amida 3ª
(3C’s ligados)
Fragmentos comuns
Me – metil(o)
Et – etil(o)
CH3
CH3
Ph – fenil(o)
Bn – benzil(o)
Pr (ou n-Pr) – propil(o)
Bu (ou n-Bu) – butil(o)
i-Pr – isopropil(o)
i-Bu – isobutil(o)
s-Bu – sec-butil(o)
O
Bz – benzoil(o)
Ac – acetil(o)
O
vinil(o)
alil(o)
O
t-Bu – tert-butil(o)
Ts – tosil(o)
S
O
X – halogénio F,Cl,Br ou I
Ar – aril(o) Qualquer anel aromático
Ms – mesil(o)
O
S
O
Nomenclatura em Química Orgânica
Grupos Funcionais
S. H. Pine, J. B. Hendrickson, D. J. Cram, G. S. Hammond, Organic Chemistry,
McGraw-Hill. International Student Edition, 4th Ed., Tokyo, 1980, Cap. 2.
Alcoóis, fenóis e tióis
alcanol
R
R
CH3OH
CH3CH2OH
Metanol
(Alcool metílico)
Etanol
(Alcool etílico)
Butan-1-ol
CH3CHCH2CH2CH3
Pentan-2-ol
OH
CH3
2
1
3
4
5
SH
CH3CH2CH2CH2OH
OH
OH
OH
3-metilciclopentanol
Alcoóis, fenóis e tióis
H2C CHCH2OH
OH
(CH3)2CHCHCHCH2CH2CH3
CH CH2
4-etenil-2-metil-heptan-3-ol
ou
2-metil-4-vinil-heptan-3-ol
OH
Prop-2-en-1-ol
1
2
3
4
7
5
6
Alcoóis, fenóis e tióis
CH3CH2CH2OH
Propan-1-ol
Alcool primário
CH3
CH3CHOH
CH3
CH3COH
CH3
Propan-2-ol
2-metilpropan-2-ol
Alcool isopropílico
Alcool ter-butílico
Alcool secundário
Alcool terciário
OH
OH
OH
Alcoóis, fenóis e tióis
OH
Fenol
Hidroxibenzeno
CH3SH
CH3CH2SH
Metanotiol
Etanotiol
Éteres e tioéteres (sulfuretos)
Alcóxialcano
R
Éter alquil-alquílico
O
R
S
R'
R'
CH3CH2OCH2CH3
CH3CH2OCH3
CH3OCH(CH3)2
Etóxietano
Éter dietílico
Metóxietano
Éter etílico metílico
2-metóxipropano
Éter isopropílico metílico
O
OCH2CH2
CH3CH2OCH2CH2CH3
Oxaciclopropano
(óxido de etileno)
Etóxipropano
Éter etílico propílico
3-oxahexano
Etóxiciclopropano
Éter ciclopropílico etílico
O
O
1
2
5
3
4
6
Oxaciclopentano
tetrahidrofurano, THF
Éteres e tioéteres (sulfuretos)
CH3SCH3
CH3SCH2CH3
Sulfureto dimetílico
metiltiometano
Sulfureto etílico metílico
metiltioetano
CH3SCH2CH2CH(CH3)2
S
2
1
4
3
3-metil-1-(metiltio)butano
Aminas
N
alquilamina
CH3NH2
(CH3)2NH
Metanamina
metilamina
Amina primária
N-metilmetanamina
dimetilamina
Amina secundária
R'
R
Alcanamina
R"
(CH3)3N
N,N-dimetilmetanamina
trimetilamina
Amina terciária
(CH3CH2)2NCH2CH2C(CH3)3
N(CH3)2
N
N,N-dimetilciclohexanamina
dimetilciclohexilamina
2
1
4
3
N,N-dietil-3,3-dimetilbutanamina
dietil-3,3-dimetilbutilamina
Aminas
OH
N(CH3)2
2-(N,N-dimetilamino)ciclopentanol
NH
azaciclohexano
NH2
N
Anilina
benzenamina
N,N-difenilanilina
N,N-difenilbenzenamina
trifenilamina
Cetonas
O
Alcanona
Alquil-alquil-cetona
O
CH3CCH3
O
CH3CH2CCH2CH3
Acetona
propanona
Pentan-3-ona
dietilcetona
O
CH3CCH(CH3)2
3-metilbutan-2-ona
isopropilmetilcetona
O
O
O
CH3CCH2CCH3
Cl
Penta-2,4-diona
3-clorociclohexanona
R
C
R'
O
1
2
3
Aldeídos (-CHO)
O
H
Formaldeído
metanal
Acetaldeído
etanal
O
O
CH3CCH2CH2C
H
O
O
(CH3)2CHC
H
H
4-oxopentanal
2-metilpropanal
propanal
H
C
R
O
CH3C
H
HC
CH3CH2C
O
Alcanal
O
ciclohexanocarbaldeído
H
C
O
benzaldeído
benzenocarbaldeído
C
H
O
Ácidos carboxílicos (-COOH)
Ácido alcanóico
O
C
O
HC
CH3C
OH
(CH3)2CHCH2CH2C
OH
Ácido fórmico
Ácido acético
Ácido metanóico
Ácido etanóico
O
OH
Ácido 4-metilpentanóico
H2N
O
CH3CH=CHCH2CHCH2C
OH
NH2
O
O
5
5
3
4
2
1
7
OH
OH
O
O
O
(CH3)3CCH2CCH2C
OH
6
R
3
6
4
γ
β
2
1
OH
α
Ácido 5,5-dimetil-3-oxohexanóico
Ácido 3-aminohept-5-enóico
Ácidos carboxílicos (-COOH)
HO
O
C
Ácido ciclohexanocarboxílico
HO
O
C
Ácido benzóico
Ácido benzenocarboxílico
Derivados de Ácidos carboxílicos
O
R C
X
Halogenetos de acilo
Halogeneto de alcanoílo
R
O
C
O R'
Ésteres
Alcanoato de alquilo
R
O
C
O
O C R'
Anidridos
Anidrido alcanóico alcanóico
R
O
C
N
R'
R"
Amidas
Alcanamida
Ésteres (-COOR)
Alcanoato de alquilo
O
HC
OCH(CH3)2
Formato de isopropilo
Metanoato de 1-metiletilo
R
O
C
O
CH3CH2C
O
Propanoato de ciclohexilo
O
CH3C
OC6H5
O
O
C
O CH2CH3
O
Ciclohexanocarboxilato de etilo
Acetato de fenilo
Etanoato de fenilo
O R'
Amidas (-CONRR’)
R
Alcanamida
O
CH3C
NH2
Acetamida
Etanamida
CH3CH=CHC
O
NH2
But-2-enamida
O
C
N
R'
R"
O
CH3CH2C
N(C2H5)2
N,N-dietilpropanamida