VOLUME 3 | QUÍMICA 2
Resoluções das Atividades
Sumário
Aula 13 – Estereoisomeria configuracional óptica............................................. 1
Aula 14 – Compostos com mais de um centro quiral – Diastereoisômeros e
mesocomposto..................................................................................2
Aula 13
Estereoisomeria configuracional
óptica
Atividades para Sala
Atividades Propostas
01 B
01 C
a) (F) Os dois não são isômeros.
b) (F) Não possuem a mesma fórmula molecular.
c) (V) O carbono que possui o grupo amina (—NH2) é quiral, nas duas substâncias.
d) (F) Não possuem dupla ligação entre carbonos.
e) (F) A tautomeria ocorre basicamente com aldeído ou
cetona. Nas substâncias, temos ácido carboxílico,
amina e tioéter (metionina), tioálcool, amina e ácido
(cisteína).
02 D
Não há centro estereogênico da molécula, tampouco
observa-se assimetria na sua configuração. Portanto, não
há atividade óptica.
03 A
O ácido láctico apresenta cadeia homogênea e massa
molar 90g/mol, bem como as funções álcool e ácido carboxílico, possuindo 1 carbono quiral e 2 estereoisômeros
ativos (os enanciômeros).
O único carbono cujos quatro ligantes são diferentes é o
g. Os carbonos benzílicos e os alquílicos não produzem
estereoisomeria.
02 D
I. (V) Os carbonos e o oxigênio que estão presentes nas
duplas, apresentam hibridação sp2.
II. (V) Os carbonos quirais apresentam 4 grupos diferentes ligados.
III. (F) O composto não apresenta a função aldeído.
IV. (F) Não apresenta cadeia fechada com 4 membros.
V. (V) Em cadeias fechadas, os carbonos sp3 que apresentam qualquer grupo ligado, além do hidrogênio,
apresentarão isomeria geométrica.
03 D
04 D
Amina
A molécula de aspirina não apresenta carbono quiral, por
isso não possui isomerismo óptico.
A molécula de vitamina C possui dois carbonos quirais.
*
*
*
Fenol
O composto, de fórmula molecular C17H23NO, possui três
carbonos assimétricos (*), o que indica que a isomeria da
molécula é óptica.
Pré-Universitário | 1
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04 C
a) (F) A meglumina deve ser solúvel em água, pois apresenta grupos hidroxila (–OH) e amino (–NH2) que
poderão estabelecer ligações de hidrogênio com
as moléculas de água.
b) (F) Para que se apresente isomeria cis-trans é necessário que a molécula, quando de cadeia aberta,
tenha dupla ligação entre átomos de carbono,
e que esses átomos tenham ligantes diferentes
entre si:
a
d
b
e
c) (V) A meglutamina apresenta 4 átomos de carbono
assimétricos (C*):
08 C
a) (F) A anfetamina possui carbono quiral e, por isso,
pode existir na forma dextrógira, levógira ou
racêmica.
b) (F) Não possui a forma meso (inativa por compensação
interna).
c) (V)
d) (F) É um composto opticamente ativo.
09 B
Apresenta isomeria óptica o(s) composto(s) que possui(em)
carbono quirais. Os compostos com carbono assimétrico
são II e III.
10 C
d) (F) O composto não possui carbonos terciários.
e) (F) A tautomeria ocorre com as funções aldeído e
cetona, que não estão presentes na meglumina.
a)
b)
c)
d)
e)
(F)
(F)
(V)
(F)
(F)
O composto II não possui carbono quiral.
São isômeros de posição.
Não tem enol ou aldéido nas estruturas I ou II.
Possui grupos iguais em carbono da dupla.
05 A
Ambas as vitaminas citadas são compostos orgânicos,
apresentando C, H e O.
A vitamina E apresenta o grupo —OH ligado diretamente
ao núcleo benzênico, portanto, caracteriza a classe funcional denominada fenol.
06 B
a) (F) Os dois compostos não são isômeros (fórmulas
moleculares diferentes).
b) (V) São isômeros de posição e possuem carbono quiral.
c) (F) Os dois possuem as mesmas funções (amina e
ácido).
d) (F) São opticamente ativos e apresentam as mesmas
funções.
e) (F) Não são isômeros.
Aula 14
Compostos com mais de um centro quiral –
Diastereoisômeros e mesocomposto
Atividades para Sala
01 B
II (trans)
07 B
I. (F) Apresenta somente um anel aromático.
II. (F) Não possui o grupo do ácido carboxílico.
III. (V) Os carbonos sp3 das estruturas cíclias são (5 ao
todo) quirais.
IV. (V) Possui 4 grupos —OH, dos quais um está ligado à
estrutura aromática, caracterizando um fenol.
V. (F) A massa molar do composto é alta, o que resulta
em um comportamento não volátil.
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III (cis)
Diastereoisômeros (não formam o par objeto-imagem).
Obs.:
I e II são enantiômeros;
III e IV são o mesmo composto.
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02 B
Atividades Propostas
Y
01 B
A molécula I apresenta uma cadeia aberta (acíclica) e é
aquiral (possui plano de simetria). As moléculas II e III são
moléculas que apresentam anéis (sistemas cíclicos) em
suas estruturas com 2 e 6 centros estereogênicos, respectivamente.
Y
X
X
II
III
1444442444443
Par de diastereoisômeros (não formam o par objeto-imagem porque não são sobreponíveis).
Obs.:
III e IV são estereoisômeros, assim como I e II;
II e III são diastereoisômeros.
Obs.: I chama-se ácido trans-2-undecenodioico.
02 D
Os dois compostos são um a imagem do outro no espelho, são assimétricos e consequentemente enanciômeros
(apresentando configurações espaciais diferentes).
03 B
03 B
Uma das condições para que um composto orgânico
apresente atividade óptica é a presença de carbono assimétrico (centro quiral). Dessa forma, somente os compostos I e II apresentam atividade óptica, visto que os seus
carbonos, assinalados com um asterisco, são assimétricos.
a) (F) O composto não possui carbono quiral.
b) (V) A glicose
possui 4 carbonos quirais.
c) (F) O cis-1,2-diclorociclopropano apresenta plano de
simetria.
I.
II.
*
*
04 B
O composto apresenta a hidroxila (OH) ligada a carbono terciário (álcool terciário) com 1 carbono assimétrico,
possuindo isomeria óptica.
Plano de simetria
d) (F) O composto
não
possui isomerismo geométrico, pois no carbono 1
da dupla existem 2 hidrogênios.
04 D
Uma mistura racêmica é uma mistura equimolar de dois
compostos enantiomorfos entre si. Não há racêmico com
atividade ótica.
Obs.:
Não há atividade ótica para
o butan-1- ol
05 E
1. Isômeros cis-trans (geométricos).
2. Possuem carbono quiral e são isômeros ópticos.
3. Apresentam o mesmo esqueleto com posições diferentes da dupla ligação.
06 C
a)
b)
c)
d)
e)
(F)
(F)
(V)
(F)
(F)
Possui os grupos carbonila aldeídica e hidroxila.
Possui 4 carbonos quirais.
Pela fórmula 2n = 24 = 16 isômeros ativos.
A molécula não possui plano de simetria.
Apresenta 8 mistura racêmicas (2n/2).
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07 E
a) (F) O carbono do grupo funcional
é trigonal.
b) (F) Não possui dupla ligações entre carbonos.
c) (F) Possui carbono assimétrico e pode existir na forma
dextrógira ou levógira.
d) (F) A cadeia é aberta (acíclica).
e) (F) É um ácido α-hidróxi carboxílico.
08 B
I. (F) O retinal não é um ácido carboxílico, mas sim um
aldeído.
II. (V) Em relação aos carbonos 11 e 12, o composto A é
o isômero trans, pois tem os átomos de hidrogênio
em lados opostos, e o B, o isômero cis por possuir
os átomos de hidrogênio do mesmo lado do plano.
III. (F) O retinal não possui carbono quiral, então não tem
isomeria óptica.
09 C
a)
b)
c)
d)
e)
(F)
(F)
(V)
(F)
(F)
Só II representa estereoisômeros.
Em I, há diastereoisômeros.
Isômeros funcionais.
Ambos são trans.
10 D
O único pré-requisito para que um composto apresente
isomeria óptica é ser assimétrico.
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