Resolução da série
exercitando o raciocínio
1.1 Ao observarmos as fórmulas estruturais dos compostos do
conjunto A: Como as quatro valências do carbono são iguais
e estão dirigidas para os vértices de um tetraedro regular, não
importa em qual dos vértices estejam localizados o hidrogênio
do composto A1 ou os dois hidrogênios do composto A2, a
substância resultante é sempre a mesma.
1.2 A representação correta para o metano é a B. No metano,
o carbono faz quatro ligações simples. O arranjo geométrico
que permite aos 4 elétrons de valência do carbono se posicionarem o mais distante possível uns dos outros é o arranjo
espacial, num ângulo de 109º 28’, segundo os vértices de um
tetraedro regular, representado pela figura B.
1.3 a) Cada molécula de AZT possui 10 átomos de carbono.
b ) 1 molécula de AZT
4 átomos de oxigênio
1 mol de moléculas de AZT
4 mols de átomos de O
1 mol de átomos
6 · 1023 átomos
4 mols de átomos
x
4 · 6,02 · 1023
V
x = 24,08 · 1023 átomos
x=
1
x = 2,408 · 1024 átomos de oxigênio.
1.4 Alternativa E.
k
Oh
l
Cl
C
k
O k Ch3
k
k
hC
C
l
hC k
Ch
k
h
h2C k C l Ch2
fórmula molecular do eugenol: C10h12O2
1.5 Alternativa C.
k
P Ch3
P
Q
T
S
P
P
k
k
h3C k C k Ch k Ch2 k Ch3
P
Ch3 Ch3
O composto possui 5 carbonos primários (P), um carbono
secundário (S), um carbono terciário (T) e um carbono quaternário (Q).
k
k
h3C k N k C k Ch3
Ch3 h
c)
b)
h
k
k
h
h3C k C k O k Ch3
k
1.6 a)
h
l
O
k
h3C k C
Nh2
15
1.7 Alternativa B.
A fórmula CH3 (CH2)10CH2OSONa1+ representa um tensoativo
de cadeia normal, sendo biodegradável.
1.8 Alternativa C.
A substância tem fórmula molecular C6H12N3SP. A massa molar
correspondente é:
(6 . 12) + (12 . 1) + (3 . 14) + 32 + 31 = 189 g/mol
1.9 Alternativa C.
Fórmula molecular do ácido ascórbico (vitamina C): C6H8O6.
Massa molar: 176 g/mol
Massa de carbono presente: 72 g/mol
176 g
100%
72 g
x
x=
72 . 100
V
176
x = 40,9%
x q 41%
1.10 Alternativa D.
A molécula possui 4 ligações duplas, duas entre carbonos e
duas entre carbono e oxigênio. Possui ainda 14 átomos de
carbono, 2 em substituintes do tipo metil e 12 posicionados
nos vértices das figuras geométricas.
1.11 Alternativa B.
A molécula do b-terpineno apresenta 16 hidrogênios ligados
aos carbonos:
H2
H2C
H2
C
C
C
C
C
CH3
C
H2
H
C
H
CH3
1.12 Alternativa B.
A fórmula estrutural apresentada corresponde a uma cadeia
carbônica aberta, portanto, acíclica e que apresenta várias insaturações (ligações duplas entre carbonos).
1.13 Alternativa D.
A cadeia carbônica do tetraidrofurano é cíclica, heterogênea
(possui o oxigênio entre dois carbonos) e saturada (apresenta
apenas ligações simples entre carbonos).
1.14 Alternativa D.
O composto I apresenta 3 ramificações do tipo metil.
O composto II apresenta 1 ramificação metil.
O composto III possui 1 ramificação metil.
O composto IV tem 2 ramificações metil.
1.15 Alternativa E.
A cadeia do 2-trans-6-cis-nonadienal não apresenta átomo
diferente de carbono inserido entre carbonos: é, portanto, homogênea, não apresenta anel aromático, é alifática.
Possui duas duplas ligações entre carbonos (duas insaturações), logo é cadeia insaturada.
1.16 Alternativa E.
A cadeia principal da substância E apresenta 8 átomos de carbono.
16
1.17 Alternativa E.
As substâncias citadas como exemplos dos corpos cetônicos
apresentam cadeias carbônicas abertas (acíclicas), homogêneas (não há heteroátomos entre carbonos) e saturadas (há
apenas ligações simples entre os átomos de carbono).
2.2 Alternativa E.
9
8
h3C
Ch3 Ch3
7
6
C
h2
C
h2
5
C
h2
4
C
C
3
Ch3 C
h2
C
h2
2
C
h2
Ch3
1
Ch3
2.3 Função álcool: 5-etil-3,4-dimetiloctan-4-ol.
C2h5 Ch3 Ch3 h
k
5
k
4
k
3
k
2
k
k
k
k
k
k
k
h
6
k
h
h
h
1
hkCkCkCkCkCkCkh
7
h2C
Oh h
k
h
8
h3C
2.4 Alternativa E.
Ch3 Ch3
1
2
h3C
3
4
C
5
C
C
C
h
Ch2 h h2C
6
Ch3
7
Ch3
Ch3
2.5 Alternativa C.
6
5
k
Ch3
7
4
3
2
1
h3C k C k C k C k C k C l Ch2
h2 h2 h h2 h
2.6 Alternativa D.
h
C
h3C
3
4
1Ch2
2
C
C
h2
Ch3
Ch2
5
Ch3
2.7 Alternativa A.
h
5
h3C
C
h
4
h
3
h
2
C
C
C
6
Ch2 h
h
Oh
7
Ch3
1
Ch3
2.8 a) 3-etil-6-metil-hept-5-enal
b) 3,3,5,5-tetrametil-heptan-2-ona
Resolução da série
exercitando o raciocínio
2.1 Alternativa A.
h3C
C
Ch3
C
h
C
h2
Ch3
2.9 Alternativa D.
Os compostos são respectivamente n-octano e 2-metil-heptano.
2.10 Alternativa D.
O gás de cozinha é uma mistura de propano e butano. O hidrocarboneto cuja fórmula é fornecida no enunciado é o butano.
2.11 Alternativa D.
O composto é o 2,2,4-trimetil-pentano.
21
2.12 Alternativa E.
Os detergentes não biodegradáveis apresentam, como informa o enunciado, cadeias carbônicas com 12 átomos de carbono e ramificadas. O hidrocarboneto que tem 12 átomos de
carbono e é formado por uma cadeia ramificada é o 2,4,6-trimetilnonano:
III.
H
C
H3C
4
5
H
H
C C C C C C CH3
H2
H2
H2 H2
CH3
CH3
CH3
1
7
C
CH2
5
CH
4
3
OH
4
C
HC
3
HC
2
C
H
5
C
H2
CH3
2
H
H
CH3
C
C
C
C
3
4
5
CH3
6
CH3
8
CH3
C
3
C
H
H
4
C
5
CH2
6
CH3
CH3
2.17 Alternativa D.
I.
H2C
1
2
C
3
H
C
4
CH3 CH2
C
H2
CH3
5
CH3
II. H3C
C
H2
2
1
22
C
3
CH2
CH
C
CH3
CH2
CH3
CH3
H
H3C 3 C
H
C
4
1
5
2
CH3 CH3
1
CH3
C
H2
6
5
CH3
H2C
6
CH3
4
C
3
C
2
CH3
CH
C6H5
C 4C
H2 H2
1
H
C
C
C
6
H2
H2
C3
4
C
C5 H
H2
CH2
C
CH3
O monômero do isopor é o etenil-benzeno ou vinil-benzeno.
H
2
CH2
etil
2.22 Alternativa E.
2.16 Alternativa D.
1
8
2.20 Alternativa A.
H3C
CH3 CH3
H3C
7
CH3
CH2
2
H
2
6
1
2.15 Alternativa 4.
1
CH3
H2
C
CH3
2.21 Alternativa A.
1
H3C
C
5
H2C
CH3
H2 H2
CH3 C 6 C7
H2
C
CH3
CH2 CH3
2.14 O nome do composto é 4-butil-5-etil-4-metiloct-2-eno.
CH3
C
4
n-propil
6
CH2
C
H
t-butil
CH2 CH2 CH
H2C
3
2.19 Alternativa A.
CH2 CH3
8
1
CH3 CH3
2
CH3
9
CH3
2
CH3
2.13 Alternativa A.
H3C
3
CH3
H
C
H3C
C
H
C
2.18 Alternativa D.
H
H3C
H
C
5
CH3
Resolução da série
exercitando o raciocínio
3.1 Alternativa B.
P Ch
3
P
h3C
T
C
h
S
C
h2
P
Ch3
2-metilbutano: 3 carbonos primários
1 carbono secundário
1 carbono terciário
3.2
I. Butano. Fórmula molecular: C4h10
Massa molar = (4 · 12) + (10 · 1)
Massa molar = 58 g/mol
II. Pentano. Fórmula molecular: C5h12
Massa molar = (5 · 12) + (12 · 1)
Massa molar = 72 g/mol
III. Metilbutano. Fórmula molecular: C5h12
Massa molar = 72 g/mol
IV. Dimetilpropano. Fórmula molecular: C5h12
Massa molar = 72 g/mol
Ordem crescente de ponto de ebulição: I < IV < III < II.
O composto I tem a menor massa molar e, portanto, o menor
ponto de ebulição. Os compostos II, III e IV possuem a mesma
massa molar (72 g/mol). Nesse caso, o composto de menor
ponto de ebulição é o mais ramificado.
3.3 Alternativa B.
A diferença do calor de combustão entre butano e propano
(614 kJ/mol de alcano) corresponde à combustão do grupo
25
CH2. É possível estimar o calor de com­bustão dos próximos
alcanos da série homóloga acrescen­tando 614 kJ.
Pentano: 2 658 kJ + 614 kJ = 3272 kJ
Hexano: 3272 kJ + 614 kJ = 3886 kJ
3.4 Alternativa A.
Comparando hidrocarbonetos de cadeia normal, observa-se
que os pontos de fusão e de ebulição aumentam com o tamanho da cadeia (aumento da massa molar), conforme mostram
os dados ta­belados. Considerando a temperatura ambiente
média de 25 °C, certamente o n-hexano terá ponto de ebulição maior que 36 °C e será líquido à temperatura ambiente.
3.5 Resposta 62. São corretos os itens: 02, 04, 08, 16 e 32.
01. Errado. Os pontos de fusão e de ebulição dos alcanos e
dos alcenos aumentam com o aumento da massa molar, mas
diminuem com o aumento de ramificações existentes na cadeia carbônica.
3.6 Alternativa C.
Os alcenos apresen­tam fórmula geral CnH2n, o que está de
acordo com as fór­mulas C2H4, C3H6 e C5H10.
3.7 a) but-1-eno
I. o-dimetilbenzeno ou 1,2-dimetilbenzeno;
II. m-dietilbenzeno ou 1,3-dietilbenzeno;
III.1,3,5-trietilbenzeno;
IV.1,2,4-trimetilbenzeno;
V. p-metilisopropilbenzeno ou 1-metil-4-isopropilbenzeno.
3.13 Alternativa C.
Como o benzeno possui ponto de ebulição igual a 80 oC, na
temperatura de 90 oC ele estaria na fase vapor e assim, restariam no sistema apenas água, tolueno e p-xileno.
3.14 Alternativa E.
As moléculas de metano têm geometria tetraédrica, são apolares e se associam por forças do tipo dipolo instantâneo-dipolo
induzido.
3.15 Alternativa D.
Fórmula estrutural do etileno:
H
H
C
C
H
H
H2C lCkCk CH3
HH2
O etileno é formado apenas por átomos de carbono e hidrogênio. Pertence, portanto, à função hidrocarboneto.
b) pent-1-eno e pent-2-eno
3.16 Alternativa C.
3.8 Alternativa E.
C2H2: etino ou acetileno; C2H4: eteno ou etileno; (CH3)3HC:
metilpropano.
3.9 Alternativa D.
2,2,5-trimetil-hept-3-ino:
CH3
CH3
C
C
CH3
C
C
H2
CH3
C
H
C
H
3.19 Alternativa A.
O metil-ciclo-hexano apresenta 14 átomos de hidrogênio.
CH3
ou
H2C k
H
C
H
O decano é um alcano de cadeia alifática e normal. Segue,
portanto, a fórmula geral:
CnH2n + 2. Como ele apresenta 10 átomos de carbono, sua fórmula será C10H22.
H2C k
3.10 Alternativa C.
H2C
3.18 Alternativa D.
H2
C k
CH2
k
C
O tolueno é um hidrocarboneto aromático.
C5H8
3.11 a) A reatividade diminui e a esta­bilidade au­men­­ta do
ciclopropano para o ciclopentano, con­forme diminui a tensão
nos ângulos de ligação.
C3H6 < C4H8 < C5H10
b) Os átomos de carbono em ciclanos com 6 ou mais carbonos
estão localizados em planos diferentes, de forma que a molécula adqui­re uma configu­ração espa­cial capaz de anular as
tensões entre as ligações, ou seja, com ângulos de ligações entre carbonos iguais a 109° 28’ ou muito próximos desse valor.
k
H 3C
3.17 Alternativa A.
k
H3C kClCkC k CH3
HHH2
c) Como o primeiro composto da série dos alcenos é o C2H4
(não existe alceno com 1 carbono), o 8o composto da série é
o C9H18.
CnH2n V
C9H18
Massa molar = (9 · 12) + (18 · 1)
Massa molar = 126 g/mol
O ciclo-hexano não é um hidrocarboneto aromático. Ele
apresenta uma cadeia cíclica e saturada de seis carbonos. Os
ciclos nos compostos aromáticos apresentam ligações duplas
e simples alternadas.
C
H2
H
C k
CH3
k
H2C lCkCkC k CH3
HH2H2
26
3.12 Alternativa D.
3.20 Alternativa B.
I. Verdadeira. A molécula do benzeno é formada por uma cadeia fechada de seis carbonos, com ligações duplas e simples
alternadas entre eles.
II. Verdadeira. Na molécula do benzeno há 3 ligações duplas e
3 ligações simples entre carbonos. A energia necessária para
separar dois átomos de carbono ligados por ligação dupla é
maior que a energia necessária para separar dois carbonos ligados por ligações simples. Como nos hidrocarbonetos que
formam a benzina não há ligações duplas (a benzina é formada por hidrocarbonetos saturados: pentano e heptano),
conclui-se que a energia de ligação média entre os átomos de
carbono no benzeno é maior do que na benzina.
III. Verdadeira. Como a benzina é constituída por hidrocarbonetos saturados: pentano e heptano, os carbonos desses dois
compostos só fazem ligações simples, portanto a geometria é
tetraédrica.
IV. Falsa. Os ângulos de ligação entre os átomos de carbono
no benzeno são de 130oC.
3.21 Alternativa C.
O texto do enunciado do exercício se refere a substâncias classificadas como hidrocarbonetos. Essas substâncias são formadas por moléculas praticamente apolares e, portanto, insolúveis em água.
3.22 Alternativa C.
1. Verdadeira. Dos hidrocarbonetos apresentados, o que apresenta temperatura de ebulição mais elevada é o butano, C4H10,
0 oC aproximadamente. A temperatura ambiente está acima
desse valor. Essas substâncias são, portanto, gases nas condições ambiente.
2. Falsa. Todas as substâncias citadas são formadas por moléculas apolares.
3. Falsa. Na destilação de hidrocarbonetos, os primeiros a serem destilados são os que têm pontos de ebulição menores
(hidrocarbonetos constituídos de moléculas menores).
4. Verdadeira.
27
4.5 Alternativa D.
O querosene poderia estar sendo usado como adulterante,
visto que estes são líquidos a temperatura ambiente e apolares como a gasolina.
4.6 Alternativa D.
Tanto na usina nuclear como na usina geotérmica, o vapor é
utilizado no funcionamento de turbinas para gerar a eletricidade. Portanto, as usinas geotérmicas assemelham-se às usinas
nucleares, no que diz respeito à conversão de energia térmica
(contida no vapor) em cinética (as pás da turbina são movimentadas) e depois em elétrica (por meio de um gerador).
4.7 Alternativa E.
Seja P a potência máxima instalada (P = 240 MW). Se aos domingos a demanda diminui 40%, ela se torna 60% P = 0,6·P.
I. Verdadeira
Se todas as turbinas funcionarem com 60% da capacidade
máxima, teremos P total = 0,6 P.
II. Verdadeira
12 turbinas funcionando com P1 e as outras 12 turbinas funcionando com 0,2 P1.
Sendo P a potência total, a potência máxima de cada turbina
P1 valerá P /24. Assim teremos:
P total = 12 . P /24 + 12 . 0,2 . P /24 = 0,6 P
III. Verdadeira
14 turbinas funcionando com P1, 1 funcionando com 0,4 P1 e
as demais desligadas: P total = 14 . P /24 + 1 . 0,4 . P /24 = 0,6 P
4.8 Alternativa A.
O uso de combustíveis derivados da biomassa, como o biodisel, colabora na redução dos efeitos ambientais globais decorrentes do uso de combustíveis fósseis, como os derivados
do petróleo.
4.9 Alternativa C.
Resolução da série
exercitando o raciocínio
4.1 Alternativa D.
Quanto maior o número de carbonos nas cadeias, mais pesadas são as frações do petróleo e maior é o ponto de ebulição.
4.2 Alternativa E.
Os produtos com menor número de átomos de carbono têm
menor ponto de ebulição.
4.3 Altenativa D.
4.10 Alternativa D.
A queima do óleo na superfície da água lançaria na atmosfera
poluentes atmosféricos importantes como CO e carvão fuligem — provenientes da combustão incompleta dos hidrocarbonetos — e óxidos de enxofre — provenientes da queima do
enxofre presente no petróleo. Além disso, teríamos a emissão
de enormes quantidades de CO que agravariam os fenômenos
do efeito estufa com o consequente aquecimento global e a
chuva ácida.
4.11 Alternativa A.
O reagente é o n-octano (ou apenas octano conforme recomendação da IUPAC) e o produto é o 2-metil-heptano.
O petróleo demorou milhões de anos para se formar em condições específicas. A cana-de-açúcar pode ser replantada todo
ano.
4.4 Alternativa E.
4.12 Alternativa C.
A adição de gasolina ao álcool carburante pode acarretar uma
combustão incompleta em motores não adaptados para a
nova mistura combustível (carros que não sejam “flex”).
30
O petróleo é formado em sua quase totalidade por hidrocarbonetos (substâncias apolares formadas por hidrogênio e
carbono). A água é formada por moléculas que se associam
por pontes de hidrogênio. Essa diferença entre os tipos de
forças intermoleculares das substâncias presentes no petróleo
e na água faz com que eles sejam imiscíveis. O petróleo fica
na parte superior porque apresenta uma densidade inferior.
Os dados da tabela mostram que, pelo menos até 2020, os
combustíveis fósseis continuarão responsáveis pela maioria da
energia gerada.
4.13 Alternativa D.
A substância representada pela fórmula estrutural indicada na
alternativa D (o benzopireno) corresponde a um hidrocarboneto aromático polinuclear, que atende as características descritas no enunciado.
4.14 Alternativa B.
Das substâncias relacionadas nas alternativas, a única que
apresenta massa molar 78 g/mol é o benzeno, C6h6.
4.15 Alternativa E.
O alcatrão da hulha é rico em hidrocarbonetos aromáticos.
4.16 Alternativa B.
200 pneus
1 tonelada de pneu
105 toneladas de pneus
200 . 105 pneus (20 milhões)
1 tonelada de pneu
0,53 toneladas de óleo
x
105 toneladas de pneu
V
x = 53 000 toneladas de óleo
x = 105 . 0,53
4.17 Alternativa C.
hidrocarboneto saturado (I): hexano.
hidrocarboneto insaturado (II) com seis átomos de carbono:
hex-1-eno.
hidrocarboneto saturado de cadeia ramificada (III) com seis
átomos de carbono: 2-metilpentano.
4.18 Alternativa D.
1 mol de C3h8
22,4 L (CNTP)
224 L
224 . 5 . 32
x=
22,4
5 mol de O2
5 . 32 g O2
x
V
x = 1600 g
Resolução da série
exercitando o raciocínio
5.1 Alternativa D.
Cloro e hipoclorito de sódio reagem com a lignina residual,
levando à formação de compostos organoclorados. Estes não
são biodegradáveis e estão presentes na água industrial, despejada em grande quantidade nos rios. Deve-se, portanto, fazer o tratamento da água industrial, antes de retorná-la aos
cursos de água, com o objetivo de promover a degradação
dos compostos orgânicos solúveis.
5.2 Alternativa D.
Como todas as substâncias químicas, se usadas de modo correto, os agrodefensivos podem trazer benefícios à agricultura.
31
5.3 Alternativa B.
Como pode ser observado na fórmula do DDT, C14H9CL 5, tal
composto não possui átomos de oxigênio em sua estrutura.
5.4 a) II, pois a massa atômica do halogênio substituído (Br) é
maior que a massa atômica do halogênio em I, CL.
b) II, pois há mais halogênios substituídos.
c) II, pois há menos ramificações.
d) I, pois a massa molecular do composto é maior.
C3H7I = 170 g/mol
C4H9CL = 92,5 g/mol
e) I, pois a massa dos quatro CL substituídos é maior que a
massa de dois CL e dois F.
f) II, pois a massa molecular do composto é maior.
5.5 Alternativa B.
c) Oficial: 1-iodo-2-metilpropano. Usual: Iodeto de isobutila.
d) Oficial: 2-bromobutano. Usual: brometo de s-butila.
e) Oficial: 1-cloro-4-metilbenzeno. Usual: cloreto de p-toluíla.
f) Oficial: 1-bromo-3-metilbenzeno. Usual: brometo de m-toluíla.
g) Oficial: 1-clorobutano. Usual: cloreto de butila.
h) Oficial: 3-cloroprop-1-eno. Usual: cloreto de alila.
5.13 Alternativa D.
m = 0,212 g; V = 0,082 L; t = 227 oC ou
atm · L
T = 500 K; P = 1 atm e R = 0,082
mol · K
m
m·R·T
P·V=
· R · T V M =
M
P·V
0,212 · 0,082 · 500
M=
1 · 0,082
O H3C k Br (bromometano ou brometo de metila) é um haleto de alquila.
M = 106 g/mol
5.6 Alternativa A.
b)C3H7Br: 123 g/mol
Como o ponto de ebulição do CH3Br é 3,6 °C, na temperatura
de 25 °C ele se encontra na fase gasosa; logo, apresenta maior
pressão de vapor.
5.7 Alternativa E.
No triclorofluorme­tano não há átomos de hidrogênio.
CL
CL
C
F
a)C3H7CL: 78,5 g/mol
c)C4H9CL: 92,5 g/mol
d)C5H11CL: 106,5 g/mol
e)C5H11Br: 151 g/mol
5.14 Alternativa A.
A posição para (posi­ção 1,4) é a que permite a maior distância
entre os polos; devido à presença do flúor como substi­tuinte na
molécula, ocorre a formação do maior dipolo elétrico.
F
CL
5.8 Alternativa C.
O composto tetracloroeteno: CL
(
C
C
CL
CL
CL
)
apresenta fórmula molecular C2CL4.
5.9 a) I. insaturado e aromático. II. insaturado e alifático.
b) p-bromo-clorobenzeno e but-1-ino.
5.10 Alternativa D.
Os compostos são, respectivamente, clo­reto de butila, clo­reto
de isobutila, cloreto de s-butila e cloreto de t-butila.
H2C
C
H2
C
H2
CH3 ; H2C
H3C
CH3
CL CH3
haleto primário
CL
haleto primário
H
C
H
C
CH3
C
H2
CH3 ; H3C
CL
haleto secundário
C
CH3
CL
haleto terciário
5.11 a) I e III.
b) I: Ambos os compostos possuem mo­léculas apolares.
III. Ambos os compostos são polares. O cloreto de hidrogênio
gasoso é ionizado pela água formando a solução de ácido
clorídrico.
32
5.12 a) Oficial: clorobenzeno. Usual: cloreto de fenila.
b) Oficial: cloro-fenilmetano. Usual: clo­reto de benzila.
H3C
Resolução da série
exercitando o raciocínio
6.1 Alternativa E.
a) A densidade da gasolina varia conforme o volume de etanol
adicionado.
b) A inflamabilidade é uma propriedade específica da matéria
(nem toda matéria é inflamável).
c) A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos e, portanto, a representação gráfica da mudança de fase da gasolina
apresenta pontos de inflexão relativos a cada hidrocarboneto
presente na mistura.
d) Considerando o octano (um dos componentes da gasolina),
C8h18, e o etanol, C2h6O, temos na queima completa:
1 C8h18
+
25 /
2
O2
**(
**(
8 CO2
+
9 h2O
1 C2h6O + 3 O2
2 CO2
+
3 h2O
Como mostram as equações acima, a queima dos hidrocarbonetos presentes na gasolina necessita de uma quantidade de
oxigênio maior para queimar completamente do que a queima
41
do etanol. Logo, quanto maior a quantidade de etanol na gasolina, menor a quantidade de oxigênio necessária para promover
a queima completa do combustível.
e) Conforme mostram as equações do item anterior, a queima
dos hidrocarbonetos presentes na gasolina libera uma quantidade de gás carbônico maior do que na queima do etanol.
Logo, quanto maior a quantidade de etanol na gasolina, menor a quantidade de gás carbônico liberado na queima completa do combustível.
6.2 Alternativa D.
Quanto maior o tamanho de R, mais predominante se torna a
parte apolar da molécula do álcool. Monoálcoois com 4 ou 5
carbonos na cadeia são praticamente insolúveis em água.
6.8 Alternativa A.
Todas as substâncias mencionadas no texto – respectivamente,
propanotriol (1), hexano-hexol (2) e propan-1,2-diol (3):
OH OH OH
H2C
C
H
C
H
H 3C
OH OH OH
H
C
C
H
C
H
C
H
C
H
CH2
(2)
C
H
CH2
(3)
apresentam dois ou mais grupos k OH; portanto, estabelecem
várias ligações de hidrogênio com as moléculas de água, mantendo a umidade necessária do produto.
CH2
OH
é hexanohexol ou hexano-1,2,3,4,5,6-hexol (na verdade, não é
necessário fornecer a localização dos grupos k OH na cadeia
carbônica porque não há outra possibilidade de arranjo estável
que não seja um grupo k OH em cada carbono, moléculas
com dois grupos k OH no mesmo carbono tendem a ser extremamente instáveis e a se decompor rapidamente).
6.9 Alternativa E.
6.4 Alternativa C.
6.10 Alternativa B.
A fórmula geral dos ácidos carboxílicos é RCOOH ou
O
A densidade de uma substância não depende de sua massa
molar. O óleo, por exemplo, tem massa molar bem superior à
da água e, entretanto, apresenta densidade menor.
O éter dietílico:
H3C
C
OH
C
H2
O
C
H2
CH3
6.11 Alternativa E.
é uma substância que apresenta massa molar relativamente
pequena (74 g/mol) e que possui polaridade baixa. Isso faz
com que as forças intermoleculares sejam fracas e a substância
altamente volátil.
6.6 a) Os grupos funcionais são: haleto orgânico e ácido carboxílico.
haleto
orgânico
O ponto de ebulição de uma substância depende da intensidade das forças intermoleculares. O etanol tem ponto de
ebulição inferior ao da água. Isso ocorre porque as moléculas
de etanol estão mais fracamente associadas que as moléculas
de água.
R
6.5 Alternativa D.
O
F
C
H2
C
ácido
carboxílico
OH
b) O flúor é mais eletronegativo do que o cloro. Portanto, a
ordem crescente de acidez dos ácidos relacionados é:
ácido monoacético < ácido monocloroacético < ácido monofluoracético
6.7 Resposta 29. São corretos os itens:
01, 04, 08, 16.
02. Errado. Por definição, os éteres são compostos que possuem o oxigênio entre dois carbonos; portanto, nenhum éter
possui cadeia carbônica homogênea.
32. Errado. Os éteres, como os alcanos, são compostos menos
densos que a água em sua maioria.
42
(1)
OH OH
OH OH
C
H
CH2
OH OH OH OH OH OH
6.3 Alternativa E.
O nome oficial do sorbitol:
H2C
C
H
H2C
Todas as afirmações são corretas.
6.12 Alternativa C.
Geraniol é um álcool que, a partir da reação com ácido fórmico (ácido carboxílico), produz o aromatizante com odor de
rosas (um éster), além de água.
6.13 Alternativa E.
As moléculas de álcool etílico estabelecem ligações de hidrogênio com as moléculas de luteolina, facilitando a miscibilidade
de uma substância na outra.
6.14 Alternativa B.
O grupo sal de ácido carboxílico, presente na fórmula do sabão, apresenta caráter iônico (altamente polar) e, portanto,
solúvel em água (substância também polar). Já a cadeia lateral
do sabão é apolar e dissolve a gordura, que também é apolar.
Orientações para o professor
que o de álcoois, éteres, ésteres e nitrocompostos, porque o
nitrogênio é menos eletronegativo que o oxigênio e, portanto,
capaz de compartilhar o par de elétrons disponível com maior
facilidade.
7.8 Alternativa C.
O composto apresenta as funções ácido carboxílico, amina e
sal de ácido carboxílico (sal orgânico).
7.9 Alternativa C.
O boldo-do-chile apresenta os grupos funcionais éter, fenol e
amina.
Resolução da série
exercitando o raciocínio
7.10 Fórmulas dos raticidas.
Cianeto de cálcio: Ca(CN)2
Fosfeto de zinco: Zn3P2
Fluoracetado de sódio:
Fluoracetamida:
h
h
C
C
O– Na+
Noradrenalina: fenol, álcool e amina
Serotonina: fenol e amina
Dopamina: fenol e amina
7.11 Alternativa B.
7.2 Alternativa C.
7.12 Alternativa D.
A fumaça do cigarro pode conter hidrocarbonetos aromáticos
cancerígenos, como o benzopireno.
7.3 Alternativa A.
Aminas alifáticas secundárias são mais básicas do que aminas
alifáticas primárias.
Qualquer amina alifática é mais básica do que qualquer amina
aromática.
7.5 Alternativa E.
O
h2N
C
Nh2
Na fórmula da cocaína estão presentes os grupos funcionais
amina e éster.
Na fórmula do oseltamivir são encontrados os grupos funcionais oxigenados amida, éter e éster. O grupo amina, também
presente na fórmula, não é oxigenado.
7.13 Alternativa E.
O composto em questão é a fenilamina, uma amina primária:
Nh2
7.14 Alternativa C.
As moléculas de etanol fazem ligações de hidrogênio entre si
e, por isso, esse composto apresenta ponto de ebulição maior
que o do éter metílico, cujas moléculas interagem por forças
de dipolo permanente.
7.15 a) Cálculo da massa de nicotina:
100 g de folhas
5 g de nicotina
1800 g de folhas
x
1 800 . 5
x=
100
Nh2
C
h
7.4 a ) Analisando o nome do descongestionante (fenilpro-
panolamina), notamos a presença de dois grupos funcionais
orgânicos: ol = álcool;
amina = amina.
O
h
..
N
h
C
C
h
b ) Cloreto de sódio, NaCL.
O
C
F
F
7.1 Alternativa B.
h
O
V
x = 90 g de nicotina
A ureia é uma diamida.
b) Fórmula molecular da nicotina: C10h14N2
7.6 a) Fórmula estrutural
7.16 a) Fórmula estrutural da ureia:
Ch3
O
h2N
C
NO2
O2N
b) Amida.
c) Ch4N2O
NO2
Nh2
+
h2O
CO2
+
2 Nh3
7.17 Fórmula estrutural da nicotinamida.
O
b) 2,4,6-trinitrotolueno.
7.7 O caráter básico das aminas é acentuadamente mais forte
*(
C
N
Nh2
45
7.18 a) Amina e ácido carboxílico.
b) Fórmula molecular da sulfanilamida: C6H8N2SO2.
Massa molar correspondente: 172 g/mol
1 mol de sulfanilamida
172 g
x
43 g
43 . 1
x=
172
V
7.19 Alternativa B.
x = 0,25 mol de sulfanilamida
O composto 1, acetato de etila, apresenta a função éster.
O composto 2, benzaldeído, apresenta a função aldeído.
O composto 3, trimetilamina, apresenta a função amina.
O composto 4, 5-metil-2-s-propil-ciclo-hexanol, é um álcool.
O composto 5, butanoato de butila, é um éster.
46
Resolução da série
exercitando o raciocínio
8.1 Alternativa C.
Isômeros são compostos diferentes que possuem a mesma
fórmula molecular.
8.2 a ) As substâncias são respectivamente álcool etílico (etanol) e éter dimetílico (metoximetano).
h3C
h3C
C
h2
O
Oh
álcool etílico
Ch3
éter dimetílico
b ) O álcool etílico apresenta pontos de fusão e de ebulição
mais elevados que os do éter dimetílico, porque suas moléculas
fazem ligações de hidrogênio entre si, o que não ocorre com as
moléculas do éter.
8.3 Resposta 47. São corretos os itens: 01, 02, 04, 08 e 32.
16. Os compostos não são hidrocarbonetos alifáticos porque
apresentam o oxigênio na fórmula e possuem anel aromático.
8.4 a ) Respectivamente: propilamina, isopropilamina, etilmetilamina e trimetilamina.
h3C
C
h2
C
h2
h3C
C
h2
N
Nh2 h3C
Ch
Nh2
Ch3
48
h
Ch3
h3C
N
Ch3
Ch3
Orientações para o professor
b ) A trimetilamina é o isômero de ponto de ebulição mais baixo, pois apresenta a cadeia mais ramificada e é a única cujas
moléculas não fazem ligações de hidrogênio entre si. As interações intermoleculares são mais fracas, facilitando a mudança
da fase líquida para a fase gasosa.
8.5 0. Verdadeiro. Os isômeros são substâncias diferentes e,
por isso, suas propriedades são diferentes.
1. Falso. Entre compostos com massa molar próxima (ou igual),
apresenta pontos de fusão e de ebulição mais elevados o composto de cadeia menos ramificada.
2. Falso. Os compostos são um exemplo de isomeria de cadeia
(cadeia normal e cadeia ramificada).
3. Falso. O ALCL3 é um catalisador; logo, ele é consumido na etapa inicial e totalmente recuperado na etapa final da reação.
h3C
C
h2
(1) h2C
C
h
C
h2
(3) h3C
C
Ch2
Ch3
(2) h3C
(4) h2C
Ch2
h2C
Ch2
Ch3
C
h
C
h
(5) h3C
h2C
8.7 Os exemplos a seguir são apenas sugestões:
a) Pentanal e 3-metilbutanal.
O
C C
h2 h2
h 3C
h
C
h3C
C
h2
C
h2
C
C
h2
h2C
O
Ch3
C
h2
C
h2
O
h2C
C
Ch2
hO
h
C
C
h2
Ch3
C
h
h3C
C
h2
C
h
h3C
Ch2
C
h2
C
h2
Ch3
h3C
C
Ch3
Ch3
d) orto-metilfenilamina e N-metilfenilamina: isomeria de cadeia (cadeias homogênea e heterogênea).
N
Ch3
C
C
h
Oh
h
h
C
C
h3C
C
O
C
h
h
h
f) ciclopentano e 3-metilbut-1-eno: isomeria de cadeia (cadeia
fechada e cadeia aberta).
h2
h
C
h
C
C
Ch3
C
2
h2C
Ch2
h
Ch3
h2C
O
h
h
h3C
C
C
Ch3
C
h
h2
d) Ciclopentanol e 2-metilciclobutanol.
h2C
C
h2
h3C
C
h3C
Oh
Ch3
Ch3
e) prop-1-en-1-ol e propanal: tautomeria.
h
h
Oh
Oh
h2
C
C
h
Ch3
C
C
h
Ch2
h
C
Ch3
h
c) Pent-1-en-1-ol e pent-2-en-3-ol.
h3C
h3C
Ch3
C
h2
Nh2
C
h3C
h2C
b) pentan-3-ona e 3-metilbutanal: isomeria de função.
h
O
C
h2
Ch2
8.8 a) cloreto de propila e cloreto de isopropila: isomeria de
posição.
CL
CL
C
h
Ch3
b) Pentan-2-ona e metilbutanona.
O
h3C
C
O
h3C
Ch2
c) butano e isobutano: isomeria de cadeia (butano e metilpropano).
Ch3
C
h
h
C
h2C
8.6
Os isômeros de fórmula C4h8 são hidrocarbonetos das
classes dos alcenos e dos ciclanos.
Respectivamente: but-1-eno (1), but-2-eno (2), metilpropeno
(3), ciclobutano (4) e metilciclopropano (5).
O
Ch3
Ch2
h 2C
g) 2-amino-2-metilpentano e 2-amino-3-metilpentano: isomeria de posição.
Nh2
Nh2
h
C
h3C
C
C
C
Ch3
h3C
C
C
Ch3
h2
h2 h2
h
Ch3
Ch3
h) N-etiletanamida e N-metilpropanamida: isomeria posicional.
Ch3
Ch2
e) Éter etilciclopropílico e éter-metilciclobutílico.
O
h3C
O
C
h3C
N
h
C
h2
Ch3
C
h2
C
N
h
Ch3
49
8.9 Alternativa B.
O brometo de benzila é isômero do o-bromometilbenzeno,
m-bromometilbenzeno e p-bromometilbenzeno.
C
h2
Br
Br
Br
Br
Ch3
8.18 Alternativa B.
I. Verdadeira. X é a substância metóxibenzeno (um éter).
II. Falsa. A cadeia carbônica de Y (álcool benzílico) é homogênea.
III. Verdadeira. Z é o m-metilfenol, que apresenta como isômeros de posição o o-metilfenol e o p-metilfenol.
IV. Falsa. A única substância que apresenta o grupo benzíla é o
álcool benzílico (substância Y).
8.19 a) Fórmula estrutural do MTBE:
Ch3
h3C
Ch3
Ch3
8.10 Alternativa B.
As substâncias apresentam isomeria funcional, o ácido hexanoico, que possui odor de cabra é um ácido carboxílico, e o
etanoato de butila, que possui odor de morango é um éster.
Oh Ch3
h2C
Ch3
8.20 a) nonan-2-ona
O
C
C
h2
C
h2
C
h2
C
h2
C
h2
C
h2
Ch3
C
h2
C
h2
C
h2
C
h2
C
h2
Ch3
C
h2
C
h2
C
h2
C
h2
Ch3
C
h2
C
h2
C
h2
Ch3
nonan-3-ona
O
h3C
C
h2
C
nonan-4-ona
8.14 a) Fórmula estrutural do o-cresol e p-cresol.
Oh
C
Ch3
A cetona, propanona, é isômera funcional do aldeído, propanal.
8.13 Alternativa E.
Os éteres são isômeros funcionais dos álcoois de mesma
fórmula molecular. O etóxi-etano é isômero funcional do
butan-1-ol.
Ch3
b) Fórmula estrutural do 2,2-dimetilpropan-1-ol (exemplo de
álcool isômero do MTBE).
h3C
8.12 Alternativa C.
C
Ch3
8.11 Alternativa D.
Isômeros posicionais: o-metilfenol, m-metilfenol e p-metilfenol.
Isômeros funcionais: metóxi-benzeno (substância pertencente
à função éter), em relação aos demais (pertencentes à função
fenol).
O
O
Oh
h3C
Ch3
C
h2
C
h2
C
nonan-5-ona
O
Ch3
b) Os cresóis pertencem à função fenol.
c) Os compostos m-cresol e o p -cresol são isômeros posicionais.
8.15 Alternativa D.
O eugenol e o iso-eugenol diferem pela posição de uma insaturação. São, portanto, isômeros posicionais.
8.16 Alternativa C.
Os ésteres são isômeros funcionais dos ácidos carboxílicos de
mesma fórmula molecular. O etanoato de etila é isômero funcional do ácido butanoico.
8.17 Alternativa A.
50
A substância A é uma cetona. A substância B é um enol.
As transformações equacionadas no enunciado ilustram o
equilíbrio ceto-enólico característico da tautomeria.
h3C
C
h2
C
h2
C
h2
C
b) A fórmula estrutural que pode ser usada como analogia a
um palíndromo é a da nonan-5-ona.
c) A nonan-5-ona pode também ser chamada de dibutilcetona
ou cetona dibutílica.
8.21
O hidrocarboneto que contribui mais para a volatilidade da gasolina é o de menor massa molar (hidrocarboneto
II). Quanto menor a massa molar de uma substância apolar,
menor também seu ponto de ebulição.
Isômero de cadeia do hidrocarboneto II: metilbutano
h3C
C
h2
h
C
Ch3
Ch3
8.22 Alternativa C.
Entre os dois isômeros ocorre isomeria esqueletal, um apresenta cadeia normal (n-butil, na dibutilnitrosamina) e o outro
cadeia ramificada (isobutil, na di-isobutilnitrosamina).
8.23 Alternativa C.
São isômeros funcionais. O ácido butanoico pertence à função
ácido carboxílico e o acetato de etila pertence à função éster.
51
Orientações para o professor
9.4 a) o-metoxibenzaldeído e m-metoxibenzaldeído, respectivamente.
OCh3
OCh3
COh
COh
b) Éter e aldeído.
c) A substância I possui dois estereoisômeros cis-trans:
h3CO
h CO
3
h
C
C
C
h
Ch3
exercitando o raciocínio
h3C
C
h2
C
C
h2
C
h
a) O 3,4-dimetil-3-hexeno apresenta estereoisomeria
cis-trans. Além disso, por ser um alceno (fórmula molecular
C8h16 e fórmula geral Cnh2n), é isômero de ciclanos. Logo,
apresenta isomeria de cadeia e de posição (dos radicais e da
insaturação).
b ) Os isômeros espaciais são respectivamente: cis-3,4-dimetil-3-hexeno (1) e trans-3,4-dimetil-3-hexeno (2).
C
C
h2
C
Ch3
Ch3
h3C
C
h2
C
h2
cis-hex-3-eno
trans-hex-3-eno
Br
Br
C
h
Br
C
C
h
h
C
h
Br
trans-1,2-dibromoeteno
c) Apresenta estereoisomeria cis-trans.
h
Oh
C
h2
h3C
9.3 Alternativa A.
O composto 1,2-difluoreteno possui estereoisomeria cis-trans.
h
F
F
h
C
cis
C
F
Oh
cis-ciclobutan-1,3-diol
a) As moléculas simétricas tendem a ser apolares, porque, se ocorrer a formação de vetores momento dipolar devido à diferença de eletronegatividade entre os átomos, esses
vetores tenderão a se anular em função da simetria da molécula. Assim, moléculas simétricas possuem menores pontos de
fusão e de ebulição que as moléculas assimétricas e também
tendem a ser menos solúveis na água, que é polar.
b ) O ácido maleico apresenta ponto de fusão menor que
o ácido fumárico — respectivamente 130,5 ºC e 302 ºC
— devido à simetria da molécula (a simetria implica maior
estabilidade e menor agitação molecular).
h
h
Oh
Ch3
9.2
C
h
h
(2)
C
F
C
trans
h
Ch3
b) Apresenta estereoisomeria cis-trans.
Ch3
C
C
C
h2
Oh
h3C
h
C
h
h
cis-1,2-dibromoeteno
(1)
Ch3
h3C
h
h
9.5 a ) Apresenta estereoisomeria cis-trans.
9.1
C
h2
C
d) A substância III contém uma dupla não conjugada (não
alternada).
Resolução da série
h3C
Ch3
trans-ciclobutan-1,3- diol
d) Apresenta estereoisomeria E–Z.
h3C
h2
C
h2
C
h
C
h3C
h3C
h2
C
h2
C
C
Ch3
C
Ch3
E-3-metil-hex-2-eno
h3C
C
h
Z-3-metil-hex-2-eno
9.6 Alternativa A.
O composto apresenta dois carbonos assimétricos iguais,
portanto possui dois enantiômeros, um dextrogiro e um levogiro, e um estereoisômero meso (inativo por compensação
interna).
9.7 Alternativa C.
O composto meso é opticamente inativo por compensação
interna, ou seja, um carbono assimétrico anula o desvio da luz
polarizada provocado pelo outro carbono assimétrico.
53
9.8 Alternativa A.
maleico (cis) e fumárico (trans, respectivamente).
CL
CL
H
O
H
OH
O
(1)
C
(2)
H
CL
H
9.9 a ) 3-metilpent-1-eno
H
C
H2C
H
C*
C
H2
CH3
CH3
A molécula possui um carbono assimétrico, dois enantiômeros
opticamente ativos (um dextrogiro e outro levogiro) e pode
formar uma mistu­ra racêmica. Não apresenta estereoisômero
meso.
b ) 3,4-dimetil-hexano
H
H
H3C
C
H2
C*
C*
C
H2
H
C
C
CL
(1) cis-1,4-diclorociclo-heptano
(2) trans-1,4-diclorociclo-heptano
A molécula do trans-1,4-diclorociclo-heptano é assimétrica;
portanto, apre­senta estereoisomeria com atividade óptica.
OH
C*
C*
CH3
NO2 NO2
A molécula possui dois carbonos assimé­tricos e iguais. Portanto,
apresenta três estereoisômeros: um dextrogiro, um levogiro e
um meso (inativo). Pode formar uma mistura racêmica.
d) 4-metil-2,3-dicloropentano
H3C
H
H
H
C*
C*
C
CL
CL
CH3
b) As moléculas simétricas tendem a ser apolares, porque,
se ocorrer a formação de vetores momento dipolar devido à
diferença de eletrone­gatividade entre os átomos, esses vetores
tenderão a se anular em função da simetria da molécula. Assim, molécu­las simétricas possuem menores pontos de fusão e
de ebulição que as moléculas assimétricas e também tendem a
ser menos solúveis na água, que é polar. O ácido maleico, cuja
molécula é simétrica, apresenta ponto de ebulição menor que
o ácido fumárico (respectivamente, 130,5 ºC e 302 ºC).
9.13 a) CL
CL
C
C
C
H
H
cis-1,2-dicloroeteno
C
H
CL
trans-1,2-dicloroeteno
H
CL
C
C
CL
H
1,1-dicloroeteno
b) O composto cis-1,2-dicloroeteno é polar. Os dois átomos
de cloro (que são mais eletronegativos) estão em um mesmo
plano formando um vetor momento dipolar \ resultante diferente de zero nessa direção.
O composto trans-1,2-dicloroeteno é apolar. Cada átomo de
cloro encontra-se em um plano diferente e os vetores momento dipolar formados em cada plano se anulam mutuamente. O
vetor \ resultante é igual a zero.
O composto 1,1-dicloroeteno é polar. Os dois átomos de cloro
ligados ao carbono 1 formam um vetor momento dipolar \
que não é anulado pelo vetor momento dipolar formado na
ligação do carbono 2 com os átomos de hidrogênio. O vetor \
resultante é diferente de zero.
56
V
n · 14 = 56
V
n=
n · CH2 = 56
14
n = 4 V Fórmula molecular: 4 · CH2 = C4H8
Os diastereoisômeros de fórmula C4H8 são o cis-but-2-eno e o
trans-but-2-eno.
H
H3C
CH3
H3C
C
9.10 Alternativa A.
A substância indicada no enunciado, apresenta idiastereoisomeria ou isomeria cis-trans. A conformação apresentada
corresponde ao isômero cis.
9.11 Alternativa B.
As estruturas apresentadas são diastereoisômeros.
54
H
CL
9.14 Cálculo da fórmula molecular:
CH3
A molécula possui dois carbonos assimé­tricos diferentes. Logo,
apresenta: 22 = 4 estereoisômeros opticamente ativos, sendo
dois dextrogiros e dois levogiros. Pode formar duas misturas
racêmicas diferentes. Não apresenta estereoisômero meso.
9.12
H
O
H
CH3
A molécula possui dois carbonos assimé­tricos e iguais. Portanto,
apresenta três estereoisômeros: um dextrogiro, um levogiro e
um meso (inativo). Pode formar uma mistura racêmica.
c) 2,3-dinitrobutano
H
H
OH
C
C
HO
CH3 CH3
H3C
C
O
C
H
C
a) Fórmula estrutural dos ácidos diastereoisômeros:
C
C
H
H
C
H
CH3
9.15 Alternativa C.
Apenas o 1,2-diclo­roe­teno apresenta diastereoisomeria.
H
CL
H
H
C
CL
C
cis
C
CL
CL
C
trans
H
Orientações para o professor
9.16 Resposta 10. São corretos os itens: 02 e 08.
Item 01: errado, o composto but-1-eno é um hidrocarboneto;
logo, não admi­te isômeros funcionais.
Item 04: errado, no but-1-eno, um dos carbonos da dupla (o
carbono da extre­midade) possui dois ligantes iguais (dois hidrogênios) e, por­tanto, não apresenta diastereoisomeria.
Item 16: errado, os compostos but-1-eno e but-2-eno (fórmula
molecular C4H8) são isômeros posicionais (diferente posição da
insaturação).
9.17 Alternativa D.
Os compostos I e II possuem ligantes iguais em um dos carbonos da dupla, portanto não apresentam diastereoisomeria. Os
compostos III e IV possuem ligantes diferentes em cada carbono da dupla e, dessa forma, são diastereoisômeros.
III. cis-2,3-diclorobut-2-eno
trans-2,3-diclorobut-2-eno
IV.cis-2-flúor-3-clorobut-2-eno
trans-2-flúor-3-clorobut-2-eno
9.21 Alternativa A.
Os ácidos identificados por Pasteur que, juntos, não desviavam
o plano da luz polarizada mas que podiam ser separados em
substâncias opticamente ativas eram a imagem especular um
do outro, ou seja, eram enantiomorfos. O fato de a mistura
não apresentar atividade óptica é uma consequência de eles
estarem presentes em quantidades equimolares.
9.22 Alternativa B.
Compostos que pela modificação da disposição relativa dos
ligantes de um centro quiral (carbono assimétrico), apresentam
propriedades organolépticas diferentes são enantiômeros.
9.23 Alternativa E.
A lisina possui carbono quiral e, portanto, apresenta atividade
óptica.
Carbono quiral da lisina:
H
H2N(CH2)4 k C* k COOH
9.18 Alternativa A.
II.Um dos carbonos que fazem a ligação dupla apresenta
ligantes iguais.
III.Por ser uma cadeia fechada, deveria apresentar ligantes
diferentes em dois carbonos do ciclo, o que não ocorre.
9.19 I. cis-but-2-eno
CH3
H3C
C
9.24 Alternativa B.
O ibuprofeno e a anfetamina apresentam, cada uma dessas
moléculas, um átomo de carbono assimétrico.
Ibuprofeno: carbono ligado diretamente ao grupo carboxila
e ao anel aromático.
H
C*
H3C
C
H
C
CH3
H
CH3
III.ciclobutano
CH2
H2C
CH3
C
H2
O
C
OH
Anfetamina: carbono ligado ao grupo amina.
NH2
CH2
H2C
IV.metilpropeno
H3C
H
C
NH2
C
H
H
II. trans-but-2-eno
H3C
H
C
H
C
CH3
H
C
H
C
H
H3C
9.20 Alternativa C.
C
H
H3C
CL
H3C
C
C
H
H
H
H
C
CL
CL
C
H
C
H
H2C
H
C
H
C
CH3
CL
Os compostos são, respectivamente, Z-1-cloropropeno, E-1cloropro­peno, cloro-ciclopropano e 2-cloropropeno.
55
Resolução da série
exercitando o raciocínio
10.1 Alternativa D.
O produto obtido em maior quantidade é o proveniente da
substituição de hidrogênio do carbono terciário, em seguida o
oriundo da substituição de hidrogênio do carbono secundário e,
por último, o do carbono primário.
Obtém-se, desse modo, maior quantidade de 2-cloro-2-metilbutano.
L
10.2 Alternativa E.
Na bromação do 2-metilpentano são obtidos cinco compostos (sem contar os enantiômeros): 2-bromo-2-metilpentano,
3-bromo-2-metilpentano (dextrogiro e levogiro), 2-bromo-4-metilpentano (dextrogiro e levogiro), 1-bromo-4-metilpentano
e 1-bromo-2-metilpentano.
h
h3C
Ch3 + Br2 **(
C
C
C
h2 h2
Ch3
Br
**(
h3C
C
Ch3
+
h3C
C
h2
h
Br
C
C*
h
Ch3
h
+
h3C
C
Ch3
C
h2
Ch3
+
C
h2
Ch3
+
Ch3
+
Br
C
h2
C*
h
h
+
h3C
Br
C
Ch3
+
Br
h
h2C
C
10.3 Alternativa C.
Ch3
C
h2
C
h2
Ch2
C
h2
C
h2
+
Ch3 + hBr
1,2-dicloro-2-metilpropano, 1,3-dicloro-2-metilpropano
1,1-dicloro-2-metilpropano, (equação não balanceada).
h3C
h
C
Ch3 + CL2
e
**(
Ch3
**( h3C
CL
CL
C
Ch2 +
Ch3
CL
h
CL
h2C
C
Ch2 +
Ch3
59
+
CL
H
HC
C
CH3
HCL
CH3 +
+
CH3
CL
CH3
10.4 Alternativa E.
CH3
Cloração do metilpropano:
CH3
C
+ CL2
**( HCL +
H3C
**
(
∆
+
+
H2O
NO2
CH3
+
NO2
H2SO4
H
H3C
H SO
4
*2*
(
∆
HNO3
10.10 a) propan-2-ol.
CL
CL
H
C
CH3 + H2C
C
H3C
CH3
CH3
CL
CH3
C
H
CH3
+
10.5 Alternativa B.
HOH
NaOH(aq)
**(
OH
H
+
NaOH(aq)
H
C
H3C
CH3
ALCL
3
**(
ALCL
3
**(
CL
CH3
CH3
+ HCL
H3C
C
H2
10.6 Alternativa B.
C
**( H3C
λ
**
( H2C k CH3 + HBr
etano
C
H2
CH3
+
HOH
NaOH(aq)
**(
OH
NaOH(aq)
Br
C
H2
CH3
O composto X é o isopropilbenzeno (hidrocarboneto aromático).
H3C k CH3 + Br2
CH3 + HCL
C
H
b) 3-metil-hexan-3-ol.
CL
H
C
**( H3C
C
H2
C
H2
C
C
H2
CH3
+ HCL
CH3
10.11 Sugestão: 2-cloro-2-metilbutano
CL
Br
H3C
ALCL3
**(
H2C k CH3 +
**(
C
H2
CH3
KOH(aq)
**(
+
HBr
A obtenção de cetonas aromáticas é feita pela substituição
de um átomo de hidro­gênio do anel aromático por um grupo
acila proveniente de um cloreto de ácido. A reação ocorre na
presença de catali­sadores como o cloreto de alumínio anidro,
ALCL3.
a)— CL e — Br são orto e para dirigentes.
b)— CF3 é orto e para dirigente.
c)— NH2 e — CH3 são orto e para diri­gentes.
e)— CH3, — CL e — NH2 são orto e para dirigentes.
60
10.9 Alternativa E.
CH3 +
HOH
KOH(aq)
**(
OH
10.7 Alternativa D.
10.8 Alternativa D.
C
H2
CH3
bromoetano
ALCL3
C
H3C
10.12 Alternativa A.
C
C
H2
CH3
+ HCL
CH3
Equação da reação envolvida:
CH4 + CL 2 *( CH3CL + HCL
10.13 Alternativa D.
Trata-se de uma reação de substituição em haletos orgânicos, com bromoetano formando etanol.
10.14 Alternativa D.
A reação de esterificação também pode ser considerada uma
reação de substituição em que o grupo k OH do ácido carboxílico é substituído pela cadeia carbônica k R, do álcool.
10.15 Alternativa C.
A reação fornecida é uma substituição eletrofílica.
Orientações para o professor
10.16 Alternativa A.
A obtenção de fenol a partir do benzeno envolve uma substituição no anel aromático.
10.17 Alternativa D.
A reação do benzeno com o cloro forma, por substituição, o
composto clorobenzeno.
H
CL
+ CL2 **(
+ HCL
10.23 a) São aromáticos: benzeno, cloro-benzeno e trime-
tilbenzeno. Há, portanto, 3 compostos aromáticos.
b) C9H12.
c) O decano apresenta cadeia saturada e homogênea.
d) Benzeno + cloreto de metila *( metilbenzeno + cloreto
de hidrogênio.
CH3
+ H3C k CL
ALCL
3
**(
+ 2 HCL
10.18 Alternativa E.
A molécula do ácido pícrico não possui o grupo amina,
k NH2, possui apenas os grupos k OH e k NO2.
10.19 Alternativa D.
O grupo k OH do fenol é orto - para dirigente. O grupo metil,
k CH3, que entra no anel aromático pode ocupar as posições
orto e para, formando uma mistura de o -cresol e p -cresol.
10.20 a) 2,6-diclorofenol:
OH
CL
CL
b) O grupo k OH ligado ao anel aromático é orto - para dirigente: orienta a substituição para as posições orto e para.
OH
OH
OH
2
CL
FeCL3
**(
+ 2 CL2
+
+
CL
+ 2 HCL
c) O grupo k NO2 ligado ao anel aromático é meta-dirigente:
orienta a substituição para a posição meta.
NO2
OH
+ CL2
FeCL
**3(
+ HCL
CL
10.21 Alternativa B
O grupo metil, k CH3, presente no tolueno é orto - para dirigente. Portanto, numa trinitração do tolueno, obtêm-se grupos nitro nos carbonos 2, 4 e 6 do anel aromático.
10.22 Alternativa B.
O
H
+ H3C
ALCL3
**(
C
CL
O
C
ALCL3
**(
CH3 + HCL
61
b) Sugestão: 2,2-dimetilpentano
Ch3
C
h3C
Ch3
C
h2
C
h2
Ch3
11.3 a) Reação de adição.
b) C6h12 com carbono quaternário: 2-cloro-3,3-dimetilbutano.
Ch3 CL
Ch3
C
h3C
Ch2 + hCL
C
h
*(
C
h3C
C
h
Ch3
Ch3
Ch3
11.4 Alternativa A.
Trata-se de uma reação de adição.
11.5 a) Forma-se o gás etino ou acetileno: hC m Ch
1 CaC2(s) + 2 h2O(L) **( 1 C2h2(g) +1 Ca(Oh)2(ppt)
26 g de C2h2 (g)
b ) 64 g de CaC2
x
32 g de CaC2
x=
32 · 26
64
V
x = 13 g de C2h2(g)
11.6 Alternativa E.
h
C
Ch3 + h
C
Oh
**(
O
Oh
**( h2C
C
h3C
Ch3
1-propen-2-ol
exercitando o raciocínio
11.1 a) 2-iodopropano.
11.7 Alternativa D.
O composto formado é o 2,3-dimetilbut-2-eno ou apenas
dimetilbut-2-eno (pois não há outra posição possível para os
substituintes metil).
Ch2 + 1 h2(g) **(
h2C
C
C
Ch3 Ch3
I
Ch3 + 2 hI
C
h
**( h3C
C
h
Ch3
CL
C
C
h2C
Ch2
C
h2
+ hCL
**(
Ch3
h2C
Ch2
h 2C
Ch2
C
h2
11.2 a) E-3,4-dimetilpent-2-eno e Z-3,4-dimetilpent-2-eno.
h3C
h3C
h
64
h
C
C
Ch3
C
Ch3
h3C
C
C
Ch3
11.8 Alternativa C.
Ch3
Ch
**(
Ch3 Ch3
b) 1-cloro-1-metilciclo-hexano.
h2C
Ch3
O produto obtido é a propanona.
Resolução da série
h2C
C
propanona
h3C
h3C
h
C
C
Ch3
C
Ch3
h
Reações de adição são características de compostos insaturados
(alcenos, alcinos e alcadienos). Os compostos saturados da classe
dos alcanos (como o pentano) fazem reações de substituição.
11.9 Com a fórmula C6h12, podemos ter isômeros com cadeias cíclicas e acíclicas. Como uma das substâncias não reage
com o hidrogênio, esta deve ser o ciclo-hexano, devido a sua
ausência de insaturação.
Os demais isômeros reagirão com o hidrogênio em condições
mais ou menos enérgicas, dependendo do tipo de cadeia.
11.10
À medida que o número de átomos de carbono aumenta nos cicloalcanos, aumenta a estabilidade da cadeia,
requerendo, portanto, temperaturas cada vez mais altas para
a hidrogenação. A partir do ciclo-hexano, os cicloalcanos não
sofrem reação de adição, quaisquer que sejam as condições.
Orientações para o professor
11.11 Alternativa E.
11.17 a) Os compostos orgânicos citados pertencem à função ácido carboxílico.
b) O ácido oleico, que apresenta uma dupla ligação, apresenta diastereoisomeria. Ele pode se apresentar na forma cis ou
na forma trans.
c) Isomeria cis-trans (cis ácido oleico e trans ácido oleico).
d) Reação de adição (hidrogenação).
H
H
H
+
H
3 CL2(g)
λ
**(
H
H
H
λ
**(
CL
H
CL
CL
H
H
CL
CL
CL
H
H
11.12 Alternativa D.
Segundo a regra de Markovnikov, na adição de HX a compostos insaturados, o H se liga preferencialmente ao carbono
mais hidrogenado da insaturação. Isso é o que acontece nas
reações II e IV.
11.13 Alternativa D.
H3C
C
H
C
CH3
C
H2
CH3 + HCL
*(
CL
*( H3C
C
CH3
C
H2
C
H2
CH3
2-cloro-2-metilpentano
11.14 Alternativa D.
I. Falsa. O hidrocarboneto mononuclear aromático é o benzeno. Essa substância, em condições ambientais, encontra-se no
estado líquido.
II. Verdadeiro. A fórmula molecular do benzeno é C6H6. Nessa
molécula a relação entre o número de átomos de carbono e
de hidrogênio é a mesma que a encontrada para o acetileno
(C2H2): 1:1.
III. Verdadeiro. Ambas as substâncias, benzeno e acetileno,
são apolares. As forças intermoleculares que predominam no
estado líquido são, portanto, de dipolo induzido.
IV. Falsa. A aromaticidade do benzeno e sua consequente estabilidade fazem com que ele não participe de reações de adição. As reações típicas do anel aromático são de substituição
eletrofilica.
11.15 a) Composto I: 2-buteno;
composto II: 2-clorobutano.
b) Principal produto obtido: 2-cloro-metilpropano
CL
H2C
C
CH3 + HCL
CH3
*( H3C
C
CH3
CH3
11.18 a) I) Benzeno + bromo *(
meto de hidrogênio
H
C
HC
HC
CH
+ Br2 **(
HC
HC
CH
C
H
H
C
C
Br
+ HBr
CH
C
H
II) Ciclo-hexeno + bromo *( 1,2-dibromociclo-hexano
Br
H
H
Br
C
C
H2C
C H
H2C
CH
+ Br2 **(
H2C
CH2
H2C
CH2
C
C
H2
H2
b) A reação (I) é uma reação de substituição eletrofílica. A
reação (II) é uma reação de adição.
c) O FeBr3 (brometo de ferro III) age como catalisador, isto
é, diminui a energia de ativação da reação, aumentando sua
taxa de desenvolvimento.
11.19 O nome oficial do produto formado na hidrogenação
completa do geraniol é 3,7-dimetiloctan-1-ol.
CH2OH
CH2OH
cat.
+ 2 H2 **(
11.20 Alternativa A.
A molécula do eugenol apresenta as funções orgânicas éter
e fenol. Por apresentar uma dupla ligação entre os carbonos
da cadeia lateral do anel aromático, é insaturada e, portanto,
reage com Br2 dando uma reação de adição.
11.21 Alternativa B.
A transformação de geraniol em citronelol é uma reação de
adição (redução) de H2 (catalisada com platina) à dupla ligação
assinalada na fórmula do geraniol indicada no enunciado.
11.22 a) São obtidos produtos provenientes de reações de
adição e de substituição (equação não balanceada):
H2
C
11.16 Alternativa E.
A vitamina A apresenta 5 duplas ligações. Para cada mol dessa
substância há 5 mol de duplas ligações. Cada ligação dupla
incorpora uma molécula de hidrogênio, H2, na adição.
bromobenzeno + bro-
H2C
C
H
CH3
+
CL2(g)
*(
65
CL
*( h2C
+
CL
CL
C*
h
C
h2
Ch3 + h2C
h2
C
+
C
h2C
C
h
Ch2 +
Ch3
CL
h
CL
h
C
h2C
Ch3
+
C
CL
Ch3
h2
C
+
h2C
C
h
C
h2
+ hCL
CL
b) Os compostos obtidos são:
1,3-diclorobutano dextrogiro
1,3-diclorobutano levogiro
1,3-dicloro-metilpropano
1-cloro-2-metilciclopropano
1-cloro-1-metilciclopropano
cloro-ciclopropilmetano
11.23 Alternativa B.
O brometo de ciclopentila pode ser obtido pela reação entre o
ciclopentano e o bromo.
+ Br2
∆
*(
11.24 Alternativa A.
Br
+ hBr
A cadeia do ciclopropano rompe mais facilmente devido à
maior instabilidade entre as ligações dos carbonos (Teoria das
Tensões de Baeyer).
66
Orientações para o professor
Oh
h3C
C
C
h2
h
Ch3
h2SO4(conc.)
*170
**
( h3C
°C
C
C
h
h
Ch3 +
+ h2O
12.4
A reação de eliminação intramolecular produz o but-
-1-eno.
Oh h
Resolução da série
h2C
exercitando o raciocínio
C
C
h2
h
h2SO4
**
(
T
Ch3
h2C
h2SO4
**
(
T
1
C
h2
C
1
12.1
a) Forma-se uma mistura de cis-but-2-eno e trans-but-2-eno:
Oh
C
h3C
C
h2
h
h2SO4(conc.)
*170
**
(
°C
Ch3
h
A reação de eliminação intermolecular produz o butoxibutano
(ou éter di-n-butílico).
Ch3
h3C
C
h
2 h3C
+
C
h
C
h2
h2SO4
**
(
T
2
C
+
+ h2O
C
CO2h
hO
12.2 a) t-butilmetiléter
Ch3
h
O
Ch3
Oh
hO
Ch3
Ch3
12.3
a) O álcool mais simples que sofre isomeria óptica é o
butan-2-ol.
Oh
h3C
C
h2
O
C
h2
3
Ch3
3
h2C
C
CO2h
Ch
C
CO2h
+
h2O
C
h
CO2h
Trata-se de uma reação de desidratação.
b ) Respectivamente: metilpropan-2-ol e metanol.
Ch3
C
[ ] [ ]
CO2h
Ch3
h3C
2
CO2h
Ch2
h
C
h2SO4
**
(
T
Oh
12.6 Alternativa B.
C
h
C
h2
12.5 Alternativa A.
A acroleína é um ácido carboxílico.
b ) Fórmula estrutural:
Ch3
h3C
C
C
h2
Sendo T1 > T2 (T1 q170 °C e T2 q140 °C).
Ch3
h
h3C
h3C
h
h3C
Ch3
C
h
C
h2
Ch3
b ) O hidrogênio mais facilmente eliminado é o de carbono
terciário, depois o de carbono secundário e, por último, o de
carbono primário; logo, o alceno obtido em maior quantidade
é o but-2-eno.
12.7 Alternativa D.
A reação é de eliminação, pois se parte de um único composto
e obtêm-se três outros compostos (um composto orgânico e
dois inorgânicos).
12.8 Alternativa D.
I. Falsa. Tanto o éter etílico quanto o eteno foram obtidos por
reações de eliminação.
II. Verdadeira.
III. Falsa. Dos compostos envolvidos nas reações citadas no
enunciado, o que apresenta o menor ponto de ebulição é o
eteno (substância gasosa).
12.9 Alternativa A.
Equação da reação envolvida:
2 h3C k Ch2Oh *( h3C k Ch2 k O k Ch2 k Ch3 + h2O
etanol
etóxi-etano (éter dietílico)
Normalmente a desidratação intermolecular ocorre na presença de ácido sulfúrico concentrado (catalisador) e a uma
67
temperatura ao redor de 140 oC. Se a temperatura for mais
elevada (170 oC), poderá ocorrer a desidratação intramolecular,
que fornece como produto o eteno.
12.10 a) I: eliminação; II: substituição; III: substituição;
IV: adição.
Observação: dentro da limitação imposta pelo enunciado,
a reação IV só pode ser classificada como reação de adição.
Entretanto, essa reação é mais tipicamente classificada como
reação de redução.
b) Reagente empregado para o produto A: etanol; reagente
empregado para o produto B: benzeno; reagente empregado
para o produto C: etano; reagente empregado para o produto
D: propanona (acetona).
12.11 Alternativa B.
Desidratação intramolecular:
H3C k CH2 k OH *( H2C l CH2 + H2O
Desidratação intermolecular:
H3C k CH2 k OH + HO k CH2 k CH3 *(
*( H3C k CH2 k O k CH2 k CH3 + H2O
12.12 Alternativa B.
Na reação equacionada no enunciado, há eliminação de duas
moléculas de água para cada molécula de glicerol. Trata-se de
uma reação de eliminação em glicerol (triálcool).
12.13 Alternativa B.
O anidrido acético é obtido por desidratação envolvendo duas
moléculas de ácido acético.
12.14 Alternativa A.
A reação I é uma desidrogenação (eliminação de H2).
A reação II é uma desidratação intramolecular (eliminação de
H2O da molécula de etanol).
12.15 a) Fórmula estrutural dos produtos formados pela adik
k
k
ção de HBr ao ácido ricinoleico.
H3C k (CH2)4 k CH2 k CH k CH2 k CH k CH k (CH2)4 k COOH
OHH
Br
k
OH
BrH
k
k
H3C k (CH2) 4 k CH2 k CH k CH2 k CH k CH k (CH2) 4 k COOH
b) H3C k (CH2) 4 k CH2 k CH l CH k CH l CH k (CH2) 4 k COOH
12.16 A é o ciclo-hexeno e B é o ciclo-hexano.
OH
H2SO4
+ HOH
**
(
D
H
A
Pt
(
+ H2 **
D
B
12.17 Alternativa D.
Por desidratação intramolecular os álcoois dão origem a alcenos. Por desidratação intermolecular, os ál­coois formam éteres.
68
12.18 São corretos os itens 01, 02, 03 e 05.
O
H3C
( (
C
H2
( (
C
H2
C
H2
*( H2O +
OH
+
H3C
( (
( (
H3C
C
2
H3C
OH
C
H2
O
C
2
O
C
3
C
3
O
O
4. Falso. O produto formado nas condi­ções descritas será um
alceno.
12.19 Alternativa A.
Para obter anidrido propanoico, anidrido butanoico e anidrido
propanoico-buta­noico, é necessário desi­dratar uma mistu­ra de
ácido propanoico (ácido propiônico) e ácido butanoico (ácido
butírico).
12.20 Alternativa D.
A reação de desidra­tação intermolecular entre duas mo­lé­culas
de propan-1-ol produz o éter di-propílico.
A reação de desidratação intermolecular entre duas moléculas
de propan-2-ol produz o éter di-isopropílico.
A reação de desidratação intermolecular entre uma molécula
de propan-1-ol e uma molécula de propan-2-ol produz o éter
propil-isopropílico.
12.21 a) Equação de eliminação intramolecular do monocloroetano.
CL H
H2C
C
H
H2SO4
*170
**
( H2C
C
CH2 + HCL
o
H
b)
CL
CL
H
C
C
H
CL
H
H
H2SO4
*
*(
170 C
H
C
o
CL
+
C
H
CL
CL
cis-1,2-dicloroeteno
C
H
+
C
CL
trans-1,2-dicloroeteno
+ HCL
Quando a molécula de 1,1,2-tricloroetano sofre eliminação de
um hidrogênio e de um cloro de carbonos vicinais, ocorre a
formação de uma molécula com ligação dupla e dois ligantes
dife­rentes entre si em cada carbono da dupla, o que caracte­
riza diastereoisomeria com formação de dois isômeros, um cis
e outro trans.
C
h3C
Zn(pó)
**(
+ O3 + h2O
Ch3
C
Ch3 Ch3
O
Zn(pó)
**(
2 h3C
+ h2O2
C
Ch3
Composto C: o alceno produz por ozonólise um aldeído e uma
cetona isoméricos; logo, a ligação dupla está localizada no meio
da cadeia, entre um carbono não ramificado e um carbono
ramificado. O alceno é o 2-metilpent-2-eno, e os produtos
obtidos são a propanona e o propanal.
h3C
C
C
Ch3 h
Zn(pó)
+
C
C
C
h2
h
Ch3
propanona
C
h
C
Ch3
KMnO4
*Oh
**
(
/h O
1–
1–
2
Oh Oh
h3C
2
KMnO4
*Oh
**
(
/h O
Ch3 + 2 [O]
C
h2
Ch3
propanal
13.3 Alternativa B.
h3C
**(
O
O
h3C
**(
Zn(pó)
Ch3 + O3 + h2O
C
h2
C
C
h
C
h2
Ch3
Ch3
O composto é o 3-metilpent-2-eno.
Resolução da série
exercitando o raciocínio
13.1 Resposta 25. São corretos os itens: 01, 08 e 16.
13.4 Alternativa A.
A substância é o metilbut-2-eno: C5h10 :
h3C
02. Errado. O nome é 3-metilpent-2-eno.
C2h5
h
C
C
h
C
h2
3
Ch3 + O3 + h2O
Zn(pó)
**(
O
Zn(pó)
**(
2 h3C
C
h2
Ch3
*h**
( h 3C
O /h O
C
Composto A: o hidrocarboneto (alceno) sofre ozonólise, formando dois aldeídos simétricos; logo, a ligação dupla está localizada no meio da cadeia, entre dois carbonos não
ramificados. Concluímos então que o alceno A (que possui
seis átomos de carbono) é o hex-3-eno, e o produto obtido é
o propanal.
C
h
h
C
1+
h2O2
h
Composto B: o alceno produz por ozonólise duas cetonas simétricas; logo, a ligação dupla está localizada no meio da cadeia,
entre dois carbonos ramificados. O alceno B é o dimetilbut-2-eno, e o produto obtido é a propanona.
2
O
+
C
1+
3
C
2
Ch3
h3C
Oh
13.5 Alternativa A.
Oh
h3C
C
h2
C
h
Ch3
h2SO4(conc.)
***
( h3C
∆
C
h
Ch3 +
C
h
+ h2O
h3C
C
h
C
h
Ch3 + 6 [O]
*h**
(
O /h O
3
1+
2
h3C
C
KMnO4(aq)
*h**
(
O /h O
3
C
+
Oh
1+
2
O
O
KMnO4(aq)
+
KMnO4(aq)
*h**
(
O /h O
O
13.2
C
h2
C
KMnO4(aq)
h3C
Ch3
04. Errado. Também formam aldeído, pois um dos carbonos da
dupla é secundário.
h3C
Ch3 + 3 [O]
C
Ch3 +
2 h2O
hO
13.6 Resposta 71. São corretos os itens: 01, 02, 04 e 64.
04. Verdadeiro. Numa primeira etapa, o etanol pode ser oxidado a etanal; permanecendo no meio reagente, a oxidação
prossegue formando ácido etanoico.
71
08. Falso. No Brasil, à temperatura ambiente, os alcanos que
possuem de 1 a 3 átomos de carbono são gases.
16. Falso. Álcoois terciários não sofrem oxidação.
32. Falso. Devido à ressonância dos elétrons da ligação dupla, o benzeno é um composto bastante estável, sofrendo,
preferencialmente, reações de substituição. Porém, o benzeno
pode sofrer reações de adição de halogênios na presença de luz.
A massa molar do ácido acético é 60 g; portanto, 30 g é igual
a 0,5 mol de ácido acético, ou seja, a concentração em quantidade de matéria do ácido acético é igual a 0,5 mol/L.
32. Falsa. A parte apolar da molécula do ácido não interage
fortemente com moléculas de água, que é polar.
64. Falsa. O ácido octanoico é um ácido graxo saturado, pois
apresenta ligações simples entre os átomos de carbono.
13.7 São corretos os itens 2, 3 e 5.
Item 1: errado; o metanal seria obtido pela oxidação do metanol (álcool metílico) e não do etanol (álcool etílico).
Item 4: errado; são necessários 12 g de aldeído:
13.11 Alternativa A.
I. A reação I é uma oxidação parcial do etanol a etanal.
II. A reação II é uma eliminação intramolecular do etanol formando eteno.
III. A reação III é uma redução do etanol produzindo etano. O
NOX do carbono ligado ao grupo k Oh passa de −1 no etanol
para −3 no etano.
IV. A reação IV é de esterificação entre etanol e ácido etanoico
produzindo etanoato de etila e água.
600 g
100%
x
2%
x=
2 . 600
100
V
x=
1 200
100
V
x = 12 g
13.8 Alternativa C.
A reação I é uma desidratação intramolecular:
Ch3Ch2Oh *( h2C l Ch2 + h2O
A reação II é uma redução: o número de oxidação do carbono
ligado ao grupo k Oh (no etanol) que era −1 passa a −3 no
etano.
A reação III é uma oxidação:
Ch3Ch2Oh + O2 *( Ch3COOh + h2O
A reação IV é uma desidratação intermolecular:
2 Ch3Ch2Oh *( Ch3Ch2 k O k Ch2Ch3 + h2O
13.9 Alternativa D.
Na reação (1) há uma oxidação do álcool p -hidroxibenzílico
para o ácido p -hidroxibenzoico (nesta oxidação o grupo álcool
foi oxidado a grupo ácido carboxílico). Na reação (2) há uma
esterificação: o ácido p -hidroxibenzoico reage com metanol
formando o p -hidroxibenzoato de metila (um éster).
13.10 01. Verdadeira. O ácido etanoico apresenta maior
constante de ionização; portanto, encontra-se mais ionizado
em meio aquoso (é um ácido mais forte).
02. Falsa. O ácido etanoico e o ácido octanoico são ácidos
fracos (baixo valor de Ka). Suas soluções, portanto, apresentam baixa condutividade elétrica.
04. Falsa. Ácido etanoico e etanal têm fórmulas moleculares
diferentes. O ácido etanoico tem dois átomos de oxigênio,
enquanto o etanal apresenta apenas um átomo de oxigênio.
Não podem, portanto, ser isômeros.
08. Verdadeira.
16. Verdadeira.
Fórmula molecular do ácido acético (ácido etanoico): C2h4O2.
Massa molar: 60 g/mol
Uma solução com 3,0% em massa de soluto apresenta título
igual a 0,03 (3 ÷ 100).
Em 100 unidades de massa dessa solução, temos 3 unidades
de massa de soluto e 97 unidades de massa de solvente.
72
100 g de vinagre
3 g de ácido acético
1 000 g de solução
1 000 . 3
x=
V
100
x
13.12 Alternativa A.
A reação mostra a redução do propanal formando o álcool
propan-1-ol.
13.13 Alternativa A.
De acordo com a teoria da repulsão dos pares eletrônicos,
átomos de carbono que fazem duas ligações simples e uma
dupla dispõem essas ligações numa estrutura trigonal plana.
O ângulo de ligação é de 120 oC.
O álcool análogo à mercaptana representada pela estrutura II
é o propan-2-ol. A oxidação desse álcool dá como produto a
propanona (uma cetona).
Oh
O
h3C
C
h
[O]
***(
Ch3
Ch3
13.14 Alternativa E.
Todas as reações citadas podem ter ocorrido durante a fabricação da bebida.
13.15 Alternativa D.
De fato, a oxidação parcial do metanol forma o aldeído
metanal.
13.16 Alternativa E.
O metanol, h3COh, forma por oxidação branda o metanal,
hCOh.
O metanal, hCOh, submetido a oxidação, forma o ácido metanoico, hCOOh.
O metanol, h3COh, pode formar diretamente o ácido metanoico, hCOOh, por oxidação enérgica.
13.17 Alternativa A.
A equação C2h5Oh + 1 /2 O2 *
( Ch3COh + h2O mostra a oxidação do etanol a etanal.
13.18 Alternativa D.
h3C
C
h
C
Ch3
+ 3 [O]
3
*h**
( h3C
O /h O
3
1+
1+
2
O
O
KMnO4(aq)
KMnO4(aq)
*h**
(
O /h O
Ch3
x = 30 g de soluto/1000 g de solução
Como a densidade do vinagre é 1 g/mL, temos que a concentração em massa do vinagre é igual a 30 g/1000 mL ou 30 g/L.
C
h3C
+
C
2
Oh
C
h3C
Ch3
Orientações para o professor
Trata-se do processo de compostagem visto em detalhes no
volume 2.
14.7 Alternativa C.
A reação 1 é uma eliminação de haleto orgânico formando
alceno.
A reação 2 é uma hidrogenação, adição de hidrogênio a um
alceno produzindo alcano.
A reação 3 é uma polimerização do etileno, formando polietileno.
Resolução da série
exercitando o raciocínio
14.8 Alternativa B.
O monocloroeteno, também conhecido por cloreto de vinila, é
o monômero do policloreto de vinila, PVC.
14.1 Resposta 28. São corretos os itens: 04, 08 e 16.
14.9 Alternativa A.
O poliacrilato de sódio apresenta ligações iônicas entre o oxigênio e o sódio e ligações covalentes entre os outros átomos
da estrutura.
01. Errado. O polietileno é derivado do etileno ou eteno, um
alceno (olefina).
02. Errado. O policloreto de vinila, PVC, é derivado do cloreto
de vinila, cloreto de etenila ou cloro eteno, um composto insaturado. Na verdade os polímeros de adição são todos formados
a partir de compostos insaturados.
32. Errado. Todos os polímeros apresentados são resultantes
de reação de adição (polímeros de adição) feita em presença
de catalisadores.
14.2 Reação de polimerização do cianoacrilato de metila formando policianoacrilado de metila.
n hC C
C N
**(
2
C
O
O
Ch3
[ ]
C
h2
N
but-2-eno
Isômeros espaciais do but-2-eno:
Ch3
h3C
C
C
h
Ch3
h
C
h3C
h
C
h
trans-but-2-eno
14.12 a) Massa de 1 000 L de etanol = 780 kg
O
Massa de 1 000 L de água = 1 000 kg
n
A fórmula do poliestireno, polímero do estireno, é:
( k Ch(C6h5) k Ch2 k) n.
14.4 Alternativa A.
O PVC tem um caráter polar devido à diferença de eletronegatividade entre o cloro e o carbono. Nesse polímero, as macromoléculas são unidas por forças de dipolo permanente.
O EVA também possui caráter polar devido ao grupo éster.
Isso faz com que esses dois polímeros sejam solúveis um no
outro.
O poli-isopreno apresenta várias ligações duplas ao longo da
cadeia e, por isso, é bastante suscetível a reagir com o CL 2(g).
Ele se torna mais resistente ao ataque dessa e de outras substâncias como o oxigênio, por exemplo, após passar pelo processo de vulcanização.
14.6 Alternativa E.
but-1,3-dieno
III. Errada. Polímeros termofixos não têm ponto de fusão, ou
melhor, são infusíveis.
Esses polímeros adquirem por aquecimento, ou outro tratamento qualquer, uma estrutura tridimensional e rígida com
ligações cruzadas. Seu formato não pode ser modificado. Não
permitem reprocessamento.
C
h3C
14.5 Alternativa E.
b) h2C l Ch k Ch l Ch2 + h2 *( h3C k Ch l Ch k Ch3
14.11 Alternativa A.
C
O
14.3 Alternativa E.
a) O aquecimento da borracha, natural ou sintética,
com enxofre é chamado de vulcanização. Esse processo torna a borracha mais resistente.
cis-but-2-eno
C
**(
14.10
Massa total da mistura = 1 780 kg
Volume total da mistura = 2 000 L
Densidade da mistura =
1 780
2 000
Densidade da mistura = 0,89 kg/L
Como ambos os polímeros têm densidades superiores à
da mistura de etanol e água (0,90–0,91 kg/L para o PP e
0,94–0,96 kg/L para o PEAD), ambos serão depositados no
fundo do recipiente. A mistura, portanto, é inadequada para
se fazer a separação dos dois polímeros.
b)
[ [
h
h
C
C
h
CL
n
O PVC tem densidade superior às dos outros polímeros porque apresenta, na sua estrutura, um átomo de massa molar
mais elevada (o cloro). Sua massa molar, portanto, também
é maior.
75
Resolução da série
exercitando o raciocínio
15.1 a) O mais resistente à tração é o náilon. Isso ocorre porque existem ligações covalentes muito polares na sua estrutura
(por exemplo, N — h), de modo que entre cadeias poliméricas
distintas ocorrem fortes atrações por ligações de hidrogênio.
No caso do polietileno, ocorrem atrações mais fracas denominadas forças de van der Waals.
b) O principal tipo de atração entre cadeias poliméricas do
náilon são as ligações de hidrogênio.
Essas atrações estão representadas pelas linhas pontilhadas no
esquema abaixo:
O
O
C
C
(Ch2)4
N
(Ch2)6
N
(Ch2)4
C
C
N
h
.........
O
.........
h
O
(Ch2)6
N
h
h
15.2 a) Náilon: amida e dexon: éster.
b ) Ácido α-hidroxietanoico.
(
(
O
C
C
h2
O
**(
n
(
n h2O **(
+
n
(
O
hO
C
h2
C
O
h n
O composto obtido apresenta os grupos funcionais álcool e
ácido carboxílico.
15.3 Alternativa B.
Os polímeros apresentam o grupo funcional amida.
( (
O
C
N
h
15.4 Alternativa E.
O
C
hO
78
O
C
h2
C
h2
C
h2
C
h2
C
ácido hexanodioico
Oh
Orientações para o professor
C
h2
C
h2
C
h2
C
h2
C
h2
C
h2
N
h2
1,6-hexanodiamina
15.5 Alternativa D.
Ácido hexanodioico: hOOC k (Ch2) 4 k COOh
1,6-diaminohexano: h2N k (Ch2) 6 k Nh2
[C6h10O4]
[C6h16N2]
15.6 Alternativa D.
A baquelite é um polímero formado pela condensação (com
saída de moléculas de água) de fenol e metanal (formaldeído).
15.7 Alternativa D.
I. Falsa. O ácido lático é monoprótico.
II. Verdadeira. O carbono 2 do ácido lático é quiral, isto é, está
ligado a quatro grupos diferentes. O ácido lático, portanto, é
assimétrico e apresenta isomeria óptica.
III. Falsa. O polímero formado pelo ácido lático é um polímero
de condensação. A cada união entre monômeros há saída de
uma molécula de água.
IV. Verdadeira.
15.8 Os monômeros do PET são o ácido p -benzenodioico
e o etanodiol.
O
O
C
hO
C
h2
C
hO
C
h2
O
C
Oh
C
h2
C
h2
O
h
O
C
C
C
h2
O
C
n h
N
ácido lático
(
(
O
C
h2
C
h2
h
C
h2
C
h2
C
C
Oh
)
)
O
O
O
C
C
h2
C
O
Ch3
C
O
h
C
O
C
O
h
Ch3
O
C
O
Ch3
C
O
h
C
C
h2
N
h
O
C
O
h
hO
C
h
h
**(
cat.
P, ∆
C
ácido glicólico
h
n
Oh
C
h2
C
h2
Estrutura do polímero formado pela condensação de ácido
lático e ácido glicólico:
Ch3
O
Ch3
+
C
hO
+
hO
Oh
+ 2 n h2O
C
n
h
O
C
n
b) O polímero obtido é uma poliamida.
O
O
n
+ 2 n h2O
)
n
+ n h2O
n
**(
C
h2
6
N
O
+
O
C
h2
h
h
(
[
cat.
P, ∆
O
((
N
b) hidrólise do polímero:
**(
[
O
C
C
hO
Oh
+n h
)
O
Ch3
+
C
O
n
Polímero formado apenas a partir do ácido lático:
Ch3
O
15.9 a) O polímero obtido é um poliéster.
n
cat.
P, ∆
15.10 a) Fórmulas estruturais
Oh
Oh
O
(
**(
N
h2
O
C
Oh
c) Decomposição do ácido lático formando os mesmos produtos de sua combustão:
C3h6O3 + 3 O2 *( 3 CO2 + 3 h2O
15.11 a) O polímero A corresponde ao náilon (polímero de
menor densidade) – permanece na fase superior em contato
com uma solução aquosa de cloreto de sódio. O polímero B
corresponde ao policarbonato (polímero de maior densidade)
79
– fica na fase inferior em contato com a mesma solução aquosa de cloreto de sódio.
b) A solução de cloreto de sódio deve ter uma densidade
superior a 1,14 g/cm3 (densidade do polímero menos denso).
Pelo gráfico, para densidade 1,14 g/cm3, a concentração da
solução deve ser, aproximadamente, 3,7 mol/L.
Em mol/L essa solução corresponde a:
Massa molar do NaCL = 58,5 g/mol
1 mol de NaCL
58,5 g
3,5 mol de NaCL
3,7 . 58,5
x=
V
1
x
x = 216,45 g
Para a densidade de 1,14 g/cm3, temos:
1,14 g de solução
1 cm3
msolução
1 000 cm3
msolução = 1140 g
msolução = msoluto + msolvente
1140 g = 216,45 g + mH2O
mH2O = 923,55 g
216,45 g
923,55 g de H2O
y
100 g de H2O
216,45 . 100
y=
923,55
V y q 23,4 g de NaCL
A concentração mínima de cloreto de sódio é, aproximadamente, 23,4g de NaCL / 100 mL de solução.
15.12 a) Monômeros do kevlar.
O
O
C
C
HO
OH
p -benzenodioico
H
H
N
H
b)
N
p -benzenodiamina
O
H
C
N
HO
(
H
H
p -aminobenzoico
O
O
C
C
N
H
N
H
(
n
polímero
80
c) O polímero alifático que apresenta o mesmo grupo funcional do apresentado acima é conhecido genericamente com o
nome de poliamida. Um representante desse tipo de polímero
é o náilon.
15.13 Alternativa D.
III. Falsa. A celulose não possui grupos fenólicos.
Resolução da série
exercitando o raciocínio
16.1 Alternativa C.
Os ácidos graxos são compostos monocarboxílicos que possuem de 4 a 22 átomos de carbono (geralmente um número
par de átomos de carbono, incluindo o do grupo carboxila) e
que podem ser saturados ou insaturados.
O composto apresentado no enunciado é o ácido oleico ou
ácido cis-9-octadecenoico, um ácido monoinsaturado que
constitui 83% do óleo de oliva.
16.2 Alternativa B.
São sólidos a 20 °C os ácidos erúcico e palmítico.
O ácido linoleico é líquido a 20 °C.
Os ácidos que obedecem à fórmula geral Cnh2nO2 são saturados. Os que obedecem à fórmula geral Cnh2n – 2O2 ou a
qualquer outra com número inferior de hidrogênios são insaturados.
O ácido erúcico é insaturado: C25h42O2 (Cnh2n – 8O2). O ácido
palmítico é saturado: C16h32O2 (Cnh2nO2).
16.3 São verdadeiros os itens 2, 3 e 4.
1. Falso. A saponificação de gordura animal produz sal de
ácido graxo (sabão). Os detergentes são derivados de ácidos
sulfônicos.
2. Verdadeiro. Os ácidos graxos (ácidos carboxílicos de cadeia
longa) são ácidos fracos.
3. Verdadeiro. O agente acondicionador possui uma ligação
dupla entre carbonos com ligantes diferentes em cada carbono
da dupla. Observação: O mais correto neste caso seria dizer
que o agente acondicionador possui isomeria E, Z, pois os
ligantes de cada carbono são diferentes, e não são iguais aos
ligantes do outro carbono.
4. Verdadeiro. O nome do composto é 2-feniletanol.
Ch2 k Ch2 k Oh
5. Falso. O conservante apresenta geometria trigonal plana.
k
h
k
ClO
h
16.4 Alternativa E.
Os ésteres são obtidos pela reação entre álcoois e ácidos carboxílicos (reação de esterificação).
16.5 Alternativa D.
Os lipídios mais comuns (óleos e gorduras) são triésteres
formados pela este rificação de três moléculas de ácidos
graxos (iguais ou diferentes) com a glicerina (um triálcool).
16.6 O hidrogênio, substância simples h2(g), em presença de
82
catalisador (níquel metálico finamente dividido).
A reação é denominada hidrogenação (adição de h2(g)).
Orientações para o professor
h
C
C
+
h2(g)
Ni
(
h
C
C
h
h
16.7 Alternativa D.
A hidrólise (quebra pela água) de um triglicerídeo produz
ácidos graxos e glicerina (glicerol).
16.8 Alternativa B.
O nome oficial do ácido linolênico é ácido cis,cis,cis-9,12,15-octadecatrienoico.
16.9 Alternativa C.
100 g de margarina
65 g de lipídios
200 g de margarina
200 . 65
x=
V
100
x
x = 130 g de lipídios
100 g de creme vegetal
35 g de lipídios
200 g de creme vegetal
y
.
200 35
y=
V
y = 70 g de lipídios
100
A pessoa que usar 200 g de creme vegetal no lugar de 200 g
de margarina estará empregando 70 g de lipídios no lugar de
130 g. Pode-se dizer que, aproximadamente, a massa de lipídios no creme vegetal corresponde à metade da massa de
lipídios na margarina.
16.10 Alternativa C.
Os óleos são ésteres de ácidos graxos. Ao reagir com uma
base forte, forma-se sal de ácido carboxílico (sabão) e propan-1,2,3-triol (glicerol ou glicerina).
16.11 Alternativa A.
A gordura animal é rica em triglicerídeos saturados.
16.12 Alternativa D.
O azeite de oliva é rico em ácidos graxos insaturados. Como
mostra o gráfico, para uma população que ingere preferencialmente esse tipo de gordura, a incidência de doenças
coronarianas é bem menor.
Ch3Ch2 Ch l Ch(Ch2) 5Ch l Ch(Ch2) 4 Ch l Ch k COOh
b) Fórmula molécular do ácido C18:3ω3: C18h30O2
Massa molar correspondente do ácido acima: 278 g/mol
278 g
3 mol de I2
5,56 g
x
x=
5,56 . 3
278
V
x = 0,06 mol de I2
16.17 a) A fórmula geral de um ácido monocarboxílico saturado é Cnh2nO2. Os ácidos insaturados apresentam menos
hidrogênio em relação aos saturados. Pode-se constatar portanto, pela tabela, que o ácido palmítico é saturado, C16h32O2,
enquanto que o ácido oleico, C18h34O2, e o ácido linoleico,
C18h32O2, são insaturados.
b) Quanto menor a relação entre o número de hidrogênios e o
número de carbonos, maior o número de duplas ligações que
o ácido apresenta e, portanto, um óleo rico nesse ácido terá
maior o seu índice de iodo. O ácido linoleico (32 h para 18 C)
contribui para que o óleo tenha um índice de iodo maior do
que o ácido oleico (34 h para 18 C).
O óleo mais rico em ácido linoleico é o óleo de milho (maior
índice de iodo).
16.18 Alternativa B.
A rancidez da manteiga é uma consequência da presença de
ácidos carboxílicos. Com a adição de bicarbonato de sódio
forma-se um sal de sódio de ácido carboxílico, água e dióxido
de carbono:
R k COOh + NahCO3 *( R k COONa + h2O + CO2
16.19 a) O querosene é obtido por destilação fracionada do
petróleo. Corresponde a uma mistura de hidrocarbonetos com
10 a 16 carbonos na cadeia.
b) O glicerol é obtido da saponificação de lipídios:
lipídio + hidróxido de sódio *( sabão + glicerol
O glicerol é uma substância pura.
c) O vinagre, solução aquosa de ácido acético a 4%, é normalmente obtido pela oxidação do etanol (álcool etílico):
No vinagre, o ácido acético está misturado com a água.
16.13 Alternativa D.
Os sais de ácidos graxos são denominados sabões.
16.14 Alternativa D.
I. Verdadeira. Como afirma o texto, o biodiesel é derivado
de óleos vegetais (renováveis) como o dendê, o babaçu e a
mamona.
II. Falsa. O desenvolvimento de tecnologia associada ao biodiesel tende a fazer com que a importação de petróleo pelo
Brasil diminua.
III. Verdadeira.
16.15 Alternativa D.
Óleos vegetais são ésteres de ácidos graxos com glicerol
(propan-1,2,3-triol). Na hidrólise desses ésteres, forma-se
ácidos carboxílicos de cadeia carbônica longa (ácidos graxos)
e glicerol.
O biodiesel, no entanto, é uma mistura de ésteres de ácidos
graxos obtido pela reação entre óleos ou gorduras e o etanol,
formando como subproduto o propanotriol (glicerina).
16.16 a) Ácido graxo C18:3ω3.
83
fenila
3. Verdadeiro. A fórmula molecular do índigo é C16h10N2O2 e
sua fórmula mínima é igual à fórmula molecular dividida por
2, ou seja, C8h5NO.
4. Verdadeiro. A celulose apresenta hidrogênio ligado a oxigênio e no índigo o hidrogênio está ligado a nitrogênio, por isso,
as moléculas dessas substâncias fazem ligações de hidrogênio
entre si e umas com as outras.
17.3 a ) hidrólise da lactose:
C12h22O11 + h2O *( C6h12O6 + C6h12O6
lactose
glicose
galactose
b ) Caso o leite seja tratado com a enzima lactase, ele terá o
seu “índice de doçura” aumentado. Isso se deve ao fato de o
“poder edulcorante” da glicose (0,70) e da galactose (0,65) ser
superior ao “poder edulcorante” da lactose (0,26).
17.4 Alternativa E.
A molécula de sacarose apresenta vários grupos k Oh que estabelecem ligações de hidrogênio com as moléculas de água,
por isso a sacarose é tão solúvel nesse meio.
17.5 Alternativa D.
A fermentação da sacarose, açúcar de cana, produz etanol.
17.6 Alternativa C.
O amido e o glicogênio são formados pela polimerização da
glicose.
17.7 Alternativa D.
Essa mistura de tabaco contém açúcares, portanto, contém
hidratos de carbono.
17.8 Alternativa D.
A glicose é monômero dos polímeros naturais amido e glicogênio.
17.9 Alternativa C.
O amido e a celulose apresentam a seguinte fórmula (C6h10O5) n.
17.10 Alternativa C.
Resolução da série
exercitando o raciocínio
I. Falsa. O gás que entra na composição química do “gás dos
pântanos” é o metano.
II. Verdadeira.
III. Verdadeira.
IV. Falsa. A reação é classificada como hidrólise.
17.11 Alternativa E.
O amido é um polissacarídeo.
17.12 Alternativa A.
A reação representa uma fermentação alcoólica.
86
17.1 Com a substituição dos átomos de cloro por grupos
k Oh e posterior hidrólise, seriam obtidas a glicose e a frutose.
17.13 Alternativa A.
17.2 1. Falso. O monômero da celulose possui onze átomos
de oxigênio.
2. Falso. O índigo pode estabelecer ligações de hidrogênio
com moléculas de água e, por isso, é solúvel nesse meio. Além
disso, o índigo não possui o grupo fenila.
17.14 Alternativa C.
A primeira fase corresponde à hidrólise da sacarose. Os produtos formados são glicose e frutose.
Na segunda fase ocorre fermentação alcoólica da glicose.
As leveduras transformam o açúcar em etanol (álcool etílico) e
produzem gás carbônico.
17.15 Alternativa E.
A sacarose é um dissacarídio que possui várias ligações k Oh.
hO
h
C
C
h
C
h
hO
h2C
h
h hO
C
O
C
6
h h
Oh
C
hO
h
C
C
C
C
h
O
C
O
h
Oh
h
Oh
h
Oh
É uma substância polar e suas moléculas estabelecem ligações de hidrogênio, o que a torna solúvel em solventes polares como a água e insolúvel em solventes apolares como o
benzeno. Por não sofrer processo de ionização em água, suas
soluções aquosas não conduzem corrente elétrica. A molécula de sacarose apresenta carbonos assimétricos e enantiômeros.
C12h22O11(s) + h2O(L) *( C6h12O6 (aq) + C6h12O6 (aq)
glicose
frutose
17.16 Alternativa C.
I. Reação de hidrólise do amido.
III. Reação de hidrólise da sacarose (inversão da sacarose).
V. Reação de fermentação da glicose.
17.17 a) Equação de combustão do gliceraldeído:
C3h6O3 + 3 O2 *( 3 CO2 + 3 h2O.
b) Fórmula estrutural do gliceraldeído:
Oh Oh
h2C
C*
h
O
C
h
17.18 a) A obtenção de etanol 92% a partir de etanol 8% se
dá por destilação fracionada.
b) Da hidrólise da sacarose obtém-se glicose, C6h12O6, e frutose, C6h12O6.
c) C2h6O(L) + 3 O2(g) *( 2 CO2(g) + 3 h2O(v)
1 mol de etanol
1 mol de etanol
2 mols de gás carbônico
2 . 22,4 L de gás carbônico nas CNTP
Volume de CO2 produzido = 44,8 L
87
Orientações para o professor
As pedras moídas foram adicionadas para aumentar o peso,
porque a ureia tem massa molar muito baixa, 60 g/mol, em
relação às proteínas, que são polímeros de massa molar elevada.
18.2 a) As substâncias que constituem as proteínas são de-
nominadas α-aminoácidos, justamente porque possuem em
suas moléculas o grupo amina (ligado ao carbono 2 ou carbono a) e o grupo ácido carboxílico.
Os α-aminoácidos possuem caráter anfótero, isto é, básico em
relação às aminas e ácido em relação ao grupo carboxila.
b) A oxitocina pode ser considerada um peptídeo, já que é
formada pela união de um número pequeno de moléculas de
α-aminoácidos. A diferença entre peptídeos e proteínas é que
as proteínas geralmente são formadas por um número muito
grande de α-aminoácidos, dando origem a mais de 100 ligações peptídicas.
18.3 GLI–ALA–GLI
h
O
NkCk C
h2
h
Oh
k
k
Ch3
O
k
h
k
k
N kC k C
l
l
k
h2N k C k C
h2
k
l
O
18.4 Alternativa E.
A reação inversa à polimerização dos aminoácidos formando
as proteínas é chamada de hidrólise da proteína.
18.5 Alternativa D.
Segundo o enunciado, são os aminoácidos presentes no xilema
das plantas que capturam os metais tóxicos do solo.
18.6 Alternativa D.
Segundo o texto, actina e miosina são proteínas presentes nos
músculos. As proteína são formadas por ligações entre moléculas de aminoácidos (ligações peptídicas).
18.7 Alternativa C.
Os aminoácidos são resultantes da hidrólise de proteínas.
18.8 Alternativa C.
A carne e o feijão são alimentos ricos em proteínas.
18.9 Alternativa D.
I. Falsa. 14N e 15N são isótopos (átomos de mesmo número
atômico e números de massa diferentes).
II. Verdadeira.
III. Verdadeira. Reação: hNO3(aq) + Nh3(g) **( Nh4NO3(s)
18.10 Alternativa A.
As proteínas são formadas por ligações amídicas (peptídicas)
entre a-aminoácidos.
18.11 Alternativa C.
Resolução da série
exercitando o raciocínio
18.1
A ureia foi utilizada porque é uma diamida, contém nitrogênio, faz as mesmas reações que as proteínas e é matéria-prima barata.
V. Falsa. A ligação peptídica ocorre entre o grupo amino de
uma molécula e o grupo ácido carboxílico da outra.
18.12 a) A vitamina E apresenta uma longa cadeia isenta de
grupos Oh, o que aumenta o seu caráter apolar. Ela é, portanto, mais solúvel em substâncias de baixa polaridade como
óleos e gorduras, do que em meios mais polares como a água
presente em suco de frutas.
b) Segundo o texto, a forma oxidada da vitamina E é mais
facilmente reduzida do que a forma oxidada da vitamina C:
91
“...sua forma oxidada, por sua vez, é reduzida na superfície
da membrana por outros agentes redutores, como a vitamina
C...”. Equações das semirreações que ocorrem:
Vitamina E (oxidada) + n e− **( Vit. E
Vitamina C **( Vitamina C (oxidada) + n e−
A vitamina C tem maior potencial de oxidação (menor potencial de redução) - é melhor agente redutor. A vitamina E tem
maior potencial de redução - é melhor agente oxidante.
18.13 Alternativa A.
A melhor estratégia para minimizar o problema relatado é incentivar o uso dos adubos orgânicos, ricos em fósforo, obtidos
a partir de resíduos biológicos.
92
19.8 São corretos os itens 1 e 3.
O item 2 está errado porque:
Resolução da série
I131
53
exercitando o raciocínio
19.1
0. Falsa. A radiação 42α possui massa 4, e sua emissão
resulta em uma diminuição do número de massa.
1. Verdadeira. A radiação –10β possui massa desprezível, e sua
emissão não provoca alteração no número de massa do nuclídeo.
2. Verdadeira. Esta é a composição da radiação 42α.
3. Verdadeira. A radiação 0γ é pura radiação eletromagnética
e não possui massa.
4. Verdadeira. A emissão –10β corresponde à perda de uma carga negativa por parte do núcleo, o que causa o aumento no
número atômico em uma unidade.
19.2 Alternativa A.
As partículas beta, –10β, são elétrons originados da fissão de um
nêutron. Ao abandonar o núcleo, essas partículas geram um
átomo que apresenta uma unidade a mais no número atômico
e mesmo número de massa.
19.3 Alternativa D.
As radiações gama possuem alto poder de penetração, podendo causar danos irreparáveis ao ser humano.
As partículas beta são partículas leves com carga elétrica negativa e massa desprezível.
As radiações gama são radiações eletromagnéticas semelhantes
aos raios X e não possuem carga elétrica nem massa.
As partículas alfa são partículas pesadas de carga elétrica
positiva que, ao incidirem sobre o corpo humano, causam
queimaduras leves.
19.4 Alternativa C.
Os raios g são uma forma de radiação eletromagnética. Por não
possuírem massa ou carga, eles são mais penetrantes que as
radiações a e b.
19.5 Alternativa C.
1
0
**(
n
1
1
p
+
0
–1
β
+
0
0
γ
+
0
0
ν
19.6
a) A radiação desviada para baixo (polo negativo) é a
4
α,
que
apresenta carga elétrica igual a +2.
2
U
*( 42α + ABX
b) 234
92
234 = 4 + A V A = 230
92 = 2 + B
19.7
a)
*(
V B = 90
226
88
*(
Ra
Th: tório.
230
90
β
+
0
–1
A
B
Q
226 = 0 + A V A = 226
88 = –1 + B V B = 89
Q
226
89
*( β
0
–1
+
V
Q: actínio.
226
89
X
C
D
226 = 0 + C V C = 226
89 = –1 + D V D = 90
X
226
90
V
226
90
V
222
88
X: tório.
*( α + Z
4
2
E
F
226 = 4 + E V E = 222
90 = 2 + F
94
V F = 88
b ) São isótopos:
Ra e
226
88
Z.
222
88
Z: rádio.
*(
0
–1
β
+
X131
54
O elemento que apresenta número atômico 54 é o xenônio,
Xe, que, de fato, ocupa o quinto período da tabela periódica e
não é isótopo do iodo.
19.9 Alternativa C.
Co
60
27
*(
β
+
0
–1
Ni
60
28
19.10 Alternativa B.
239
92
U
*(
239
94
Pu
+ 2 –10 β
19.11 Alternativa E.
Nas reações nucleares em que ocorre emissão de partículas
alfa ou beta, os elementos químicos transformam-se em outros
elementos.
19.12 Alternativa D.
Co
Equação envolvida: 60
27
*(
β
0
–1
+
60
28
Ni
19.13 Alternativa D.
C
14
6
*(
β
0
–1
+
14
7
N
+
137
56
19.14 Alternativa A.
Cs
137
55
*(
β
0
–1
X
O elemento X formado é o bário-137.
19.15 Alternativa E.
I
131
53
*(
β
+
0
–1
E
131
54
A radiação g é apenas eletromagnética e não causa nenhuma
alteração no número de prótons ou no número de massa do
radioisótopo envolvido.
19.16 Alternativa C.
Co
59
27
+
*(
n
1
0
Co
60
27
19.17 Alternativa A.
Am
241
95
*(
α
4
2
+
237
93
Np
+
0
–1
19.18 Alternativa A.
Sr
90
38
*(
X
90
39
β
X corresponde ao átomo de ítrio.
19.19 Alternativa A.
Ra
226
88
*(
X
226
89
β
+
0
–1
Ra e de X (actínio) são isóbaros.
19.20 Alternativa B.
P
32
15
*(
S
32
16
19.21 22286Rn *(
β
+
0
–1
3 42α
+
4 –10β
222 = 3 · 4 + 4 · 0 + A
V
A = 210
86 = 3 · 2 + 4 · (– 1) + Z
V
Z = 84
210
84
X: X é um isótopo do polônio, Po.
+
A
Z
X
Resolução da série
exercitando o raciocínio
20.1 Alternativa D.
100% x *( 5 730 *( 50% x *( 5730 *( 25% x
Idade estimada: 2 · 5 730 anos = 11 460 anos ou aproximadamente 11 500 anos.
20.2 Alternativa E.
A radioatividade é um fenômeno nuclear. Independe da
temperatura, da pressão e das ligações químicas (eletrosfera)
do elemento.
20.3 Alternativa C.
A datação pelo carbono-14 pressupõe que esse elemento esteja presente na amostra analisada (o que exclui a possibilidade
de se analisar um artefato de bronze, uma liga metálica formada por cobre e estanho) e que ele não esteja mais sendo incorporado pelo material (a mangueira incorpora gás carbônico do
ar atmosférico e uma parte dessa substância é constituída por
carbono-14). Portanto, o único material que pode ser datado
por esse método é o corpo mumificado.
20.4 Alternativa D.
O conceito de meia-vida é justamente o tempo necessário para
desintegrar a metade dos átomos radioativos de uma amostra.
20.5 Alternativa C.
A datação de fósseis é determinada pelo teor de 14C encontrado numa amostra do mesmo.
20.6 Alternativa E.
1 meia-vida
*( 5 730 anos *( resta 50% do C-14.
2 meias-vidas *( 11 460 anos (aproximadamente 12 mil
anos) *( resta 25% do C-14
20.7 Alternativa C.
160 mCi
*P( 80 mCi *P( 40 mCi *P ( 20 mCi *(
*P ( 10 mCi
4 P = 32
V
P = 8 dias
97
16 dias depois do instante inicial o tempo transcorrido era de
2 . P, e a atividade da amostra de 40 mCi.
20.8 Alternativa C.
100%
5 600 a
5 600 a
5 600 a
*( 50% *(25% *( 12,5%
Tempo total: 3 . 5 600 = 16 800 anos
1
= 2x
10−6
106 = 2x
20.9 Alternativa A.
log 106 = log 2x
Massa inicial *( 50% *( 25% *(12,5% *(
anos
*( 6,25% 5*
( 3,125%
5 anos
5 anos
5 anos
5 anos
Tempo total transcorrido: 25 anos
20.10 Alternativa A.
P
( 25% *( 12,5%
Amostra inicial (100%) *( 50%*
P
P
6 = x log 2
6
x=
0,3
t=x.P
V
x = 20
t = 20 . 8 = 160 dias
3 P = 60 minutos
20.17 Alternativa D.
P = 20 minutos.
230
90
Th
20.11 Alternativa D.
12,3 anos
12,3 anos
*( 50% 3H *( 25% 3H *(
12,3 anos
12,3 anos
12,3 anos
*( 12,5% 3H *( 6,25% 3H *( 3,125% 3H *(
12,3 anos
12,3 anos
12,3 anos
*( 1,56% 3H *( 0,78% 3H *( 0,39% 3H
100% 3H Tempo total: 8 . 12,3 anos q 98 anos
20.12 a ) 100% *(
P
2 · P = 75% V
131 = 0 + A V
V
53 = –1 + Z
131
54
P
*(
50%
V
2 · P = 16
*(
b ) 131
I
53
0
–1
β
+
25%
P = 8 dias
X
A
Z
V
2x = 24
x=4
20.14 Alternativa D.
6 x *( 28 anos *( 3 x
3 x *( 28 anos *( 1,5 x
1,5 x *( 28 anos *( 0,75 x
Aproximadamente 28 · 3 anos = 84 anos
20.15 a) Tempo total decorrido = 64 horas.
1 meia-vida
x
V
20.18 Alternativa D.
Po
210
84
**(
Pb
206
82
α
+
4
2
20.19 23892U
**( 8 42α
+
206
76
**( 6 β
+
206
82
206
76
X
0
–1
X
Pb
20.20 Alternativa E.
Logo, passaram-se 4 meias-vidas. Se uma meia-vida vale 5 730
anos, a morte do indivíduo ocorreu há 22 920 anos.
12,8 horas
64 horas
64 · 1
x =
12,8
230 = x · 4 + y · 0 + 206
230 – 206 = x · 4 V x · 4 = 24 V x = 6
90 = 6 · 2 + y · (–1) + 82
90 – 82 – 12 = – y
y=4
Z = 54
Podemos calcular o número de meias-vidas que se
passaram da seguinte forma:
m 100
mf = x0 V 6,25 =
2 2x
V
Pb
206
82
São, portanto, emitidas 8 partículas alfa e 6 partículas beta.
Xe: xenônio.
2x = 16
*(x 42 α + y –10 β +
A = 131
20.13
x = 5 meias-vidas
*( P *( 16 mg *( P *(
*( 8 mg *( P *( 4 mg *(
*( P *( 2 mg *( P *( 1 mg
32 mg
A massa restante do 64Cu é 1 mg.
Cu *( 2 42α + 56
X
b) 64
29
25
98
20.16 Alternativa D.
m0
= 2x
m
25 prótons e 31 nêutrons.
Os coelhos são mais sensíveis à radiação, pois a dose letal para
esses animais (a dose capaz de matar metade da popu­lação de
indivíduos em 30 dias) é a menor.
Orientações para o professor
21.9 Alternativa E.
exercitando o raciocínio
I. A + 244 = 289 + 3 · 1 V A = 48
Z + 94 = 114 + 3 · 0
V Z = 20
III. 293 = 289 + A
V
A=4
118 = 116 + Z
V
Z=2
Logo, x é uma partícula alfa, 42α.
*(
β
2x =
+
V
100
25
t=x·P
2x = 4
V
t = 2 · 20,4
32
15
V
*(
P
x=2
β
+
0
–1
n
*(
35 + 1 = 32 + A
V
35
17
CL +
1
0
32
15
P
32
16
S
+
+
1
0
Na24
*(
12
11
n
400 g
A=4
*(
P
O
11
+
0
–1
Na24
+
5 10 n
+
4 10 n
Fm
250
100
3 10 n
+
289
114
X
*P( 200 g *P( 100 g *P( 50 g *(
25 g
.
4 P = 20
V
*(
Mg24
16
8
Cf
245
98
21.13 Alternativa B.
X
A
Z
21.4 Alternativa E.
Mg24
+
3 10 n
21.12 Alternativa C.
O feixe de partículas adquire energia cinética proveniente das
transformações de energia ocorridas na interação do feixe com
os aceleradores.
17 + 0 = 15 + Z
V Z=2
É emitida a partícula alfa, 42 α.
12
U
238
92
C
+
I. Verdadeira.
II. Falsa. O novo elemento foi produzido por fusão atômica.
III. Verdadeira. Vide reação nuclear equacionada acima.
IV. Falsa. Vide reação nuclear equacionada acima.
V. Verdadeira. O elemento produzido, que, segundo o enunciado, se desintegra em 30 segundos, sofre ao se desintegrar
da fissão nuclear, originando radioisótopos com números atômicos menores.
Formou-se o isótopo enxofre 32.
b)
12
6
Pu
239
94
Equação nuclear envolvida:
244
Ca
+
Pu
*(
94
t = 40,8 min
21.3 a )
+
*(
*(
*(
48
20
11
V
U
238
92
he
21.11 Alternativa C.
B
5
100
25 = x
2
0
+1
m
b ) m = x0
2
4
2
114 prótons; 175 nêutrons; 114 elétrons
21.2 a ) É o elemento boro.
C
+
21.10 Alternativa B.
Equação da reação envolvida (segundo o enunciado):
48
244
289
Ca
+
Pu
*( 3 10 n
+
X
20
94
114
21.1 Alternativa A.
11
6
U
238
92
Resolução da série
+
h1
P = 5 anos
O radioisótopo cuja desintegração está representada no gráfico apresenta uma meia-vida de 5 anos. Trata-se, portanto,
Co.
do 60
27
1
β
21.5 Alternativa A.
*(
*(
Tc
99m
43
99
43
Tc
g
β
0
–1
+
99
43
Tc
+
99
44
Ru
n = 55
21.6 Alternativa C.
99
42
99
43
*(
*(
Mo
Tc*
β
99
43
Tc*
+
0
–1
99
43
Tc
+
0
0
γ
Logo, X e Y representam, respectivamente, uma partícula beta
e radiação gama.
21.7 Alternativa E.
Pode-se observar que a sequência de decaimentos a que se
refere o enunciado forma sempre um radioisótopo que apresenta 2 unidades a menos no número atômico e 4 unidades a
menos no número de massa. A partícula de Z = 2 e A = 4 é a
partícula alfa, 42 α.
21.8 Alternativa D.
B
10
5
+
1
0
n
*(
4
2
α
+
7
3
X
X possui número atômico 3; é isótopo do lítio.
101
Orientações para o professor
4. Verdadeira.
5. Verdadeira.
Resolução da série
22.7 São verdadeiras as afirmações 03 e 04.
01. Falsa. A reação II é de fusão nuclear. O termo combustível
nuclear não é adequado para esse tipo de reação (de acordo
com o enunciado do exercício).
02. Falsa. Nas usinas nucleares ocorrem reações de fissão controladas, e não fusões nucleares.
exercitando o raciocínio
22.1 É correto apenas o item 3.
U, é isóbaro do netúnio, 239
Np.
1. Falso. O urânio 239, 239
92
93
2. Falso. O urânio 239 emite uma partícula –10β.
3. Verdadeira.
1 átomo
8,9 · 10–18 kWh
6,0 · 1023 átomos
x
6,0 · 10 · 8,9 · 10
1
x = 5,34 · 106 kWh ou 5 340 MWh
4. Falso. A emissão de radiação gama (γ) não transforma o
átomo de um elemento químico em átomo de outro elemento
químico. Apenas a emissão de partículas alfa, 42α, e beta, –10β,
faz isso.
5. Falso. No tratamento do câncer também há emissão de
partículas –10β, cuja finalidade é destruir as células cancerosas.
23
x=
–18
22.2 Alternativa C.
*(
*(
U
238
92
X
206
76
8 42 α
+
206
76
6 –10β
+
206
82
X
Pb
22.3 Alternativa A.
Equação da reação envolvida:
1
0
n
+
U
235
92
*(
22.8 Alternativa D.
I. Falsa. A reação II é de fusão nuclear, e não de fissão nuclear.
22.9 Alternativa E.
A equação apresentada no enunciado mostra a formação de
um radioisótopo mais pesado, 42he, a partir de radioisótopos
mais leves, 21h e 31h. Trata-se, portanto, de uma fusão nuclear.
22.10 Resposta 54. Corretos: 02, 04, 16 e 32.
Item 01: errado, a equação se refere a uma reação nuclear e
não a uma reação química.
Item 08: errado, o hidrogênio, o deutério e o trítio são isótopos, portanto apresentam a mesma carga nuclear (Z = 1).
22.11 Resposta 7. Corretos: 01, 02 e 04.
Item 08: errado, o hidrogênio e o hélio não são isótopos
(possuem número atômico diferente). Item 16: errado,
4
he e 31h têm o mesmo número de nêutros (são isótonos).
2
Item 32: errado, aos 3 minutos da explosão inicial, a proporção
entre prótons e núcleos de hélio era de 3 para 1.
22.12 Alternativa D.
Ba
140
56
+
93
36
Kr
+
3 10 n
22.4 Alternativa A.
São verdadeiras as afirmações 04 e 05.
01. Falsa. A explosão citada no noticiário se refere à ocorrida
numa usina nuclear (energia nuclear empregada para fins
pacíficos). Nessas condições, a fissão do material radioativo
é controlada e os nêutrons liberados na fissão são absorvidos
(blindados por barras de grafite). A explosão de uma bomba
atômica é provocada por uma quantidade suficiente de mateU, e tem por objetivo liberar a maior quantidade
rial físsil, 235
92
possível de energia e de emissões radioativas (a, b e g).
02. Falsa. Explosões como as citadas causam danos enormes
ao meio ambiente porque as emissões radioativas se espalham
na atmosfera por ação de correntes de ar. Essas emissões, com
frequência, atingem plantações e contaminam produtos agrícolas. Estes, por sua vez, acabam por contaminar aqueles que
se alimentarem desses produtos.
03. Falsa. O Japão tem tecnologia nuclear apenas para fins
pacíficos, ao contrário dos Estados Unidos e da Rússia que desenvolveram tecnologia para construção de armas nucleares.
h
2
1
+
h
3
1
*(
22.13 Alternativa D.
he
4
2
+
Be
8
4
he
4
2
*(
+
1
0
n
C
12
6
22.5 Alternativa B.
1
0
n
+
U
235
92
*(
Cs +
144
55
T
b
a
+ 2 10 n +
0 + 92 = 55 + a + 0
V
a = 37.
1 + 235 = 144 + b + 2
V
b = 90.
Energia
22.6 Alternativa D.
1. Falsa. O U-238 possui três nêutrons a mais que o U-235.
2. Verdadeira.
U + 10 n *( 140
Ba + 93
Kr + 3 10 n
3. Falsa. 235
92
56
36
103