QUÍMICA ORGÂNICA
Prof. Sandro Lyra
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EXERCÍCIOS
IDENTIFICAÇÃO DAS PRINCIPAIS FUNÇÕES;
CONTEXTUALIZAÇÃO DE ALGUMAS MOLÉCULAS ORGÂNICAS.
RESUMO TEÓRICO
IDENTIFICAÇÃO DAS PRINCIPAIS FUNÇÕES.
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CONTEXTUALIZAÇÃO DAS PRINCIPAIS MOLÉCULAS.
Queridos seres pensantes, para que vocês se sintam mais seguros em qualquer vestibular por esse
Brasil e interessante estar atentos para a contextualização, já que isso se tornou "moda" na maioria das
provas de vestibular, inclusive na prova do ENEM.
Abaixo vocês encontram 14 importantes compostos orgânicos. Procure fazer a correlação desses
compostos com o nome oficial, o nome usual (ou comercial) e a aplicação de cada composto. Após fazer a
correlação confira o gabarito.
Qualquer duvida me procure.
Sucesso para vocês e um grande abraço.
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GABARITO
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1.
EXERCÍCIOS
Relacione os compostos orgânicos listados na primeira coluna com as substâncias da segunda coluna:
( 1 ) CH3COOH
( 2 ) CH3COCH3
( 3 ) HCOH
( 4 ) CH3CH2CH2CH3
( 5 ) CH3CH2OH
(
(
(
(
(
) Formol
) Cachaça
) Removedor de esmalte
) Vinagre
) Gás de cozinha
Lendo os números da Segunda coluna, de cima para baixo, obtém-se:
a) 1, 5, 2, 4, 3
c) 3, 4, 1, 5, 2
b) 4, 2, 3, 1, 5
d) 3, 5, 2, 1, 4
2.
e)
5, 2, 1, 3, 4
(Vunesp) A novocaína é um anestésico de fórmula:
Este composto apresenta grupos característicos
das funções:
a) éter, cetona e fenol
b) aldeído, amida e éter
c) amina aromática, amina alifática e éster
d) amida aromática, amida alifática e cetona
e) amina alifática, ácido carboxílico e nitrila
3.
Em que alternativa os nomes das funções estão corretas em relação às fórmulas dadas no topo
da tabela?
1.
2.
3.
4.
a)
b)
c)
d)
e)
5.
a)
6.
a)
b)
c)
d)
e)
a)
b)
c)
d)
e)
1. Éter
1. Éster
1. Éster
1. Éter
1. Éster
2. amina terciária
2. amina terciária
2. Amida
2. amina terciária
2. Amida
3. álcool terciário
3. álcool terciário
3. fenol
3. fenol
3. álcool terciário
A morfina é um alcaloide que constitui 10% da composição química do
ópio, responsável pelos efeitos narcóticos desta droga. A morfina é eficaz
contra dores muito fortes, utilizada em pacientes com doenças terminais
muito dolorosas. Algumas das funções orgânicas existentes na estrutura
da morfina são:
álcool, amida e éster.
álcool, amida e éter.
álcool, aldeído e fenol.
amina, éter e fenol.
amina, aldeído e amida.
Ainda sobre a morfina, assinale a alternativa que apresenta, respectivamente, o número de carbonos
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híbridos sp e de ligações π.
8 e 4.
b) 2 e 1.
c) 6 e 3.
d) 8 e 1.
e) 6 e 2..
(Ufrrj) Observe as estruturas ao lado.
Os grupos funcionais presentes nas moléculas de
Tylenol (droga analgésica) e procaína (anestésico
local) são:
amida, fenol, amina e éster.
álcool, amida, amina e éter.
álcool, amina, haleto, éster.
amida, fenol, amina e ácido carboxílico.
éster, amina, amida e álcool.
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Estudos pré-clínicos têm demonstrado que uma
droga conhecida por aprepitante, apresenta ação
inibitória dos vômitos induzidos por agentes
quimioterápicos citotóxicos, tais como a
cisplatina. Essa droga apresenta a seguinte
fórmula estrutural:
Duas das funções orgânicas encontradas na
estrutura dessa droga são
a) cetona e amina.
b) cetona e éter.
c) amina e éter.
d) amina e éster.
e) amida e éster.
7.
8.
A figura representa a fórmula estrutural da substância éster benzílico do quinuclidinol, conhecida como
BZ, utilizada como arma química. Esta substância é um sólido que pode ser disperso na forma de um
aerossol, produzindo alucinações, vertigem, perda de
orientação e amnésia.
Duas das funções orgânicas existentes na estrutura dessa
substância são:
a) éter e amida.
b) álcool e amina.
c) fenol e éter.
d) fenol e amida.
e) cetona e amina.
9.
a)
b)
c)
10.
A lactose, cuja fórmula estrutural é apresentada abaixo, é um açúcar presente no leite e quando
ingerida é hidrolisada pela enzima denominada lactase. Estima-se que aproximadamente 70% da
população adulta do mundo apresentam alguma deficiência de lactase. Sem a lactase, a lactose não é
hidrolisada, passando diretamente para o intestino. Nessa região ela é fermentada produzindo gases e
ácido lático, o qual é irritante para a mucosa intestinal, levando à diarreia.
Com relação à fórmula estrutural da lactose, apresentada acima, é INCORRETO afirmar que:
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d) apresenta as funções álcool e anidrido.
todos os carbonos apresentam hibridação sp .
e) é um composto oticamente ativo.
apresenta 10 carbonos assimétricos.
possui fórmula molecular C12H22O11.
(UFV) O composto denominado Carolignana A, cuja fórmula está representada adiante, foi isolado no
Departamento de Química da UFV a partir da planta 'Ochroma lagopus', popularmente conhecida como
balsa devido à baixa densidade de sua madeira, que é utilizada para o fabrico de caixões e jangadas.
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Os grupos funcionais presentes na estrutura da Carolignana A, a partir da fórmula representada, são:
a) fenol, éter, éster, alqueno, anidrido.
b) alqueno, fenol, anidrido, éster, cetona.
c) fenol, éter, éster, alqueno, álcool.
d) fenol, aldeído, éster, éter, alqueno.
e) amina, éter, éster, alqueno, álcool.
11. A aspoxicilina, abaixo representada, é uma substância utilizada no tratamento de infecções bacterianas.
As funções 1, 2, 3 e 4 marcadas na estrutura são, respectivamente:
a)
b)
c)
d)
e)
amida, fenol, amina, ácido carboxílico.
amida, amina, álcool, éster.
amina, fenol, amida, aldeído.
amina, álcool, nitrila, ácido carboxílico.
amida, nitrila, fenol, éster.
12. A tuberculose voltou a ser um problema de saúde em todo o mundo, devido ao aparecimento de bacilos
que sofreram mutação genética (mutantes) e que se revelaram resistentes à maioria dos medicamentos
utilizados no tratamento da doença. Atualmente, há doentes infectados por bacilos mutantes e por
bacilos não- -mutantes. Algumas substâncias (A, B e C) inibem o crescimento das culturas de bacilos
não-mutantes. Tais bacilos possuem uma enzima que transforma B em A e outra que transforma C em
A. Acredita-se que A seja a substância responsável pela inibição do crescimento das culturas.
a)
b)
c)
d)
e)
O crescimento das culturas de bacilos mutantes é inibido por A ou C, mas não por B. Assim sendo,
entre as enzimas citadas, a que está ausente em tais bacilos deve ser a que transforma,
ésteres em ácidos carboxílicos.
amidas em ácidos carboxílicos.
ésteres em amidas.
amidas em cetonas.
cetonas em ésteres.
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13. Os Nanokids pertencem a um grupo de nanomoléculas
chamadas Nanoputians, construídas de forma que suas
estruturas se assemelhem aos seres humanos. Acerca da
estrutura do Nanokid representada abaixo, desconsiderando
rotação em torno de ligação simples, é correto afirmar que:
a)
b)
c)
d)
e)
os braços encontram-se entre si em posição orto.
o tronco apresenta sete ligações pi conjugadas.
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as pernas são formadas por carbonos sp e sp .
a cabeça é formada por um anel homocíclico.
as mãos contêm seis átomos de carbono.
14. Analise a molécula do diazinon-dictil-d10 representada abaixo.
Acerca da molécula acima representada, é correto afirmar que:
a) Apresenta um anel aromático homocíclico trissubstituído.
2
2
3
b) Os átomos de S, N e O têm hibridações sp , sp e sp ,
respectivamente.
c) Os átomos dos N, O e S apresentam dois pares de átomos livres
não-ligantes.
d) A substituição dos átomos de deutério por hidrogênio aumenta a
massa molar.
e) Os substituintes alquílicos do anel aromático são denominados
metila e isobutila.
15. (FUVEST) – Considere a reação representada abaixo:
Se, em outra reação, semelhante à primeira, a mistura de ácido acético e metanol for substituída pelo ácido
4-hidroxibutanoico, os produtos da reação serão água e um:
a) ácido carboxílico insaturado com 4 átomos de carbono por molécula.
b) éster cíclico com 4 átomos de carbono por molécula.
c) álcool com 4 átomos de carbono por molécula.
d) éster cíclico com 5 átomos de carbono por molécula.
e) álcool com 3 átomos de carbono por molécula.
16. Dentre as estruturas abaixo, duas representam moléculas de
substâncias pertencentes à mesma função orgânica,
responsáveis pelo aroma de certas frutas.
a)
b)
c)
d)
e)
AeB
BeC
BeD
AeC
AeD
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17. Durante a guerra do Vietnã (década de 60 do século passado), foi
usado um composto chamado agente laranja (ou 2,4-D) que,
atuando como desfolhante das árvores, impedia que os soldados
vietnamitas (os vietcongues) se ocultassem nas florestas durante os
ataques dos bombardeiros. Esse material continha uma impureza,
resultante do processo de sua fabricação, altamente cancerígena,
chamada dioxina. As fórmulas estruturais para estes compostos são
apresentadas ao lado.
Esses compostos apresentam em comum às funções:
a) amina e ácido carboxílico.
b) ácido carboxílico e amida.
c) éter e haleto orgânico.
d) cetona e aldeído.
e) haleto orgânico e amida.
18. A carvona é o componente ativo principal do óleo de hortelã, sendo responsável pelo aroma
característico de menta, enquanto que a vanilina é o principal componente da essência de baunilha.
Abaixo, estão representadas as estruturas desses dois aromatizantes largamente empregados.
Sobre essas duas substâncias foram feitas as
seguintes afirmações:
I.
As duas moléculas apresentam anel
aromático em suas estruturas.
II.
A vanilina apresenta temperatura de
ebulição superior à da carvona.
III.
As duas substâncias pertencem à
função aldeído.
IV.
A fórmula molecular da carvona é
C10H14O, enquanto a da vanilina é
C8H8O3.
Estão corretas somente as afirmações
a) I e II.
c) II e IV.
b) III e IV.
d) I, II e III.
e)
19. Monoterpenos, substâncias de origem vegetal e
animal, podem ser divididos em acíclicos,
monocíclicos e bicíclicos. São exemplos de
monoterpenos as estruturas a seguir. Entre os
monoterpenos representados, são acíclico,
monocíclico e bicíclico, respectivamente:
a)
b)
c)
d)
e)
1, 2 e 3
1, 3 e 5
2, 3 e 5
2, 4 e 6
2, 4 e 5
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I, III e IV.
20. O cheiro agradável das frutas deve-se, principalmente, à presença de ésteres. Esses ésteres podem
ser sintetizados no laboratório, pela reação entre um álcool e um ácido carboxílico, gerando essências
artificiais, utilizadas em sorvetes e bolos. Abaixo estão as fórmulas estruturais de alguns ésteres e a
indicação de suas respectivas fontes.
A essência, sintetizada a partir do ácido butanoico e do metanol, terá cheiro de:
a) banana.
b) maçã.
c) morango.
d) kiwi.
e) laranja.
No início do século XX, apesar do conhecimento de alguns perigos com relação à manipulação de
produtos químicos, em geral pouco ou nenhum cuidado era utilizado.(...) No Brasil, pode-se citar como
exemplo o uso agrícola do DDT (diclorodifeniltricloroetano). No passado, recomendava-se a sua diluição
com água em um recipiente onde se misturava o chamado ‘caldo’ (solução) com o braço e a palma da mão
aberta a fim de obter maior homogeneidade. O problema de saúde, devido a esta exposição, somente iria
aparecer cerca de 20 ou 30 anos depois, devido à sua baixa absorção pela pele. Porém, com a
comercialização de novos agrotóxicos, os organofosforados, que possuíam uma dose letal menor do que a
do DDT, e sem alteração no modo de preparo, muitos agricultores morreram antes mesmo de poderem
ser socorridos.
(Pimentel, L.C.F et al. Química Nova, Vol.29, N.o 5, 2006)
21. A fórmula molecular do DDT é:
a)
C14H9Cl5.
b)
C14H23Cl5.
c)
C12 H23Cl5.
d)
C14H15O2 Cl5.
e)
C12 H15O2Cl5.
22. O álcool etílico(etanol) poder ser obtido por fermentação do açúcar e usado como solvente, combustível
e na preparação de bebidas alcoólicas e de vários compostos orgânicos, como o acetaldeido (etanal),
ácido acético(ácido etanoico) e éter etílico (etoxi-etano).
Com relação aos compostos citados acima, assinale a alternativa CORRETA:
a) O ácido acético e o acetaldeído possuem a mesma fórmula estrutural.
3
b)
c)
O etanol possui apenas átomos de carbono com hibridização sp .
O acetaldeído é uma cetona.
d)
O éter etílico possui dois átomos de carbono com hibridização sp .
e)
O ácido acético possui fórmula molecular CH3CH2OH.
2
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