NÚCLEO DE APRENDIZAGEM
QUÍMICA - 98
Observações:
química orgânica
INTRODUÇÃO
A química é dividida em inorgânica e orgânica. A Química Orgânica é aquela
que trata dos compostos que possuem carbono. Em meados do século
XVIII, Bergman considerava química orgânica como "a química dos
compostos existentes nos organismos vivos". Berzelius, no início do século
XIX admitia que apenas os seres vivos possuiam a força vital necessária para
produzir estes compostos. Em 1828, Wöhler conseguiu produzir ureia (um
composto orgânico) aquecendo cianato de amônio (um sal inorgânico). A partir
daí o conceito de química orgânica foi alterado para o que usamos hoje.
calor
NH4CNO   H2N-CO-NH2
cianato de amônio
ureia
É conveniente lembrar que existem compostos que possuem carbono e que são
considerados inorgânicos como o CO, o CO2, o ácido carbônico (H2CO3), os
carbonatos (CaCO3, NaHCO3), o HCN, os cianetos, o CC4, o CS2 etc...
ELEMENTOS ORGANOGÊNICOS
Elemento
C (carbono)
H (hidrogênio)
O (oxigênio)
N (nitrogênio)
S (enxofre)
F, C, Br, I (halogênios)
Valência
4
1
2
3
2
1






Cadeia fechada = cadeia cíclica = núcleo
Cadeia fechada e ramificada = cadeia mista
Cadeia fechada e homogênea = homociclo
Cadeia fechada e heterogênea = heterociclo
Nas cadeias insaturadas a insaturação deve estar entre carbonos
O núcleo ou anel benzênico aparece nos compostos denominados
AROMÁTICOS.
C
C
C
C
C
C


Compostos alifáticos: não são aromáticos.

Compostos aromáticos: têm anéis benzênicos.
Compostos alicícliclos: têm cadeias cíclicas, mas não possuem anéis
benzênicos. São os alifáticos de cadeia fechada.
Representações dos compostos orgânicos




.
Fórmula Molecular: C4H8
Fórmula Mínima, Empírica ou Bruta: CH2
Composição Centesimal para o C4H8: C = 85,71%, H = 14,29%
Fórmulas estruturais
 Fórmula Estrutural de Kekulé (fórmula plana ou “fórmula de traços”)
TIPOS DE LIGAÇÕES
Tipo de Ligação
H
H
Simples (-)
H
H
C
C
H
H
H
C
H
H
C C
H
C
C H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
O
H
Tripla ou tríplice (≡)
C C H
C
N
 Fórmula Condensada (ou fórmula compactada)
CH
CADEIAS CARBÔNICAS
O átomo de carbono possui a capacidade de ligar-se a outros átomos de
carbono produzindo cadeias de átomos. Estas cadeias (cadeias carbônicas)
podem ser formadas de poucos ou de milhões de átomos de carbono (como nas
moléculas de ácidos nucléicos).
As cadeias carbônicas classificam-se em:
Abertas (acíclicas) x Fechadas (cíclicas ou núcleos)
C C

C
C1

C
C
C
C
C
C

C
 Regra 1: O número máximo de átomos de valência 1 (H, F, C, Br e I) é
igual ao dobro do número de átomos de carbono mais dois.
Obs.: Cada nitrogênio permite um átomo de valência 1 além do máximo.
C
C
C
C
C1
C
C
C
C
C
C
C
 Regra 2: A soma do número total de átomos de valência ímpar deve ser
par.
 Cada dupla ou ciclo diminui dois H do máximo possível.
 Cada tripla diminui quatro H do máximo possível.
Represente uma fórmula estrutural de Kekulé para:
a) C2H6O
C
C
C
C
C
C
Homogêneas x Heterogêneas
C
2
 Representação geométrica ou “fórmula de linhas”
C
C1 C3 C2 C2 C4 C1
C
2
C
C
C
2
CH
C
C1
C
C
CH
CH
C
Saturadas x Insaturadas
C
CH2=CH-CH2-CH3
2
ESTRUTURAS POSSÍVEIS E IMPOSSÍVEIS
Uma fórmula é possível se seguir AS DUAS regras seguintes:
Normais x Ramificadas
C
H
H
H

H
 Fórmula Estrutural de Lewis (fórmula eletrônica)
H
Dupla (=)
C
H H
H
C
H
H H
Exemplos
b) C4H9N
c) C5H10Br2
C
C
O C
C
d) C8H14ON
Observação: antes verifique se as fórmulas são possíveis!
NÚCLEO DE APRENDIZAGEM
QUÍMICA - 99
EXERCÍCIOS PROPOSTOS
08. (UFRS) No eugenol, composto de odor agradável de fórmula
01. Todas as substâncias abaixo são classificadas como orgânicas, EXCETO
A) gás de cozinha
B) benzeno
C) éter sulfúrico
D) ácido carbônico
02. (PUCMG) O ser humano existe na Terra há apenas alguns milhares de
anos. Num tempo de 100 anos, aprendeu a transformar compostos de carbono
em combustíveis, medicamentos, inseticidas e outros produtos industrializados
em grandes quantidades. Os materiais, a seguir, são sintéticos, EXCETO:
A) PVC
B) camurça
C) detergente
D) aspirina
03. Em 1828, por aquecimento do composto mineral cianato de amônio, certo
químico conseguiu obter a ureia que é composto tipicamente orgânico.

NH4CNO  H2N-CO-NH2
Esta reação foi responsável pela mudança do conceito que existia sobre
compostos orgânicos O químico que conseguiu esta transformação foi
A) Wöehler.
B) Pasteur.
C) Böhr.
D) Arrhenius.
04. (UFJF) Friedrich Wöhler, na Teoria da Força Vital, em 1828, divulgou a
obtenção de um composto orgânico a partir do aquecimento do composto
mineral cianato de amônio (NH4OCN). Marque a alternativa que corresponde à
substância orgânica obtida:
A) CH4
B) C6H6
C) NH3
D) O=C(NH2)2
OH
OCH3
utilizado como antisséptico bucal, o número de átomos de carbono secundário é
A) 2
B) 3
C) 7
D) 8
09. Qual das fórmulas moleculares seguintes corresponde a uma molécula
impossível de ser construída?
A) C24H48O
B) C32H67O7N
C) C100H200N2
D) C14H30OBr2
10. A apiperina (representada abaixo) é um dos componentes responsáveis pelo
gosto da pimenta-do-reino.
O
O
N
O
A respeito deste composto, informe:
A) Sua fórmula molecular: __________________________________.
05. Uma cadeia carbônica, para ser classificada como insaturada, deverá conter:
A) um carbono secundário.
B) pelo menos uma ligação pi entre carbonos.
C) um heteroátomo.
D) pelo menos uma ramificação.
B) A classificação de sua cadeia carbônica: _____________________________
06. (UFMG) O principal componente das resinas polivinílicas pode ser
sintetizado pela reação:
11. O metilparabeno, cuja estrutura
está representada abaixo, é um
conservante
empregado
principalmente em alimentos e
formulações tópicas cosméticas e
farmacêuticas. Possui ampla ação
contra bactérias, fungos e leveduras.
CH2=CH2 
CH2CCH2C

CH2=CHC
As geometrias dos átomos de carbono das três substâncias são,
respectivamente,
A) digonal - trigonal - trigonal
B) tetraédrica - digonal - tetraédrica
C) trigonal - tetraédrica – digonal
D) trigonal - tetraédrica – trigonal
Observação:
Carbono tetraédrico é aquele que só apresenta ligações
simples, estando ligado a 4 outros átomos.
Carbono trigonal é aquele que apresenta uma ligação dupla
e duas ligações simples, estando ligado a 3 outros átomos.
Carbono digonal é aquele que apresenta duas ligações
duplas ou uma ligação tripla e uma simples, estando ligado a
2 outros átomos.
07. (UFMG) A estrutura abaixo é um
exemplo de um dos vários hidrocarbonetos
saturados exóticos já sintetizados pelo
homem.
Considerando a valência do carbono e o
fato de que cada vértice da estrutura é
ocupado por um átomo de carbono, a
fórmula molecular CERTA para o "cabano"
é
A) C10H22
B) C10H10
C) C10
D) C10H6
_______________________________________________________________.
C) O número de átomos de carbono trigonais: _______________.
O
H3 C
O
OH
A respeito do metilparabeno podemos afirmar, EXCETO
A) Sua fórmula molecular é C8H8O3 e sua fórmula bruta é C8H8O3.
B) A molécula em questão apresenta um carbono terciário.
C) Sua cadeia carbônica é mista, insaturada e homogênea.
D) Pelo menos um dos carbonos apresenta geometria tetraédrica.
12. Os derivados do
índigo, representado ao
lado, constituem provavelmente os corantes
azuis
mais
antigos
utilizados pelo homem.
O
NH
NH
O
As fontes de origem natural para obtenção do índigo são muito
diversificadas, conhecendo-se, da Indigofera, mais de 700 espécies
espalhadas por todos os continentes.
Cabano
A fórmula molecular do índigo é:
A) C14H10N2O2
B) C18H12N2O2
C) C16H10N2O2
D) C16H12N2O2
GABARITO
09. D 10. X
01. D
11. C
02. B
12. C
03. A
04. D
05. B
06. D
07. D
08. C
NÚCLEO DE APRENDIZAGEM
RECONHECIMENTO DAS FUNÇÕES
ORGÂNICAS
QUÍMICA - 100
FUNÇÕES ORGÂNICAS
HIDROCARBONETOS
1 - Introdução
São formados exclusivamente por átomos de carbono e hidrogênio.
2 - Hidrocarbonetos de cadeia aberta (acíclicos)
a) Alcanos (Parafinas)
- Fórmula Geral: CnH2n+2
n
1
2
3
4
5
6
...
FM
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
...
Form. Condensada
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
...
Nome Oficial (IUPAC)
metano
etano
propano
butano
pentano
hexano
...
- Radicais (grupos ou grupamentos) dos alcanos: são fragmentos de moléculas,
geralmente pela retirada de um H.
CH3C2H5- ou CH3-CH2-
metil
etil
- Nomenclatura de alcanos ramificados
CH3-CH-CH3
|
CH3
CH3-CH-(CH2)3-CH3
|
CH3
CH3-CH-CH2-CH-CH3
|
|
CH3
CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
|
CH2-CH3
CH3CH2C(CH3)2CH2CH3
MUITA ATENÇÃO COM OS SEGUINTES CASOS:
n-butano (butano)
iso-butano (metil-propano)
n-pentano (pentano)
iso-pentano (metil-butano)
neo-pentano (dimetil-propano)
b) Alcenos ou alquenos (Olefinas)
- Fórmula Geral: CnH2n (para uma ligação dupla)
n
2
3
FM
C2H4
C3H6
4
C4H8
Form. Condensada
CH2=CH2
CH2=CH-CH3
CH2=CH-CH2-CH3
CH3-CH=CH-CH3
Nome Oficial (IUPAC)
eteno (etileno)
propeno (propileno)
buteno-1, 1-buteno ou but-1-eno
buteno-2, 2-buteno ou but-2-eno
NÚCLEO DE APRENDIZAGEM
QUÍMICA - 101
- Radicais (grupos ou grupamentos) dos alquenos
c) Cicloalquinos (ciclinos)
São raros. Ocorrem em cadeias muito grandes.
- Nomenclatura de compostos cíclicos ramificados.
etenil (vinil)
CH2=CHc) Alcinos ou alquinos
metil-ciclopentano
- Fórmula Geral: CnH2n-2 (para uma ligação tripla)
n
2
3
FM
C2H2
C3H4
4
C4H6
...
...
Form. Condensada
CH≡CH
CH≡C-CH3
CH≡C-CH2-CH3
CH3-C≡C-CH3
...
Nome Oficial (IUPAC)
etino (acetileno)
propino
butino-1, 1-butino ou but-1-ino
butino-2, 2-butino ou but-2-ino
...
1,2-dimetil-ciclobutano
1,1-dietil-ciclopentano
3-vinil-ciclopenteno
- Nomenclatura de alcenos e alcinos
1,2-dimetil-ciclohexeno
CH3-CH-CH2-CH=CH2
|
CH3
4 - Hidrocarbonetos AROMÁTICOS (ARENOS)
CH3-CH2-CH2-C=CH2
|
CH2-CH3
CH3-CH-C≡C-CH3
|
CH3
2-metil-pentadieno-1,4
3 - Hidrocarbonetos de cadeia fechada (cíclicos)
a) Cicloalcanos (ciclanos): Hidrocarbonetos saturados de cadeia fechada.
ciclopropano
109o – 60o = 49o (tensão de Baeyer)
ciclobutano
109o – 90o = 19o
ciclopentano
109o – 108o = 1o
O benzeno (C6H6) é o principal hidrocarboneto pertencente a este grupo. Tratase de um composto descoberto em 1825 e que apresenta cheiro agradável (daí
o nome do grupo).
Apesar da fórmula molecular do benzeno ser relativamente simples, a
descoberta da fórmula estrutural seguiu um caminho muito complexo até que
Kekulé propusesse a estrutura do 1,3,5-ciclohexatrieno para explicar sua
estrutura (1865). Para explicar as propriedades do benzeno foi necessário que
se aplicasse a TEORIA DE RESSONÂNCIA (Linus Pauling, 1930). Só assim foi
possível estabelecer a estrutura que admitimos hoje para o benzeno.
O benzeno é uma molécula plana, na forma de um hexágono regular, onde em
cada vértice existe um átomo de carbono e um átomo de hidrogênio. Entre os
carbonos alternam-se ligações duplas e simples. Entretanto estas ligações não
possuem posição fixa (efeito de ressonância) e mudam constantemente de
posição "girando" em torno da molécula.
Esta característica, até então incomum em compostos orgânicos, é responsável
pelas propriedades químicas do benzeno e seus derivados, diferenciando-os
dos alquenos (ou alcatrienos, no caso).
O benzeno é um líquido incolor, de cheiro agradável, de baixa reatividade
quando comparado a outros hidrocarbonetos como os alquenos.
PF = 5,4oC.
PE = 80,1oC.
Estruturas propostas para o benzeno (anel aromático ou anel benzênico):
ciclohexano
ou
109o – 120o = 0 (???)
"cadeira"
"barco"
Derivados do benzeno:
CH3
“cadeira” e “barco” são conformações diferentes da mesma substância
CH
b) Cicloalquenos (ciclenos)
CH2
ciclopropeno
CH3
CH3
ciclobuteno
CH3
ciclopenteno
CH3
CH3
ciclohexeno
CH3
NÚCLEO DE APRENDIZAGEM
QUÍMICA - 102
FUNÇÃO FENOL
Outros hidrocarbonetos aromáticos:
naftaleno
(C10H8)
ou
Fórmula Geral: Ar-OH
OH
OH
antraceno
CH3
para-dihidroxi-benzeno
fenantreno
FUNÇÃO ÉTER
Fórmula Geral: R-O-R, R-O-Ar, Ar-O-Ar
CH3-O-CH3
Naftaleno: identificação e numeração dos carbonos:
Usa-se esta identificação dos carbonos para
indicar a posição de UM substituinte ligado
ao naftaleno.



CH3-CH2-O-CH3




8
1

metoxi-benzeno
7
2
6
3
5
CH3-CH2-O-CH2-CH3
Usa-se esta numeração dos carbonos para
indicar a posição de DOIS OU MAIS
substituintes ligados ao naftaleno.
FUNÇÃO ALDEÍDO
Fórmula Geral: R-CHO, Ar-CHO
4
H-CHO
Exemplos de nomenclatura de derivados do naftaleno
CH3
CH3-CHO
CH3-CH2-CH2-CH2-CHO
-metil-naftaleno
2,3-dimetil-hexanal
O
CH3
2,3-dimetil-naftaleno
C
H
CH3
FUNÇÃO CETONA
Outros radicais (grupos ou grupamentos):
Radical Aril (Ar)
Mais um radical Alquil (R)
Fórmula Geral: R-CO-R, R-CO-Ar, Ar-CO-Ar
CH3-CO-CH3
CH2
fenil (C6H5- ou Ø-)
CH3-CO-CH2-CH3
benzil
CH3-CO-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CO-CH2-CH3
FUNÇÃO ÁLCOOL
ciclopentanona
Fórmula Geral: R-OH
CH3-OH
CH3-CH2-OH
CH3-CH2-CH2-OH
CH3-CH2OH-CH3
metil-fenil-cetona
FUNÇÃO ÁCIDO CARBOXÍLICO
Fórmula Geral: R-COOH, Ar-COOH
H-COOH
ciclopentanol
CH3-COOH, CH3-CO2H
2-etil-ciclohexanol
CH3-CH2-COOH
fenil-metanol
(álcool benzílico)
1,2,3-propanotriol (glicerina)
ácido butanoico
ácido 2-metil-pentanoico
NÚCLEO DE APRENDIZAGEM
QUÍMICA - 103
COOH
FUNÇÃO HALETO
Fórmula Geral: R-X, Ar-X
CH3-C
ácido-para-etil-benzoico
tricloro-metano (clorofórmio)
FUNÇÃO ÉSTER
1,2-dicloro-eteno
Obtenção: ácido + álcool  éster + água
CH3-COOH + HO-CH2-CH3  CH3-COO-CH2-CH3 + HOH
ácido etanoico
etanol
acetato de etila
água
bromo-benzeno
Fórmula Geral: R-COO-R, Ar-COO-Ar, R-COO-Ar
H-COO-CH3
CH3-COO-CH3
para-dicloro-benzeno
CH3- CH2-COO- CH2-CH3
benzoato de metila
OUTRAS FUNÇÕES:
FUNÇÃO TIOL
CH3-CH2-SH: Etanotiol (adicionado ao gás de cozinha para dar cheiro)
FUNÇÃO AMINA
Origem: derivam da amônia (NH3) pela substituição de um ou mais hidrogênios.
Fórmula Geral
R-NH2
R-NH-R
AMINA PRIMÁRIA
AMINA SECUNDÁRIA
R-N-R
R
AMINA
TERCIÁRIA
CH3-NH2
FUNÇÃO ENOL
CH2=CH-OH: Etenol (observe o OH ligado a carbono com dupla
ligação)
FUNÇÃO NITROCOMPOSTO
CH3-CH2-NO2: Nitroetano
FUNÇÃO ÁCIDO SULFÔNICO
CH3-CH2-SO3H: Ácido etanosulfônico
NH2
FUNÇÃO NITRILA
CH3-CH2-CN: Propanonitrila
dimetilamina
FUNÇÃO ANIDRIDO DE ÁCIDO
metil-vinil-amina
Formação do anidrido acético a partir da
desidratação do ácido acético.
trietilamina
FUNÇÃO SAL ORGÂNICO
CH3-CH2-CH2-COO-Na+: Butanoato de sódio
dimetil-etilamina
COMPOSTOS DE GRIGNARD
CH3-CH2-Mg-Br: Brometo de etil-magnésio
FUNÇÃO AMIDA
Fórmula Geral: R-CONH2, Ar-CONH2
H-CONH2
CH3-CONH2
3-metil-butanamida
CONH2
ureia
H2N-CO-NH2