Nomenclatura de hidrocarbonetos
ramificados
Tópico 4 – Página 28
Observe atentamente os dois compostos abaixo, com seus
respectivos nomes oficiais, segundo as regras.
1
2
3
4
5
H3C—CH—CH2—CH2 —CH3
CH3
1
2
2-metil-pentano
Grupo orgânico - metil
3
4
5
6
H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3
2,4 -dimetil -3-etil-hexano
CH3 CH2 CH3
CH3
Grupos orgânicos - metil
Grupo orgânico - etil
Nomenclatura de Hidrocarbonetos
Ramificados
Para dar nomes a hidrocarbonetos com cadeia ramificada,
devemos conhecer e seguir algumas regras :
1 º conceito de Cadeia Principal
2º Numerar a cadeia carbônica
3º Regras para colocar o nome
1º - Cadeia Principal
• É a maior seqüência de carbonos que contenha se houver,
as ligações duplas, ou triplas.
• No caso de 2 cadeias terem o mesmo número de carbonos na
cadeia principal, será considerada como principal aquela que
deixar de fora o maior número de grupos orgânicos.
Vamos ver alguns exemplos ?
Quais as possibilidades ? Lembrando que cadeia principal é
a maior seqüência de carbonos.
H3C—CH—CH2—CH2 —CH3
CH3
A cadeia principal tem 5
carbonos, e tem 1 grupo
orgânico fora da cadeia
principal
1ª possibilidade – 3 carbonos
2ª possibilidade – 5 carbonos
3ª possibilidade – 5 carbonos
No caso de 2 cadeias serem igualmente longas, será a
principal aquela de deixar para fora o maior número de
grupos orgânicos. Se ambas forem iguais, nesse caso tanto
faz, qual será a cadeia principal.
Quais as possibilidades ? Lembrando que cadeia principal é
a maior seqüência de carbonos.
H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3
CH3 CH2 CH3
CH3
1ª possibilidade – 3 carbonos
2ª possibilidade – 5 carbonos
3ª possibilidade – 5 carbonos
4ª possibilidade – 6 carbonos
5ª possibilidade – 6 carbonos
6ª possibilidade – 4 carbonos
7ª possibilidade – 6 carbonos
A cadeia mais longa terá 6
carbonos, porém, temos 3 cadeias
com 6 carbonos. Qual será a
principal ?
Aquela que deixar para fora da
cadeia principal o maior
número de grupos orgânicos.
Vamos analisar essas 3 com 6
carbonos ?
H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3
CH3 CH2 CH3
CH3
• A primeira opção, deixa para fora três grupos orgânicos
• A segunda opção, também deixa para fora três grupos orgânicos
• A terceira opção, deixa para fora dois grupos orgânicos
Portanto a cadeia principal será a primeira ou segunda
opção, pois ambas deixam para fora três grupos orgânicos.
2º - Numerar a cadeia carbônica
Numerar os carbonos da cadeia principal, significa, dar
números aos carbonos da cadeia para indicar a posição das
ramificações (lugares onde estão pendurados os grupos
orgânicos), ou indicar a posição das insaturações (ligações
duplas ou triplas).
Para decidir que qual lado começar a numeração, baseie-se
nos seguintes critérios:
a) Cadeias insaturadas (possuem ligações dupla ou
tripla)
b) Cadeias saturadas (possuem somente ligações
simples)
a) Cadeias insaturadas :
Se a cadeia for insaturada (tiver ligações duplas ou
triplas), inicie pela extremidade mais próxima de uma das
insaturações. Se houver mais de 1 insaturação, inicie pela
extremidade que permita dar às insaturações os menores
números possíveis.
Ex :
1
2
3
5
4
4
5
correto (2,3-hexadieno)
6
H3C—CH=C = CH —CH2 — CH3
6
3
2
1
incorreto (3,4-hexadieno)
a) Cadeias saturadas :
Se a cadeia for saturada (contenha somente ligações
simples), inicie pela extremidade mais próxima da
ramificação. Se houver mais que uma ramificação, inicie
pela extremidade que permita dar as ramificações os
menores números possíveis.
Ex:
1
2
3
4
5
6
(correto, as ramificações estão nos C (2,3)
H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3
6
5
4
CH3 CH3
3
2
1
(errado, as ramificações estão nos C(4,5)
Essa regra chama-se : REGRA DOS
MENORES NÚMEROS.
3º - Regras para colocação do nome
Para escrever o nome correto de um hidrocarboneto ramificado,
deve-se :
a) Escrever a posição do grupo orgânico na cadeia, colocando
um hífen em seguida. Caso haja mais de um grupo orgânico,
separar os número com vírgula.
Ex :
2-metil
2,3-dimetil
2,3,4-trietil
b) Escrever o nome do grupo orgânico, correspondente a
posição indicada, em ordem alfabética (ignorando os prefixos
di, tri, etc, caso houver mais de um grupo orgânico com o
mesmo nome, acrescentar o prefixo, di, tri, tetra, etc...
Ex :
dimetil
trietil
tetrametil
c) Escrever o nome do hidrocarboneto da cadeia principal,
separando-o do grupo orgânico por um hífen.
Ex: 2,3-dimetil-hexano
1
2
3
4
5
correto : 2-metil-pentano
H3C—CH—CH2—CH2 —CH3
incorreto : 4-metil-pentano
CH3
1
2
3
CH3
CH3
4
5
6
H3C—CH — CH — CH2 —CH2 — CH3
correto : 2,3-dimetil-hexano
incorreto : 4,5-dimetil-hexano
1
2
3
4
5
6
H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3
CH3 CH2 CH3
correto : 3-etil - 2,4-dimetil - hexano
CH3
incorreto : 4-etil - 3,5-dimetil-hexano
Lembra do ISOOCTANO, molécula da gasolina, cuja índice de
octanagem tem valor 100, e é considerado uma gasolina de
ótima qualidade. Agora podemos dar o nome oficial para o
ISOOCTANO.
CH3
1
2
3
4
5
H3C—C—CH2—CH —CH3
CH3
CH3
Regra dos menores números – A soma das posições dos grupos
orgânicos ou insaturações, devem ser as menores possíveis.
2,2,4-trimetil-pentano (correto, pois 2 + 2 + 4 = 8)
2,4,4-trimetil-pentano (incorreto, pois 2 + 4 + 4 = 10)
1º localizar a cadeia principal.
Mais um exemplo para você :
metil
3
8
CH3
7
CH2
CH3 6 CH2
4
2º numerar os carbonos da cadeia
principal, de acordo com as regras
dos menores números possíveis.
5
H3C—CH—CH — C —CH — CH3
2
CH2
CH2 CH3
1
CH3
CH3
isopropil
etil
5-etil - 5 - isopropil - 3,4-dimetil - octano
3º dar nomes aos grupos
orgânicos
4º escrever o nome do
hidrocarbonetos, de acordo
com as regras.
Vamos ver exemplos com cadeias insaturadas ?
5
4
3
2
1
H3C—CH — CH —CH = CH2
CH3
CH3
Inicia-se a numeração pela
extremidade mais próxima
da insaturação (ligação
dupla ou tripla)
Correto : 3,4 – dimetil – pent-1-eno
Incorreto : 2,3-dimetil-pent-4-eno
6
5
4
3
2
1
H3C—CH — CH — C  C — CH3
CH3
CH3
Correto : 4,5 – dimetil – hex-2-ino
Incorreto : 2,3-dimetil-hex-4-ino
CH3
1
2
3
4
5
6
H3C—CH = C = C —CH — CH3
CH3
Correto : 4,5-dimetil-hexa-2,3-dieno
Incorreto : 2,3-dimetil-hexa-3,4-dieno
Cuidado : não existe ramificação na ponta da cadeia. Observe
Correto : 2-metil pentano
2
3
4
H3C—CH—CH2—CH2
CH3
5
CH3
Incorreto : 2,4-dimetil-butano
Não é ramificação pois está
na ponta da cadeia.
Vamos ver a nomenclatura de cadeias mistas ?
Lembrando que cadeias mistas, são cadeias fechadas ou
cíclicas que contém pelo menos 1 carbonos fora do ciclo.
A nomenclatura segue as mesmas regras que utilizamos até
agora.
CH2—CH3
CH3
Correto : Metil-ciclo-pentano
Correto : Etil-ciclo-butano
Incorreto : 1-metil-ciclopentano
Incorreto : 1-etil-ciclobutano
Observe que não foi indicado a posição do grupo metil, ou do
etil, pois quando existe somente 1 grupo orgânico ligado a uma
cadeia fechada, este grupo estará ligado sempre no carbono
número 1.
6
5
1
4
2
CH3
3
Havendo mais de um grupo orgânico,
ligado a um ciclo, deve-se numerar a
cadeia carbônica no sentido horário ou
anti-horário, de modo a obedecer a
regra dos menores números.
CH3
Correto : 1,3-dimetil-ciclo-hexano, pois 1 + 3 = 4
Incorreto : 1,5-dimetil-ciclo-hexano, pois 1 + 5 = 6
CH3
8
1
7
2
6
3
5
4
CH2—CH3
Correto : 4-etil – 1 – metil - ciclo-octano
Incorreto : 6-etil -1-metil-ciclo-octano
Cadeias cílicas com uma dupla ligação (ciclenos)
Compostos cíclicos com ligação dupla entre dois carbonos, a
numeração do ciclo deve obrigatoriamente iniciar nos
carbonos da dupla ligação, sendo carbonos 1 e 2
respectivamente, porém o sentido depende do grupo orgânico
que estiver ligado ao ciclo, se existir.
4
1
3
CH3
2
Correto : 3-metil-ciclo-buteno
Incorreto : 4-metil-ciclo-buteno ou
1-metil-2-ciclo-buteno
Correto : 1,3-dimetil-ciclo-hexeno
6
5
1
4
2
CH3
Incorreto : 1,5-dimetil-ciclo-hexeno
3
CH3
2
1
CH2 — CH3
Correto : 1-etil-3-metil-ciclo-buteno
3
CH3
4
Incorreto : 1-etil-4-metil-ciclo-hexeno
Os compostos aromáticos também podem apresentar grupos
orgânicos ligados ao anel aromático, portanto devem ser
considerados na nomenclatura também.
Eles obedecem as mesmas regras dos hidrocarbonetos
ramificados, ou seja, a regra dos menores números
(numerar os carbonos do ciclo, no sentido horário ou antihorário, para dar aos grupos orgânicos os menores
números possíveis.
CH3
Havendo apenas um grupo
orgânico ligado a um ciclo, não é
necessário indicar a posição desse
grupo, pois sempre estará ligado no
carbono número 1.
Correto : metil-benzeno ou TOLUENO
Incorreto: 1-metil-benzeno
Tolueno : composto ativo da cola de sapateiro, causa
dependência e alucinações. .
CH3
1
2
CH3
CH3
CH3
1
1
2
2
3
3
CH3
1,2-dimetil-benzeno
1,3dimetil-benzeno
4
CH3
1,4-dimetil-benzeno
Compostos aromáticos com mais de um grupo orgânico
ligado ao anel aromático, obedecem as mesmas regras dos
hidrocarbonetos ramificados, ou seja, a regra dos menores
números (numerar os carbonos do ciclo, no sentido
horário ou anti-horário, para dar aos grupos orgânicos os
menores números possíveis.
Em compostos aromáticos, existe uma nomenclatura
diferenciada que pode ser usada, portanto é importante
conhecer.
Quando houver 2 grupos orgânicos ligados ao anel aromático e estes
estiverem nas posições 1 e 2, 1 e 3 ou 1 e 4, podemos trocar as
posições 1,2 – 1,3 – ou 1,4 pela palavras orto, meta, para, portanto :
CH3
1
2
CH3
CH3
1
1
ou
Orto-dimetil-benzeno
2
2
3
1,2-dimetil-benzeno
CH3
CH3
1,3-dimetil-benzeno
ou
Meta-dimetil-benzeno
3
4
CH3
1,4-dimetil-benzeno
ou
Para-dimetil-benzeno
Observações Importantes :
1- Quando usar hifen e quando usar vírgula ????
a) Hífen - usamos para separar palavras
Ex: metil-pentano
b) Vírgula – usamos para separar números
Ex : 2,2,4 – trimetil - pentano
2 - Quem vem primeiro na hora de escrever, Metil, etil ?????
Considere os grupos metil, etil e propil. Se estes grupos
forem listados em ordem de complexidade (número de
carbonos), teremos:
Metil < etil < propil
Se forem listados em ordem alfabética, teremos :
Etil < metil < propil
Até 1979, a IUPAC, aceitava a duas formas para a colocação do
nome dos grupos orgânicos relativas às ramificações: a ordem de
complexidade ou a ordem alfabética. A partir daquele ano,
julgando ser mais adequado como procedimento geral de
nomenclatura a IUPAC, decidia que apenas a ordem alfabética
deve ser empregada.
No Brasil, tal regra não é muito difundida nos livros de
Química, portanto poderemos adotar qualquer uma das
formas como correta.
3 – Quando eu vou montar um composto a partir do nome,
por onde começo a numerar os carbonos ?
• Se você está montando o composto, você escolhe de que
lado começar, porém uma vez iniciado por um extremidade,
deverá sempre continuar pela mesma.
Ex : 4,5-dimetil-2-hexino
6
5
4
3
2
1
H3C—CH — CH — C  C — CH3
CH3
CH3
Eu começei por esta
extremidade.
4 – As classes estudadas (alcanos, alcenos, alcinos,
alcadienos, ciclanos, ciclenos e aromáticos, continuam a
serem usadas mesmo em cadeias ramificadas ?
• Sim, todos os exemplos que vimos de cadeias ramificadas, são
exemplos de classes dos hidrocarbonetos e portanto valem as
mesmas regras (fórmulas gerais). Lembra-se delas ?
• Alcanos
CnH2n+2
• Alcenos e Ciclanos
CnH2n
• Alcinos, Alcadienos e Ciclenos
CnH2n-2
• Aromáticos
não tem