PSC III, SIS III e ENEM
QUÍMICA ORGÂNICA-FUNÇÕES ORGÂNICAS
1. (Ufsc 2015)
O canabidiol (fórmula estrutural acima) é uma
substância química livre de efeitos alucinógenos
encontrada na Cannabis sativa. Segundo estudos
científicos, essa substância pode ser empregada no
tratamento de doenças que afetam o sistema nervoso
central, tais como crises epilépticas, esclerose múltipla,
câncer e dores neuropáticas. De acordo com a ANVISA
(Agência Nacional de Vigilância Sanitária), o
medicamento contendo canabidiol está inserido na lista
de substâncias de uso proscrito no Brasil. Interessados
em importar o medicamento precisam apresentar a
prescrição médica e uma série de documentos, que
serão avaliados pelo diretor da agência. A autorização
especial requer, em média, uma semana. Já existem
algumas campanhas pela legalização do medicamento.
Disponível em:
<http://revistacrescer.globo.com/Criancas/Saude/noticia
/2014/08/anvisa-autoriza-37-pedidos-de-importacao-docanadibiol-desde-abril.html> [Adaptado] Acesso em: 22
ago. 2014.
Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar
que:
01) a fórmula molecular do canabidiol é C21H30O2.
02) os grupos hidroxila estão ligados a átomos de
carbono saturados presentes em um anel
benzênico.
04) o canabidiol apresenta massa molar igual a
314 g / mol.
08) a molécula do canabidiol apresenta entre átomos
de carbono 22 ligações covalentes do tipo sigma
(σ ) e 5 ligações covalentes do tipo pi ( π).
16) a ordem decrescente de eletronegatividade dos
elementos químicos presentes no canabidiol é
carbono > hidrogênio > oxigênio.
32) o átomo de carbono apresenta dois elétrons na sua
camada de valência.
64) a molécula de canabidiol apresenta isomeria
geométrica.
2. (Ufrgs 2015) Em 1851, um crime ocorrido na alta
sociedade belga foi considerado o primeiro caso da
Química Forense. O Conde e a Condessa de Bocarmé
assassinaram o irmão da condessa, mas o casal dizia
que o rapaz havia enfartado durante o jantar. Um
químico provou haver grande quantidade de nicotina na
garganta da vítima, constatando assim que havia
ocorrido um envenenamento com extrato de folhas de
tabaco.
Sobre a nicotina, são feitas as seguintes afirmações.
I. Contém dois heterociclos.
II. Apresenta uma amina terciária na sua estrutura.
III. Possui a fórmula molecular C10H14N2 .
Quais estão corretas?
a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas III.
d) Apenas I e II.
e) I, II e III.
3. (Ufsc 2015) Cuidado com o salmão que você está
comendo – especialista afirma que o salmão
consumido no Brasil não contém ômega 3
O salmão do mar (selvagem) é um peixe de coloração
rosa suave rico em ômega 3 (substâncias que incluem
o ácido eicosapentaenoico – EPA e o ácido
docosahexaenoico – DHA) que se alimenta de algas
oceânicas e de fitoplânctons. Atualmente, devido ao
aumento da procura, mais da metade do salmão
consumido no planeta é produzido em cativeiros no
Chile, Canadá, Estados Unidos e norte da Europa. O
salmão de cativeiro é vendido por preços mais
acessíveis, apresenta coloração bege (torna-se laranja
com a adição de corantes artificiais, derivados do
petróleo) e contém apenas traços insignificantes de
nutrientes como ômega 3, vitaminas A, D, E e do
complexo B, magnésio e ferro, presentes em
abundância no salmão selvagem.
Disponível em:
<http://www.noticiasnaturais.com/2014/02/cuidadocom-o-salmao-que-voce-esta-comendo-especialistaafirma-que-sal-mao-consumido-no-brasil-nao-contemomega-3/> [Adaptado] Acesso em: 21 ago. 2014.
Considere um produto contendo ômega 3 cujo rótulo
informa que uma porção de três cápsulas apresenta
0,36 g de EPA; 0,24 g de DHA; 15 mg de colesterol e
10 mg de vitamina E.
Fórmulas estruturais do EPA, do DHA, do colesterol e
da vitamina E
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Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar
que:
01) as moléculas de EPA, DHA, colesterol e vitamina E
apresentam mais de um átomo de carbono com
orbitais híbridos sp.
02) a molécula de vitamina E apresenta as funções
orgânicas éter e fenol.
04) um indivíduo que ingerir apenas uma cápsula do
produto contendo ômega 3 terá ingerido 120 mg de
EPA e 80 mg de DHA.
08) a molécula de EPA possui 20 átomos de carbono,
ao passo que a molécula de DHA possui 22 átomos
de carbono.
16) um indivíduo que ingerir diariamente três cápsulas
do produto contendo ômega 3, durante quinze dias
consecutivos, terá ingerido 0,1 g de colesterol.
32) as moléculas de EPA e de DHA apresentam em
sua fórmula estrutural um grupo carboxila, que
caracteriza a presença da função orgânica aldeído.
4. (Ufrgs 2015) O ELQ  300 faz parte de uma nova
classe de drogas para o tratamento de malária. Testes
mostraram que o ELQ  300 é muito superior aos
medicamentos usados atualmente no quesito de
desenvolvimento de resistência pelo parasita.
Considerando a fórmula estrutural plana simplificada do
AAS, a alternativa que apresenta corretamente a
fórmula molecular do composto e os grupos funcionais
orgânicos presentes na estrutura é:
a) C9H8O4 ; amina e ácido carboxílico.
b) C10H8O4 ; éster e ácido carboxílico.
c) C9H4O4 ; ácido carboxílico e éter.
d) C10H8O4 ; éster e álcool.
e) C9H8O4 ; éster e ácido carboxílico.
6. (Uerj 2015) A vanilina é a substância responsável
pelo aroma de baunilha presente na composição de
determinados vinhos. Este aroma se reduz, porém, à
medida que a vanilina reage com o ácido etanoico, de
acordo com a equação química abaixo.
A substância orgânica produzida nessa reação altera o
aroma do vinho, pois apresenta um novo grupamento
pertencente à função química denominada:
a) éster
b) álcool
c) cetona
d) aldeído
São funções orgânicas presentes no ELQ  300
a) amina e cetona.
b) amina e éster.
c) amida e cetona.
d) cetona e éster.
e) éter e ácido carboxílico.
5. (Espcex (Aman) 2015) A Aspirina foi um dos
primeiros medicamentos sintéticos desenvolvido e
ainda é um dos fármacos mais consumidos no mundo.
Contém como princípio ativo o Ácido Acetilsalicílico
(AAS), um analgésico e antipirético, de fórmula
estrutural plana simplificada mostrada abaixo:
7. (Uece 2015) As gorduras trans devem ser
substituídas em nossa alimentação. São consideradas
ácidos graxos artificiais mortais e geralmente são
provenientes de alguns produtos, tais como: óleos
parcialmente hidrogenados, biscoitos, bolos
confeitados e salgados. Essas gorduras são maléficas
porque são responsáveis pelo aumento do colesterol
“ruim” LDL, e também reduzem o “bom” colesterol HDL,
causando mortes por doenças cardíacas.
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Sobre essa molécula, atribua V (verdadeiro) ou F
(falso) às afirmativas a seguir.
Com respeito a essas informações, assinale a
afirmação verdadeira.
a) As gorduras trans são um tipo especial de gordura
que contém ácidos graxos saturados na
configuração trans.
b) Na hidrogenação parcial, tem-se a redução do teor
de insaturações das ligações carbono-carbono.
c) Colesterol é um fenol policíclico de cadeia longa.
d) Ácido graxo é um ácido carboxílico (COH) de cadeia
alifática.
8. (Ufrgs 2015) Salicilato de metila é usado em
medicamentos para uso tópico, em caso de dores
musculares. Ele é obtido industrialmente via reação de
esterificação do ácido salicílico com metanol, conforme
mostrado abaixo.
( ) A molécula apresenta estrutura alicíclica
insaturada.
( ) Apresenta 2 carbonos primários, 7 carbonos
secundários e 1 carbono terciário.
( ) É uma estrutura com grupos funcionais
compostos.
( ) O grupo funcional hidroxila é caracterizado como
álcool.
( ) Segundo o conceito ácido-base de Arrhenius,
essa molécula apresenta caráter básico.
Assinale a alternativa que contém, de cima para baixo,
a sequência correta.
a) V – F – V – V – F.
b) V – F – F – F – V.
c) F – V – V – F – F.
d) F – V – F – V – V.
e) F – F – V – V – F.
10. (Uem 2014) Analisando as estruturas dos
compostos orgânicos a seguir, assinale a(s)
alternativa(s) que apresenta(m) classificações corretas
em relação às suas características.
Assinale a alternativa que preenche corretamente as
lacunas do segmento abaixo, na ordem em que
aparecem.
Em relação ao ácido salicílico, o salicilato de metila
apresenta __________ ponto de ebulição e
__________ acidez.
a) menor - menor
b) menor - maior
c) igual - menor
d) maior - maior
e) maior - igual
9. (Uel 2014) Os efeitos especiais do isoeugenol
presente na noz-moscada são conhecidos desde a
antiga China. É notória a importância que essa
molécula exerceu no comércio e na construção e
destruição de cidades.
01) Quanto ao número de ramificações, em A são 2,
em B é 1 e em C é 1.
02) Quanto ao tipo de cadeia carbônica, em B é
insaturada, em C é saturada e em D é insaturada.
04) Quanto ao tipo de função, C é um hidrocarboneto,
D é um éster e E é um ácido carboxílico.
08) Quanto ao tipo de hidrocarboneto, A é um alcano, B
é um alceno e C é um aromático.
16) Quanto à nomenclatura, C é o pentil-benzeno, D é
o butóxi-butano e E é o octanol.
11. (Pucrs 2014) Analise as informações a seguir.
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Em 2001, algumas indústrias brasileiras começaram a
abolir voluntariamente o uso dos plastificantes ftalatos
em brinquedos e mordedores, entre muitos outros itens
fabricados em PVC flexível destinados à primeira
infância, pois os ftalatos causam uma série de
problemas à saúde, incluindo danos ao fígado, aos rins
e aos pulmões, bem como anormalidades no sistema
reprodutivo e no desenvolvimento sexual, sendo
classificados como prováveis carcinogênicos humanos.
A fórmula a seguir representa a estrutura do
dibutilftalato, principal substância identificada nas
amostras estudadas, que pode causar esses efeitos
irreversíveis muito graves quando inalado, ingerido ou
posto em contato com a pele.
32) Este composto possui dois isômeros chamados
orto-aminofenol e iso-aminofenol.
13. (Ufpr 2014) Sobre as substâncias apresentadas a
seguir, utilizadas em doping, considere as seguintes
afirmativas:
1. A metanfetamina possui uma amina secundária.
2. A testosterona é um composto aromático.
3. A testosterona possui função cetona.
4. A hidroclorotiazida é um sal.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente a afirmativa 1 é verdadeira.
b) Somente a afirmativa 3 é verdadeira.
c) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas 3 e 4 são verdadeiras.
e) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras.
14. (Pucrj 2014) Aquecer uma gordura na presença de
uma base consiste em um método tradicional de
obtenção de sabão (sal de ácido graxo), chamado de
saponificação.
Em relação ao dibutilftalato, é correto afirmar que é um
composto orgânico
a) da função dos éteres.
b) de cadeia alifática.
c) de fórmula molecular C16H22O4 .
d) de elevada solubilidade em água.
e) de isomeria cis-trans.
Dentre as opções, a estrutura que representa um
sabão é
12. (Ifsc 2014) A molécula representada a seguir é um
composto orgânico utilizado na síntese do paracetamol.
Ele é encontrado na forma de um pó branco e é
moderadamente solúvel em álcool.
Com base na afirmação acima, assinale a soma da(s)
proposição(ões) CORRETA(S).
Dados: C = 12 g/mol, H = 1 g/mol, N = 14 g/mol, O = 16
g/mol.
01) A molécula apresentada acima tem fórmula
molecular igual a C6H3NO.
02) A massa molar da molécula acima é igual a 105
g/mol.
04) Trata-se de um composto que contém as funções
amina e fenol na sua estrutura química.
08) O nome do composto apresentado acima é paraaminofenol.
16) A estrutura hexagonal apresentada no centro da
molécula é chamada anel benzênico e caracteriza
esse composto como um aromático.
15. (Ifsc 2014) A cor da pele se deve à quantidade de
um polímero natural, a melanina, um pigmento
biológico que é produzido na epiderme. Esse polímero
é quimicamente considerado de massa e
complexidades variáveis, sendo sintetizado pelos
melanócitos. Os melanócitos são células situadas na
camada basal da pele, entre a epiderme e a derme. A
produção da melanina pelos melanócitos é feita a partir
da oxidação progressiva do aminoácido tirosina. [...]
Assim, quanto maior a quantidade de melanina
produzida, mais escuro será o tom da pele e viceversa.
Fonte: http://www.brasilescola.com/quimica/a-quimicaenvolvida-na-cor-pele.htm. Acesso: 15 abr. 2014.
Assinale a soma da(s) proposição(ões) CORRETA(S).
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01) A tirosina, precursora da melanina, possui em sua
estrutura as funções amina, álcool, e ácido
carboxílico.
02) A tirosina tem massa molar igual a 165 gramas.
04) O monômero do qual é formada a melanina possui
nove carbonos, quatro oxigênios, sete hidrogênios
e um nitrogênio em sua constituição.
08) O produto da reação mostrada acima não possui
carbonos quirais.
16) Na tirosina, o carbono ligado ao nitrogênio é um
carbono assimétrico.
16. (Ufsm 2014) Durante as duas últimas décadas,
diodos orgânicos emissores de luz (do inglês, OLEDs)
têm atraído considerável interesse, devido às suas
aplicações promissoras em monitores de tela plana,
substituindo tubos de raios catódicos (CRT) ou telas de
cristal líquido (LCDs). A configuração típica de um
diodo orgânico emissor de luz é mostrada na figura
abaixo, sobre um material transparente, que pode ser
vidro. São depositados o ânodo de óxido de titânio
(transparente), duas camadas de emissores orgânicos
e um cátodo, a prata.
mecanismo exato sobre a sua ação na pele ainda ser
desconhecido, acredita-se que a superfície larga e
plana, formada pelas nanofitas, poderia facilitar o
acúmulo de colágeno.
(Disponível em:
http://revistagalileu.globo.com/revista/common/0,,emi18
9299-17770,00segredo+dos+cremes+antirruga+esta+nas+nanoparticu
las.html. Adaptado.)
O texto traz uma abordagem sobre
a) a síntese de um oligossacarídeo a partir de produtos
de beleza.
b) a produção de um polissacarídeo na pele,
estimulada pelo uso de cremes.
c) o estímulo da biossíntese do colágeno por uma
proteína contida no creme.
d) o aumento da concentração de uma proteína pela
ação de um derivado de um pentapeptídio.
e) a decomposição de macromoléculas causadoras de
rugas pela ação de nanofitas dos cosméticos.
18. (Ufg 2014) A L-DOPA é utilizada no tratamento do
mal de Parkinson, e uma rota para sua síntese ocorre a
partir de uma enamida, sendo ela um exemplo de
síntese orgânica enantiosseletiva. As etapas
simplificadas do processo estão apresentadas a seguir.
A figura também mostra a representação da molécula
de um desses emissores de luz orgânico. Pode-se
observar que possui __________, portanto pode reagir
como __________ de Lewis na presença de cloreto de
alumínio  A C 3  .
As lacunas do texto são corretamente preenchidas por
a) amidas terciárias – ácido.
b) aminas terciárias – base.
c) aminas alifáticas – base.
d) amidas aromáticas – ácido.
e) aminas aromáticas – ácido.
17. (Upe 2014) Fazer a pele produzir mais colágeno é
a meta de muitos dos mais modernos produtos de
beleza. Cremes faciais, que utilizam a substância
mostrada ao lado, têm conseguido esse feito. O arranjo
de sua longa cadeia cria nanofitas planas. Apesar de o
Considerando o exposto, conclui-se que, na última
etapa da síntese, ocorre a remoção dos seguintes
grupos:
a) CH3CO; NHCOCH3 e COOH
b) CH3 ; CH3CO e COOH
c) CH3CO; NHCOCH3 e CH3
d) CH3 ; NHCOCH3 e CH3CO
e) CH3 ; CH3CO e CH3CO
19. (Upf 2014) Tramita na Câmara Federal projeto de
lei (PL 6068/13) que prevê ações que impliquem a
redução na emissão de poluentes por veículos
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automotores. Atualmente, a lei no 8.723/93 fixa em
22% o percentual obrigatório de adição de álcool à
gasolina e permite ao governo variar esses percentuais
entre 18% e 25%. O projeto, apresentado pelo
deputado Antonio Carlos Mendes Thame (PSDB-SP),
prevê que esse percentual passe a variar entre 20% e
30%. Segundo o parlamentar, além de contribuir para a
saúde pública, a proposta pretende “estimular o setor
sucroalcooleiro a continuar expandindo as suas
atividades em todas as fases da cadeia produtiva”.
Agência Câmara Notícias. Disponível em
http://www2.camara.leg.br/atividadelegislativa/comissoes/comissoespermanentes/cme/noticias/projeto-aumenta-percentualde-alcool-na-gasolina. Acesso em 23/04/2014
Com relação às propriedades dos compostos orgânicos
que apresentam a função álcool, analise as alternativas
e assinale a incorreta:
a) As substâncias químicas 2-metil-propan-2-ol e
butan-2-ol são classificadas, respectivamente, como
álcool terciário e álcool secundário.
b) Se for considerado um teor de álcool na gasolina de
23% (v/v), significa que, para cada 200 mL da
solução, estarão dissolvidos 46 mL de etanol.
c) O etanol pode se dissolver em gasolina, pois possui
cadeia carbônica apolar, e em água, por estabelecer
ligações de hidrogênio com as moléculas de água.
d) Uma mistura de etanol e água, em proporções
específicas, poderá formar um sistema azeotrópico,
e seus componentes não serão separados por
destilação simples, pois tal sistema possui
temperatura de ebulição constante.
e) Os álcoois são menos reativos do que os
hidrocarbonetos, de mesma massa molar, devido ao
fato de serem polares.
20. (Ufrgs 2014) Recentemente, cientistas sintetizaram
um híbrido curcumin-talidomida. A estrutura desse
híbrido está mostrada abaixo, em que a parte à
esquerda da ligação em negrito vem do curcumin, e a
parte à direita vem da talidomida. Essa combinação
permitiu obter um composto muito mais eficaz contra
células cancerosas que o curcumin ou a talidomida
sozinhos, ou que uma mistura dos dois.
As funções orgânicas presentes na estrutura desse
híbrido são
a) hidroxila fenólica, éter e cetona.
b) amina, éster e hidroxila fenólica.
c) amida, éster e cetona.
d) amida, hidroxila fenólica e éster.
e) ácido carboxílico, amina e cetona.
21. (Ime 2014) As aminas biog‫ך‬nicas (AB) s‫ד‬o bases
org‫ג‬nicas t‫ף‬xicas produzidas pela descarboxila‫דח‬o de
amino‫ב‬cidos por microrganismos, que podem ser
encontradas como contaminantes em diversos
alimentos. Dadas as estruturas das AB feniletilamina
(1), putrescina (2), cadaverina (3), espermidina (4) e
espermina (5) abaixo, determine o nome de cada uma
dessas mol‫י‬culas de acordo com as normas da IUPAC.
22. (Upf 2014) A fluazepona de butila é um composto
químico formado por moléculas quirais que apresenta
dois isômeros com propriedades bastante distintas: um
com forte ação herbicida e outro totalmente atóxico
para as plantas. A representação de sua fórmula
estrutural é mostrada a seguir:
A partir da análise da fórmula estrutural, tem-se as
seguintes proposições:
I. A estrutura representa um composto isômero
opticamente ativo em função de possuir carbono
assimétrico na sua estrutura.
II. Os compostos isômeros podem ser diferenciados
pela propriedade de desviar o sentido da luz
polarizada e com um polarizador é possível observar
o isômero que possui forte ação herbicida e o que é
totalmente atóxico para as plantas, ou seja, os
isômeros dextrogiro e levogiro.
III. O composto químico não representa um caso de
tautomeria, mas apresenta na sua estrutura os
grupos correspondentes às funções éter, éster,
amina e haleto orgânico.
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IV. Na análise com o polarímetro, se verifica para o
composto a presença de três isômeros: um
dextrogiro, um levogiro e a mistura racêmica.
Está correto o que se afirma em:
a) I, II e III apenas.
b) I, II e IV apenas.
c) I, III e IV apenas.
d) II, III e IV apenas.
e) I, II, III e IV.
substância é favorecida pela luz solar, e crianças que
fazem poucas atividades ao ar livre tendem a
desenvolver dificuldade para enxergar objetos
distantes. Essa disfunção ocular é comumente
chamada de miopia.
Considere a fórmula estrutural da substância X e os
diferentes formatos de olho:
23. (Enem 2014) O estudo de compostos orgânicos
permite aos analistas definir propriedades físicas e
químicas responsáveis pelas características de cada
substância descoberta. Um laboratório investiga
moléculas quirais cuja cadeia carbônica seja
insaturada, heterogênea e ramificada.
A fórmula que se enquadra nas características da
molécula investigada é
a) CH3  (CH)2  CH(OH)  CO  NH  CH3 .
b) CH3  (CH)2  CH(CH3 )  CO  NH  CH3 .
c) CH3  (CH)2  CH(CH3 )  CO  NH2.
d) CH3  CH2  CH(CH3 )  CO  NH  CH3 .
e) C6H5  CH2  CO  NH  CH3 .
24. (Ifsc 2014) Biogás é um biocombustível produzido
a partir de uma mistura gasosa de dióxido de carbono
com gás metano. A produção do biogás ocorre
naturalmente por meio da ação de bactérias em
materiais orgânicos, tais como, lixo doméstico orgânico,
resíduos industriais de origem vegetal e esterco de
animal. Pode-se produzir biogás em biodigestores
anaeróbicos e utilizá-lo em substituição aos gases de
origem mineral como, por exemplo, o GLP (gás de
cozinha) e o gás natural. A combustão do biogás
envolve a seguinte reação química:
Com base nessas informações, conclui-se
corretamente que a miopia poderá atingir crianças cujo
organismo venha a produzir ____________ X em
quantidade insuficiente, levando à formação de olho do
tipo ______.
As lacunas da frase acima devem ser preenchidas,
respectivamente, por
a) o aminoácido; III.
b) a amina; II.
c) o aminoácido; I.
d) o fenol; I.
e) a amina; III.
26. (Pucrj 2014)
CH4  2O2  CO2  2H2O
Assinale a soma da(s) proposição(ões) CORRETA(S)
sobre o texto e a reação apresentados.
Dados: C = 12 g/mol, H = 1 g/mol, O = 16 g/mol.
01) Na ausência de oxigênio esta reação aconteceria,
mas não produziria água.
02) A combustão de 32 gramas de metano produz 88
gramas de gás carbônico mais água.
04) O metano é um composto orgânico formado pelos
elementos C, H e O.
08) A reação de um mol de metano, nas condições
normais de temperatura e pressão, com oxigênio
suficiente, produz um litro de gás carbônico.
16) Para cada mol de oxigênio consumido nesta
reação, um mol de água é produzido.
32) A substituição de um dos hidrogênios do metano
pelo radical hidroxila (OH) daria origem a outro
combustível chamado metanol.
25. (Fuvest 2014) Estudos recentes parecem indicar
que o formato do olho humano e a visão são
influenciados pela quantidade da substância X,
sintetizada pelo organismo. A produção dessa
Nas estruturas de ambas as substâncias I e II, está
presente a função orgânica:
a) álcool.
b) aldeído.
c) cetona.
d) éster.
e) éter.
27. (Ufg 2014) Leia a cantiga popular a seguir,
conhecida como “O Pastorzinho”.
Havia um pastorzinho que andava a pastorear
saiu de sua casa e pôs-se a cantar.
dó, ré, mi, fá fá fá
dó ré do ré re re
do sol fa mi mi mi
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do re mi fá fa fa
Chegando ao palácio a princesa lhe falou
dizendo ao pastorzinho que o seu canto lhe agradou
sol lá si do dó dó
sol la sol la, la la
sol re do si si si
sol la si do do do
As notas musicais dessa cantiga foram organizadas de
modo a representar um grupo funcional, conforme
demonstrado a seguir.
Notas Musicais
Simbologia Química
Dó ou do
A efedrina
a) é um ácido inorgânico forte e, em solução aquosa,
apresentará pH ácido.
b) possui a função orgânica amina e, em solução
aquosa, apresentará pH básico.
c) é uma amida e, em solução aquosa, apresentará pH
neutro.
d) possui a função orgânica álcool e, em solução
aquosa, apresentará pH ácido.
e) é uma base inorgânica forte e, em solução aquosa,
apresentará pH básico.
Ré ou re
Mi
29. (Udesc 2014) A estrutura da Terbinafina está
representada abaixo. Esta molécula é conhecida por
apresentar atividade antifúngica e é empregada em
diversos medicamentos com esta função.
Fá ou fa
Sol
Lá ou la
Si
Ante o exposto, os versos que contêm notas musicais
relacionadas aos grupos funcionais aminas, ácidos
carboxílicos e álcoois estão descritos nas linhas
a) 3 e 5.
b) 3 e 6.
c) 5 e 9.
d) 6 e 11.
e) 9 e 12.
28. (Ucs 2014) Os herbalistas chineses utilizam, há
mais de 5000 anos, o extrato da planta Ma-Huang para
o tratamento da asma. Um dos componentes ativos
nesse extrato é a efedrina, cuja estrutura química está
representada abaixo.
Analise as proposições em relação à molécula da
Terbinafina.
I. Possui uma ligação dupla, com os substituintes em
lados opostos da ligação, assim apresentando
configuração cis.
II. Possui um grupo funcional amina, em sua estrutura e
não realiza ligações de hidrogênio entre suas
moléculas.
III. Possui em sua estrutura dois anéis benzênicos
fundidos, uma ligação tripla, uma ligação dupla e um
grupo funcional amida, sua fórmula molecular é
C21H25N.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente a afirmativa I é verdadeira.
b) Somente a afirmativa III é verdadeira.
c) Somente as afirmativas II e III são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas I e II são verdadeiras.
e) Somente a afirmativa II é verdadeira.
30. (Upe 2014) Um experimento muito utilizado em
demonstrações de química é o conhecido “Sangue do
diabo”. Nele, uma pequena quantidade de indicador
fenolftaleína é adicionada a uma solução de hidróxido
de amônio, tornando-a rósea. Essa solução é jogada
sobre um tecido branco, que, após algum tempo, perde
a coloração rósea.
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PSC III, SIS III e ENEM
QUÍMICA ORGÂNICA-FUNÇÕES ORGÂNICAS
a) F – F – V – F – V.
b) V – F – V – F – V.
c) V – V – V – F – V.
d) F – V – V – V – F.
e) V – F – F – F – V.
Acerca da observação descrita, assinale a alternativa
que apresenta a afirmativa CORRETA.
a) A fenolftaleína, na presença do ar, atua como
catalisador, mudando a cor da solução.
b) O hidróxido de amônio evapora, deixando, apenas, a
solução com fenolftaleína no tecido.
c) A perda da coloração rósea é a consequência da
decomposição do hidróxido de amônio em água e
amônia, que é volátil, diminuindo o pH do meio.
d) A presença do hidróxido de amônio favorece a forma
não iônica da fenolftaleína, contendo grupos
fenólicos, tornando a solução rósea.
e) Os grupos hidroxilas da fenolftaleína permitem a
formação de ligações de hidrogênio com o hidróxido
de amônio, mudando a cor da solução.
31. (Upf 2014)
32. (Unifor 2014) Os ácidos graxos podem ser usados
para a produção de sabão por meio de uma reação
conhecida como saponificação. Considerando a
estrutura química de um ácido graxo, pode-se afirmar,
EXCETO que
a) a reação com a base hidróxido de sódio forma um
sal.
b) a cadeia saturada não apresenta dupla ligação.
c) apresenta cadeia polar e grupo carboxila apolar.
d) a ocorrência de dupla ligação gera isômeros
geométricos.
e) apresenta grupos hidrofóbico e hidrofílico.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
O conhecimento científico tem sido cada vez mais
empregado como uma ferramenta na elucidação de
crimes. A química tem fornecido muitas contribuições
para a criação da ciência forense. Um exemplo disso
são as investigações de impressões digitais
empregando-se a substância I (figura). Essa substância
interage com resíduos de proteína deixados pelo
contato das mãos e, na presença de uma fonte de luz
adequada, luminesce e revela vestígios imperceptíveis
a olho nu.
A partir da análise das representações estruturais das
substâncias adrenalina e anfetamina e das
propriedades relacionadas às aminas, analise as
afirmações a seguir e marque V para verdadeiro e F
para falso:
(
(
(
(
(
) Em ambas as estruturas existem os grupamentos
relativos às funções orgânicas álcool e amina,
mas apenas na estrutura da anfetamina existe o
grupamento relativo à função orgânica fenol.
) De acordo com a classificação das aminas pelo
número de hidrogênios substituídos, tem-se, na
estrutura da adrenalina uma amina primária, e, na
anfetamina, uma amina secundária.
) As aminas apresentam caráter básico mais
acentuado do que álcoois, ésteres e éteres, uma
vez que o nitrogênio é menos eletronegativo do
que o oxigênio.
) Ambas estruturas, da adrenalina e da anfetamina,
podem ser consideradas aminas aromáticas, pois
apresentam anel aromático.
) As duas substâncias químicas, adrenalina e
anfetamina, apresentam átomo de carbono
assimétrico e, portanto, possuem atividade óptica.
A sequência correta de preenchimento dos
parênteses, de cima para baixo, é:
(R. F. Farias, Introdução à Química Forense, Editora
Átomo, 2010. Adaptado)
33. (Fgv 2014) Na estrutura da substância I,
observam-se as funções orgânicas
a) amida e éter.
b) amida e cetona.
c) amina e cetona.
d) amina e éster.
e) amina e éter.
34. (Uemg 2013) O composto químico capsaicina (8metil-N-vanilil-1,6-nonamida) é o componente ativo das
pimentas. É irritante para os mamíferos, uma vez que
produz uma sensação de queimação em qualquer
tecido com que entre em contato, entretanto as
sementes das plantas Capsicum são dispersas por
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QUÍMICA ORGÂNICA-FUNÇÕES ORGÂNICAS
pássaros, nos quais a capsaicina age como analgésico,
em vez de irritar.
A capsaicina e diversos componentes correlatos são
conhecidos como capsaicinoides e são produzidos
como um metabólico secundário pelas pimentas chili,
provavelmente como barreiras contra os herbívoros. A
capsaicina pura é um composto hidrofóbico, incolor,
inodoro.
A fórmula estrutural plana da capsaicina está
representada a seguir:
É CORRETO afirmar que a capsaicina
a) possui as funções orgânicas éster, álcool e cetona.
b) é insolúvel em água.
c) é uma cadeia carbônica homogênea e saturada.
d) tem cor e odor característicos.
35. (Uemg 2013) Óleos essenciais são compostos
aromáticos voláteis extraídos de plantas aromáticas por
processos de destilação, compressão de frutos ou
extração com o uso de solventes. Geralmente, são
altamente complexos, compostos às vezes de mais de
uma centena de componentes químicos.
São encontrados em pequenas bolsas (glândulas
secretoras) existentes na superfície de folhas, flores ou
no interior de talos, cascas e raízes.
As fórmulas estruturais de alguns componentes de
óleos essenciais, responsáveis pelo aroma de certas
ervas e flores, são:
Em relação a esses compostos, é CORRETO afirmar
que
a) o linalol e o citronelal possuem mesma fórmula
molecular.
b) o linalol é um álcool de cadeia carbônica não
ramificada.
c) os óleos essenciais são compostos que possuem
altas temperaturas de ebulição.
d) o citronelal é um ácido carboxílico de cadeia
carbônica saturada.
36. (Uem 2013) Considere a estrutura abaixo, onde X
é um substituinte, e assinale o que for correto.
01) Se X=OCH3, a molécula apresenta cadeia aberta,
normal, homogênea e insaturada.
02) Se X=H, o nome oficial (IUPAC) do composto é 3isopropil-pentanal.
04) Se X=H, a molécula possui 4 carbonos primários, 2
carbonos secundários e 2 carbonos terciários.
08) Se X=NH2, a molécula é uma amida.
16) Quando X=OCH3 e quando X=CH3, os compostos
formados são isômeros de função.
37. (Ufsm 2013) A biodiversidade do Brasil é
considerada uma fonte de substâncias biologicamente
ativas. Sua preservação é fundamental tanto pelo valor
intrínseco dessa imensa riqueza biológica quanto pelo
seu enorme potencial como fonte de novos fármacos.
Plantas, animais, micro-organismos terrestres e
marinhos têm sido a fonte de substâncias com
atividade farmacológica. A maioria dos fármacos em
uso clínico ou são de origem natural ou foram
desenvolvidos por síntese química planejada a partir de
produtos naturais. Por exemplo, o sildenafil usado no
tratamento da disfunção erétil foi desenvolvido a partir
do alcaloide papaverina.
Quanto à estrutura molecular da papaverina, é correto
afirmar que possui
a) cadeias alicíclicas heterogêneas.
b) ligações sigma entre carbono sp e carbono sp2.
c) anéis aromáticos e funções éter.
d) ligação pi entre carbonos sp3.
e) anéis saturados e função amida.
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QUÍMICA ORGÂNICA-FUNÇÕES ORGÂNICAS
38. (Ufrn 2013) O consumo de álcool etílico (etanol)
como bebida social está associado aos efeitos
neurológicos de desinibição, euforia, bem-estar e alívio
da dor, entre outros. Mas o etanol (CH3CH2OH) é, na
realidade, uma droga depressora do sistema nervoso
central que interfere em várias funções fisiológicas e
pode provocar danos irreparáveis à saúde. Quando
metabolizado pelo fígado, oxida-se a etanal, composto
extremamente tóxico para o organismo e o principal
causador dos sintomas da ressaca, como dores de
cabeça, náuseas e mal-estar generalizado. Em média,
a presença do etanol no sangue pode ser detectada 5
minutos após o consumo do álcool, e a concentração
máxima no sangue é atingida de 30 a 90 minutos após
a sua ingestão.
No quadro a seguir, observa-se a relação entre a
concentração de etanol no sangue e os
comportamentos e sintomas apresentados por uma
pessoa alcoolizada.
Concentração
do etanol no
sangue (g/L)
Até 0,5
Comportamento
Sintoma
sóbrio
Não há
Redução da
atenção e do
controle
Descontroles
físico e
emocional
Tontura,
perda de
sensibilidade
e fala
embolada
Vômito e
inconsistência
Inconsistência
e inatividade
0,5 até 1,2
eufórico
1,2 até 2,5
agitado
2,5 até 3,0
confuso
3,0 até 4,0
apático
4,0 até 5,0
coma
Um perito deve emitir um laudo do estado de um
motorista que provocou um acidente de automóvel
após ter ingerido álcool. No laudo, deve informar o
estado do motorista devido à ingestão de álcool. Nos
resultados das análises, um laboratório informa ter
encontrado, no sangue do motorista, uma quantidade
de 0,065 mol/L de etanol.
a) Nesse caso, o que o perito deve escrever no laudo
em relação ao possível comportamento do
motorista? Justifique sua resposta com base no
cálculo da massa de álcool no sangue do motorista.
b) Escreva a fórmula química do etanal. A qual função
química pertence esse composto?
c) Escreva a equação química que corresponde à
oxidação do etanol para etanal pela ação do
oxigênio, em solução aquosa, a partir da qual se
forma também água.
Monsanto. Possui maior poder de adoçar (cerca de 200
vezes mais doce que a sacarose) e é menos denso. O
aspartamo, geralmente, é vendido junto com outros
produtos e é o mais utilizado em bebidas.
Analisando a estrutura molecular do aspartamo, é
correto afirmar que possui
a) 1 éster e 1 cetona.
b) 1 amida e 1 cetona.
c) 1 aromático e 6 ligações sigma.
d) 9 carbonos sp2 e 5 carbonos sp3.
40. (Unifesp 2013) O Mal de Parkinson, doença
degenerativa cuja incidência vem crescendo com o
aumento da duração da vida humana, está associado à
diminuição da produção do neurotransmissor dopamina
no cérebro. Para suprir a deficiência de dopamina,
administra-se por via oral um medicamento contendo a
substância dopa. A dopa é absorvida e transportada
nessa forma para todo o organismo, através da
circulação, penetrando no cérebro, onde é convertida
em dopamina, através de reação catalisada por enzima
adequada, representada pela equação:
a) Identifique as funções orgânicas presentes em cada
uma das duas substâncias, dopa e dopamina.
b) Analise as fórmulas da dopa e da dopamina e decida
se as substâncias apresentam atividade óptica. Em
caso positivo, copie a fórmula estrutural
correspondente para o espaço de resolução e
resposta, de uma ou de ambas as substâncias,
assinalando na fórmula o átomo responsável pela
atividade óptica.
41. (Ufmg 2013) Óleos vegetais contêm ésteres
triglicerídeos. Ao reagir com etanol, esses triglicerídeos
se transformam num tipo de biodiesel, isto é, numa
mistura de ésteres etílicos.
O esquema representa o processo químico envolvido
na produção desse biodiesel a partir do éster
triglicerídeo mais abundante do óleo de soja.
39. (Uern 2013) O aspartamo ou aspartame, aditivo
alimentar utilizado para substituir o açúcar comum, foi
criado em 1965 pela empresa americana G.D. Searle &
Company, sendo comprada, posteriormente, pela
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QUÍMICA ORGÂNICA-FUNÇÕES ORGÂNICAS
a) Considerando as proporções estequiométricas,
CALCULE a massa de etanol, CH3CH2OH,
necessária para reagir com 1 mol de triglicerídeo.
b) ESCREVA a fórmula estrutural da glicerina, um
subproduto da produção do biodiesel.
c) INDIQUE se a cadeia carbônica ligada à carbonila
dos ésteres etílicos dos ácidos oleico e linoleico é
saturada ou insaturada. No caso de ser insaturada,
INDIQUE também o número de ligações duplas
existentes na cadeia carbônica.
42. (Ufg 2013) No início da glicólise, a glicose na forma
cíclica é fosforilada. A seguir, uma enzima promove a
abertura do anel e uma transformação de grupo
funcional, seguida de fechamento de anel, produzindo
a frutose-6-fosfato. A sequência de transformação dos
grupos funcionais está apresentada a seguir.
droga antiga, relativamente barata, fácil de ser
detectada e, como outros esteroides anabolizantes, é
utilizada para imitar os efeitos dos hormônios sexuais
testosterona e diidrotestosterona. Abaixo são
fornecidas as fórmulas estruturais do stanozolol e da
testosterona.
Considere as seguintes afirmações:
I. O stanozolol possui a fórmula molecular C 21H32N2O.
II. Na testosterona estão presentes as funções
orgânicas álcool e cetona.
III. Ambas as estruturas podem formar ligações de
hidrogênio intermoleculares.
IV. Somente a testosterona apresenta carbonos
assimétricos.
V. O stanozolol é um hidrocarboneto de cadeia
carbônica heterogênea e mista.
Nesse sentido, conclui-se que a transformação de um
dos grupos funcionais envolve a conversão de
a) um álcool em éter.
b) um álcool em cetona.
c) um aldeído em éter.
d) um aldeído em cetona.
e) uma cetona em éter.
43. (Ibmecrj 2013) A sacarose (C12H22O11), também
conhecida como açúcar de mesa, é um tipo de glicídio
formado por uma molécula de glicose e uma de uma
frutose produzida pela planta ao realizar o processo de
fotossíntese.
Estão corretas, somente,
a) I, II e V.
b) II, III e IV.
c) III, IV e V.
d) I, II e III.
e) I, III e V.
45. (Uerj 2013) Considere uma reação de oxirredução
espontânea entre as espécies químicas presentes nas
seguintes semirreações de redução:
Calcule o potencial-padrão, em volts, da reação de
oxirredução e escreva a nomenclatura oficial do
reagente orgânico dessa reação.
De acordo com a sua fórmula estrutural, indique as
funções na molécula de sacarose:
a) álcool e fenol
b) álcool e éter
c) álcool e cetona
d) cetona e álcool
e) éter e cetona
44. (Mackenzie 2013) Durante os jogos olímpicos de
Londres 2012, um atleta albanês da equipe de
levantamento de peso, acusou teste positivo para o uso
do anabolizante stanozolol. Essa substância é uma
46. (Ufpr 2013) Armadilhas contendo um adsorvente
com pequenas quantidades de feromônio sintético são
utilizadas para controle de população de pragas. O
inseto é atraído de grandes distâncias e fica preso no
artefato por meio de um adesivo. O verme invasor do
milho europeu utiliza o acetato de cis-11-tetradecenila
(figura) como feromônio de atração sexual. Isômeros
de posição e geométrico desse composto têm pouco ou
nenhum efeito de atração.
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PSC III, SIS III e ENEM
QUÍMICA ORGÂNICA-FUNÇÕES ORGÂNICAS
Responda:
a) A que função orgânica pertence o composto
orgânico?
b) Forneça o nome oficial pela norma IUPAC do
isômero geométrico do feromônio da figura.
47. (Ufrgs 2013) O carmaterol, cuja estrutura é
mostrada abaixo, está em fase de testes clínicos para o
uso no tratamento de asma.
4
Componente
do Vinagre
5
Matéria-Prima
para
Produção de
Plástico
A alternativa correta que relaciona a ordem com o
grupo funcional de cada composto orgânico é:
a) 1 – fenol; 2 – aldeído; 3 – éter; 4 – álcool; 5 –
nitrocomposto.
b) 1 – álcool; 2 – fenol; 3 – cetona; 4 – éster; 5 – amida.
c) 1 – fenol; 2 – álcool; 3 – éter; 4 – ácido carboxílico; 5
– nitrocomposto.
d) 1 – álcool; 2 – cetona; 3 – éster; 4 – aldeído; 5 –
amina.
e) 1 – fenol; 2 – aldeído; 3 – éster; 4 – ácido
carboxílico; 5 – amida.
Assinale a alternativa que contém funções orgânicas
presentes no carmaterol.
a) Ácido carboxílico, éter e fenol
b) Amina, amida e fenol
c) Бlcool, йster e fenol
d) Aldeído, amina e éter
e) Álcool, amina e éster
48. (Espcex (Aman) 2013) A tabela abaixo cria uma
vinculação de uma ordem com a fórmula estrutural do
composto orgânico, bem como o seu uso ou
característica:
Orde
m
1
Composto Orgânico
Gabarito:
Resposta da questão 1:
01 + 04 + 08 + 64 = 77.
[01] Correta. O canabidiol apresenta C21H30O2.
[02] Incorreta. Os grupos hidroxilas estão ligados a
carbonos insaturados.
Uso ou
Característic
a
Produção de
Desinfetantes
e
Medicamento
s
[04] Correta.
C  12  21  252
H  1 30  30
O  16  2  32
2
Conservante
3
Essência de
Maçã
252  30  32  314 g / mol
[08] Correta.
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[16] Incorreta. A ordem do mais para o menos
eletronegativo será:
oxigênio  carbono  hidrogênio.
Resposta da questão 3:
02 + 04 + 08 = 14.
[32] Incorreta. O carbono possui 4 elétrons na camada
de valência.]
[01] Incorreta. Nenhuma das substâncias citadas
possui carbono na forma híbrida sp, ou seja,
apresenta ligação tripla ou dupla conjugada.
[64] Incorreta. Na molécula do canabiol, os carbonos da
dupla ligação apresentam ligantes iguais: o hidrogênio.
[02] Correta.
Resposta da questão 2:
[E]
Análise das afirmações:
[I] Correta. Contém dois heterociclos.
[04] Correta.
0,36 g
3 cápsulas
x
1 cápsula
x  0,12g ou 210mg de EPA
0,24 g
x
3 cápsulas
1 cápsula
x  0,08 g ou 80mg de EPA
[II] Correta. Apresenta uma amina terciária na sua
estrutura.
[08] Correta. a molécula de EPA possui 20 átomos de
carbono e a molécula de DHA possui 22 átomos
de carbono.
[16] Incorreta. 15mg  15dias  225mg ou 0,225g.
[32] Incorreta. A função carboxila caracteriza a função
do ácido carboxílico.
Resposta da questão 4:
[A]
Funções orgânicas presentes no ELQ  300:
[III] Correta. Possui a fórmula molecular C10H14N2 .
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Resposta da questão 5:
[E]
A fórmula molecular do composto é C9H8O4 .
Os grupos funcionais orgânicos presentes na estrutura
são éster e ácido carboxílico.
Observe que ocorreu a entrada de 1mol de H2 e a
quebra da ligação pi.
[C] Incorreta. O colesterol é um álcool policíclico.
[D] Incorreta. Ácido graxo é um ácido carboxílico, pois
contém a carboxila (COOH) de cadeia longa.
Resposta da questão 8:
[A]
Em relação ao ácido salicílico, o salicilato de metila
apresenta menor ponto de ebulição (não faz ligação de
hidrogênio) e menor acidez (não apresenta carboxila).
Resposta da questão 9:
[C]
Resposta da questão 6:
[A]
O novo grupo formado será um éster:
[Falsa] Trata-se de uma cadeia carbônica mista e
insaturada.
[Verdadeira] Carbono primário está ligado apenas a um
carbono, sendo o carbono do éter também considerado
primário ou nulário. Carbono secundário está ligado a 2
átomos de carbono e o terciário a 3 átomos de
carbono. Observe a molécula com os carbonos
assinalados:
Resposta da questão 7:
[B]
[A] Incorreta. As gorduras trans contém ácidos graxos
insaturados na sua configuração.
[B] Correta. O produto da hidrogenação será:
[Verdadeira] Possui as funções fenol e éter.
[Falsa] A hidroxila ligada diretamente ao anel aromático
caracteriza um fenol.
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[Falsa] O conceito de Arrhenius é valido somente em
meio aquoso, pois a base segundo esse cientista libera
o íon OH-, nesse caso o oxigênio desse composto é
estabilizado pela ressonância do anel aromático, o que
facilita somente a liberação do íon H+, o que
caracterizaria como um composto ácido.
Resposta da questão 10:
01 + 08 + 16 = 25.
[01] Quanto ao número de ramificações, em A são 2,
em B é 1 e em C é 1.
[08] Quanto ao tipo de hidrocarboneto, A é um alcano,
B é um alceno e C é um aromático.
[02] Quanto ao tipo de cadeia carbônica, em B é
insaturada, em C é insaturada e em D é saturada.
[16] Quanto à nomenclatura, C é o pentil-benzeno, D é
o butóxi-butano e E é o octanol.
Resposta da questão 11:
[C]
[A] Incorreta. A função orgânica presente é o éster:
[04] Quanto ao tipo de função, C é um hidrocarboneto,
D é um éter e E é um álcool.
[B] Incorreta. O composto apresenta cadeia aromática.
[C] Correta. O dibutilftalato apresenta 16C, 22H e 4O.
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[C]
Análise das afirmativas:
[1] Verdadeira. A metanfetamina possui uma amina
secundária.
[D] Incorreta. Os ésteres de baixa massa molecular são
pouco solúveis em água e os demais são insolúveis.
[E] Incorreta. O composto não apresenta isomeria
geométrica, pois esse tipo de isomeria ocorre em
compostos insaturados de cadeia aberta ou cíclica que
apresente ligantes diferentes unidos ao carbono da
dupla.
Resposta da questão 12:
04 + 08 + 16 = 28.
[2] Falsa. A testosterona não é um composto
aromático, pois não apresenta núcleo benzênico.
[3] Verdadeira. A testosterona possui função cetona.
[01] Incorreta. A molécula apresenta fórmula
molecular: C6H7NO.
[02] Incorreta. Sua massa molecular será:
(12  6)  (7  1)  14  16  109 g  mol1
[04] Correta.
[4] Falsa. A hidroclorotiazida não é um sal, pois se trata
de um composto molecular.
Resposta da questão 14:
[C]
Um sabão é um sal derivado de um ácido graxo de
cadeia longa (maior do que 10 carbonos) e de uma
base forte (NaOH). A fórmula que melhor se encaixa
nesta descrição é: CH3  (CH2 )16  COONa .
Resposta da questão 15:
04 + 08 + 16 = 28.
[08] Correta. O nome do composto envolve as duas
funções orgânicas na posição 1,4 ou paraaminofenol.
[16] Correta. A estrutura hexagonal presente na
molécula trata-se da estrutura ressonante do
benzeno, um composto aromático.
[32] Incorreta. Os isômeros dos compostos paraaminofenol são: o orto-aminofeno e o metaaminofenol, conforme ilustrado.
[01] Incorreta. A tirosina possui as funções: fenol,
amina e ácido carboxílico.
[02] Incorreta. A fórmula molecular da tirosina é:
C9H11NO3 , ou seja:
[(12  9)  (1 11)  14  (16  3)]  181g / mol.
[04] Correta. O monômero da melanina, possui 9C, 4O,
7H e 1N.
[08] Correta. Carbono quiral ou assimétrico é aquele
que possui 4 ligantes diferentes ligados à ele e a
estrutura da melanina, não possui nenhum
carbono com essa característica.
[16] Correta. O carbono ligado ao nitrogênio nessa
estrutura possui 4 ligantes diferentes.
Resposta da questão 16:
[B]
Resposta da questão 13:
“A figura também mostra a representação da molécula
de um desses emissores de luz orgânico. Pode-se
observar que possui aminas terciárias, portanto pode
reagir como base de Lewis na presença de cloreto de
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PSC III, SIS III e ENEM
QUÍMICA ORGÂNICA-FUNÇÕES ORGÂNICAS
alumínio  A C 3  . ”
As aminas terciárias podem reagir como base de
Lewis, ou seja, “doar” um par de elétrons disponível no
átomo de nitrogênio (fazer ligação dativa).
Resposta da questão 17:
[D]
A ligação peptídica é a junção do grupo carboxila com
a função amina, no caso da molécula acima teremos
cinco ligações desse tipo, que auxilia na formação do
colágeno.
Resposta da questão 21:
Nome de cada uma dessas moléculas de acordo com
as normas da IUPAC:
Resposta da questão 18:
[E]
Ocorre a remoção dos grupos: CH3 ; CH3CO e
CH3CO .
Resposta da questão 22:
[A]
A estrutura representa um composto isômero
opticamente ativo em função de possuir carbono
assimétrico (*) na sua estrutura.
Resposta da questão 19:
[E]
Os alcoóis são mais reativos do que os
hidrocarbonetos, de mesma massa molar, devido ao
fato de apresentarem hidroxila e consequentemente
serem mais polares.
Resposta da questão 20:
[A]
As funções orgânicas presentes na estrutura desse
híbrido são:
Os compostos isômeros podem ser diferenciados pela
propriedade de desviar o sentido da luz polarizada e
com um polarizador é possível observar o isômero que
possui forte ação herbicida e o que é totalmente atóxico
para as plantas, ou seja, os isômeros dextrogiro e
levogiro (enantiômeros ou enantiomorfos).
O composto químico não representa um caso de
tautomeria (fenol sendo convertido em aldeído ou
cetona), mas apresenta na sua estrutura os grupos
correspondentes às funções éter, éster, amina e haleto
orgânico.
Observação: no ensino médio é comum se classificar o
grupo imina como amina.
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PSC III, SIS III e ENEM
QUÍMICA ORGÂNICA-FUNÇÕES ORGÂNICAS
Resposta da questão 25:
[E]
Na análise com o polarímetro, se verifica para o
composto a presença de dois isômeros: um dextrogiro,
um levogiro. A mistura racêmica é inativa (não
considerada um isômero).
Resposta da questão 23:
[B]
Com base nessas informações, conclui-se
corretamente que a miopia poderá atingir crianças cujo
organismo venha a produzir a amina X em quantidade
insuficiente, levando à formação de olho do tipo III.
X apresenta as funções amina e fenol:
Molécula quiral (* apresenta carbono assimétrico) cuja
cadeia carbônica seja insaturada (apresenta ligação pi),
heterogênea (apresenta heteroátomo) e ramificada
(apresenta carbono terciário):
CH3  (CH)2  CH(CH3 )  CO  NH  CH3
Percebe-se que a imagem é formada antes da retina na
figura III (miopia).
Resposta da questão 24:
02 + 16 + 32 = 50.
[01] Incorreta. Sem oxigênio, por se tratar de uma
reação de combustão, não seria possível sua
ocorrência.
[02] Correta.
CH4  2O2  CO2  2H2O
16g
44g
32g
x
Resposta da questão 26:
[E]
Nas estruturas de ambas as substâncias I e II, estão
presentes a função orgânica éter:
x  88 g
[04] Incorreta. O metano CH4 , não apresenta o
oxigênio, em sua estrutura.
[08] Incorreta. Um mol de metano, na CNTP, produz
22,4L de gás carbônico.
[16] Correta. Como a proporção entre o oxigênio e a
água é de 2:2, se for consumido 1 mol de oxigênio,
consequentemente, será produzido 1mol de água.
[32] Correta. A substituição do hidrogênio pela hidroxila
no metano origina um álcool – o metanol.
Resposta da questão 27:
[E]
Ante o exposto, os versos que contêm notas musicais
relacionadas aos grupos funcionais aminas, ácidos
carboxílicos e álcoois estão descritos nas linhas 9 (sol
lá si do dó dó) e 12 (sol la si do do do).
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PSC III, SIS III e ENEM
Notas
Musicais
Simbologia
Química
QUÍMICA ORGÂNICA-FUNÇÕES ORGÂNICAS
[C]
Função orgânica
Dó ou do
álcool
Ré ou re
cetona
O tecido branco fica rosa e decorrido um tempo, a cor
desaparece, isso ocorre devido ao fato de que a
amônia é uma base muito volátil. No início o pH do
meio é básico, fazendo com que fenolftaleína fique
rosa, porém, ao evaporar a amônia, o meio passa a ser
neutro, fazendo com que a fenolftaleína volte a ser
incolor.
Resposta da questão 31:
[A]
Mi
Teremos:
Fá ou fa
Sol
amina
Lá ou la
ácido carboxílico
[F] Em ambas as estruturas existem os grupamentos
relativos à função amina. Na estrutura da adrenalina
existe a função fenol.
Si
Resposta da questão 28:
[B]
A efedrina possui a função orgânica amina e, em
solução aquosa, apresentará pH básico (as aminas
apresentam caráter básico no conceito de Lewis).
[F] De acordo com a classificação das aminas pelo
número de hidrogênios substituídos, tem-se, na
estrutura da adrenalina uma amina secundária
(grupo amino ligado a dois átomos de carbono), e,
na anfetamina, uma amina primária (grupo amino
ligado a um átomo de carbono).
[V] As aminas apresentam caráter básico mais
acentuado do que alcoóis, ésteres e éteres, uma
vez que o nitrogênio é menos eletronegativo do que
o oxigênio e apresenta um par de elétrons capaz de
fazer ligação covalente dativa com mais facilidade
do que o oxigênio.
Resposta da questão 29:
[E]
A molécula possui um grupo funcional amina, em sua
estrutura e não realiza ligações de hidrogênio entre
suas moléculas, pois não apresenta o grupo N–H.
[F] Ambas as estruturas, da adrenalina e da
anfetamina, não podem ser consideradas aminas
aromáticas, pois o grupo amino, nos dois casos, não
está ligado diretamente ao anel benzênico.
[V] As duas substâncias químicas, adrenalina e
anfetamina, apresentam átomo de carbono
assimétrico (C*, ligado a quatro ligantes diferentes
entre si) e, portanto, possuem atividade óptica.
Resposta da questão 30:
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QUÍMICA ORGÂNICA-FUNÇÕES ORGÂNICAS
Resposta da questão 32:
[C]
Os óleos essenciais são voláteis, razão, pela qual
possuem baixos pontos de ebulição.
O citronelal possui a função aldeído.
O ácido graxo, em questão, apresenta cadeia apolar e
grupo carboxila polar.
Resposta da questão 36:
04 + 08 = 12.
Se X  H, a molécula possui 4 carbonos primários, 2
carbonos secundários e 2 carbonos terciários:
Resposta da questão 33:
Sem resposta.
Se X  NH2, a molécula é uma amida:
Gabarito Oficial: [C]
Gabarito SuperPro®: Sem resposta.
Na estrutura da substância I, observam-se as funções
orgânicas imina e cetona:
Resposta da questão 37:
[C]
Comentários sobre as alternativas:
[A] A cadeia não é alicíclica, mas sim aromática, pois
apresenta núcleos benzênicos.
[B] Não há carbonos sp.
[C] Observe a figura a seguir:
Resposta da questão 34:
[B]
A capsaicina possui as funções: amida, fenol e éter,
possui cadeia carbônica homogênea e insaturada
(apresenta duplas ligações em sua estrutura).
Como é hidrofóbico, não é solúvel em água, e como o
enunciado afirma, por ser inodoro e incolor, não pode
apresentar cor e odor característico.
Resposta da questão 35:
[A]
Ambas possuem a fórmula molecular: C10H18O.
O linalol é um álcool com 2 ramificações na cadeia.
[D] Carbonos sp3 não realizam ligações pi, somente
sigma devido à sobreposição frontal dos orbitais
ligantes.
[E] Não há anéis saturados nem função amida.
Resposta da questão 38:
a) Cálculo da concentração de etanol em g/L:
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46 g de C2H5OH —— 1 mol
serão necessários 3 mols de etanol.
m —— 0,065 mol
1mol de etanol _________ 46 g
m  2,99 g de etanol.
3 mols de etanol ________ m
m  138g
Assim pode-se afirmar que a concentração de etanol
em g/L vale 2,99.
Laudo: O individuo apresenta comportamento
confuso.
b) O etanal é um aldeído que apresenta a seguinte
estrutura:
b)
c) Para ésteres de cadeias saturadas vale a seguinte
fórmula geral:
c) A equação devidamente balanceada é a seguinte:
Resposta da questão 39:
[D]
Teremos:
Assim:
Para n = 17, teremos um número de 35 hidrogênios
caso a cadeia seja saturada.
Pela fórmula do triéster conclui-se que todas as
cadeias carbônicas ligadas às carbonilas são
insaturadas, pois não obedecem a essa relação.
A cada insaturação, o número de hidrogênios
diminuirá em 2 unidades.
Concluímos então, que em:
C17H33 há uma insaturação.
C17H31 há duas insaturações.
Resposta da questão 42:
[B]
Resposta da questão 40:
a) Dopa: Fenol, amina e ácido carboxílico.
Dopamina: Fenol e amina.
b) Dopa:
Resposta da questão 43:
[B]
Teremos:
Resposta da questão 41:
a) De acordo com a equação mostrada, podemos
notar que, para a reação de um grupamento éster,
do triglicerídeo é necessária a presença de uma
molécula de álcool etílico.
Portanto, para reagir com 1 mol de triglicerídeo
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QUÍMICA ORGÂNICA-FUNÇÕES ORGÂNICAS
Resposta da questão 44:
[D]
EOXIDAÇÃO = – 0,7V
EREDUÇÃO = 0,8V
Análise das afirmações:
Logo, ΔE = EOXIDAÇÃO + EREDUÇÃO = – 0,7V + 0,8V = +
0,1V.
[I] Correta. O stanozolol possui a fórmula molecular
C21H32N2O, ou seja, possui 21 átomos de carbono,
32 átomos de hidrogênio, 2 átomos de nitrogênio e 1
átomo de oxigênio.
A primeira equação foi invertida, sendo assim, o
[II] Correta. Na testosterona estão presentes as
funções orgânicas álcool e cetona.
reagente orgânico é
cujo nome oficial é 4hidroxifenol ou 1,4-di-hidróxibenzeno.
Resposta da questão 46:
a) Função éster de ácido carboxílico ou éster.
[III] Correta. Ambas as estruturas podem formar
ligações de hidrogênio intermoleculares, pois
apresentam grupos OH e o Stanozolol apresenta
também o grupo NH.
b) Teremos:
Resposta da questão 47:
[B]
[IV] Incorreta. As duas estruturas apresentam
carbonos quirais ou assimétricos.
Teremos:
[V] Incorreta. O stanozolol não é um hidrocarboneto,
pois apresenta as funções amina e álcool.
Resposta da questão 45:
O potencial padrão da reação poderá ser calculado
pela somatória dos potenciais de oxidação e de
redução.
De acordo com as semirreações de redução acima,
concluímos que a espécie que sofre redução é o íon
prata.
Portanto:
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QUÍMICA ORGÂNICA-FUNÇÕES ORGÂNICAS
Resposta da questão 48:
[E]
Ordem
Composto Orgânico
Grupo
funcional
1
Fenol
2
Aldeído
3
Éster de
ácido
carboxílico
4
Ácido
carboxílico
5
Amida
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