PROFESSOR: EQUIPE DE QUÍMICA
BANCO DE QUESTÕES - QUÍMICA ORGÂNICA - 2ª SÉRIE - ENSINO MÉDIO - PARTE 3
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Reconhecimento de Funções Orgânicas
01- Algumas balas contém o flavorizante antranilato de metila, presente naturalmente nas uvas e responsável pelo seu
aroma. Nessa substância, cuja fórmula estrutural é representada a seguir, as funções orgânicas identificadas são:
(A) anidrido e amina.
(C) éster e amina.
(E) éster e amida
(B) éter e amida.
(D) éter e amina.
02- Um dos episódios da final da Copa da França de 1998 mais noticiados no Brasil e no mundo foi "o caso Ronaldinho".
Especialistas apontaram: estresse, depressão, ansiedade e pânico podem ter provocado a má atuação do jogador
brasileiro. Na confirmação da hipótese de estresse, teriam sido alteradas as quantidades de três substâncias químicas
excitatórias do cérebro – a noradrenalina, a serotonina e a dopamina – cujas estruturas estão a seguir representadas:
 Essas substâncias têm em comum as seguintes funções químicas:
(A) amida e fenol.
(C) amida e álcool.
(B) amina e fenol.
(D) amina e álcool.
03- Em 1886, um farmacêutico americano começou a comercializar uma bebida preparada com extratos de suas plantas.
"Cola acuminata" e "Erythroxylon coca." Por sugestão de seu sócio, a bebida foi denominada Coca-Cola. Em 1902, o
uso do extrato de "E. coca", nesta bebida, foi proibido por conter cocaína, substância utilizada na época como
anestésico local e atualmente de uso ilícito, por causar dependência.
 Na estrutura da cocaína apresentada anteriormente estão presentes os grupos funcionais:
(A) amina e álcool.
(C) amida e éster.
(E) ácido e amida.
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(B) amina e éster.
(D) cetona e fenol.
04- O acebutolol pertence a uma classe de fármacos utilizada no tratamento da hipertensão.
 Estão presentes na estrutura do acebutolol as seguintes funções:
(A) éster, álcool, amina, amida, alqueno.
(C) amida, cetona, éter, álcool, amina.
(E) amina, fenol, aldeído, éter, álcool.
(B) amida, alqueno, álcool, amina, fenol.
(D) cetona, álcool, amida, amina, alqueno.
05- O principal componente do medicamento Xenical, para controle da obesidade, possui a fórmula estrutural condensada
conforme se representa a seguir.
 Podemos identificar, nesta estrutura, a presença de, pelo menos, um grupo funcional característico da seguinte
função orgânica:
(A) éter.
(C) amina.
(B) éster.
(D) cetona.
06"Depois de oito anos de idas e vindas ao Congresso (...), o Senado aprovou o projeto do Deputado Federal Eduardo
Jorge (PT-SP), que trata da identificação de medicamentos pelo nome genérico. A primeira novidade é que o princípio ativo
– substância da qual depende a ação terapêutica de um remédio – deverá ser informado nas embalagens em tamanho não
inferior à metade do nome comercial."
(Revista "Época", fevereiro de 1999.)
O princípio ativo dos analgésicos comercializados com os nomes de Tylenol, Cibalena, Resprin, etc. é o paracetamol,
cuja fórmula está apresentada anteriormente.
 Os grupos funcionais presentes no paracetamol são:
(A) álcool e cetona.
(C) fenol e amida.
(E) cetona e amina.
(B) amina e fenol.
(D) éster e álcool.
07- As moléculas orgânicas podem apresentar, em sua estrutura, um ou mais grupos funcionais que lhes conferem
propriedades físicas e químicas características.
 Na estrutura representada acima, os grupos funcionais presentes são:
(A) éter, cetona e alqueno.
(C) alquino, éster e álcool.
(E) alqueno, álcool e éster.
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(B) alquino, ácido e álcool.
(D) alqueno, álcool e ácido.
08- Os cães conhecem seus donos pelo cheiro. Isso se deve ao fato de os seres humanos apresentarem, junto à pele,
glândulas que produzem e liberam ácidos carboxílicos. A mistura desses ácidos varia de pessoa para pessoa, o que
permite a animais de faro bem desenvolvido conseguir discriminá-la.
Com o objetivo de testar tal discriminação, um pesquisador elaborou uma mistura de substâncias semelhantes à
produzida pelo dono de um cão.
 Para isso, ele usou substâncias genericamente representadas por:
(A) RCHO.
(C) RCH2OH.
(B) RCOOH.
(D) RCOOCH3.
09- Compostos derivados do NH3 pela substituição de um ou mais hidrogênios por radicais alquila ou arila são da seguinte
função orgânica:
(A) nitrocompostos.
(C) ésteres.
(B) amidas.
(D) aminas.
10- Quando ingerimos mais carboidratos do que gastamos, seu excesso é armazenado: uma parte sob a forma de
glicogênio, e a maior parte sob a forma de gorduras. As gorduras são, na sua maioria, ésteres derivados de ácidos
carboxílicos de longa cadeia alifática, não ramificada. Essa cadeia contém um número par de carbonos – consequência
natural do modo como se dá a síntese das gorduras nos sistemas biológicos.
(Adaptado de MORRISON, R. e BOYD, R. "Química orgânica". Lisboa: Fundação Calouste Gulbenkian, 1981.)
 Um ácido carboxílico, com as características estruturais citadas no texto, apresenta a seguinte fórmula:
11- "O pau-brasil ocupou o centro da história brasileira durante todo o primeiro século da colonização. Essa árvore,
abundante na época da chegada dos portugueses e hoje quase extinta, só é encontrada em jardins botânicos, como o
do Rio de Janeiro, e em parques nacionais, plantada vez por outra em cerimônias patrióticas. Coube a Robert
Robinson, prêmio Nobel de Química de 1947, o privilégio de chegar à estrutura química da brasilina, substância
responsável pela cor vermelha do pau-brasil."
Fonte: www.sbq.org.br
 Que opção apresenta as corretas funções orgânicas da brasilina?
(A) éter, álcool tetrahidroxilado e amida.
(C) álcool, fenol e amina.
(E) fenol, éter e éster.
(B) fenol, álcool terciário e éter.
(D) fenol, éter e anidrido.
12- O aspartame, usado como adoçante artificial em mais de 3.000 produtos do mercado, tem a seguinte fórmula estrutural:
 Assinale a opção em que os nomes das funções que estão em negrito e identificadas por 1, 2 e 3 estão corretas:
(A) 1- álcool; 2-amida; 3-éster.
(C) 1-aldeído; 2-amina; 3-éter.
(E) 1-ácido; 2-amina; 3-éster.
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(B) 1-álcool; 2-amida; 3-ácido.
(D) 1-ácido;2-amina; 3-aldeído.
13- O composto denominado Carolignana A, cuja fórmula está representada adiante, foi isolado no Departamento de
Química da UFV a partir da planta 'Ochroma lagopus', popularmente conhecida como balsa devido à baixa densidade
de sua madeira, que é utilizada para o fabrico de caixões e jangadas.
 Os grupos funcionais presentes na estrutura da Carolignana A, a partir da fórmula representada, são:
(A) fenol, éter, éster, alqueno, anidrido.
(C) fenol, éter, éster, alqueno, álcool.
(E) amina, éter, éster, alqueno, álcool.
(B) alqueno, fenol, anidrido, éster, cetona.
(D) fenol, aldeído, éster, éter, alqueno.
14- Observe as estruturas a seguir:
 Os grupos funcionais presentes nas moléculas de Tylenol (droga analgésica) e procaína (anestésico local) são:
(A) amida, fenol, amina e éster.
(C) álcool, amina, haleto, éster.
(E) éster, amina, amida e álcool.
(B) álcool, amida, amina e éter.
(D) amida, fenol, amina e ácido carboxílico.
15- Em 1988 foi publicada uma pesquisa na França sobre uma substância química denominada "MIFEPRISTONA", cuja
estrutura é apresentada a seguir. Essa substância é conhecida como a "pílula do dia seguinte", que bloqueia a ação da
progesterona, o hormônio responsável pela manutenção da gravidez.
 Com base na estrutura da substância acima, pode-se observar a presença dos seguintes grupos funcionais:
(A) amida, cetona, fenol.
(C) amina, alcino, fenol.
(E) amina, nitrila, álcool.
(B) amida, alcino, alceno.
(D) amina, cetona, álcool.
16- Uma recente pesquisa da Universidade da Califórnia publicada no "Journal of the
American Medical Association" relacionou a terapia de reposição hormonal pósmenopausa ao aumento do risco de desenvolvimento de câncer de mama, pois os
hormônios alteram as características dos tumores e atrasam, assim, o diagnóstico
da doença.
 Há dois tipos distintos de hormônios sexuais femininos, sendo um deles a
Progesterona, cuja estrutura apresenta um grupo funcional correspondente à
função:
(A) ácido carboxílico.
(C) aldeído.
(E) álcool.
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(B) cetona.
(D) éster.
17- Um estudante recebeu um quebra-cabeça que contém peças numeradas de 1 a 6, representando partes de moléculas.
 Para montar a estrutura de uma unidade fundamental de uma proteína (aminoácido), ele deverá juntar três peças do
jogo na seguinte sequência:
(A) 1, 5 e 3.
(C) 1, 5 e 6.
(E) 1, 4 e 6.
(B) 4, 2 e 6.
(D) 4, 2 e 3.
18- A partir das quantidades de água e gás carbônico produzidas numa reação de combustão completa de um
hidrocarboneto (CxHy), ilustrada na equação não balanceada a seguir, podemos chegar à fórmula molecular do
reagente orgânico consumido.
CxHy + O2 → CO2 + H2O
A combustão completa de 1,0 mol de um hidrocarboneto produziu 72 g de água e 89,6 L de gás carbônico, medidos
nas condições normais de temperatura e pressão.
 Esse hidrocarboneto pode ser classificado como:
(A) alcino.
(C) alcano.
(B) ciclano.
(D) alcadieno.
19- O jasmim é uma essência comum em produtos de higiene pessoal e de limpeza. É barato e está disponível. Sabe-se
que um componente ativo do óleo de jasmim é o acetato de benzila e que, embora o jasmim seja sua fonte, é
geralmente sintetizado diretamente por meio da seguinte reação:
CH3 – COOH +
HO – CH2
↔ CH3–COO
+ H 2O
 Tendo em vista a reação acima, assinale a opção CORRETA.
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
O álcool benzílico é um álcool aromático políprótico.
O álcool benzílico é um composto orgânico de cadeia carbônica alifática.
O ácido acético é monoprótico.
A reação entre o ácido acético e o álcool benzílico é um tipo de reação de simples troca.
A reação entre o ácido acético e o álcool benzílico é um tipo de reação de hidrogenação catalítica.
20- A figura representa a fórmula estrutural da substância éster benzílico do quinuclidinol, conhecida como BZ, utilizada
como arma química. Esta substância é um sólido que pode ser disperso na forma de um aerossol, produzindo
alucinações, vertigem, perda de orientação e amnésia.
 Duas das funções orgânicas existentes na estrutura dessa substância são:
(A) éter e amida.
(C) fenol e éter.
(E) cetona e amina.
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(B) álcool e amina.
(D) fenol e amida.
21- Observe na ilustração a seguir estruturas de importantes substâncias de uso industrial.
Em cada uma dessas substâncias, o número de átomos de carbono pode ser representado por x e o número de
heteroátomos por y.
 O maior valor da razão x/y é encontrado na substância pertencente à seguinte função química:
(A) éter .
(C) amina.
(B) éster.
(D) amida.
22- Na tabela a seguir, são relacionados quatro hormônios esteroides e suas correspondentes funções orgânicas.
 O hormônio que é secretado pelas células de Leydig, encontradas nas gônadas masculinas, é representado pela
seguinte estrutura:
(C)
(A)
(B)
(D)
23- As milhares de proteínas existentes nos organismos vivos são formadas pela combinação de apenas vinte tipos de
moléculas.
Observe a seguir as fórmulas estruturais de diferentes moléculas orgânicas, em que R 1 e R2 representam radicais
alquila.
 As duas fórmulas que, combinadas, formam uma ligação química encontrada na estrutura primária das proteínas
são:
(A) I e V.
(C) III e VIII.
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(B) II e VII.
(D) IV e VI.
24- Um dos fatores que determinam o padrão de qualidade da aguardente é a quantidade de ésteres e de aldeídos
formados em seu processo de fabricação.
Observe estas fórmulas químicas:
 Em uma das substâncias consideradas na determinação do padrão de qualidade da aguardente, encontra-se a função
química definida pela fórmula de número:
(A) I.
(C) III.
(B) II.
(D) IV.
25- O gengibre é uma planta da família das zingiberáceas, cujo princípio ativo aromático está no rizoma. O sabor ardente e
acre do gengibre vem dos fenóis gingerol e zingerona.
 Na molécula de zingerona, são encontradas as funções orgânicas:
(A) álcool, éter e éster.
(B) álcool, cetona e éter.
(E) cetona, éster e fenol.
(B) álcool, éster e fenol.
(D) cetona, éter e fenol.
26- Observe as seguintes estruturas de quatro vitaminas lipossolúveis:
As vitaminas A e D apresentam a função álcool em suas estruturas, a vitamina E apresenta função fenol, e a
vitamina K, a função cetona.
 Para manutenção das propriedades de coagulação do sangue, é necessária a absorção da vitamina representada
pela estrutura de número:
(A) I.
(C) III.
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(B) II.
(D) IV.
27- Nossos corpos podem sintetizar onze aminoácidos em quantidades suficientes para nossas necessidades. Não
podemos, porém, produzir as proteínas para a vida a não ser ingerindo os outros nove, conhecidos como aminoácidos
essenciais.
 Assinale a alternativa que indica apenas funções orgânicas encontradas no aminoácido essencial fenilalanina,
mostrada na figura anterior.
(A) Álcool e amida.
(C) Ácido orgânico e amida.
(E) Amina primária e aldeído.
(B) Éter e éster.
(D) Ácido orgânico e amina primária.
28- A dipirona sódica e o paracetamol são fármacos que se encontram presentes em medicamentos analgésicos e antiinflamatórios.
 Considerando a estrutura de cada composto, as ligações químicas, os grupamentos funcionais e a quantidade de
átomos de cada elemento nas moléculas, marque a opção correta.
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
A dipirona sódica é uma substância insolúvel em água.
Apenas o paracetamol é uma substância aromática.
A massa molecular da dipirona sódica é menor que a do paracetamol.
Na dipirona sódica, identifica-se um grupo sulfônico.
O paracetamol e a dipirona sódica são aminoácidos.
29- As fragrâncias características dos perfumes são obtidas a partir de óleos essenciais.
Observe as estruturas químicas de três substâncias comumente empregadas na produção de perfumes:
 O grupo funcional comum às três substâncias corresponde à seguinte função orgânica:
(A) éter.
(C) cetona.
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(B) álcool.
(D) aldeído.
30- A figura apresenta a estrutura química de dois conhecidos estimulantes.
A cafeína, quase todas as pessoas a consomem diariamente ao tomarem um cafezinho. A anfetamina é considerada
uma droga ilícita, e algumas pessoas fazem o uso desta droga, como caminhoneiros, para provocar insônia, e jovens,
obsessivos por sua forma física, para provocar perda de apetite e redução de peso. A perda de apetite gerada pelo seu
uso constante pode transformar-se em anorexia, um estado no qual a pessoa passa a sentir dificuldade para comer,
resultando em sérias perdas de peso, desnutrição e até morte.
 A substância que apresenta carbono assimétrico e os grupos funcionais encontrados nas estruturas destes
estimulantes, são, respectivamente:
(A) anfetamina, amida e cetona.
(C) anfetamina, amina e cetona.
(E) cafeína, amina e cetona.
(B) anfetamina, amida e amina.
(D) cafeína, amina e amida.
31- O azeite de oliva é considerado o óleo vegetal com sabor e aroma mais refinados. Acredita-se que ele diminui os níveis
de colesterol no sangue, reduzindo os riscos de doenças cardíacas. Suspeita-se que algumas empresas misturem
óleos de amendoim, milho, soja e outros, mais baratos, com o azeite de oliva, para aumentar seus lucros. Os
triglicerídeos diferem uns dos outros em relação aos tipos de ácidos graxos e à localização no glicerol. Quando um
triglicerídeo é formado a partir de dois ácidos linoleicos e um ácido oleico, temos o triglicerídeo LLO. No azeite de oliva,
há predominância do OOO e no óleo de soja, do LLL. Como os triglicerídeos são característicos de cada tipo de óleo,
sua separação e identificação tornam possível a análise para detectar possíveis adulterações do azeite.
 Na estrutura química do triglicerídeo OOO, os três radicais R são iguais a:
(A) - C18H35
(C) - C17H33
(E) - C17H35
(B) - C18H36
(D) - C17H34
32- Capaz de combater uma variedade de micro-organismos aeróbicos e anaeróbicos, o cloranfenicol é um antibiótico de
uso humano e animal, cuja estrutura é:
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Quanto à estrutura química do cloranfenicol, considere as seguintes afirmativas:
1. A substância apresenta um grupo amino ligado ao anel aromático.
2. Existe um grupamento álcool em carbono terciário na estrutura.
3. Esse composto apresenta 2 (dois) átomos de carbono assimétricos.
4. A molécula apresenta o grupo funcional cetona.
5. O anel aromático presente na estrutura é para-dissubstituído.
 Assinale a alternativa CORRETA.
(A) Somente a afirmativa 4 é verdadeira.
(B) Somente as afirmativas 3 e 5 são verdadeiras.
(C) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras.
(D) Somente as afirmativas 4 e 5 são verdadeiras.
(E) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras.
33- A adrenalina é uma substância produzida no organismo humano capaz de afetar o batimento cardíaco, a metabolização
e a respiração. Muitas substâncias preparadas em laboratório têm estruturas semelhantes à adrenalina e em muitos
casos são usadas indevidamente como estimulantes para a prática de esportes e para causar um estado de euforia no
usuário de drogas em festas raves. A DOPA é uma substância intermediária na biossíntese da adrenalina.
Observe a estrutura da DOPA.
 Assinale a opção CORRETA.
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
Identifica-se entre outras as funções fenol e amina.
Existem, entre outros, três átomos de carbono assimétrico (carbono quiral).
Verifica-se a existência de cadeia carbônica alifática insaturada.
Existem dois isômeros geométricos para a DOPA.
Verifica-se a existência de três átomos de carbono primário e de dois átomos de carbono secundário.
34- A produção de biocombustíveis, como por exemplo, o biodiesel, é de grande importância para o Brasil. O governo faz
ampla divulgação dessas substâncias, pois tem o domínio tecnológico de sua preparação, além de ser um combustível
de fonte renovável. O biodiesel pode ser obtido a partir de triglicerídeos de origem vegetal, e atualmente até de óleo de
cozinha.
Uma das reações de obtenção do biodiesel pode ser assim escrita:
 Considere as alternativas e assinale a correta.
I.
II.
III.
IV.
V.
O triglicerídio da reação é um de triéster.
Os números que tornam a equação balanceada são: 1:3:1:1.
Na estrutura apresentada para o biodiesel, considerando R uma cadeia saturada, identifica-se um átomo de
2
carbono com hibridização sp .
O glicerol é um poliálcool.
Na molécula do glicerol existe apenas um carbono assimétrico.
(A) I, II e III, apenas.
(C) I, IV e V, apenas.
(E) III, IV e V, apenas.
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(B) I, III e IV, apenas.
(D) II, IV e V, apenas.
35- Não é somente a ingestão de bebidas alcoólicas que está associada aos acidentes nas estradas, mas também a
ingestão de drogas psicoestimulantes por alguns motoristas que têm longas jornadas de trabalho. Estudos indicam que
o Brasil é o maior importador de dietilpropiona e fenproporex, estruturas químicas representadas na figura.
 Para as drogas psicoestimulantes, uma das funções orgânicas apresentadas na estrutura da dietilpropiona e o
número de carbonos assimétricos na molécula da fenproporex são, respectivamente:
(A) amida e 1.
(C) amina e 3.
(E) cetona e 2.
(B) amina e 2.
(D) cetona e 1.
GABARITO
01- (C)
19- (C)
02- (B)
20- (B)
03- (B)
21- (A)
04- (C)
22- (C)
05- (B)
23- (A)
06- (C)
24- (D)
07- (E)
25- (D)
08- (B)
26- (A)
09- (D)
27- (D)
10- (C)
28- (D)
11- (B)
29- (D)
12- (E)
30- (B)
13- (C)
31- (C)
14- (A)
32- (B)
15- (D)
33- (A)
16- (B)
34- (B)
17- (B)
35- (D)
18- (B)
FM/1503/BANCO DE QUESTOES/QUIMICA ORGANICA/QUIMICA ORGANCA - 2a SERIE - ENSINO MEDIO - 1a ETAPA - 2015 - PARTE 3 - RECONHECIMENTO DE FUNCOES ORGANICAS.DOC
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