CURSO MÁXIMO VESTIBULARES
LISTA DE EXERCÍCIOS COMPLEMENTARES – QO.03 e QO.04 – FUNÇÕES ORGÂNICAS I e II
PROFª HAIRA
1. (C. E. Juiz de Fora-MG) Dentre os compostos abaixo, apresenta carbonila:
a) CH3Cl
b) CH3CHO
c) C2H6
d) CH3NH2
e) CH3 - O - CH3
2. (C. E. Juiz de Fora-MG) A molécula de um ácido carboxílico possui além de carbono e hidrogênio, átomo de:
a) nitrogênio
b) halogênio
c) enxofre
d) oxigênio
e) metal
3. (C. E. Juiz de Fora-MG) Assinale a alternativa onde aparece a fórmula de uma amida e de um éster:
a) R-OH e RNH2
b) RCHO e R2CO c) R-CONH2 e RCO2R’
d) RNH2 e ArCOOH e) RNH2 e (RCO)2O
4. (U. Passo Fundo-RS) Com relação aos compostos abaixo:
É correto afirmar que
a) o composto I não pode fazer ligações de hidrogênio entre suas
moléculas.
b) o composto II apresenta em sua estrutura apenas ligações
covalentes.
c) os compostos I, II e III pertencem, respectivamente, às funções
éster, sal de ácido carboxílico e fenol.
d) o composto III não apresenta um metileno em sua estrutura.
e) a ligação C=O dos compostos I e II é apolar.
5. (U. Passo Fundo-RS) Em relação aos compostos abaixo, é correto afirmar que
a) as aminas C e D são terciárias.
b) a amina A tem cadeia cíclica heterogênea.
c) a amina B não é aromática.
d) as aminas A, B e D são aromáticas. e) a amina C tem três carbonos na sua estrutura.
6. (U. Passo Fundo-RS) Abaixo se encontra delineada a fórmula estrutural da estricnina, uma substância tóxica isolada da espécie Strychnos
nux-vomica L..
Sobre a estrutura da estricnina pode-se afirmar que:
a) não contêm um anel aromático.
b) apresenta um éster em um dos ciclos.
c) apresenta um éter aromático.
d) apresenta uma amina terciária.
e) não apresenta carbonos com hibridização sp2.
7. (UFSCar) A morfina é um alcalóide que constitui 10% da composição química do ópio, responsável pelos efeitos narcóticos desta droga. A
morfina é eficaz contra dores muito fortes, utilizada em pacientes com doenças terminais muito dolorosas.
Algumas das funções orgânicas existentes na estrutura da morfina são
a) álcool, amida e éster.
b) álcool, amida e éter.
c) álcool, aldeído e fenol.
d) amina, éter e fenol.
e) amina, aldeído e amida.
8. (UNESP) A formação da melanina, pigmento que dá cor à pele, envolve em uma de suas etapas a oxidação da tirosina, conforme a reação
representada pela equação:
Na reação, a tirosina, composto que sofre oxidação, constitui
a) uma amina.
b) ácido carboxílico.
c) um aminoácido.
d) uma amida.
e) um ceto-álcool.
9. (FUVEST) Dentre as estruturas abaixo, duas representam moléculas de substâncias,
pertencentes à mesma função orgânica, responsáveis pelo aroma de certas frutas. Essas
estruturas são:
a) A e B b) B e C c) B e D d) A e C e) A e D
10. (ITA) A estrutura molecular da morfina está representada ao lado. Assinale a opção que apresenta dois dos grupos funcionais presentes
nesta substância.
a) Álcool e éster.
b) Amina e éter.
c) Álcool e cetona.
d) Ácido carboxílico e amina.
e) Amida e éster.
11. (PUC-SP) Sobre os compostos butano, 1-butanol e ácido butanóico foram feitas as seguintes afirmações:
I. Suas fórmulas moleculares são respectivamente CH 410, CH4H10O e C4 H8 O2 .
II. A solubilidade em água do butano é maior do que a do 1-butanol.
III. O ponto de ebulição do ácido butanóico é maior do que o do 1-butanol.
IV. O ponto de fusão do butano é maior do que o ácido butanóico.
Estão corretas as afirmações:
a) I, III e IV.
b) II e IV.
c) I e III.
d) III e IV.
e) I e II.
12. (UFSCar) O aspartame, estrutura representada a seguir, é uma substância que tem sabor doce ao paladar. Pequenas quantidades dessa
substância são suficientes para causar a doçura aos alimentos preparados, já que esta é cerca de duzentas vezes mais doce do que a sacarose.
As funções orgânicas presentes na molécula desse adoçante são, apenas,
a) éter, amida, amina e cetona.
b) éter, amida, amina e ácido carboxílico.
c) aldeído, amida, amina e ácido carboxílico.
d) éster, amida, amina e cetona.
e) éster, amida, amina e ácido carboxílico.
13. (Ufpr 2012) A capsaicina é a substância responsável pelo sabor picante de várias espécies de pimenta. A capsaicina é produzida como
metabólito e tem provável função de defesa contra herbívoros. A estrutura química da capsaicina está indicada a seguir:
Assinale a alternativa que apresenta as funções orgânicas presentes nessa molécula.
a) Fenol, éter e amida.
b) Fenol, álcool e amida. c) Álcool, éster e amina.
d) Fenol, amina e cetona.
e) Éster, álcool e amida.
14. (G1 - ifpe 2012) O odor desagradável na transpiração é tema de estudo pelos cientistas do mundo todo. Pesquisas realizadas apontam os
ácidos carboxílicos como principais responsáveis pelo mau cheiro. Para combatê-los, os desodorantes, em sua grande maioria, contêm o
triclosan, substância que inibe o crescimento das bactérias (bacteriostático). Observe abaixo a estrutura do triclosan e analise as proposições a
seguir.
3
2
I. Apresenta carbonos apenas com hibridação sp . II. Seus carbonos apresentam hibridação apenas sp .
III. Apresenta um grupo fenol.
IV. Trata-se de um alceno.
V. Apresenta dois carbonos assimétricos.
Estão corretas:
a) Apenas I, II e III b) Apenas II e III c) Apenas III, IV e V d) Apenas I, II e V e) I, II, III, IV e V
15. (Unicamp simulado 2011) Pesquisas recentes sugerem uma ingestão diária de cerca de 2,5 miligramas de resveratrol, um dos
componentes encontrados em uvas escuras, para que se obtenham os benefícios atribuídos a essas uvas. Considere a fórmula estrutural da
molécula dessa substância:
De acordo com essa fórmula, o resveratrol é um
a) polifenol de fórmula molecular C14H12O3.
b) ácido orgânico de fórmula molecular C14H12O3.
c) triol de fórmula molecular C14H3O3.
d) ácido orgânico de fórmula molecular C14H3O3.
16. (Unesp 2011) Homens que começam a perder cabelo na faixa dos 20 anos podem ter maior risco de câncer de
próstata no futuro. A finasterida – medicamento usado no tratamento da calvície – bloqueia a conversão da
testosterona em um androgênio chamado dihidrotestosterona (DHT), que se estima estar envolvido na queda de
cabelos. O medicamento também é usado para tratar câncer de próstata. (www.agencia.fapesp.br. Adaptado.)
Sobre a DHT, cuja fórmula está representada, é correto afirmar que:
a) é um hidrocarboneto aromático de fórmula molecular C19H30O2. b) é insolúvel em água e tem fórmula molecular C17H26O2.
c) apresenta as funções fenol e cetona e fórmula molecular C19H30O2. d) é apolar e apresenta fórmula molecular C17H26O2.
e) apresenta as funções álcool e cetona e fórmula molecular C19H30O2.
17. (Fuvest 2011) Em 2009, o mundo enfrentou uma epidemia, causada pelo vírus A(H1N1), que ficou conhecida como gripe suína. A
descoberta do mecanismo de ação desse vírus permitiu o desenvolvimento de dois medicamentos para combater a infecção, por ele causada,
e que continuam necessários, apesar de já existir e estar sendo aplicada a vacina contra esse vírus. As fórmulas estruturais dos princípios ativos
desses medicamentos são:
Examinando-se as fórmulas desses compostos, verifica-se que dois dos grupos
funcionais que estão presentes no oseltamivir estão presentes também no
zanamivir. Esses grupos são característicos de
a) amidas e éteres.
b) ésteres e alcoóis.
c) ácidos carboxílicos e éteres.
d) ésteres e ácidos carboxílicos.
e) amidas e alcoóis.
18. (Uerj 2011) As bolas de futebol são feitas, atualmente, de poliuretano, um polímero sintético cuja obtenção pode ser representada pela
seguinte equação química, na qual R e R’ são cadeias de hidrocarbonetos:
Pode-se observar, na molécula de poliuretano assim obtida, a
formação de um grupo correspondente à seguinte função química:
a) ácido b) amida
c) álcool
d) aldeído
19. (Cesgranrio 2011) O gênero Plocamium (Rhodophyta) compreende mais de 40 espécies de algas marinhas, que são amplamente
distribuídas em todos os oceanos. A investigação química dessas algas tem sido comentada em artigos científicos, resultando no isolamento de
um número considerável de substâncias orgânicas halogenadas. A figura a seguir representa uma das substâncias isoladas da alga citada.
DADOS: C – 12; H – 1; Br – 80; O – 16
Analisando a estrutura da substância, na figura acima, conclui-se que a massa molecular e as funções
orgânicas presentes na substância são, respectivamente,
a) 240 u - ácido carboxílico, cetona. b) 310 u - aldeído, haleto. c) 311 u - haleto, fenol.
d) 316 u - éster, haleto.
e) 320 u - éter, álcool.
20. (Uesc 2011) O composto orgânico, representado pela fórmula estrutural, é um
amburosídeo B isolado da Amburana cearenis, que possui atividade antimalária. Em
relação a essa substância química, é correto afirmar:
a) É um monossacarídeo.
b) Apresenta cadeia carbônica acíclica e saturada.
c) Possui apenas grupos funcionais da classe dos alcoóis.
d) Apresenta os grupos funcionais das classes dos ésteres e dos éteres.
e) Reage com ácidos em solução aquosa porque é um composto orgânico de propriedades básicas.
2
21. (G1 - cftmg 2010) O antraceno, formado por 3 anéis benzênicos com todos os carbonos híbridos do tipo sp , é um composto orgânico de
cadeia aromática condensada. Além disso, contém 4 carbonos terciários e os demais, secundários. Portanto, sua fórmula molecular é:
a) C14H10. b) C14H14. c) C16H12. d) C18H14.
22. (Uemg 2010) A influenza é uma virose respiratória aguda que ocorre durante todo ano, sendo
popularmente conhecida como gripe. A estrutura química, a seguir, representa o Oseltamivir, um
componente dos antigripais, atualmente utilizado.
Sobre a estrutura acima, é INCORRETO afirmar que
a) apresenta fórmula molecular C16H28N2O4.
b) apresenta os grupos funcionais amina e éter.
c) é um composto aromático.
d) é um composto insaturado.
23. (Ufmg 2010) A estrutura dos compostos orgânicos pode ser representada de diferentes modos. Analise estas quatro fórmulas estruturais:
A partir dessa análise, é CORRETO afirmar que o número de
compostos diferentes representados nesse conjunto é :
a) 1. b) 2. c) 3. d) 4.
24. (Ufpr 2010) O oseltamivir, representado na figura abaixo, é um antiviral que pode ser utilizado para o
tratamento de várias cepas de Influenza, incluindo a H1N1.
Assinale a alternativa que especifica os grupos funcionais presentes no oseltamivir:
a) Éter, amina, amida, éster.
b) Ácido carboxílico, amina, amida, cetona.
c) Éster, amina, álcool, aldeído.
d) Amida, éter, cetona, ácido carboxílico.
e) Éter, amida, amina, fenol.
25. (Uff 2010) Vinhos resinados eram produzidos desde a Antiguidade até a Idade Média. Estudos de textos antigos descrevem a utilização de
remédios, preparados através de processo de maceração, infusão ou decocção em mel, leite, óleo, água e bebidas alcoólicas, sendo as mais
comuns vinho e cerveja. Pela análise química de resíduos de jarros de vinho, recentes estudos sugerem a presença de ervas em “prescrições
médicas”. Essas conclusões se baseiam nas substâncias já identificadas, como as mostradas a seguir, e nos estudos de textos antigos.
Segundo as estruturas apresentadas, conclui-se que:
a) a substância denominada reteno é a mais ácida de todas.
b) existe apenas uma substância com anel aromático.
c) as cadeias apresentadas são somente alifáticas.
d) todas as substâncias têm carbono quiral presente em sua estrutura química.
e) em pelo menos uma, podem-se encontrar as funções orgânicas ácido
carboxílico e cetona.
26. (Pucpr 2010) Em meados da década de 1980, uma grande atenção foi dada à chamada Síndrome da Deficiência Imunológica Adquirida
(AIDS). Apesar de ainda não haver cura, é possível tratamento resultando na estabilização da doença. Das drogas utilizadas as que apresentam
maior eficiência, garantindo esse quadro de estabilidade, são a U75875 e a azidotimidina (conhecida como AZT). Entre os diversos grupos
funcionais presentes nessa molécula, podem-se destacar os grupos:
a) Cetona, ácido carboxílico e nitrila.
b) Éter, álcool e azida.
c) Éter, alcino e éster.
d) Éster, nitrila e aromático.
e) Aldeído, cetona e álcool.
27. (Enem 2ª aplicação 2010) A curcumina, substância encontrada no pó-amareloalaranjado extraído da raiz da cúrcuma ou açafrão-da-índia (Curcuma longa),
aparentemente, pode ajudar a combater vários tipos de câncer, o mal de Alzheimer e até
mesmo retardar o envelhecimento. Usada há quatro milênios por algumas culturas
orientais, apenas nos últimos anos passou a ser investigada pela ciência ocidental.
Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos característicos das funções
a) éter e álcool.
b) éter e fenol. c) éster e fenol. d) aldeído e enol. e) aldeído e éster.
28. (Unemat 2010) As funções oxigenadas estão intimamente ligadas ao perfume, ao sabor e ao aroma dos
produtos que usamos em nosso dia. Do ponto de vista químico, algumas substâncias encontradas nos
perfumes são:
As funções orgânicas do geraniol e do citral são, respectivamente:
a) éter e aldeído.
b) éster e éter.
c) cetona e aldeído.
d) cetona e álcool.
e) álcool e aldeído.
29. (Ufrgs 2010) Ao serem descobertos e identificados, muitos
compostos orgânicos isolados de vegetais receberam nomes em
função da espécie em que foram encontrados. Em alguns casos, esse
“batismo” do novo composto levou a nomes peculiares, como, por
exemplo, os casos do megaphone e do clitoriacetal, que estão
presentes nas raízes da Aniba megaphylla e da Clitoria macrophylla,
respectivamente. Observe a estrutura dos dois compostos referidos.
As funções orgânicas comuns às estruturas do megaphone e do
clitoriacetal são:
a) ácido carboxílico, éter e fenol. b) álcool, cetona e éster. c) álcool, éster e fenol. d) álcool, cetona e éter. e) cetona, éter e fenol.
30. (Unemat 2010) Certos vegetais produzem substâncias orgânicas
denominadas alcaloides, que apresentam anéis heterocíclicos contendo
nitrogênio. No organismo humano, o consumo de alguns alcaloides pode causar
dependência química, com perturbações graves à saúde, podendo levar até a
morte. Observe a estrutura da cocaína e da nicotina, dois alcaloides,
representados abaixo. A nicotina e a cocaína pertencem à função orgânica:
a) amida. b) cetona. c) amina. d) aldeído. e) éter.
31. (Fgv 2010) A gripe suína, influenza A (H1N1), tem sido assunto de destaque
nos noticiários de TV, em 2009. O fosfato de oseltamivir, comercializado com o nome de Tamiflu®, é o medicamento recomendado pela OMS
(Organização Mundial da Saúde) para combater a gripe suína. A estrutura química do oseltamivir é apresentada na figura.
Na estrutura química do oseltamivir, são encontrados os grupos funcionais orgânicos oxigenados:
a) ácido carboxílico, aldeído e éter.
b) ácido carboxílico, éter e amina.
c) amida, aldeído e éster.
d) amida, éter e éster.
e) amina, éter e éster.
32. (Ufmg 2009) Analise a fórmula estrutural da aureomicina, substância produzida por um fungo e usada como antibiótico no tratamento de
diversas infecções:
A partir da análise dessa fórmula estrutural, é correto afirmar que a aureomicina apresenta
funções carbonílicas do tipo:
a) Ácido carboxílico e aldeído.
b) Aldeído e éster.
c) Amida e cetona.
d) Cetona e éster.
33. (Espcex (Aman) 2013) A tabela abaixo cria uma vinculação de uma ordem com a fórmula estrutural do composto orgânico,
bem como o seu uso ou característica:
Ordem
Composto Orgânico
Uso ou Característica
1
Produção de Desinfetantes
e Medicamentos
A alternativa correta que relaciona a ordem com o grupo
funcional de cada composto orgânico é:
a) 1 – fenol; 2 – aldeído; 3 – éter; 4 – álcool; 5 –
nitrocomposto.
2
Conservante
b) 1 – álcool; 2 – fenol; 3 – cetona; 4 – éster; 5 – amida.
c) 1 – fenol; 2 – álcool; 3 – éter; 4 – ácido carboxílico; 5 –
nitrocomposto.
3
Essência de Maçã
d) 1 – álcool; 2 – cetona; 3 – éster; 4 – aldeído; 5 – amina.
4
Componente do Vinagre
5
Matéria-Prima para
Produção de Plástico
e) 1 – fenol; 2 – aldeído; 3 – éster; 4 – ácido carboxílico; 5 –
amida.
34. (Pucrj 2013) A substância representada é conhecida comercialmente como azoxistrobina e é muito utilizada como fungicida
em plantações de alho, amendoim e arroz, no combate às pragas.
De acordo com a sua estrutura, é correto afirmar que azoxistrobina possui as seguintes
funções orgânicas:
a) éter e éster. b) éster e cetona.
c) álcool e fenol. d) aldeído e éter.
e) ácido carboxílico e amina.
35. (Pucrj 2013) A esparfloxacina é uma substância pertencente à classe das fluoroquilonas,
que possui atividade biológica comprovada. Analise a estrutura e indique as funções
orgânicas presentes:
a) amida e haleto orgânico.
b) amida e éster. c) aldeído e cetona.
d) ácido carboxílico e aldeído.
e) ácido carboxílico e amina.
36. (Uerj 2013) Um produto industrial consiste na substância orgânica formada no sentido direto do equilíbrio químico
representado pela seguinte equação:
A função orgânica desse produto é:
a) éster
b) cetona
c) aldeído
d) hidrocarboneto
37. (Ufpa 2013) Substâncias químicas de interesse industrial podem ser obtidas por meio de extração de plantas, produzidas por
micro-organismos, sintetizadas em laboratórios, entre outros processos de obtenção. Abaixo é apresentado um esquema de
reação para obtenção de uma substância utilizada como flavorizante na indústria de alimentos.
A nomenclatura segundo a IUPAC e a função química a que pertence a substância 3 são, respectivamente,
a) propanoato de n-nonila e aldeido.
b) etanoato de n-octila e éster.
c) metanoato de n-decila e cetona.
d) etanoato de n-decila e éster.
e) metanoato de n-heptila e cetona.
Gabarito
1. B
15. A
29. D
2. D
16. E
30. C
3. C
17. A
31. D
4. A
18. B
32. C
5. A
19. B
33. E
6. D
20. D
34. A
7. D
21. A
35. E
8. C
22. C
36. A
9. D
23. A
37. B
10. B
24. A
11. C
25. E
12. E
26. B
13. A
27. B
14. B
28. E