Funções Orgânicas O Conceito • Os químicos descobriram, em laboratório, que a substância A possui as seguintes propriedades químicas : O H3CC Substância A H • Não reage com bicarbonato de sódio. • Não reage com álcool comum. • Reage com permangato de potássio. Os compostos orgânicos se diferenciam dos inorgânicos por apresentarem átomos de carbono distribuídos em cadeias e/ou átomos de carbono ligados diretamente a hidrogênio. Assim, o metano (CH4) é um composto orgânico, mas o ácido carbônico (H2CO3) não. Os compostos orgânicos podem ser classificados conforme os átomos constituintes, radicais ligantes ou natureza das ligações. Portanto essas características agrupam os compostos por semelhança que formam, assim, as funções orgânicas: • Já a substancia B apresenta as seguintes propriedades químicas O • H3C C Substancia B OH • Reage com bicarbonato de sódio. • Reage com álcool comum. • Não reage com permangato de potássio. O • H3C CH2 C O • H3C CH2 C H Substancia X OH Substancia Y Por meio de experiências, os químicos verificam que: • X apresenta as mesmas propriedades químicas de A • Y apresenta as mesmas propriedades químicas de B Classes Funcionais ou Grupos Funcionais na Química Orgânica Classe funcional ou Função Química é um conjunto de substâncias que apresentam semelhanças na fórmula estrutural e, por conseqüência, possuem propriedades química semelhantes. Os compostos pertencentes a uma determinada função química possuem propriedades químicas semelhantes. • A e X pertencem a mesma função química e B e Y também pertencem a mesma função química. • A e X são ALDEÍDOS, ou seja, estão na função química aldeído. • B e Y são ÁCIDOS CARBOXÍLICOS, e participam da função química ácido carboxílico. O H3CC H Substância A O • H3C CH2 C H Substancia X São ALDEÍDOS O H3C C O • H3C CH2 C OH OH Substancia Y Substância B São ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Conceito de Grupo Funcional Observando a fórmula estrutural de uma substância, é possível descobrir a que função ele pertence. O átomo ou grupo de átomos que caracteriza a fórmula estrutural de uma certa função química é chamado de grupo funcional. • As substâncias A e X possuem o mesmo grupo funcional na sua estrutura: aldeídos. Grupo Funcional característico dos aldeídos •As substâncias B e Y possuem o mesmo grupo funcional na sua estrutura: ácido carboxílico. Grupo Funcional característico dos ácidos carboxílicos Um composto pode apresentar mais de uma função química? • Uma substância pode apresentar em sua forma molecular grupos funcionais característicos de duas ou mais funções. • Um exemplo é a substância capsaicina (presente em vários tipos de pimenta). • A fórmula estrutural da capsaicina foi elucidada pelos cientistas em 1919. • Quando um químico orgânico olha para uma fórmula como essa, três pedaços da molécula imediatamente chamam sua atenção: OH O C N • Cada um desses pedaços revela ao químico orgânico que a capsaicina apresenta certas propriedades químicas. Esses pedaços são denominados grupos funcionais. • Na molécula em questão há grupos funcionais característicos de três funções químicas diferentes: fenol, éter e amida: OH fenol O éter O C N amida • A divisão dos compostos em funções facilita o estudo dessas substâncias, sua nomenclatura e o entendimento de suas propriedades químicas. EXERCÍCÍOS 1) Os representantes dos compostos dessa função orgânica são oxigenados. Têm caráter relativamente ácido, porém, menos ácido que os ácidos carboxílicos. Em geral, eles são pouco solúveis ou insolúveis em água, mas os seus sais são bem mais solúveis. Alguns são utilizados como desinfetantes e na produção de resinas. As características apontadas anteriormente estão associadas à função: a)álcool. b)aldeído. c)cetona. d)éter. e)fenol. 2) Qual das afirmativas a seguir sobre funções orgânicas está incorreta? a) Todo hidrocarboneto possui apenas carbono e hidrogênio. b) Os haletos orgânicos são derivados da substituição de um ou mais hidrogênios por átomos de halogênios. c) Os aldeídos possuem o grupo carbonila entre dois átomos de carbono. d) Tanto as cetonas quanto os aldeídos possuem o grupo carbonila. e) As aminas são derivadas da amônia pela substituição de um, dois ou três hidrogênios por cadeias carbônicas. 3 ) Um composto orgânico apresenta a seguinte fórmula estrutural: Esse composto pode ser melhor classificado como um A) ácido carboxílico, em que todos os ·átomos de hidrogênio da molécula são ionizáveis. B) aldeído, com um grupo hidroxila como substituinte. C) aldeído, em que apenas o ·tomo de hidrogênio do grupo hidroxila é ionizável. D) ácido carboxílico, em que apenas o ·tomo de hidrogênio do grupo hidroxila é ionizável. 4 ) Muitos compostos orgânicos sintéticos fazem parte de nosso cotidiano, tendo as mais diversas aplicações. Por exemplo, a aspirina, que é muito utilizada como analgésico e antitérmico. a) Escreva o nome de um grupo funcional presente na molécula da aspirina. b) A hidrólise da aspirina leva à formação de ácido salicílico (ácido 2-hidroxibenzóico) e de um outro ácido. Escreva a fórmula e o nome deste ácido