Nova Diidrochalcona Isolada de
Piper aduncum L. com Ação
Antileishmania
Kaio de Souza Gomes
Orientador: Prof. Dr. João H. G. Lago
Instituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas
Universidade Federal de São Paulo
Diadema
Objetivo
 Busca de metabólitos com ação
antileishmania em espécies da flora
brasileira, especialmente as pertencentes à
Família Piperaceae
Objetivo
 Por que usar produtos naturais na busca de
tratamentos para doenças negligenciadas, por
exemplo?
Leishmaniose
 Endêmica, causada por parasitas do gênero
Leishmania sp.
Fonte: http://www.who.int/gho/neglected_diseases/leishmaniasis/en/
Leishmaniose
 Duas formas de expressão
Fonte: NEVES D. P. et al. Parasitologia Humana
Leishmaniose
 Fêmeas de flebotomíneos infectadas
Fonte: http://www.saude.ba.gov.br
Leishmaniose
 Tratamentos atuais: Sais de antimônio
Estiboglucanato de sódio e antimoniato de N-metilglucamina
Piper aduncum L. (Piperaceae)
 Falso jaborandi, matico, aperta-ruão
 Arbusto nativo da flora brasileira, com altura entre 6 e
7m, com folhas em forma de lança medindo entre 12 e
20cm
 Usada no tratamento de ulceras e hemorragias
Fonte:
http://www.asianplant.net/
Piperaceae/Piper_aduncum
.htm
Materiais e Métodos
Piper aduncum
folhas secas
(50g)
Extração EtOH
Extrato EtOH
(2,3g)
CC SiO2 (gradiente Hex: AcOEt:MeOH)
A
(154mg)
+
B
(342mg)
+
C
(209mg)
+
D
(217mg)
++
E
(254mg)
F
(287mg)
CC SiO2 (gradiente Hex:AcOEt:MeOH)
D1
(2,5mg)
27,9
D3 p.1
(3,6mg)
D2
(17,3mg)
10,0
D3 p.2
(4,6mg)
D3
(95,4mg)
10,4
D4
(7,7mg)
11,9
D5
(10,1mg)
12,4
D6
(5,4mg)
D7
(9,5mg)
D8
(2,0mg)
CCDP (Hex:AcOEt 1:1) Itálico – atividade biológica (µg/mL;
promastigotas L. amazonensis)
+ = atribuição qualitativa de atividade
D3 p.3
D3 p.4
(14,3mg)
(5,8mg)
3,1
D9
(4,0mg)
Materiais e Métodos
 Colaboração: Laboratório de Patologia de Moléstias Infecciosas – USP (Prof. Dr.
Felipe Passero)
Resultados e Discussão – Dados
Espectroscópicos
Espectro RMN ¹H
Resultados e Discussão – Dados
Espectroscópicos
Espectro RMN ¹³C
Resultados e Discussões – Dados
Espectrométricos
ESIEM
Intens.
x10 5
2.5
+MS, 27.3-29.2min #(1794-1913)
529.1817
2.0
1.5
1.0
[M+Na]+
[M+H]+
0.5
507.2016
0.0
505
510
515
520
525
530
535
 Confirmada a estrutura proposta com fórmula
C29H30O8, com massa 506 g.mol-1
540
m/z
Resultados e Discussão – Avaliação
Antiparasitária
Valores de EC50 em mmol.L-1
Leishmania sp. adunchlacona
anfotericina B
L. amazonensis
11,03 ± 2,11
0,11 ± 0,03
L. braziliensis
26,70 ± 3,14
0,09 ± 0,01
L. shawi
11,26 ± 4,24
0,97 ± 0,29
L. chagasi
107,31 ± 6,21
0,29 ± 0,02
Resultados e Discussão
Conclusão
 Com esse trabalho foi possível, através do
fracionamento biomonitorado, o isolamento e a
caracterização de uma diidrochalcona inédita na
literatura.
 Estudos anteriores constataram a presença de
diidrochalconas em espécies do gênero Piper, porém
esse foi o primeiro relato de derivados prenilados com
atividade antiparasitária
Conclusão
Agradecimentos
Referências Bibliográficas
 World Health Organization (WHO), 2013. Leishmaniasis. Disponível em
http://www.who.int/leishmaniasis/e/. Acesso em Agosto de 2014
 FLORES N et al. Antiparasitic activity of prenylated benzoic acid derivatives
from Piper species. Phytochemistry 2009; 70: 621-627
 PARMAR VS et al. Phytochemistry of the genus Piper. Phytochemistry 1997; 46:
597-673
 TORRES-SANTOS EC, MOREIRA DL, KAPLAN MAC, MEIRELLES MN,
ROSSI-BERGMANN B. Selective effect of 2´,6´-dihydroxy-4´-methoxychalcone
isolated from Piper aduncum on Leishmania amazonensis. Antimicrob Agents
Chemother 1999; 43: 1234-1241
 NEVES DP et al. Parasitologia humana. 11ª Edição. São Paulo: Atheneu, 2005