Estudos sobre aprendizagem no Campo Molecular-Estrutural e da Termodinâmica: Equilíbrio Químico em diferentes níveis de cognição e Esquemas cognitivos de professores e alunos frente a tarefas em Química Orgânica. Prof. Dr. Marco Antonio Bueno Filho [email protected] http://pesquisa.ufabc.edu.br Fevereiro de 2015 Investigações recentes 1 - Esquemas cognitivos de professores e alunos frente a tarefas em Química Orgânica 2 - Equilíbrio Químico em diferentes níveis de cognição Campo Estrutural Molecular Campo da Termodinâmica ATIVIDADE HUMANA E CONCEITUAÇÃO EM QUÍMICA The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 2 2 Processos de aprendizagem na graduação Estratégias de Ensino Planejamento Curricular Avaliação ATIVIDADE HUMANA E CONCEITUAÇÃO EM QUÍMICA The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 3 3 Introdução e referencial teórico TEORIA DOS CAMPOS CONCEITUAIS Teoria cognitivista: assume que o núcleo do desenvolvimento cognitivo é a Conceituação Campo Conceitual Conjunto de problemas e de situações que requerem conceitos, procedimentos e representações simbólicas de diferentes tipos, mas relacionados entre si. Conceitos emergem da solução de problemas Gérard Vergnaud VERGNAUD, G. La théorie des champs conceptuels. Reserches en Didactique des Mathematiques, v. 23, p. 133–170, 1990. ATIVIDADE HUMANA E CONCEITUAÇÃO EM QUÍMICA The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 4 4 Introdução e referencial teórico TEORIA DOS CAMPOS CONCEITUAIS Validade Restrita Resolução de Tarefas Longo período de tempo Conhecimento Situações variadas Conceitos Representações Simbólicas The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 5 1 Esquemas cognitivos de professores e alunos frente a tarefas em Química Orgânica Campo Estrutural Molecular e da Termodinâmica Química Orgânica 2 professores experientes 6 alunos de graduação da UFABC - FRO ATIVIDADE HUMANA E CONCEITUAÇÃO EM QUÍMICA The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 6 6 Conceitos S.R.I S – Situações (Tarefas) R– Representações Simbólicas I– Invariantes operatórios B:- CH3 CH 2CH 3 Br CH3 + CH 2CH 3 Nu: The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group - Product c + Product d Product a + Product b 7 Conceitos - Clivagem e formação de ligações Químicas - Estabilidade de carbocátions - Estereoquímica - Adição nucleofílica - Desprotonações Invariantes Operatórios - Considerar possibilidades - Efetuar possibilidades The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 58 PROCEDIMENTO DE PESQUISA Situação 1 Based on this reaction, describe the reaction mechanism explaining all the procedures adopted. Take into account any other factors it deems appropriate. Cl Participante: T1 CH3 NaN3 CO2Et CH3CN CH3 N R + O + O Cl CH3 N CO 2Et CO 2Et N - Cl N3 H3C - CH3 N3 - N3 H3C R CO 2Et CO 2Et + N O CO 2Et O + Elimination Products Legend O The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group N =R 9 PROCEDIMENTO DE PESQUISA Situação 2 Based on this reaction, describe the reaction mechanism explaining all the procedures adopted. Take into account any other factors it deems appropriate. Participante: T2 CH 2CH 3 CH3CH2OH H Br + CH 3CH 2O - Product(s) Scenario Content 1 SN1 reaction pathway with formation of enantiomeric pair. 2 Via SN2 reaction with formation of only one product and 100% yield. 3 4 Competition between SN2 and E1 reactions. Competition between SN1 and E1 reactions. 5 Reaction via E1. The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 10 PROCEDIMENTO DE PESQUISA Presentations of the instrument search *stereochemistry asked the participants •Electronegativity •Polar covalente bonding •Steric effects •Inductive effects •Ressonance •Aromaticity Resolutions and explanations of the case Concepts front Audiovisual Equipment Textual discursive analysis Data analysis transcriptions in software Transana software Operatory invariants *Concepts in action * * * * Structure of explanations Construction of inferences Date Justification Knowledge base Gestures Vergnaud (1990) gives special attention to the gestures that accompany the actions of people. The gestures reveal the fundamental concepts and the operational invariants in schemes. The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 11 TRANSANA The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 12 RESULTADOS - PROFESSORES T1 T2 The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 13 RESULTADOS - PROFESSORES T1 T1: But if you break the carbon chlorine bond you form a tertiary benzyl carbocation (0:04:44.8). Explanations based on structural molecular Explanations based on stability and energy involved in the system T1: What is the advantage of the benzyl carbocation? It is quite easy! Because having stabilization of the aromatic pi system with the methyl and the rest of the molecule you have the reaction between porbital of the carbocation with the benzyl system... (0:05:53.8). Constant intertwining in explaining The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group Intertwining molecular explanation and energy involved in the system 14 RESULTADOS - PROFESSORES Explanations based on stability and energy involved in the system Explanations based on structural molecular T2: So in the case shown there is some product derived from SN2-type reaction. It is noteworthy that there was reversal of the chiral center. The hydrogen that was behind the reactant molecule came to the front. (0:08:54.7) T2: probably with a solvent with a high dielectric constant it ends solvate the carbocation, and accordingly, no mixing products of SN1 type. And there are probably racemic mixture in this reaction between these two chiral products. The reaction medium also favors elimination reactions (0:13:43.5). T2 Constant intertwining in explaining Intertwining molecular explanation and energy involved in the system The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 15 Participant and Instrument STRUCUTURAL MOLECULAR T1, S1 STABILITY/ ENERGY SYSTEM STRUCUTURAL MOLECULAR T2, S2 STABILITY/ ENERGY SYSTEM STABILITY /ENERGY SYSTEM T1, S1 STRUCUTURAL MOLECULAR STRUCUTURAL MOLECULAR T2, S2 STABILITY/ ENERGY SYSTEM Transcription Feature Among possible reaction T1: But if you break the carbon chlorine bond you form a tertiary benzyl carbocation (0:04:44.8). paths T1 justified based on the stability of the intermediate T1: What is the advantage of the benzyl carbocation? It is of preferential. quite easy! Because having stabilization of the aromatic pi occurrence Structural system with the methyl and the rest of the molecule you Connecting have the reaction between p-orbital of the carbocation Molecular Field with the Field with the benzyl system... (0:05:53.8). of Thermodynamics. Among possible stereoisomers T2 justified based T2: The reaction shows this mixture of isomers. Are spatial on steric factors the occurrence and isolated diasteroisomers isomers. Mostly we have this preferential. Connecting product in character and that is consistent with the decrease of of Structural Molecular Field energy in the system (0:14:51.2). with the Field of Thermodynamics. The polarity of chemical T1: Polar aprotic solvent solvated cations and anions not solvated. In this case there is a disadvantage for the SN1- bonds are instrumental to type process (0:03:47.4). explain the solvatation. Connecting Structural T1: Is there a possibility to promote solvate of breaking the Molecular Field with the Field bond between carbon and chlorine (0:03:54.7). of Thermodynamics. T2: So in the case shown there is some product derived from The polarity of chemical SN2-type reaction. It is noteworthy that there was reversal of the are instrumental to chiral center. The hydrogen that was behind the reactant bonds molecule came to the front. (0:08:54.7) explain the solvatation. The stereochemistry also shot proposition. T2: probably with a solvent with a high dielectric constant mechanistic it ends solvate the carbocation, and accordingly, no mixing Connecting Structural products of SN1 type. And there are probably racemic mixture Molecular Field with the Field in this reaction between these two chiral products. The of Thermodynamics. reaction medium also favors elimination reactions (0:13:43.5). The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 16 ALUNOS Situação 2 Based on this reaction, describe the reaction mechanism explaining all the procedures adopted. Take into account any other factors it deems appropriate. CH CH 2 3 CH3CH2OH H Br + CH 3CH 2O - Participante: T2 Product(s) Scenario Content 1 SN1 reaction pathway with formation of enantiomeric pair. 2 Via SN2 reaction with formation of only one product and 100% yield. 3 4 5 Competition between SN2 and E1 reactions. Competition between SN1 and E1 reactions. Reaction via E1. The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 17 Cenários escolhidos pelos participantes na atividade de papel e lápis (S2). Cenário 1 Cenário 2 Cenário 3 Cenário 4 Cenário 5 A1 A2 A3 A4 A5 A6 A7 A8 A9 A10 A11 A12 A13 A14 A15 A16 A17 D2* The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 18 ALUNO A2 – CENÁRIO 3 (IMPROVÁVEL) Associação de conceitos e invariantes operatórios Nem sempre associa de modo pertinente Não alude ao campo da Termodinâmica The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 19 OS ALUNOS – CENÁRIO 4 (O MAIS PROVÁVEL) A4: O nucleófilo da reação possui mais eletronegatividade do que o carbono, deixando a nuvem eletrônica para si e com baixa dispersão de carga negativa pela molécula (baixo efeito indutivo), caracterizando-se como uma base forte. O meio onde ocorre a reação é um meio polar prótico, sendo que induz à reação de substituição. Porém, o nucleófilo por ser uma base forte ele induz a reações de eliminação. O carbono alfa ligado ao Br é um carbono secundário, induzindo tanto reações de substituição como eliminação. Então o cenário escolhido apresenta ambas reações A12: As moléculas 1 e 2 são formadas de maneira favorável em função da diferença de eletronegatividade entre oxigênio e carbono. Contudo para formação de uma molécula com tal geometria forma-se tendência eletropositiva do carbono quiral. A geometria formada em 1 e 2 são equidistante levando as moléculas finais à condição de menor energia. As moléculas 3 e 4 mostrou-se menos favorecida em função do caráter polar e eletronegatividade de CH3CH2O- induzir ao tipo de ligação de menor energia. The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 20 OS ALUNOS – CENÁRIO 4 (O MAIS PROVÁVEL) A13: A reação é favorecida por efeito estérico grande no anel benzênico e eletronegatividade do oxigênio, facilitando a aproximação de espécies positivas sendo assim favorável a reação de eliminação. A formação do carbocátion na reação SN1 é facilitada pela ação do solvente. Porém, o nucleófilo não é bom para atacar no mesmo momento que o Br sai. A14: Essa reação é favorecida pelo fato de o Br ser mais estável devido a polarizabilidade da sua nuvem eletrônica. A carga negativa do O favorece a aproximação apesar do impedimento estérico da molécula por ter um tamanho grande. Não sei explicar porque a reação de eliminação ocorre, apesar de supor que ela ocorre majoritariamente, já que a reação de substituição não é tão facilitada pela dificuldade de chegada do CH3CH2O-. Nem sempre associa de modo pertinente . Associação de conceitos e invariantes operatórios Não alude ao campo da Termodinâmica The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 21 ESQUEMAS DE AÇÃO - ALUNOS Ação focaliza predominantemente o Campo Conceitual Estrutural Molecular Conceituação lábil e parcialmente pertinente The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 22 ESQUEMAS DE AÇÃO - ALUNOS Esquema de Ação Estrutural Predominância: Campo Conceitual Estrutural-Molecular The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 23 ESQUEMAS DE AÇÃO - PROFESSORES Ação focaliza predominantemente o Campo Conceitual Estrutural Molecular e da Termodinâmica Conceituação pertinente, complexidade nas relações conceituais The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 24 ESQUEMAS DE AÇÃO - PROFESSORES Esquema de Ação Energético-Estrutural Predominância: Campo Conceitual Estrutural-Molecular e da Termodinâmica The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 25 2 Equilíbrio Químico em diferentes níveis de cognição Campo estrutural molecular Campo da Termodinâmica Campo Estrutural Molecular e da Termodinâmica Equilíbrio Químico 10 alunos de graduação da UFABC - TQ The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 26 N2 (g) + 3 H2 (g) Situação 2 NH3 (g) Objetivo / Descrição Nível de Cognição S1 Acessar possíveis conceitos e invariantes operatórios em esquemas de ação algorítmicos. Solicitava-se o cálculo de Keq para formação de NH3(g) uma dada temperatura a partir de ALG/LOCS concentrações fornecidas de reagentes e de produtos em Equilíbrio Químico. S2 Acessar informações sobre como estudantes operam em modo submicroscópico por meio de desenhos. Foram convidados a representar o sistema a volume constante no início da reação e no estado de Equilíbrio Químico. LOCS S3 Acessar informações sobre como estudantes operam em modo submicroscópico por meio de desenhos. Foram convidados a representar o sistema a volume constante no início da reação e no estado de Equilíbrio Químico quando a pressão parcial de N2(g) é aumentada. LOCS S4 Acessar informações sobre como estudantes operam em modo submicroscópico por meio de desenhos. Foram convidados a representar o sistema a volume constante quando é inserido um gás inerte, argônio, no estado de Equilíbrio Químico. HOCS The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 27 N2 (g) + 3 H2 (g) Situação 2 NH3 (g) Objetivo / Descrição Nível de Cognição S1 Acessar possíveis conceitos e invariantes operatórios em esquemas de ação algorítmicos. Solicitava-se o cálculo de Keq para formação de NH3(g) uma dada temperatura a partir de ALG/LOCS concentrações fornecidas de reagentes e de produtos em Equilíbrio Químico. S2 Acessar informações sobre como estudantes operam em modo submicroscópico por meio de desenhos. Foram convidados a representar o sistema a volume constante no início da reação e no estado de Equilíbrio Químico. LOCS S3 Acessar informações sobre como estudantes operam em modo submicroscópico por meio de desenhos. Foram convidados a representar o sistema a volume constante no início da reação e no estado de Equilíbrio Químico quando a pressão parcial de N2(g) é aumentada. LOCS S4 Acessar informações sobre como estudantes operam em modo submicroscópico por meio de desenhos. Foram convidados a representar o sistema a volume constante quando é inserido um gás inerte, argônio, no estado de Equilíbrio Químico. HOCS The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 28 EXEMPLO ALUNO B1 – SITUAÇÕES S2 E S3 (LOCS) N2 (g) + 3 H2 (g) 2 NH3 (g) B1: Certo... antes do equilíbrio () essas partículas estão agitadas...(0:01:35.4) elas contém uma certa energia cinética de movimento...(0:01:38.4) e::: também não é exclusivo de todas mas...(0:01:43.1) umas estão mais lentas... outras estão mais rápidas...(0:01:46.3) isso vai depender da temperatura também...(0:01:48.3) bom... que que acontece é que em um certo momento elas vão se chocar e...(0:01:54.4) dependendo da forma como elas se chocarem...(0:01:56.4) com a energia suficiente... a velocidade suficiente...(0:01:58.4) algumas condições que não sei se dá pra determinar mas...(0:02:02.4) é::: alguma condições necessárias pra que aconteça a reação...(0:02:06.3) então... bom... depois de um tempo né... (...) (0:02:29.6) mas quando acontecer um certo choque...(0:02:32.3) aí talvez vá fazer a amônia...(0:02:38.9) um passo depois você tem...(0:02:42.6) satisfeitas as condições... produção da amônia...(0:02:47.3) E também vai continuar se chocando hora voltando ao que era antes...(0:02:57.1) (reação inversa)...(0:02:59.6) The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 29 PANORAMA – ANÁLISE DE CONTEÚDO GLOBAL – SITUAÇÕES S2 E S3 (LOCS) GRUPO I Conceitos B2 B3 B4 Colisões m s* m Energia m h Formação e consumo de produtos s Espécies químicas ocupam volume Espécies participantes/espectadoras Presença de prod. antes do estado de equilíbrio Sistema Velocidade GRUPO II B1 Formas alternativas de reagir Exist. de outras espécies não indicadas s s* m B5 B8 B9 B10 * * h * * m B7 h * * h* h m h hs * * h* h m m * m s m s* s B6 h * * h* s* h s* s h * h* Fim no equilíbrio químico Form. e diss. de prod. em tempos diferentes Igualdade no estado de equilíbrio s h h h h* * h* * h * * h* Legenda: m - livre movimentação molecular; s - simultaneidade de eventos; h - elaboração de hipóteses sobre eventos submicroscópicos; * - indica o uso de gesto metafórico The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 30 PANORAMA – TAREFAS ALGORÍTMICAS – CALCULO DE KC N2 (g) + 3 H2 (g) 2 NH3 (g) Alunos não atuam no Campo Estrutural mas sim no Campo Algébrico ao efetuar o cálculo de uma Constante de Equilíbrio. Reflexão: ensina-se realmente Equilíbrio Químico via o cálculo de Kc? The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 31 PANORAMA – TAREFAS DE ALTA ORDEM COGNITIVAS (HOCS) N2 (g) + 3 H2 (g) 2 NH3 (g) Ar(g) ? ? ? Situação S4: Efeito sobre a introdução de Argônio (gás inerte) sobre um sistema em Equilíbrio? The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 32 UM POUCO DA FÍSICO-QUÍMICA… Argumento cinético é o mais lembrado e ensinado, mas não é o único... vd = kd.[A]a.[B]b e vi = ki. [A]a.[B]b; The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group vd = vi [1] 33 UM POUCO DA FÍSICO-QUÍMICA… O argumento termodinâmico focaliza a variação da energia livre de reação, DrG, em função da extensão de reação, x, entendida como a quantidade infinitesimal de A que se converte em B e reportada em mol: dnA = -dx e dnB = +dx. Ao atingir o estado de equilíbrio químico, as variações entrópicas seriam nulas, DS=0, de modo que DrG = 0 a pressão e temperatura constantes, dada a simultaneidade de eventos submicroscópicos, no caso a formação e clivagem de ligações a uma mesma taxa. The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 34 UM POUCO DA FÍSICO-QUÍMICA… Nestas condições DrG pode ser descrita como a diferença dos potenciais químicos de reagentes e de produtos segundo as relações: DrG = (G/x)P,T = mB - mA [2] Para gases ideais: mx = mxo + RT ln px [3] Ao substituir a expressão [3] em [2] é possível deduzir a Expressão para constante de Equilíbrio que conhecemos DrG = DrGo + RT ln pBb/pAa; Q= pBb/pAa [4] The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 35 UM POUCO DA FÍSICO-QUÍMICA… Nestas condições DrG pode ser descrita como a diferença dos potenciais químicos de reagentes e de produtos segundo as relações: DrG = (G/x)P,T = mB - mA [2] Para gases ideais: mx = mxo + RT ln px [3] Ao substituir a expressão [3] em [2] é possível deduzir a Expressão para constante de Equilíbrio que conhecemos DrG = DrGo + RT ln pBb/pAa; Q= pBb/pAa [4] The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 36 PANORAMA – TAREFAS DE ALTA ORDEM COGNITIVAS (HOCS) N2 (g) + 3 H2 (g) 2 NH3 (g) Ar(g) ? ? ? Situação S4: Efeito sobre a introdução de Argônio (gás inerte) sobre um sistema em Equilíbrio? The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 37 PANORAMA – TAREFAS DE ALTA ORDEM COGNITIVAS (HOCS) The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 38 PANORAMA – ANÁLISE DE CONTEÚDO GLOBAL – SITUAÇÃO S4 (HOCS) GRUPO II GRUPO I Conceitos Colisões Energia Formação e consumo de produtos Espécies químicas ocupam volume Espécies participantes/espectadoras Presença de prod. antes do estado de equilíbrio Sistema Velocidade B1 B2 B6 (s*) (h)* m (hm) (s) m (s) B7 (h*) B8 B10 (*) mh* (hs*) (m) (hm) (m*) m (s) (m) Formas alternativas de reagir Exist. de outras espécies não indicadas Fim no equilíbrio químico Form. e diss. de prod. em tempos diferentes Igualdade no estado de equilíbrio The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group (*) (*) * (*) (h*) s(*) h(s*) (s) h* (h) (h*) (*) (h*) (*) 39 CONCLUSÕES 4 TIPOS DE ESQUEMAS ENVOLVENDO OS CAMPOS ESTRUTURAL MOLECULAR E DA TERMODINÂMICA campo da termodinâmica 1 - Não integrado e conceit. pouco pertinente 2 - Não integrado e conceit. pertinente 3 - Integrado e conceit. pouco pertinente Pertinência das relações conceituais campo da termodinâmica campo estrutural molecular 2 campo estrutural molecular 4 campo da termodinâmica campo da termodinâmica 4 - Integrado e conceit. pertinente campo estrutural molecular 1 campo estrutural molecular 3 Integração conceitual conceitos em acordo com modelo científico vigente o invariantes operatórios conceitos em desacordo com o modelo científico vigente The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 40 CONCLUSÕES 4 TIPOS DE ESQUEMAS ENVOLVENDO OS CAMPOS ESTRUTURAL MOLECULAR E DA TERMODINÂMICA campo da termodinâmica 1 - Não integrado e conceit. pouco pertinente 2 - Não integrado e conceit. pertinente 3 - Integrado e conceit. pouco pertinente Pertinência das relações conceituais campo da termodinâmica campo estrutural molecular 2 campo estrutural molecular 4 campo da termodinâmica campo da termodinâmica 4 - Integrado e conceit. pertinente campo estrutural molecular 1 campo estrutural molecular 3 Integração conceitual Semelhanças com o Esquema Energético-Estrutural em tarefas de QO conceitos em acordo com modelo científico vigente o invariantes operatórios conceitos em desacordo com o modelo científico vigente The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 41 CONCLUSÕES 4 TIPOS DE ESQUEMAS ENVOLVENDO OS CAMPOS ESTRUTURAL MOLECULAR E DA TERMODINÂMICA campo da termodinâmica 1 - Não integrado e conceit. pouco pertinente 2 - Não integrado e conceit. pertinente 3 - Integrado e conceit. pouco pertinente Pertinência das relações conceituais campo da termodinâmica campo estrutural molecular 2 campo estrutural molecular 4 campo da termodinâmica campo da termodinâmica 4 - Integrado e conceit. pertinente campo estrutural molecular 1 campo estrutural molecular 3 Integração conceitual Semelhanças com o Esquema Estrutural em tarefas de QO conceitos em acordo com modelo científico vigente o invariantes operatórios conceitos em desacordo com o modelo científico vigente The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 42 CONCLUSÕES O PAPEL DA EXPERIÊNCIA The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 43 CONCLUSÕES TRÂNSITO CONCEITUAL LOCS HOCS Analogia da caixa de ferramentas Possuir ferramentas conceituais não é garantia de trânsito conceitual em situações de diferentes níveis de cognição Necessidade de percepção como Pertencentes a uma mesma classe. ? ESTRATÉGIAS EM SALA DE AULA QUE VALORIZEM A RESOLUÇÃO DE TAREFAS EM SALA DE AULA MOBILIZAÇÃO DE ESQUEMAS COLETIVOS? The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 44 The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 45 Muito obrigado! ! תודה רבה [email protected] http://pesquisa.ufabc.edu.br The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 46 REFERENCIAS ANDRES Z., M.A. MAITE; PESA, MARTA A.; MOREIRA, M. A.; Laboratory work in physics courses on the theory of conceptual fields. Ciênc. educ. (Bauru), Bauru, v. 12, n. 2, 2006. BAKER, R. W.; GEORGE, A.V.; HARDING, M. M., Models and Molecules – A Workshop on Stereoisomers. J. Chem. Educ. v. 75 (7), p. 853-855, 1998. BRONCKART, J.-P. De collective activity action and individual thought. In: MERRI, M. (Ed.). Human activity and conceptualization - Questions to Gérard Vergnaud. Toulouse: Presses Universitaires du Mirail, p. 121-141, 2007. 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