Condensação de Claisen – quando ésteres que apresentam hidrogênio α são
tratados com bases orgânicas fortes (nucleófilos fortes)
1a. etapa = formação do ânion (nucleófilo)
O
O
H2 C
H2 C
C
O
H
+
C
O
CH 2 CH 3
HO
CH 2 CH 3
CH 2 CH 3
acetato de etila
O
CH 2 CH 3
etóxido
2a. etapa = adição (condensação)
O
O
H3C
+
C
a
O
O
O
H2C
b
CH 2 CH 3
H3C
C
O
CH 2 CH 3
C
a
CH2
b
C
O
O
CH2 CH3
CH 2 CH 3
3a. etapa = eliminação
O
H3C
C
O
O
CH2
C
H3C
O
O
CH 2 CH 3
CH2 CH3
C
O
CH2
+
C
O
3 - oxo - butanoato de etila
CH2
CH3
O
CH 2 CH 3
etóxido
Reação de Descarboxilação – ácidos carboxílicos tratados sob aquecimento, em
meio ácido. Ocorre a liberação de CO2. Na presença de enzimas, o aquecimento
não é necessário.
O
H3C
CH

C
H3C
OH
CH3
O
H3C
O
CH2
CH2
HO
C
HO
CH2
CH2
C
OH
NH2
CH3 )
CH2
O
descarboxilase
CH
+ CO2
CH3
(
C
H
CH
CH2
NH2
ácido  aminobutanóico
(GABA)
+ CO2
Formação de Amidas – ácidos carboxílicos na presença de amônia ou de aminas.
+
O
O
+
H3C
+
+
H3C
H3O
H
H2O
OH
OH
ácido etanóico
+
O
H
H3C
O
H
O
H3C
H3C
+
OH
H
H3N
+
H2N
OH
OH2
NH3
amônia
O
H3C
+
H2N
+
H
OH2
O
H3C
H
H2O
O
+
NH2
H2O
+
H3C
+
NH2
etanamida
H3O