VOLUME 3 | QUÍMICA 2
Resoluções das Atividades
Sumário
Aula 11 – Isomeria plana ou estrutural ou constitucional.................................. 1
Aula 12 – Estereoisomeria configuracional geométrica.................................... 3
Aula 11
Isomeria plana ou estrutural ou
constitucional
Atividades para Sala
01 Atividades Propostas
01 d
Observando as fórmulas estruturais dos ésteres, temos:
banana:
B
a) (F)
b) (V)
c) (F)
d) (F)
e) (F)
A função é a amina.
Isomeria de cadeia.
Em torno de 26.
Não possui função éter.
Heterogêneas.
*
abacaxi:
;
02 D
Os dois compostos diferem entre si na posição da dupla
ligação da parte alifática da cadeia, sendo classificados
como isômeros de posição.
C6H12O2
pera:
;
03 E
; C9H18O2
O isômero plano de posição (melhor denominado de isômero constitucional de posição) deve ser um composto
aromático polinuclear de núcleo condensado na posição
alfa.
C5H10O2
maçã:
; C7H14O2
pepino:
;
04 C
isômero
de função
isomeria de compensação
(metameria)
1-butanol
metoxipropano
C7H14O2
Somente o éster da banana apresenta carbono assimétrico
(C*).
São isômeros os ésteres da maçã e do pepino pois possuem a mesma fórmula molecular.
Os ésteres da banana e da pera são obtidos a partir de
álcool secundário.
Não há heptanoato.
Somente são formados a partir do mesmo ácido carboxílico os ésteres do pepino e da pera.
Pré-Universitário | 1
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+
+
1
2
4
c) (F)
d) (V)
e) (F) Tautomeria não pode ser observada em estruturas
sem heteroátomo, e hidrocarboneto não apresenta
isomeria funcional.
3
5
≠
C6H10
C5H8
05 D
I. (V) A propanona (
+
) possui a mesma fórmula
molecular (C3H6O) do propanal (
II. (V) A propanona é polar e apresenta interações intermoleculares do tipo dipolo-dipolo.
III.(F)Entre carbonos da propanona, existem somente
ligações simples, originando uma cadeia saturada.
IV.(V)A propanona apresenta interação intermolecular
do tipo ponte de hidrogênio com a água.
+
02 C
A → Funções diferentes sem equilíbrio ⇒ Isomeria de função
D → Mesma função com mesma cadeia principal ⇒ Isomeria de posição
ligação de hidrogênio
B → Funções diferentes com equilíbrio ⇒ Tautomeria
C → Mesma função com cadeias diferentes ⇒ Isomeria de
cadeia
06 C
E → Mesma função com mudança na posição do heteroátomo ⇒ Metameria ou compensação
03 a)
Amina primária
(caráter básico)
Fenol
(caráter ácido)
ácido propanoico
b)
c)
2-metilpropan-1-ol
2-metilpropanal
d)
O item C é mais adequado em função da inviabilidade dos
demais. Todavia, é bom ressaltar que o fenol é levemente
ácido.
07 E
Os dois hidrocarbonetos devem ser apolares e solúveis
entre si.
n-heptano
C7H16
butan-2-ona
2,2,4-trimetilpentano
C8H18
08 e
04 D
a) (F) 2 - metilbutan-1,3-dieno
b) (F) Apresenta quatro carbonos insaturados.
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).
a)Metâmeros.
b) Isômeros de cadeia.
c) Isômeros de posição.
d) Não são isômeros.
e) Isômeros de função (éter e álcool).
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02 C
09 a
a)(F)C20H30O.
b) (F) As fórmulas moleculares são, inclusive, diferentes.
c) (V)194g → 100%.
96g → x ⇒ x = 49,4%.
d) (F) Não é aromático.
e)(F)Amida.
Após a análise, percebemos que a diferença entre as estruturas consiste na função que elas apresentam. A estrutura
A apresenta a função cetona
, enquanto que a
, eviden-
estrutura B apresenta a função enol
03 C
ciando, assim, a isomeria dinâmica ou tautomeria ceto-enólica.
Trans
cis
10 A
Os compostos:
I.Etoxietano ⇒ CH3—CH2—O—CH2—CH3 (C4H10O ⇒ éter)
II. Ácido etanoico ⇒
(C2H4O2 ⇒ ácido car-
Apolar
boxílico)
III.Álcool benzílico ⇒
(C7H8O ⇒ álcool)
O composto trans (apolar) apresenta interações intermoleculares fracas, típicas de moléculas apolares, possuindo
temperaturas de ebulição menor que o composto cis (polar).
04 A
IV.Éter etilpropílico ⇒ CH3—CH2—O—CH2—CH2—CH3
(C5H12O ⇒ éter)
Polar
A dupla ligação que não é conjugada com a carbonila
é a dupla central da cadeia.
'
V.1-hidróxi-2-metilbenzeno ⇒
(C7H8O ⇒
fenol)
VI.Metanoato de etila ⇒
(C3H6O2
⇒ éter)
Os grupos de prioridade maior estão em lados opostos ao
plano, sendo o composto classificado como trans ou "E".
São isômeros funcionais os compostos que possuem a
mesma fórmula molecular, mas pertençam à funções orgânicas diferentes (III e V).
Aula 12
Estereoisomeria configuracional
geométrica
Atividades para Sala
01 E
No processo descrito, os quatro ácidos graxos presentes apresentam porcentagens iniciais diferentes. Nessa
situação, tem-se maiores valores para D e C, ácidos cis.
Entretanto, à medida que ocorre a hidrogenação, C e D
declinam e ocorre um aumento de A e, principalmente,
de B, um ácido trans. Esse incremento é observado, em
especial, após 30min.
I. (F) cis
II.(V)
III.(V)
Atividades Propostas
01 E
I. (V) Os isômeros possuem a mesma fórmula molecular
e podem apresentar propriedades físicas, químicas
e fisiológicas diferentes.
⇒ C3H6O) é isô-
II. (V) O propanal (
mero de função da propanona (
C3H6O).
⇒
III.(V)A propilamina (CH3—CH2—CH2—NH2) é isômera
de cadeia da trimetilamina (
).
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IV. (V) A tautomeria é conhecida como isomeria dinâmica.
V. (V)O 1-buteno (CH3–CH2–CH=CH2) não possui isomeria geométrica, pois apresenta grupos iguais
ligados a um mesmo carbono da dupla. O composto 1-buteno é isômero de posição 2-buteno
(CH3–CH=CH–CH3).
02 b
06 E
Analisando e correlacionando os pares, temos, de cima
para baixo:
I. (V) O composto representado é cis, possuindo o estereoisômero trans.
II.(V)Ácidos gráxos possuem cadeia longa com um
grupo de ácido carboxílico.
III. (V) Possui fórmula C22H42O2.
(2)Isômeros geométricos
e
(Trans)
(Cis)
(1)Isômeros estruturais (de cadeia)
07 E
e
(Cadeia normais)
(Cadeia ramificada)
(3)Não são isômeros
(C4H10 )
e
(C4H8 )
(4)Isômeros funcionais
I. (F) A estrutura A é insaturada, correspondendo a um
óleo, enquanto B é saturada e corresponde a uma
gordura.
II. (V)Cada mol de A possui 5 mol de duplas ligações
entre carbonos, necessitando de 5 mols de H2 para
sofrer adição e se transformar em 1 mol de B.
III.(V) A estereoisomeria geométrica estuda as estruturas
cis e trans.
08 c
e
(Éter)
A fusão está associada à massa molar, à natureza das forças intermoleculares e à superfície de contato entre as
moléculas.
O ácido esteárico é o de maior massa molar e o que não
possui isomeria geométrica, assim suas moléculas apresentam maior superfície de contato e, portanto, maior
temperatura de fusão.
O ácido oleico apresenta a forma cis, e suas moléculas
têm a menor superfície de contato, apresentando a menor
temperatura de fusão.
(álcool)
03 E
I. (V) Uma com o querosene e o combustível e outra com
água e o produto da reação de A.
II. (V) Todo sal de sódio é solúvel.
III.(V)Os hidrogênios em relação à cadeia principal, estão
em planos opostos no composto final.
04 A
Os compostos são isômeros, pois apresentam a mesma
fórmula molecular, diferindo um do outro pela configuração da segunda dupla ligação após o grupo funcional,
podendo ser chamado de 11-trans-retinal.
05 A
Os compostos apresentam a estrutura espacial diferente
quanto à posição de grupos ligados a uma dupla ligação,
indicando ser isômeros geométricos.
09 e
a) (F) A nomenclatura do composto é 3-fenilpropenal.
b) (F) A molécula tem plano de simetria.
c) (F) O acetato de octila apresenta a função éster.
d) (F) O aroma de baunilha tem função fenol, aldeído e
éter.
e) (V) A dupla da cadeia aberta favorece o isomerismo
geométrico.
10 C
a)
b)
c)
d)
(F) Ambas possuem o grupo da função fenol.
(F) O resveatrol possui estrutura trans.
(V) Grupos iguais estão em lados opostos.
(F) Os compostos não são isômeros, pois não apresentam a mesma formula molecular.
e) (F) Não possui assimetria molecular.
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