Professor:
LISTA DE RECUPERAÇÃO
XUXU
IV - Bimestre
SÉRIE: 2º ANO
04.B e C são tautômeros. 08.A tem como tautômeros D e E, sendo E mais estável que D. 16.O composto A recebe o nome oficial de 2,3-­‐dimetilpentanona-­‐4. Matéria Abordada: Isomeria Plana, Geométrica e Óptica. 01 -­‐ (UFMS/2008) O quadro abaixo apresenta as fórmulas estruturais de três compostos orgânicos: (A) metoxi-­‐benzeno; (B) o-­‐metil fenol e (C) álcool benzílico. 05 -­‐ (UCS RS/2009) A isomeria é o fenômeno pelo qual dois ou mais compostos orgânicos apresentam a mesma composição, mas um arranjo diferente de átomos. Numere a Coluna B de acordo com o tipo de isomeria apresentada na Coluna A. COLUNA A 1) Isomeria de posição 2) Isomeria de função 3) Isomeria de cadeia 4) Isomeria de tautomeria COLUNA B OH
OH
O
CH 2
CH3
CH 3
(A)
(B)
(C)
Conclui-­‐se que A, B e C apresentam isomeria de a)posição. b)função. c)compensação. d)cadeia. e)tautomeria. O
OH
( ) e
H
02 -­‐ (UEL PR) Os compostos de fórmulas CH3CH2COOH e CH3COOCH3 são isômeros: a) de compensação. b) funcionais. c) geométricos. d) cis-­‐trans. e) ópticos. OH
( ) O
e
( ) e
OH
e
( ) 03 -­‐ (UDESC SC/2008) Observe as moléculas abaixo. I) CH 3 CH 2 CH 2 OH II)
DATA: 16/ 11 / 2015
QUÍMICA
OH
Assinale a alternativa que preenche corretamente os parênteses da Coluna B, de cima para baixo. a)4 – 2 – 3 – 1 b)1 – 2 – 3 – 4 c)1 – 3 – 2 – 4 d)2 – 3 – 4 – 1 e)4 – 1 – 2 – 3 CH3CHCH3
OH
III) CH 3 − O − CH 2 CH 3 Assinale a alternativa correta. a) As moléculas I e III são isômeros de cadeia, assim como as moléculas II e III. b) As moléculas I e II são isômeros de posição e I e III são isômeros de função. c) As moléculas I e III são isômeros de posição. d) As moléculas II e III não são isômeros. e) As moléculas I e II são isômeros de cadeia e II e III são isômeros de função. 06 -­‐ (UFOP MG/2008) A fenilcetonúria é uma doença que pode causar retardamento mental se não for diagnosticada no tempo certo. O diagnóstico pode ser feito por meio de um teste simples, em que gotas de solução diluída de cloreto férrico são adicionadas à fralda molhada de urina de uma criança. Dependendo da coloração desenvolvida, identifica-­‐se o ácido fenilpirúvico, que se encontra sob as seguintes formas, de acordo com o equilíbrio: OH
O
04 -­‐ (UEM PR/2009) Dadas as fórmulas abaixo, assinale o que for correto. O
A) CH3
CH3
C
CH
CH
O
CH3
B) H
C
CH2
C
CH
CH
CH3
OH
E) CH3
C
OH
CH3
CH
CH3
CH
D) CH2
CH3
CH3
C
CH
CH
CH3
I
CH3
OH
CH3
01.A é isômero funcional de B. 02.A possui dois isômeros ópticos. C
COOH
CH
C
COOH
CH3
CH3
C) H
CH2
C
CH3
CH
CH3
CH
CH3
II
Pode-­‐se afirmar que as estruturas I e II desse equilíbrio constituem um par de: a) estereoisômeros óticos. b) estereoisômeros geométricos. c) estruturas de ressonância. d) tautômeros. 07 -­‐ (UEL PR/2007) Em cada um dos itens (I a IV) são dadas 2 estruturas e uma afirmativa sobre elas. CH3
a) I e IV são isômeros de função e II e V são isômeros de cadeia. b) II e IV são isômeros de função e III e V são isômeros de posição. c) I e IV são isômeros de função e III e V são isômeros de posição. d) I e IV são isômeros de função e III e V são isômeros de cadeia. e) I e IV são isômeros de cadeia e II e III são isômeros de função. CH2
e
CH3
I.
OH
OH
não são isômeros. e
II.
são tautômeros. O
OH
CH2OH
CH3
e
III.
são iesômeros funcionais. 11 -­‐ (UCS RS/2013) O ácido oleico, cuja estrutura química está representada abaixo, forma-­‐se durante a decomposição de formigas mortas, sendo um sinal químico para que as outras formigas as retirem do ninho. OH
OH
IV.
e são isômeros de e cadeia. A alternativa que contém todas as afirmativas corretas é: a)I e II b)I e III c)II e III d)II e IV e)III e IV OH
08 -­‐ (UFTM MG/2013) Nas figuras estão representadas as estruturas de dois pares de compostos. É correto afirmar que os tipos de isomeria encontrada nos pares x e y são, respectivamente, a) compensação e posição. b) função e posição. c) compensação e função. d) função e compensação. e) função e geométrica. 12 -­‐ (UFGD MS/2013) Considere as seguintes afirmações sobre os compostos I e II apresentados a seguir: I.A molécula do composto I é apolar. II.Os compostos I e II apresentam propriedades físicas e químicas idênticas. III.Os compostos I e II são isômeros cis-­‐trans. IV.Os nomes dos compostos I e II são, respectivamente, cis-­‐1,2-­‐
dicloroeteno e trans-­‐1,2-­‐ dicloroeteno. Está correto apenas o que se afirma em a)I e II. b)III e IV. c)I, II e III. d)II e III. e)II, III e IV. 09 -­‐ (UEG GO/2012) Abaixo, estão apresentadas as estruturas do propanol e do isopropanol. Apesar de apresentarem o mesmo grupo funcional, esses compostos podem conter algumas propriedades físicas e químicas diferentes. OH
OH
propanol
isopropanol
A comparação das estruturas dos dois compostos permite concluir que 2
a) ambos apresentam átomos de carbono com hibridização sp . b) ambos são isômeros constitucionais. c) o propanol apresenta menor temperatura de ebulição. d) somente o isopropanol apresenta um carbono quiral. 10 -­‐ (UNISC RS/2009) Considere os compostos a seguir. O
CH 3
Analise a veracidade (V) ou falsidade (F) das proposições abaixo, sobre o ácido oleico. ( ) De acordo com a nomenclatura IUPAC, ele é denominado ácido cis-­‐octadec-­‐9-­‐enoico. ( ) Ele possui dois átomos de carbono primário e quatorze átomos de carbono secundário. ( ) Ele apresenta cadeia aberta, normal, insaturada e heterogênea. Assinale a alternativa que preenche corretamente os parênteses, de cima para baixo. a)F – V – V b)V – F – F c)V – F – V d)F – F – F e)V – V – F 13 -­‐ (FGV SP/2012) A indústria de alimentos utiliza vários tipos de agentes flavorizantes para dar sabor e aroma a balas e gomas de mascar. Entre os mais empregados, estão os sabores de canela e de anis. O
OH
C
CH3
OH
O
I
CH2CH2CH3
H
II
III
I – flavorizante de canela
C
O
CH 3
CH3CH2CH2CH2OH
IV
Pode-­‐se afirmar que os compostos V
II – flavorizante de anis
Os grupos funcionais das moléculas representadas em I e II e o tipo de isomeria que a estrutura da molécula II apresenta são, respectivamente: a)cetona, éster e cis-­‐trans. b)cetona, éter e cis-­‐trans. c)cetona, éster e óptica. d)aldeído, éter e cis-­‐trans. e)aldeído, éter e óptica. O
H
O
CH3CHCH2CH3
2
14 -­‐ (UFRN/2012) As gorduras de origem animal são constituídas principalmente por gorduras saturadas, colesterol e gorduras trans. Nos últimos anos, o termo “gordura trans” ganhou uma posição de destaque no dia a dia em função da divulgação de possíveis malefícios à saúde decorrentes de seu consumo. Esse tipo de gordura, que se encontra em alimentos como leite integral, queijos gordos, carne de boi e manteiga, pode aumentar os níveis do colesterol prejudicial ao organismo humano. Nesse tipo de gordura, a fórmula do composto ao qual a denominação trans faz referência é H
H
a)
b)
17 -­‐ (UFSM RS/2011) Como se sabe, o processo da visão é dependente da luz. Do ponto de vista químico, a visão monocromática é desencadeada quando a luz incide sobre o cromóforo 11-­‐cis-­‐retinal (I) nas células bastonetes e transforma-­‐o em all-­‐trans-­‐retinal (II): (I)
CO2H
H3C
H
3
H
O
CO2H
H3C
d) H C
ENZIMA
LUZ
CO2H
O
H
CO2H
H
15 -­‐ (FGV SP/2011) Alguns ácidos graxos são essenciais ao homem, isto é, o ser humano não consegue sintetizá-­‐los, necessitando adquiri-­‐los por meio da alimentação. O ácido alfa-­‐linolênico é um ácido essencial Ômega 3, cuja fórmula estrutural está representada na figura. (II)
Observe a estrutura das substâncias I e II e assinale a alternativa com a afirmação correta. a) A ação da luz sobre o isômero cis altera a quantidade de elétrons pi, formando o isômero trans. b) A luz causa a transformação de um isômero em outro, em um processo conhecido como isomerização. c) A luz excita os elétrons sigma, causando a oxidação da função aldeído. d) Não existe diferença entre as moléculas, ambas são representações do mesmo aldeído. e) As duas moléculas representam enantiômeros com diferentes efeitos sobre a luz. O
HO
Indique a alternativa que apresenta o nome correto para o ácido alfa-­‐linolênico. a) Ácido trans,trans,trans-­‐3, 6, 9-­‐tetradecatrienoico. b) Ácido cis,cis,cis-­‐9, 12, 15-­‐octadecatrienoico. c) Ácido trans,trans,trans-­‐9, 12, 15-­‐octadecatrienoico. d) Ácido cis,cis,cis-­‐3, 6, 9-­‐octadecatrienoico. e) Ácido trans,trans,trans-­‐3, 6, 9-­‐octadecatrienoico. 16 -­‐ (UEL PR/2011) Analise os pares de fórmulas a seguir. I. H3C − CH2 − COOH e H3C − COO − CH3 II. H3C − CO − CH2 − CH2 − CH3 e H3C − CO − CHCH3 − CH3 III. H3C − NH − CH2 − CH2 − CH3 e H3C − CH2 − NH − CH2 − CH3 IV. H3C − CHO e H2C = CHOH CH3
V. I-­‐A, II-­‐E, III-­‐D, IV-­‐B e V-­‐C I-­‐B, II-­‐A, III-­‐C, IV-­‐E e V-­‐D I-­‐C, II-­‐B, III-­‐E, IV-­‐D e V-­‐A I-­‐D, II-­‐C, III-­‐B, IV-­‐A e V-­‐E I-­‐E, II-­‐D, III-­‐A, IV-­‐C e V-­‐B c) H3C
a) b) c) d) e) C
C
H
H
H
C
CH3
CH3
C
18 -­‐ (FPS PE/2013) Semioquímicos são pequenas moléculas orgânicas usadas por insetos na comunicação intra e interespécies. Diferentes classes de compostos orgânicos atuam como semioquímicos, sendo ácidos carboxílicos, ésteres, cetonas e álcoois algumas dessas classes de compostos. Alguns exemplos são ilustrados a seguir. Sobre esses compostos, analise as ilustrações abaixo e as proposições a seguir. e
Os ácidos carboxílicos I e II são isômeros geométricos e sofrem reação de hidrogenação, gerando o mesmo produto, o ácido undecan-­‐1-­‐óico. 2. Os compostos III e IV apresentam o grupo funcional éster. 3. O único composto que não apresenta centro assimétrico é o composto V. 4. O composto IV é um éster, apresenta dois centros assimétricos e apenas dois isômeros opticamente ativos. 5. O éster V pode ser obtido através da reação de esterificação do ácido etanóico com o 3-­‐metil-­‐1-­‐butanol. Está(ão) correta(s): CH3
1. H
Associe cada par ao seu tipo de isomeria. ( ) A -­‐ Isomeria de cadeia ( ) B -­‐ Isomeria de função ( ) C -­‐ Isomeria de compensação ( ) D -­‐ Isomeria geométrica ( ) E – Tautomeria Assinale a alternativa que apresenta a correspondência correta. 3
a) b) c) d) e) 1, 2, 3, 4 e 5. 1, apenas. 5, apenas. 1 e 5, apenas. 2 e 3, apenas. O
HO
F
19 -­‐ (UEPG PR/2013) Considerando as fórmulas estruturais dos fármacos metildopa (tratamento da hipertensão arterial) e ibuprofeno (analgésico e anti-­‐inflamatório). A metildopa é comercializada apenas numa forma isomérica, enquanto que o ibuprofeno consta de mistura racêmica. Nesse contexto, assinale o que for correto. betametasona
Com relação à estrutura representada, pode-­‐se afirmar que a) o composto apresenta seis carbonos assimétricos. b) o composto apresenta três grupos funcionais de cetona. c) o composto apresenta dois grupos funcionais de álcool. d) o composto apresenta seis átomos de carbono com 2
hibridização do tipo sp . e) o composto sofre reação de eliminação, pois apresenta duplas ligações. H 3C
OH
NH2
HO
(I) Metildopa
H
CH3
OH
CH3
O
(II) Ibuprofeno
01. Ambos os compostos apresentam isomeria óptica. 02. Uma mistura racêmica é composta por quantidades iguais de isômeros ópticos, membros de um par e não apresenta atividade óptica. 04. Ambos os compostos apresentam anéis aromáticos, sendo o do composto (I) substituído nas posições 1, 2 e 4 e o do composto (II) nas posições 1 e 4. 08. Ambos os compostos apresentam em sua estrutura o ácido propanoico, com substituintes nas posições 2,2 e 3 para o composto (I) e na posição 2 para o composto (II). 16. O composto (I) apresenta as funções químicas fenol e amida. 20 -­‐ (PUC RJ/2013) Substâncias que possuem isomeria óptica apresentam a mesma fórmula molecular, contudo diferem entre si no arranjo espacial dos átomos. De acordo com a estrutura representada, é possível prever que esta substância possui no máximo quantos isômeros ópticos? a)2 b)3 c)4 d)5 e)6 21 -­‐ (UNESP SP/2012) Observe a estrutura do corticoide betametasona. H
O
O
H3C
OH
H
HO
OH
22 -­‐ (UECE/2011) A Isomeria óptica estuda o comportamento das substâncias que têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz. Elas são, por isso, denominadas de isômeros ópticos. Como exemplo, citamos o ácido lático, encontrado no suco de carne, leite azedo, nos músculos e em alguns órgãos de algumas plantas ou animais e usado na alimentação de crianças. Considere o seguinte composto. H H H
O
H3C
C
C
OH Cl
C
OH
C
OH
Assinale a alternativa que contém, respectivamente, o número de diferentes isômeros ópticos e o de misturas racêmicas do composto anterior. a) 16 e 8 b) 16 e 4 c) 8 e 6 d) 8 e 4 GABARITO: 1) Gab: B 4) Gab: 01-­‐02-­‐04-­‐08 7) Gab: B 10) Gab: C 13) Gab: D 16) Gab: B 19) Gab: 15 22) Gab: D 4
2) Gab: B 5) Gab: A 8) Gab: B 11) Gab: B 14) Gab: C 17) Gab: B 20) Gab: C 3) Gab: B 6) Gab: D 9) Gab: B 12) Gab: B 15) Gab: B 18) Gab: D 21) Gab: D