Química da vida:
Química orgânica e biológica
Prof. Élcio
Rodrigo Ramos 13913
Filipe Ewerton 13901
EHD
Tópicos
- Características gerais
- Alcanos
- Hidrocarbonetos insaturados
- Alcoóis
- Éteres
- Grupos carboxílicos
- Introdução à bioquímica
- Proteínas
- Carbohidratos
- Ácidos nucléicos
Importância
- A vida na Terra depende dos compostos de carbono
- Combustíveis
- Roupas
- Alimentos
- Petróleo
- poliméricos
- compósitos resistentes
- Para entender uma importante parte do cotidiano é
necessário estar familiarizado com a química desse
elemento.
Características gerais das moléculas
orgânicas
- “Força Vital” - compostos encontrados nos seres
vivos só poderiam se formar por sua intervenção
(suposição)
-
Síntese em laboratórios – séc XIX
- Ligações C -H
- Grupos funcionais – características diferentes
Alcanos
- Composto somente por C e H
- Ligações simples
- CnH2n+2
Isômeros estruturais
Nomenclaturas
- Cadeia maior
- Numere a cadeia
- Dê o nome e forneça a localização dos
grupos substituintes
Observações sobre a nomenclatura
• Para vários substituintes, relaciona-se em
ordem alfabética
• Para dois ou mais no mesmo ligante, usa-se
a denominação “di”, “tri”...
Cicloalcanos
• Anéis ou ciclos
Hidrocarbonetos insaturados:
Alcenos
- Apresentam ligação dupla
Isômeros geométricos
• Cis, trans
Alcinos
• Apresentam ligação tripla
• HC≡CH
• C2H2
Reações de adição
- Presença de ligações carbono-carbono duplas ou triplas
- Causa o aumento da reatividade química
- Reação mais característica: adição
Hidrocarbonetos Aromáticos
- Exemplo: benzeno
- Muitos estáveis
Simetria dos aromáticos
- orto- meta- para-
Grupos funcionais
- Características próprias
Grupos funcionais
Alcoóis
R-OH
- Derivados de hidrocarbonetos
- H substituídos por grupo funcional -OH
- Ligação -OH é polar, por isso são muito mais solúveis que os
hidrocarbonetos em solventes polares como a água
- Nomencaltura: _ol. Ex.: metanol, etanol, fenol
Éteres
R-O-R'
- Nomenclatura: _ oxi _ Ex.: metoxietano
- Formados a partir de duas moléculas de álcool que liberam
uma molécula de água
- Desidatração – catalisada pelo ácido sufúrico que absorve a
água para removê-la do sistema
- Usados como solventes
Grupo Carbonílico
- É o grupo funcional que contém a ligação dupla C=O e
define vários grupos funcionais importantes.
- Nos aldeídos o grupo carbonílico têm no mínimo um
átomo de carbono ligado, já nas cetonas o grupo
carbonílico ocorre no interior de uma cadeia carbônica
estando ladeado por átomos de carbono.
- Os aldeídos e cetonas podem ser preparados pela oxidação
parcial de alcoóis, com a utilização de agentes como ozônio
(O3) e o peróxido de hidrogênio (H2O2).
- Aromatizantes como a baunilha e a canela são aldeídos
naturais, por outro lado as cetonas são menos reativas e
usadas extensivamente como solvente, sendo a acetona a
mais utilizada.
Grupo Carbonílico
-
Os ácidos carboxílicos contêm geralmente a carboxila
escrita como COOH. São ácidos fracos e comumente
encontrados em produtos de consumo, como o vinagre
(ácido acético), a vitamina C (ácido ascórbico), entre
outros.
- As aminas são bases orgânicas e têm fórmula geral
R3N, onde R pode ser H ou um grupo hidrocarboneto,
como nos exemplos: CH3CH2NH2 (etilamina), (CH3)3N
(trimetilamina).
- Já as amidas são formadas da condensação de aminas
contendo um hidrogênio ligado ao nitrogênio com os
ácidos carboxílicos.
Introdução à Bioquímica
- A bioquímica estuda de modo mais específico os vários
tipos de grupos funcionais abordados anteriormente.
- Muitas das grandes moléculas nos sistemas vivos são
polímeros de moléculas menores. Esses biopolímeros
podem ser classificados em três categorias abrangentes:
proteínas, polissacarídeos (carbohidratos) e ácidos
nucleicos.
Ácidos Nucleicos
- São biopolímeros que carregam a informação genética
necessária para a reprodução da célula; eles também
determinam o desenvolvimento da célula pelo controle
da síntese de proteínas.
- Existem dois tipos de ácidos nucleicos, o ácido
ribonucleico (RNA) e os ácido desoxirribonucleico
(DNA).
- As unidades fundamentais desses biopolímeros são os
nucleotídeos, que são formados a partir das seguintes
unidades:
1- Uma molécula de ácido fosfórico, H3PO4.
2- Um açúcar de cinco carbonos.
3- Uma base orgânica contendo nitrogênio.
- O componente de açúcar do RNA é a ribose, enquanto o
de DNA é a desoxirribose.
Ácidos Nucleicos
- O polímero DNA é uma hélice de dupla fita mantida
unida pelas ligações de hidrogênio entre bases
orgânicas emparelhadas entre as duas fitas.
- As duas fitas de DNA desenrolam-se durante a divisão
da célula, e novas fitas são construídas nas fitas
separadas, formando assim duas estruturas de dupla
hélice idênticas. Esse processo de replicação permite
que a informação genética seja transmitida, quando as
células se dividem.
Carbohidratos
- Os carboidratos (hidratos de carbono) ao contrário do
nome, são na verdade aldeídos e cetonas poliidroxílicos
- São os principais constituintes estruturais dos vegetais
e são as fontes de energia tanto para os vegetais quanto
para os animais.
- A glicose e a frutose são os monossacarídeos mais
comuns ou açúcares mais simples. Monossacarídeos
podem se tornar um dissacarídeo por meio de
condensação.
- Os polissacarídeos são carbohidratos complexos
constituídos de muitas unidades de monossacarídeos
unidas.
Carbohidratos
- O amido é um grupo de polissacarídeos encontrado nos
vegetais e funciona como principal método para
armazenar alimentos em sementes e tubérculos. É a
principal fonte de energia alimentar para os humanos.
- O glicogênio é uma substância sintetizada no corpo
semelhante ao amido, agindo como uma espécie de
banco de energia. Concentra-se nos músculos e fígado.
- A celulose forma a principal unidade estrutural dos
vegetais. A madeira contém aproximadamente 50% de
celulose; as fibras de algodão são quase inteiramente
celulose. É formada por uma cadeia não-ramificada de
unidades de glicose.
Grupo Carbonílico
• Os ésteres se formam da condensação dos ácidos
carboxílcos com os alcoóis, de forma que o OH do grupo
carboxílico seja substituído por um grupo alcóxido.
• Quando tratados com ácido ou base em solução aquosa,
são hidrolizados, isto é, a molécula é divida em seus
componentes de álcool e ácido.
• Geralmente tem cheiro agradável, quase sempre são
responsáveis pelos aromas das frutas.
Proteínas
• São substâncias macromoleculares presentes em todas as
células vivas. Aproximadamente 50% da massa seca de
nosso corpo é proteína.
• É o principal componente estrutural dos tecidos animais;
são parte fundamental da pele, das unhas, das cartilagens
e dos músculos.
• Algumas catalisam reações, transportam oxigênio,
funcionam como hormônio para regular processos
específicos do corpo e realizam outras tarefas.
• Independente de sua função, todas são quimicamente
similares, sendo compostas das mesmas unidades
fundamentais, os aminoácidos.
Proteínas
• Os aminoácidos, que são as unidades fundamentais de
todas proteínas, têm o grupo amino localizado no átomo
de carbono imediatamente adjacente ao grupo
carboxílico.
• Normalmente, na maioria das proteínas são encontrados
20 aminoácidos, sendo que nosso corpo pode sintetizar
dez desses 20 em quantidades suficientes para nossas
necessidades. Os outros dez devem ser ingeridos e são
chamados aminoácidos essenciais porque são
componentes necessários de nossa dieta.
• Os aminoácidos, por possuirem em sua molécula um
carbono que tem quatro grupos diferentes ligados a ele,
são considerados quirais.
Proteínas
• Os aminoácidos são unidos pelos grupos amida, cada um
desses grupos é chamado ligação peptídica quando for
formado pelos aminoácidos.
• Uma ligação peptídica é formada por uma reação de
condensação entre o grupo carboxílico de um
aminoácido e o grupo amina de outro.
• Os polipeptídeos são formados quando um grande
número de aminoácidos é unido por ligações
polipeptídicas.
• A sequência dos aminoácidos ao longo de uma cadeia
protéica é chamado estrutura primária. Essa estrutura
fornece à proteína sua identidade única. Uma variação
em apenas um aminoácido pode alterar as características
bioquímicas da proteína.
Proteínas
• Uma das mais importantes classes de proteínas é a das
enzimas – moléculas grandes de proteína que funcionam
como catalisadores. As enzimas normalmente catalisam
apenas reações muito específicas.
• A estrutura terciária delas em geral determina que apenas
certas moléculas de substrato podem interagir com o sítio
ativo da enzima.
Referências Bibliográficas
Brown, Theodore L., LeMay, H. Eugene, Bursten, Bruce
E. e Burdge, Julia R.
Química: A Ciência Central. 2005. 9ª edição. Pearson,
São Paulo.
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- Richey Jr., Herman G. - Química orgânica. 1983.
Pretice-Hall, Rio de Janeiro.