Instituição: Instituto Superior de Engenharia de Lisboa
Curso:
Licenciatura em Engenharia Química
Disciplina:
Química Orgânica II (1ºC)
Ano 2 Semestre
1º
Horas/Sem
Teóricas
2,0
Refª(a) 33.19
Teo-Prát
1,0
Práticas
Créditos
2,5
Programa Teórico e Teórico-Prático:
Estudo das principais classes de compostos orgânicos contendo grupos funcionais
insaturados, com incidência na relação entre estrutura e reactividade em termos
mecanísticos. Introdução à metodologia da síntese orgânica.
1. Alcenos e alcinos
Estrutura comparada. Nomenclatura. Propriedades físicas. Estabilidade relativa de
alcenos. Acidez de alcinos. Preparação. Reactividade. Redução. Adição electrófila.
Hidroboração. Oxidação. Adições radicalares. Polimerização radicalar de alcenos.
2. Aldeídos e cetonas - I
Estrutura. Nomenclatura. Propriedades físicas. Preparação. Reactividade. Adição ao
carbonilo de nucleófilos de O, de S, de N e de C. Oxidação. Redução.
3. Aldeídos e cetonas - II
Equilíbrio ceto-enólico. Mecanismos da enolização. Formação de enolatos. Reactividade
de enóis e enolatos: racemização de aldeídos e cetonas, halogenação, condensação
aldólica.
4. Introdução à síntese orgânica
Análise retrossintética. Discussão de sínteses envolvendo os compostos acima referidos.
5. Ácidos carboxílicos
Estrutura. Nomenclatura. Propriedades físicas. Preparação. Acidez. Reactividade.
Formação de ésteres, halogenetos de acilo, amidas e anidridos. Redução.
Descarboxilação.
6. Derivados dos ácidos carboxílicos.
Estrutura. Nomenclatura. Propriedades físicas. Reactividade relativa. Preparação.
Hidrólise, reacção com organometálicos, redução; reacções no Cα. Análises
retrossintéticas.
7. Conjugação e aromaticidade
Dienos e polienos conjugados: estrutura e estabilidade. Adições electrófilas e
cicloadições. Benzeno e o anel aromático: estrutura e estabilidade. Aromaticidade.
Análises retrossintéticas.
8. Compostos aromáticos
Nomenclatura. Substituição electrófila aromática. Reactividade e orientação em anéis
benzénicos monosubstituídos. Derivados do benzeno contendo azoto; diazotação;
reacções dos sais de diazónio. Oxidações na cadeia lateral de alquilbenzenos. Análises
retrossintéticas.
Resolução de problemas sobre reactividade e síntese, no âmbito do programa acima.
Livro ou texto de Apoio base:
Título: Organic Chemistry
Autor(es): Solomons, T. W. G
Ano: 1996
Livros de Texto Recomendados:
- Volhardt, K.P.C.; Organic Chemistry (2nd edition), W. H. Freeman and Co., New York,
1994.
- Streitwieser, A.; Heathcock, C.H.; Kosower, E. M.; Introduction to Organic Chemistry ,
(4th edition), MacMiillan Pub. Co., New York, 1992.
- Warren, S.; Organic Synthesis – The disconnection approach, John Wiley & Sons, New
York, 1982.
Programa dos Trabalhos Práticos:
Métodos de Avaliação:
Dois testes escritos com classificação mínima de 8 valores em cada um, sendo a
aprovação obtida com a classificação mínima de 10 valores. Em alternativa, exame final
escrito, tendo lugar a aprovação com a classificação mínima de 10 valores.