Alexandre de Carvalho Duarte – 17034 Igor de Paula Cardoso – 17083 –
João Pedro Pavani Martim Bianco – 17085 Leandro Junior de Oliveira – 17088 -
Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak
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Características gerais das moléculas orgânicas;
Introdução aos hidrocarbonetos;
Alcanos;
Hidrocarbonetos insaturados;
Grupos Funcionais: alcoóis e éteres;
Compostos com um grupo carbonílico;
Quiralidade em química orgânica;
Introdução à Bioquímica;
Proteínas;
Carboidratos;
Ácidos Nucléicos.
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Petróleo e seus derivados;
Alimentos;
Produção de roupas e tecidos;
Sem os compostos de carbono não haveria vida
no planeta;
Grande parte de novos compostos são orgânicos
e estes podem ser úteis a todos nós.
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Hibridização:
- Carbonos sp³ tem geometria tetraédrica
- Carbonos sp² tem geometria trigonal plana
- Carbonos sp tem geometria linear
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São compostos formados por carbono e hidrogênio.
Todos os hidrocarbonetos são apolares, portanto
pouco solúveis em água.
Os PF e PE são determinados pelas forças de
dispersão de London, e quanto maior sua massa
molar menos voláteis eles serão.
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Os hidrocarbonetos são divididos em grupos, que
são os:
- Alcanos
- Alcenos
- Alcinos
- Aromáticos
Sendo os alcanos hidrocarbonetos SATURADOS e
os demais INSATURADOS.
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Caracterizam-se por ter apenas ligações simples.
Têm fórmula geral CnH2n+2.
São muito utilizados em nosso dia-a-dia:
- Metano: substância predominante no gás natural.
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- Butano: gás presente nos isqueiros descartáveis.
- Alcanos de 5 a 12 átomos de C: estão presentes na
gasolina.
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Estrutura dos Alcanos:
- Pelo modelo RPENV temos que a geometria ao
redor de cada átomo de C é tetraédrica.
- As ligações nos alcanos envolvem os orbitais
hibridizados sp³ do carbono.
- A rotação em torno de uma ligação simples
carbono-carbono é fácil de ocorrer à temperatura
ambiente.
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Nomenclatura:
- O sufixo utilizados na nomenclatura dos alcanos
é –ano.
Dê o nome do seguinte alcano:
3,4 dimetil heptano
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Isômeros estruturais:
Compostos com a mesma fórmula molecular,
porém com estruturas diferentes são chamados de
isômeros estruturais. Por exemplo:
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Cicloalcanos:
- Os alcanos também podem se apresentar na
forma cíclica.
- Alguns cicloalcanos tem comportamento químico
semelhante ao de hidrocarbonetos insaturados.
- Eles tem fórmula geral CnH2n.
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Reações dos alcanos:
- São muito pouco reativos devido à baixíssima
polaridade de suas ligações.
- Entretanto, a reação de combustão ao ar é muito
importante comercialmente e é a base de seu uso
como combustível.
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Destilação do petróleo.
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Apresentam uma ou mais ligações múltiplas.
Alcenos:
- São hidrocarbonetos que apresentam ligação
dupla C=C.
- A nomenclatura se baseia na cadeia contínua
mais longa de átomos de carbonos que contenha a
ligação dupla.
- O nome vem com a terminação –eno (eteno,
propeno, ...) e é utilizado um prefixo numérico
para informar a localização da ligação dupla.
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Nos alcenos ocorre o chamado isomerismo
geométrico, mas, devido à resistência que a ligação
dupla apresenta à rotação, ele não ocorre
prontamente, é necessário que se aplique certa
quantidade de energia para que ocorra:
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Alcinos:
- São hidrocarbonetos que apresentam uma
ligação C≡C.
- A nomenclatura se baseia na cadeia contínua
mais longa de átomos de carbonos que contenha a
ligação tripla.
- O nome vem com a terminação –ino e é utilizado
um prefixo numérico para informar a localização
da ligação tripla.
- São caracterizados por sua alta reatividade.
CH3CH2CH2CH–C≡CH
3-propil-1-hexino.
CH2CH2CH3
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As ligações duplas e triplas aumentam muito a
reatividade nos hidrocarbonetos, e é por isso que
ocorrem diversos tipos de reações, sendo as mais
comuns as reações de adição.
EXEMPLO em alceno:
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Também pode ocorrer a hidrogenação que é a
adição de uma molécula H2 ao alceno,
transformando-o em um alcano.
Com os alcinos:
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Uma explicação de como uma reação prossegue é
chamada mecanismo. Um exemplo de mecanismo:
As setas apontam
o sentido do fluxo de
elétrons. Para o exemplo
é observado o seguinte
perfil de energia:
Adição de HBr ao 2-buteno.
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São hidrocarbonetos insaturados, porém não
apresentam alta reatividade como os alcenos e
alcinos; eles são mais estáveis pois apresentam
elétrons π deslocalizados nos orbitais π.
Porém, sofrem reações de substituição mais facilmente:
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Existem 3 isômeros possíveis:
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Alcoóis:
- são caracterizados por R-OH
- terminação –ol
- como a ligação O-H é polar, alcoóis são mais
solúveis que hidrocarbonetos em solventes como a
água.
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Exemplo:
- obtenção do etanol na natureza:
- Na ausência de ar, as células do levedo
convertem carboidratos em misturas de etanol
mais CO2.
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ETÉRES (R-O-R’):
- Nos éteres, dois grupos de hidrocarbonetos estão
ligados a um átomo de oxigênio.
- Podem ser formados a partir de duas moléculas
de álcool, liberando água (reação de condensação):
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ALDEÍDOS (R-C-H):
||
O
Grupo carbonílico com no mínimo um átomo de
hidrogênio ligado.
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CETONAS (R-C-R’):
||
O
Grupo carbonílico no interior de uma cadeia.
Aldeídos são encontrados na natureza na forma de
aromatizantes naturais, enquanto que cetonas são
muito usadas como solventes, como exemplo a
acetona.
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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (R-C-OH):
||
O
- Contêm o grupo funcional carboxila.
- São ácidos fracos, muito usados na fabricação de
polímeros.
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- Podem ser produzidos pela oxidação de alcoóis
onde o grupo OH é ligado a um grupo CH2,
exemplo:
Oxidação do etanol a
ácido acético.
- Carbonilação:
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ÉSTERES (R-C-O-R’):
||
O
- Podem ser formados a partir de reações de
condensação entre ácidos carboxílicos e alcoóis.
Geralmente são óleos e gorduras.
- O átomo de H do grupo carboxílico é substituído
por um grupo hidrocarboneto.
- A nomenclatura se baseia no nome do primeiro
grupo hidrocarboneto com a terminação –oato e
depois no nome do segundo grupo hidrocarboneto
usando a preposição “de”.
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Hidrólise: ocorre quando ésteres são tratados com
ácido ou base em solução aquosa.
A hidrólise em meio
básico é chamada
saponificação.
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Aminas são bases orgânicas com fórmula geral
R3N, exemplos:
- Aminas podem sofrer reações de condensação
com ácidos carboxílicos, dando origem a amidas e
água.
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No geral, o grupo -OH do ácido é substituído
por um grupo NR2 nas amidas:
Exemplos:
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Molécula com imagem especular
não-superponível é chamada quiral.
Um átomo de carbono ligado a quatro grupos
diferentes é chamado centro-quiral.
Moléculas de imagens especulares nãosuperponíveis são chamadas isômeros ópticos ou
enantiômeros.
Os enantiômeros têm propriedades físicas idênticas
e propriedades químicas idênticas, quando eles
reagem com reagentes não-quirais.
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2-Bromopentano
(fórmula estrutural e duas formas
enantioméricas)
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As substâncias naturais são normalmente
encontradas apenas como um enantiômero.
Um exemplo é o ácido tartárico.
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Os vários tipos de grupos funcionais orgânicos vistos
anteriormente geram vasta matriz de moléculas com
reatividades químicas muito específicas, onde esta
especificidade de reações é muito evidente na química
dos organismos vivos, a bioquímica.
Muitas das grandes moléculas nos sistemas vivos
são polímeros de moléculas menores, onde esses
biopolímeros podem ser classificados em três
categorias abrangentes:
- proteínas
- polissacarídeos (carboidratos)
- ácidos nucléicos.
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São substâncias macromoleculares presentes em
todas as células vivas.
São parte fundamental da pele, das unhas, das
cartilagens e dos músculos.
Também catalisam reações, transportam oxigênio e
funcionam como hormônio, além de outras tarefas.
São quimicamente similares, sendo compostas das
mesmas unidades fundamentais, chamadas
aminoácidos.
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As unidades fundamentais de todas as proteínas
são os aminoácidos α, substâncias nas quais o
grupo amino está localizado no átomo de carbono
imediatamente adjacente ao grupo carboxílico.
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Exemplo de dois aminoácidos:
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Os aminoácidos são unidos nas proteínas pelos
grupos amida. Cada um desses grupos amida é
chamado ligação peptídica, quando for formado
pelos aminoácidos.
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Os polipeptídeos são formados quando um grande
número de aminoácidos é unido por ligações
polipeptídicas.
As proteínas são moléculas polipeptídicas lineares,
com massa molecular variando de
aproximadamente 6 mil a 500 milhões de u.
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Ao lado uma estrutura em
hélice-α para uma proteína.
Estrutura primária - arranjo,ou
sequência, dos aminoácidos ao
longo de uma cadeia protéica.
Estrutura secundária – referese a como os segmentos da
cadeia protéica estão
orientados em um padrão
regular.
Estrutura terciária – a forma
total de uma proteína,
determinada pelos
dobramentos, pelas torções e
seções de estrutura
α-helicoidal em tubo.
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São moléculas orgânicas formadas por átomos de
carbono (C), hidrogênio (H) e oxigênio (O).
Também podem ser chamadas de hidratos de
carbono, glicídios, açúcares, entre outros nomes.
Apresentam muitas funções no metabolismo dos
seres vivos; uma das mais importantes é a função
energética.
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Os carboidratos são classificados de acordo com o
número de moléculas em sua constituição como
monossacarídeos, oligossacarídeos e
polissacarídeos.
- Monossacarídeos: são moléculas orgânicas
formadas por átomos de carbono (C), hidrogênio
(H) e oxigênio (O) na proporção 1: 2: 1
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Oligossacarídeos
- Os oligossacarídeos são moléculas orgânicas
formadas pela união de 2 a 10 moléculas de
monossacarídeos.
- Os oligossacarídeos mais importantes
biologicamente são os dissacarídeos.
- Os dissacarídeos, como a sacarose, maltose e
lactose são formados pela união de dois
monossacarídeos.
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Polissacarídeos
- São moléculas orgânicas formadas pela união de
mais 10 moléculas de monossacarídeos.
- Os polissacarídeos são abundantes na natureza,
podendo ter função biológica de reserva
energética, como o amido e o glicogênio ou função
estrutural, como a celulose e a quitina.
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Na natureza há dois tipos de ácidos nucléicos:
DNA ou ácido desoxiribonucléico e RNA ou ácido
ribonucléico
Em sua estrutura primária são chamados de
nucleotídeos: um grupo fosfato, uma pentose e
uma base orgânica.
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Apenas cinco bases são encontradas no DNA e no
RNA:
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adenina (A),
guanina (G),
citosina (C),
timina (T, encontrada apenas no DNA) e
uracila (U, encontrada apenas no RNA).
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O DNA consiste de duas fitas de ácido
desoxirribonucléico unidas em uma hélice dupla.
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“Química a Ciência Central” 9° edição – Person
Prentice Hall, 2005, São Paulo.
http://pt.wikipedia.org/
http://www.youtube.com/watch?v=WIjYK4xTEKo&f
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