Ciências da Natureza e suas
Tecnologias - Química
Ensino Médio, 3ª Série
Reações de adição
QUÍMICA, 3ª Ano do Ensino Médio
Reações de Adição
NESTA AULA...
Você vai entender o que são reações de adição,
como elas ocorrem e as substâncias comuns nestas
reações.
Você vai compreender a relação entre a fabricação
de margarina e reações de adição a alcenos.
QUÍMICA, 3ª Ano do Ensino Médio
Reações de Adição
REAÇÕES DE ADIÇÃO
As reações de adição são importantes em Química
Orgânica, porque a maioria delas está presente na
preparação de produtos importantes na indústria.
As reações de adição ocorrem quando é possível
quebrar ligações dos compostos e adicionar
espécies químicas. Ocorrem em compostos
insaturados, aromáticos e compostos cíclicos.
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Reações de Adição
REAÇÕES DE ADIÇÃO (ALCENOS)
Halogenação: adição de halogênios (F, Cl, Br e I) a
cadeias de alcenos. A insaturação se rompe e
forma-se um di-haleto vicinal.
H2C
CH2
+
Cl
Cl
CH2
Cl
CH2
Cl
1,2 dicloroetano
QUÍMICA, 3ª Ano do Ensino Médio
Reações de Adição
REAÇÕES DE ADIÇÃO (ALCENOS)
Imagem: Mathew Sergei Perrin / Creative Commons
Attribution 2.0 Generic
Teste do bromo: um teste importante para detectar
a presença de alcenos ou alcinos é a bromação. O
bromo em solução aquosa tem cor castanha e, ao
reagir com um composto insaturado, descolore-se.
Br
HC
CH
CH
+
H2C
CH2
Br
Br
CH
Br
H2C
CH2
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Reações de Adição
REAÇÕES DE ADIÇÃO (ALCENOS)
Adição de haletos de hidrogênio (HX): para alcenos
menos complexos, basta romper a ligação dupla e
adicionar o átomo de hidrogênio e o halogênio.
H2C
CH2
+
H
Br
CH2 CH2
H
Br
bromoetano
Para cadeias mais completas, é necessário observar
uma regra chamada REGRA DE MARKOVNIKOV.
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Reações de Adição
REGRA DE MARKOVNIKOV
O átomo de hidrogênio (ou qualquer eletrófilo) se
adicionará preferencialmente ao carbono mais
hidrogenado.
H
I
H2C HC
H2C
CH
CH3
+
H
CH3
SIM
I
H2C HC
I
H
CH3
NÃO
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Reações de Adição
APLICAÇÃO INDUSTRIAL
A produção de margarinas é uma aplicação das
reações de adição em alcenos. Os óleos vegetais
são longas cadeias carbônicas insaturadas e têm
forma líquida. A hidrogenação dos óleos gera
cadeias saturadas com textura sólida, as
margarinas ou gorduras vegetais hidrogenadas.
Qual produto é mais saudável:
margarina ou manteiga?
Existem diferenças?
Imagem: David Masters / Creative Commons Attribution 2.0
Generic.
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Reações de Adição
ADIÇÃO A ALCINOS
Os alcinos sofrem os mesmos tipos de reações que
os alcenos. A ligação tripla é rompida e ocorre a
formação de novos produtos.
Hidrogenação catalítica: a molécula de hidrogênio é
adicionada a um alcino. A reação acontece em
etapas e utilizam-se metais como catalisadores (Ni,
Pt ou Pd).
Ni
HC
H2C
CH
CH2
+
+
H
H

H2CetenoCH2
Ni
H
H

H3C
CH
etano 3
QUÍMICA, 3ª Ano do Ensino Médio
Reações de Adição
Halogenação: também ocorre em etapas. No primeiro
momento, ocorre a formação de um di-haleto vicinal
e,
dando
sequência,
mais
halogênios
são
incorporados à molécula.
Cl2
HC
CH
HC
Cl
CH
Cl
Cl2
H
Cl
Cl
C
C H
Cl
Cl
QUÍMICA, 3ª Ano do Ensino Médio
Reações de Adição
Adição de halogenidretos: também ocorre em
etapas. É importante observar a regra de
Markovnikov na segunda etapa da adição.
HBr
HC
CH
HC
H
CH
HBr
H
Br
Observar regra
de
Makovnikov.
H
Br
C
C H
H
Br
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Reações de Adição
Exercícios:
1) Quais dos compostos a seguir descoram a água
de bromo?
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Reações de Adição
Exercícios:
2) O 1,1,2,2-tetracloroetano foi um dos compostos
empregados para a obtenção de produtos
químicos como solventes industriais, tintas e
pesticidas. Devido a problemas ligados à
toxicidade – afeta o sistema nervoso central e o
fígado -, seu uso foi proibido. Atualmente é
encontrado como produto intermediário durante
a fabricação de outros materiais. Represente,
por meio de equação química, a formação do
1,1,2,2-tetraclorometano a partir de etino e gás
cloro.
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Reações de Adição
ADIÇÃO A DIENOS
Os dienos são alcenos que podem ser divididos em
três grupos de acordo com a posição das ligações
duplas:
Acumulados
Isolados
Conjugados
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Reações de Adição
ADIÇÃO A DIENOS
Como têm duas duplas ligações, os dienos darão
reações de adição em dobro. Os dienos conjugados
merecem destaque, pois são de dois tipos: adição
1,2 e adição 1,4.
Br
Adição 1,2:
CH
H2C
CH2
+
CH
H Br
H2C
CH
CH2
CH
H
Br
Adição 1,4:
CH
H2C
CH2
CH
+
CH
H Br
H2C
H
CH2
CH
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Reações de Adição
ADIÇÃO A DIENOS
São formados dois produtos e, na adição 1,4, há
uma dupla formada na posição central e as
espécies dos halogenidretos
ligam-se às
extremidades.
Os dois produtos (1,2 e 1,4) sempre serão
formados e a predominância depende da
temperatura em que a reação acontece.
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Reações de Adição
REAÇÃO DIELS-ALDER
Uma reação de adição 1,4 específica é bem
interessante, uma vez que há formação de
compostos cíclicos.
Foi estabelecida por Otto Diels e Kurt Alder, que
ganharam o Nobel a partir de seus estudos. É
definida como:
a adição conjugada de um alceno a um dieno
com a formação de um composto cíclico.
QUÍMICA, 3ª Ano do Ensino Médio
Reações de Adição
REAÇÃO DIELS-ALDER
Exemplo:
O
O
CH2
CH2
C
HC
HC
CH
+
CH
O
O
HC
HC
CH
C
C
CH
CH2
CH2
O
O
dieno
dienófilo
C
aduto
QUÍMICA, 3ª Ano do Ensino Médio
Reações de Adição
REAÇÃO DIELS-ALDER
Exercício:
(PUC-SP) Numa reação de adição, um mol de
propino reage com um mol de HCl. Segue-se uma
reação de Diels-Alder como 1,3-butadieno. Pedem-se:
a) a equação da reação de adição do HCl ao
propino;
b) a fórmula do aduto (produto) formado.
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Reações de Adição
ADIÇÃO A AROMÁTICOS
A presença de três ligações duplas nos faria pensar
ser fácil executar reações de adição a aromáticos,
mas o anel benzênico é uma estrutura estável e a
adição nestes casos só ocorre:
a) na presença de catalisadores
temperatura e pressão;
b) com ajuda de luz UV.
e
a
altas
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Reações de Adição
ADIÇÃO A AROMÁTICOS
Existe uma reação em que é possível obter o BHC
(hexacloro-ciclohexano), um pesticida formado por
adição ao anel benzênico realizada com auxílio de
luz ultravioleta.
Cl
+
Cl
Cl
Cl
Cl
3 Cl Cl
Cl
BHC
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Reações de Adição
Exercícios
(UFPE/2009) Como mostrado abaixo, os alcenos podem reagir com
várias substâncias, originando produtos exemplificados como B, C e
D. Sobre os alcenos e os produtos exemplificados, podemos afirmar
que:
H2 Pt
H
B
CH3
Br2 Δ
H
H
A
HCl
C
D
00. o alceno A descrito acima corresponde ao propano.
01. o produto (B) da reação do reagente A com H2 é o propeno.
02. o produto (C) da reação do reagente A com Br2 é o 1,2-dibromopropano.
03. o produto (D) da reação do reagente A com HCl é o 2-cloropropano, pois segue a regra de Markovnikov.
04. todas as reações acima são classificadas como de adição.
QUÍMICA, 3ª Ano do Ensino Médio
Reações de Adição
Pesquisa
No final de 2011, foi retirado
um resíduo grande de BHC de
um horto em Rio Claro.
Pesquise sobre este pesticida,
sua estrutura química e os
danos à saúde e ao meio
ambiente
causados
pelo
acúmulo desse composto.
Consulte o link da reportagem:
http://www.guiarioclaro.com.br/mat
eria.htm?serial=151000760
QUÍMICA, 3ª Ano do Ensino Médio
Reações de Adição
Referências
Todas as estruturas químicas sem referências foram
criadas a partir do software ChemSketch (ACD-Lab).
Site: www.acdlabs.com/download/
ALLINGER, N. L. et al. Química Orgânica. Rio de
Janeiro: Guanabara Dois, 1985.
FELTRE, R. Química. São Paulo: Editora Moderna,
2004
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