Unidade 1
Introdução e Noções Históricas
A primeira separação da Química em Inorgânica e
Orgânica ocorreu por volta de 1777 e foi proposta pelo
químico alemão Torbern Olof Bergman (1735 - 1784):
 Química Inorgânica é a parte da Química que estuda
os compostos extraídos dos minerais.
 Química Orgânica é a parte da Química que estuda os
compostos extraídos dos organismos vivos.
Com base nessa definição, Jons Jakob Berzelius
(1779-1848) formulou a Teoria da Força Vital, ou
vitalismo, segundo a qual os compostos orgânicos
necessitavam de uma força maior, a vida (força
vital), para serem sintetizados. Essa teoria era um
empecilho para o desenvolvimento da Química
Orgânica, pois acreditava-se que somente a partir
de organismos vivos seria possível extrair
substâncias orgânicas.
Em 1828, um aluno de Berzelius, Friedrich
Wöhler (1800-1882) sintetizou, de forma acidental,
um composto orgânico chamado uréia,
comumente encontrado no suor, sangue e urina
dos animais. A reação feita por Wöhler pode ser
representada pela equação química abaixo, na qual
o cianato de amônio é aquecido:
NH2
(NH4)OCN
cianato de
amônio
calor
O
C
NH2
ureia
Apesar de o vitalismo não ter sido derrubado de
imediato após a síntese de Wöhler, os cientistas
perceberam que a definição de Bergman para
Química Orgânica não era adequada.
Devido à presença constante do carbono nos
compostos orgânicos conhecidos na época, como a
uréia, o ácido tartárico, C4H6O6(s), a glicerina,
C3H8O3(l), o ácido cítrico, C6H8O6(s), e o ácido lático,
C3H6O3(l), dentre outros, o químico alemão Friedrich
August Kekulé (1829-1896) propôs em 1858 a
definição aceita atualmente:
Química Orgânica é a parte da Química que estuda
praticamente todos os compostos do elemento
carbono.
Desse modo, Química Inorgânica é a parte da Química
que estuda os compostos dos demais elementos e
alguns poucos compostos do elemento carbono, que
são denominados compostos de transição, ou seja,
compostos que possuem o carbono, mas tem
propriedades semelhantes às dos compostos
inorgânicos.
Dentre eles podemos citar o gás carbônico, CO2(g), o
monóxido de carbono, CO(g), o cianeto de hidrogênio,
HCN(g) entre outros.
Com a síntese da ureia, Wöhler deu início a um grande
campo de pesquisa, o das sínteses orgânicas. Hoje são
conhecidos mais de 19 milhões de compostos orgânicos
presentes em inúmeros produtos que utilizamos
diariamente, como gasolina, querosene, álcoois,
plásticos, borrachas, tintas, remédios, fibras têxteis,
papéis, produtos de limpeza, cosméticos, produtos
de higiene, pesticidas e fertilizantes agrícolas.
Isso ocorre em razão da versatilidade única do
elemento carbono que, por ser tetravalente e ter um
raio atômico relativamente pequeno é capaz de
formar compostos que contêm milhares de átomos
ligados, arranjados das mais diferentes maneiras.
Além do carbono, o hidrogênio, o oxigênio e o
nitrogênio – denominados elementos organógenos –
formam a maioria dos compostos orgânicos
conhecidos.
Postulados de Kekulé
1º) Postulado
O carbono é tetravalente: faz 4 ligações covalentes
que podem ser estabelecidas de uma das seguintes
formas esquematizadas a seguir:
C
C
4 ligações simples
(4 ligações sigma, )
2 ligações simples (2 )
1 ligação dupla (1  e 1 )
C
C
2 ligações duplas
(2  e 2 )
1 ligação simples (1 )
1 ligação tripla (1  e 2 )
2º) Postulado
As quatro ligações simples do carbono são iguais em
comprimento e energia. Assim, por exemplo, as
quatro
fórmulas
exemplificadas
a
seguir
representam, na realidade, um único composto, de
fórmula molecular CH3Cl.
H
Cl
C H
H
H
H C H
Cl
H
H C
H
Cl
Cl
H C H
H
3º ) Postulado
Átomos de carbono ligam-se diretamente entre si ou
com outros elementos, formando estruturas
denominadas cadeias carbônicas.
As cadeias carbônicas podem conter milhares de
átomos de carbono ligados sucessivamente formando
compostos estáveis. É o que justifica o grande
número de compostos orgânicos conhecidos.
H
H
H
C
C
H
H
H
C
H
H
H
H
C
C
O
C
H
C
H
H
H
H
C
N
C
H
H
H
H
C
H
H
C
H
C
C
C
OH
C
H
C
H
Elementos Organógenos
Os elementos organógenos são os quatro elementos
que formam praticamente todos os compostos
orgânicos. Além do carbono que é tetravalente, temos:
 Hidrogênio
monovalente.
(H):
faz
1
ligação
H
1 ligação simples
covalente,
é
 Oxigênio (O): faz 2 ligações covalentes, é bivalente.
O
2 ligações simples
O
1 ligação dupla
 Nitrogênio (N): faz 3 ligações covalentes, é trivalente.
N
3 ligações simples
N
1 ligação simples e
1 ligação dupla
N
1 ligação tripla
 Eventualmente outros elementos também podem formar
compostos orgânicos, só que em menor número – por
exemplo, o enxofre (bivalente), o fósforo (trivalente) e os
halogênios, como cloro, o bromo, o iodo e o iodo
(monovalentes). Até metais como magnésio e sódio
podem fazer parte da estrutura de compostos orgânicos
específicos, denominados compostos organometálicos.
Como representar uma estrutura orgânica
 Estrutura I: mostra todas as
ligações, inclusive a geometria
tetraédrica do carbono. Essa
estrutura tenta passar uma
idéia
tridimensional
da
molécula.
H
H
C H
C
H C
C HH
HH
H H
grupamentos a frente do plano
grupamentos estão atrás do plano
 Estrutura
II:
É
uma
simplificação da primeira
representação; mostra todas
as ligações, mas omite o
caráter tetraédrico do carbono
dando a impressão de que a
cadeia é plana.
H H H H
H C
C
C
C H
H H H H
formula estrutural de traços
 Estrutura
III:
Informa a
sequência da cadeia, porém
deve-se estar familiarizado com o
número máximo de ligações que
cada elemento pode fazer.
CH3
CH3
CH2
CH2
(CH2)2
CH3
CH3
formula estrutural condensada
 Estrutura IV: É a forma mais
simplificada, mas nos permite
obter todas as informações a
respeito da cadeia, desde que
saibamos de antemão, as regras.
 Estrutura
V: É a fórmula
molecular. Mostra somente a
quantidade de cada elemento na
formação da molécula.
fórmula em linhas,
bastão (bond line)
C4H10
fórmula molecular
Observações
 Todas as representações dizem respeito ao mesmo
composto, o butano, porém, o nível de informação é
diferente em cada caso. A escolha da foram como será feita
a representação dependerá muito do interesse envolvido.
É
comum misturarem-se diferentes
representação de uma estrutura orgânica.
formas
de
Classificação dos átomos de carbono
Primário
Ligado diretamente a, no máximo, um átomo
de carbono.
Secundário
Ligado diretamente
carbono.
a
dois
átomos
de
Terciário
Ligado diretamente
carbono.
a
três
átomos
de
Quaternário
Ligado diretamente a quatro átomos de
carbono.
Exemplos
p
CH3
p
CH3
O CH2
p
s
CH3
q
p
CH CH2
C CH3
t
CH3
p
p
s
s
H2C CH CH2
p
s
H3C CH2
s
t
p
CH CH3
CH3
p
p
C C OH
p
p
H3C
CH3
Ct
Cl
s
CH2
p
CH3
Classificação das cadeias carbônicas
1ª ) Quanto ao fechamento da cadeia
 Cadeia aberta, acíclica ou alifática: quando
o encadeamento dos átomos não sofre nenhum
fechamento.
H 2C
CH
CH3
H3C
CH
CH3
CH2
CH3
 Cadeia
fechada ou
cíclica:
quando
há
fechamento na cadeia,
formando-se um ciclo,
núcleo ou anel.
 Mista: os átomos de
carbono se ligam entre si
de modo a terem
extremos
livres
e
também formarem ciclo.
CH
H2C
CH
H2C
CH2
H2C
CH2
H2C
CH2
H 2C
CH2
H 2C
CH CH2
CH3
2ª) Quanto a disposição dos átomos
 Cadeia
normal: apresenta
uma
cadeia
com
duas
extremidades de carbono.
HC
CH
H3C
CH2
CH2
CH3
carbono terciário
 Cadeia ramificada: quando a
sequência carbônica apresenta
mais que duas extremidades.
Em geral com carbonos
terciários e/ou quaternários.
H2C
CH
CH3
CH3
H3C
C
CH3
CH
CH3
carbono
quaternário
CH3
3ª) Quanto aos tipos de ligação
 Cadeia saturada: quando só
existem ligações simples
entre os átomos de carbono.
 Cadeia insaturada: quando,
além de ligações simples,
aparecem ligações duplas ou
triplas entre os átomos de
carbono.
O
H3C
CH2
HC
C
CH3
CH3
CH
H 2C
H 2C
CH
CH2
4ª) Quanto à natureza dos átomos
 Cadeia homogênea: não
H3C
possui
heteroátomo
(átomo
diferente
de
carbonos
entre
dois
carbonos).
 Cadeia
heterogênea:
possuem heteroátomo.
CH2
CH3
CH2
H 2C
H 2C
H3C
O
OH
CH
CH2
H 2C
CH2
H 2C
NH
CH3
heteroátomos
cadeia heterogêneas
Observações
1ª) É importante entender que as quatro classificações
anteriores são independentes, isto é, uma não exclui a
outra.
CH3
H 2C
CH
O
CH
CH2
H3C
C
CH3
éter divinílico
cadeia aberta, normal,
insaturada e heterogênea
CH3
dimetilpropano
cadeia aberta, ramificada,
saturada e homogênea
Exemplos
CH
H 2C
H 2C
CH
CH2
cadeia cíclica, normal,
insaturada, homocíclica
H3C
H 2C
CH2
H 2C
NH
cadeia cíclica, normal
saturada, heterocíclica
O
cadeia cíclica, ramificada,
saturada e homocíclica
2ª) Compostos Aromáticos
Dentre as numerosas cadeias cíclicas na Química
Orgânica, uma das mais importantes é a que se
denomina núcleo (ou anel) benzênico, nome
proveniente do composto mais simples que apresenta
esse anel – o benzeno (C6H6).
H
H C
H C
C
C
H
C H
C H
representado por
ou
O anel benzênico forma os denominados compostos
aromáticos, que se subdividem em:
a)
compostos aromáticos mononucleares ou
mononucleados, quando contém um único anel
benzênico.
H3C
CH2CH3
b)
compostos
aromáticos
polinucleares
ou
polinucleados, quando contém vários anéis benzênicos. Se
subdividem em:
 polinucleares isolados anéis
não possuem átomos
carbono em comum.
de
 polinucleares condensados
quando os anéis possuem
átomos de carbono em
comum.
CH2
CH2
O número de compostos aromáticos conhecido é tão
grande que praticamente determinou, dentro da
Química Orgânica, uma nova divisão, denominada
Química dos Aromáticos. Disso resulta outra
classificação muito comum, que divide os compostos
orgânicos em:
 Compostos alifáticos (os que têm cadeia aberta)
 Compostos alicíclicos (os que têm cadeias cíclicas que
não sejam anéis benzênicos)
 Compostos aromáticos (os que têm anéis benzênicos)
Evidentemente, são ainda muito comuns os compostos
mistos, como, por exemplo:
H
CH2
CH2
CH3
C
CH2
CH2 CH2
Esta cadeia corresponde a um
composto aromático com ramificação
alifática.
Esta cadeia representa um
composto em parte aromático
em parte alicíclico.
Resumo
ABERTAS,
ALIFÁTICAS
ACÍCLICAS
CADEIAS
CARBÔNICAS
NORMAIS ou RAMIFICADAS
HOMOGÊNEAS ou HETEROGÊNEAS
SATURADAS ou INSATURADAS
ALICÍCLICAS
FECHADAS
CÍCLICAS
NORMAIS ou RAMIFICADAS
HOMOCÍCLICAS ou HETEROCÍCLICAS
SATURADAS ou INSATURADAS
MONONUCLEARES
AROMÁTICAS
POLINUCLEARES
ISOLADA
CONDENSADA
Benzeno e compostos aromáticos
 Quando vestimos jeans ou uma roupa de poliéster, quando nos
sentamos em um estofado de espuma ou se ingerimos certos alimentos
industrializados, estamos tomando contato com corantes, fibras
têxteis, materiais sintéticos, conservantes de alimentos e outras
substâncias que podem ter vindo indiretamente do benzeno.
H
H C
H C
C
C
H
C H
C H
ou
Ressonância no benzeno
 Vamos colocar em cada carbono do benzeno um número, de 1 a 6.
Mudando apenas a posição das ligações duplas, sem alterar a posição
dos carbonos e hidrogênios, podemos escrever outra fórmula estrutural
para o benzeno. Essa situação é denominada de ressonância.
H
H
6
H C
H C
5
C
1
2
C H
3
C4
C H
6
H C
H C
5
C
1
2
C H
3
C4
C H
H
H
Estrutura A
Estrutura B
Ressonância é o termo usado para descrever uma situação na qual, sem
mudar a posição dos átomos, podemos escrever mais de uma fórmula
estrutural diferente, mudando apenas a posição de alguns elétrons.
As estruturas A e B são chamadas de estruturas de ressonância.
Nenhuma delas isoladamente representa bem o benzeno. Os elétrons
das ligações duplas não se localizam nem como está mostrado em A
nem como em B. Dizemos que os elétrons das ligações duplas estão
delocalizados (ou deslocalizados) e que o benzeno é um híbrido de
ressonância.
ESTRUTURAS DE RESSONÂNCIA
Por causa da ressonância, a maneira mais usada para
representar o benzeno é:
Benzeno
Em que o círculo central indica a ressonância.