Química
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Resposta
QUESTÃO 1
O metabissulfito de potássio (K2S2O5) e o
dióxido de enxofre (SO2) são amplamente utilizados na conservação de alimentos
como sucos de frutas, retardando a deterioração provocada por bactérias, fungos e
leveduras. Ao ser dissolvido em soluções
aquosas ácidas ou básicas, o metabissulfito
pode se transformar nas espécies químicas
SO2, HSO3– ou SO32–, dependendo do pH
da solução, como é mostrado no gráfico.
a) As equações químicas são:
S2O52–(aq) + 2 H+(aq) " 2 SO2(aq) + H2O(,)
S2O52–(aq) + 2 OH–(aq) " 2 SO32–(aq) + H2O(,)
b) Cálculo do número de mols de SO2 por
massa corpórea consumido em um dia:
200 $ 10 −3 L água de coco
$
50 kg massa corpórea $ 1 dia
$
64 $ 10 −3 g SO2
1 L água de coco
= 0,4 $ 10 −5
$
1 mol SO2
=
64 g SO2
mol SO2
dia $ kg massa corpórea
Logo, ao ingerir 200 mL de água de coco,
essa pessoa não ultrapassou a IDA.
QUESTÃO 2
A equação a seguir representa a formação
dos íons HSO3– em solução aquosa.
S2O52– (aq) + H2O(,) " 2 HSO3– (aq)
a) Escreva as equações químicas balanceadas que representam a formação das espécies químicas SO2(aq) e SO32– (aq) a partir
dos íons S2O52– (aq).
b) Reações indesejáveis no organismo podem ocorrer quando a ingestão de íons
S2O52–, HSO3– ou SO32– ultrapassa um valor
conhecido como IDA (ingestão diária aceitável, expressa em quantidade de SO2/dia/
massa corpórea), que, neste caso, é igual a
1,1 × 10–5 mol de SO2 por dia para cada quilograma de massa corpórea. Uma pessoa que
pesa 50 kg tomou, em um dia, 200 mL de uma
água de coco industrializada que continha 64
mg/L de SO2. Essa pessoa ultrapassou o valor da IDA? Explique, mostrando os cálculos.
Dados: massa molar (g/mol) O ....... 16
S ....... 32
O hidrogênio tem sido apontado como possível fonte de energia do futuro. Algumas
montadoras de automóveis estão construindo carros experimentais que podem funcionar utilizando gasolina ou hidrogênio líquido como combustível.
Considere a tabela a seguir, contendo dados obtidos nas mesmas condições, sobre
a energia específica (quantidade de energia liberada pela combustão completa de
1 g de combustível) e o conteúdo de energia
por volume (quantidade de energia liberada
pela combustão completa de 1 L de combustível), para cada um desses combustíveis:
Energia
Combustível específica
(kJ/g)
Conteúdo de
energia por
volume
(103 kJ/L)
Gasolina
líquida
47
35
Hidrogênio
líquido
142
10
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2
a) Com base nos dados da tabela, calcule
a razão entre as densidades da gasolina líquida e do hidrogênio líquido (dgasolina(,) /
dhidrogênio(,)). Mostre os cálculos.
b) Explique por que, embora a energia específica do hidrogênio líquido seja maior
do que a da gasolina líquida, o conteúdo de
energia por volume do hidrogênio líquido é
menor do que o da gasolina líquida.
Resposta
a) Cálculo das densidades da gasolina e do
hidrogênio:
35 $ 103 kJ
dgasolina(,) =
$
1 L gasolina( ,)
1 g gasolina( ,)
, 744,7 g ⋅ L–1
$
47 kJ
dhidrogênio(,) =
$
10 $ 103 kJ
$
1 L hidrogênio( ,)
1 g hidrogênio( ,)
, 70,4 g ⋅ L–1
142 kJ
Cálculo da razão entre as densidades da gasolina e do hidrogênio:
dgasolina(,)
744,7 g $ L–1
, 10,6
=
dhidrogênio(,)
70,4 g $ L–1
b) O hidrogênio líquido é cerca de 10 vezes
menos denso que a gasolina líquida. Assim
sendo, considerando-se o mesmo volume
dos dois combustíveis, a massa de hidrogênio será muito menor do que a da gasolina.
Desse modo, o conteúdo de energia por volume do hidrogênio é menor que o da gasolina (ambos líquidos), ainda que sua energia
específica (por unidade de massa) seja cerca de 3 vezes maior.
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éster. Na reação feita nessa aula, o KOH foi utilizado
como catalisador.
O procedimento foi o seguinte:
1ª etapa: Adicionou‐se 1,5 g
de KOH a 35 mL de etanol,
agitando‐se continuamente a
mistura.
2ª etapa: Em um erlenmeyer,
foram colocados 100 mL de
óleo de soja, aquecendo-se em banho‐maria, a uma
temperatura de 45oC. Adicionou‐se a esse óleo de soja a solução de catalisador, agitando‐se por mais 20 minutos.
3ª etapa: Transferiu‐se a mistura formada
para um funil de separação, e esperou‐se a
separação das fases, conforme representado
na figura anterior.
a) Toda a quantidade de KOH, empregada
no procedimento descrito, se dissolveu no
volume de etanol empregado na primeira
etapa? Explique, mostrando os cálculos.
b) Considere que a fórmula estrutural do
triglicerídeo contido no óleo de soja é a mostrada a seguir.
Escreva, no espaço indicado a seguir, a fórmula estrutural do biodiesel formado.
QUESTÃO 3
A preparação de um biodiesel, em uma aula
experimental, foi feita utilizando‐se etanol,
KOH e óleo de soja, que é constituído principalmente por triglicerídeos. A reação que
ocorre nessa preparação de biodiesel é chamada transesterificação, em que um éster
reage com um álcool, obtendo‐se um outro
c) Se, na primeira etapa desse procedimento,
a solução de KOH em etanol fosse substituída por um excesso de solução de KOH em
água, que produtos se formariam? Responda, completando o esquema a seguir com
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as fórmulas estruturais dos dois compostos
que se formariam e balanceando a equação
química.
Dado: solubilidade do KOH em etanol a
25oC = 40 g em 100 mL
QUESTÃO 4
Compostos com um grupo NO2 ligado a um
anel aromático podem ser reduzidos, sendo
o grupo NO2 transformado em NH2, como
representado a seguir.
Resposta
a) Cálculo da massa de KOH solúvel em
35 mL de etanol:
40 g KOH
=
mKOH = 35 mL etan ol $
100 mL etan ol
1444 2444 3
Compostos alifáticos ou aromáticos com
grupo NH2, por sua vez, podem ser transformados em amidas ao reagirem com anidrido acético. Essa transformação é chamada de acetilação do grupo amino, como
exemplificado a seguir.
solubilidade
= 14 g KOH
Como foi feita a adição de apenas 1,5 g de
KOH, a massa de KOH adicionada foi totalmente dissolvida.
b) Com a transesterificação utilizando etanol, haverá a formação de monoésteres etílicos representados pela estrutura:
c) Na presença de solução aquosa alcalina,
a reação de transesterificação dá lugar à hidrólise alcalina do triéster, reação conhecida
também como saponificação.
Essas transformações são utilizadas para a
produção industrial do paracetamol, que é
um fármaco empregado como analgésico e
antitérmico.
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Resposta
a) O reagente de partida é o para-nitrofenol,
cuja fórmula estrutural é:
a) Qual é o reagente de partida que, após
passar por redução e em seguida por acetilação, resulta no paracetamol? Escreva a fórmula estrutural desse reagente.
O fenol (C6H5OH) também pode reagir com
anidrido acético. Nessa transformação, forma‐se acetato de fenila.
b) Na etapa de acetilação do processo industrial de produção do paracetamol, formam-se, também, ácido acético e um subproduto
diacetilado (mas monoacetilado no nitrogênio). Complete o esquema a seguir, de modo
a representar a equação química balanceada
de formação do subproduto citado.
b) A equação química balanceada citada no
texto é:
QUESTÃO 5
A figura a seguir ilustra as estabilidades relativas das espécies que apresentam estado
de oxidação +2 e +4 dos elementos da mesma família: carbono, silício, germânio, estanho e chumbo.
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5
Resposta
As estabilidades relativas podem ser interpretadas pela comparação entre potenciais
padrão de redução das espécies +4 formando as espécies +2, como representado a seguir para os elementos chumbo (Pb), germânio (Ge) e estanho (Sn):
+
–
+
–
+
–
PbO2 + 4H + 2e ? Pb
2+
+ 2H2O
GeO2 + 2H + 2e ? GeO + H2O
SnO2 + 4H + 2e ? Sn
2+
+ 2H2O
E1o
Eo2
Eo3
Os potenciais padrão de redução dessas três
semirreações, E1o , Eo2 e Eo3 , foram determinados experimentalmente, obtendo‐se os
valores –0,12 V, –0,094 V e 1,5 V, não necessariamente nessa ordem.
Sabe‐se que, quanto maior o valor do potencial padrão de redução, maior o caráter
oxidante da espécie química.
a) Considerando as informações da figura,
atribua, na tabela a seguir, os valores experimentais aos potenciais padrão de redução
E1o , Eo2 e Eo3 .
E1o
Eo2
a) O potencial-padrão de redução determina
a tendência que uma espécie química tem
de ganhar elétrons. Na figura, a estabilidade
relativa das espécies +4 diminui na seguinte
sequência:
Ge+4 > Sn+4 > Pb+2
Quanto maior a estabilidade relativa das
espécies +4, menor será a tendência em
sofrer redução, ou seja, menor será o potencial-padrão de redução associado a essa
espécie. Logo, a sequência correta será:
E1o
Valor
experimental +1,5 V
em volt
E 2o
E3o
–0,12 V –0,094 V
b) Comparando os óxidos CO e CO2, o dióxido de carbono seria o mais estável, pois
nesse óxido o carbono apresenta estado
de oxidação +4, que, pela figura, apresenta
maior estabilidade que o carbono +2 presente no monóxido de carbono.
QUESTÃO 6
O glicerol pode ser polimerizado em uma
reação de condensação catalisada por ácido
sulfúrico, com eliminação de moléculas de
água, conforme se representa a seguir:
Eo3
Valor
experimental
em volt
b) O elemento carbono pode formar óxidos,
nos quais a proporção entre carbono e oxigênio está relacionada ao estado de oxidação do carbono. Comparando os óxidos CO
e CO2, qual seria o mais estável? Explique,
com base na figura apresentada anteriormente.
a) Considerando a estrutura do monômero,
pode‐se prever que o polímero deverá ser
formado por cadeias ramificadas. Desenhe
a fórmula estrutural de um segmento do
polímero, mostrando quatro moléculas do
monômero ligadas e formando uma cadeia
ramificada.
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Para investigar a influência da concentração do catalisador sobre o grau de polimerização do
glicerol (isto é, a porcentagem de moléculas de glicerol que reagiram), foram efetuados dois
ensaios:
Ensaio 1:
25 g de glicerol +
0,5% (em mol) de H2SO4
agitação e aquecimento
durante 4 h
polímero 1
Ensaio 2:
25 g de glicerol +
3% (em mol) de H2SO4
agitação e aquecimento
durante 4 h
polímero 2
Ao final desses ensaios, os polímeros 1 e 2 foram analisados separadamente. Amostras de
cada um deles foram misturadas com diferentes solventes, observando‐se em que extensão
ocorria a dissolução parcial de cada amostra. A tabela a seguir mostra os resultados dessas
análises:
Solubilidade (% em massa)
Amostra
Hexano
(solvente apolar)
Etanol
(solvente polar)
polímero 1
3
13
polímero 2
2
3
b) Qual dos polímeros formados deve apresentar menor grau de polimerização? Explique
sua resposta, fazendo referência à solubilidade das amostras em etanol.
Resposta
a) Uma possível fórmula estrutural de um segmento do polímero, contendo quatro moléculas
do monômero, é:
b) O polímero 1 deve apresentar o menor grau de polimerização, pois ele é mais polar que o
polímero 2. Isso é comprovado devido à maior solubilidade do polímero 1 em etanol (solvente polar) quando comparado ao polímero 2.
Quanto menor for o grau de polimerização, maior será o número de grupos hidroxila que o
polímero apresentará, sendo assim, o polímero 1 será o mais polar.