Organic Chemistry
4th Edition
Paula Yurkanis Bruice
Aula 3
Alcenos e Alcinos
Irene Lee
Case Western Reserve University
Cleveland, OH
©2004, Prentice Hall
Alcenos
1
Fórmula Molecular de Alcenos
Alcenos Acíclicos:
CnH2n
Alcenos Cíclicos:
CnH2n–2
CH3CH2=CH2
Nomenclatura Sistemática de Alcenos
• A cadeia mais longa de carbonos deve conter o grupo
funcional (dupla ligação)
2
• Cite os substituintes em ordem alfabética
• Numere os grupos presentes com os menores
números possíveis
• Não há necessidade de numerar o grupo funcional em
um alceno cíclico
A numeração passa obrigatoriamente pela dupla
3
Nomenclatura Especial
Estrutura de Alcenos
4
Isômeros de Alcenos
Isômeros E e Z
5
Nomeando pelo Sistema E,Z
Regra 1: Considere o número atômico do átomo ligado
diretamente ao carbono sp2. Maior número
atômico, maior a prioridade.
Regra 2: Se houver ramificações, considere os átomos
ligados e veja qual possui maior número
atômico.
6
Regra 3: Ligações múltiplas são tratadas como múltiplas
ligações simples.
Regra 4: O isótopo de maior massa tem prioridade.
7
Momentos de Dipolo dos Isômeros
Conversão entre os isômeros requer quebra da ligação
p entre os dois carbonos sp2
8
Interconversão Cis-Trans na Visão
Um alceno é uma molécula rica em elétrons
Um nucleófilo
Nucleófilo: um átomo ou molécula rico em elétrons, que
quer compartilhar elétrons com eletrófilos
Exemplos de Nucleófilos
9
Nucleófilos são atraídos por átomos ou moléculas
deficientes em elétrons (eletrófilos)
Exemplos de Eletrófilos
Adição Eletrofílica de HBr à Alceno
Movimento de um par de elétrons
Movimento de um elétron
10
Regras para Usar as Curvas
Diagrama da Coordenada de Reação
Estados de transição têm ligações formadas parcialmente
Intermediários têm ligações totalmente formadas
11
Estado de Transição vs. Intermediário
intermediário
intermediário
Estados de transição têm ligações formadas parcialmente
Intermediários têm ligações totalmente formadas
Adição Eletrofílica HBr ao 2-Buteno
A etapa limitante é a formação do intermediário carbocátion
12