Universidade Federal do Rio Grande do Sul
Instituto de Química
Departamento de Química Orgânica
QUI 02 014 - Química Orgânica IB - Prof. Diogo S. Lüdtke
Questão 31. Qual produto você esperaria obter a partir da reação de substituição nucleofílica do (S)-2bromoexano com acetato de sódio? Assuma que a reação ocorra através de um mecanismo SN2. Mostre a
estereoquímica de ambos, produto e reagente.
Questão 32. Considere a reação SN2 entre hidróxido de sódio e (R)-2-bromobutano. Desenhe o mecanismo
da reação, mostrando a estereoquímica do produto formado.
Questão 33. Quais os produtos esperados de uma reação SN2 entre 1-bromobutano com os seguintes
reagentes:
a. NaI (acetona como solvente)
b. KOH
c. HC≡CLi
d. NH3
Questão 34. Indique, nos pares abaixo, qual o melhor nucleófilo. Justifique sua resposta.
-
a. Me2N ou Me2NH
b. Me3B ou Me3N
c. H2O ou H2S
d. EtOH ou EtO
-
Questão 35. Coloque os compostos da série abaixo em ordem crescente de reatividade frente à reações SN2.
CH3Cl, CH3OTs, (CH3)3CCl, (CH3)2CHCl
Questão 36. Qual(is) produto(s) você esperaria obter a partir da reação de substituição nucleofílica do (S)-3cloro-3-metiloctano com ácido acético? Mostre a estereoquímica de ambos, produto(s) e reagente e o
mecanismo da reação.
Questão 37. Atribua a estereoquímica do composto abaixo e indique o(s) produto(s) que seria(m) obtido(s)
pela reação dessa substância com água.
Questão 38. Classifique os compostos abaixo em ordem crescente de reatividade frente à reações SN1.
a. CH3Br
b. H2C=CHCH(Br)CH3
c. H2C=CHBr
d. CH3CH(Br)CH3
Questão 39. O 3-bromo-1-buteno e o 1-bromo-2-buteno sofrem reação SN1 com água com velocidades de
reação muito similares, embora um seja um haleto primário e o outro secundário. Explique essa diferença de
reatividade.
Questão 40. Indique nas equações abaixo qual é o provável mecanismo, SN2 ou SN1. Justifique sua resposta.
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Questão 41. Explique as seguintes observações: quando brometo de t-butila é tratado com metóxido de sódio
em uma mistura de metanol e água (1:1), a velocidade de formação do álcool t-butílico e do éter metil t-butílico
não muda à medida em que a concentração de metóxido de sódio é aumentada. Entretanto, o aumento da
concentração de metóxido de sódio provoca um aumento marcante na velocidade na qual o brometo de tbutila é consumido na reação.
Questão 42. Proponha mecanismos para explicar a formação dos seguintes produtos:
Questão 43. Considerando o substrato abaixo, em diferentes condições de reação, preveja o produto que
será formado preferencialmente em cada uma delas.
Questão 44. Qual o produto majoritário de eliminação em cada um dos casos abaixo?
Questão 45. Considerando os alcenos abaixo, qual seria o haleto de alquila precursor mais adequado?
Questão 46. Qual o produto esperado para a reação abaixo. Explique sua resposta com os mecanismos
reacionais e não esqueça de levar em consideração os aspectos estereoquímicos envolvidos.
Questão 47. Qual dos isômeros abaixo você espera que reaja mais rapidamente em condições de E2?
Explique sua resposta utilizando análises conformacionais em cadeira.
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Questão 48. Na série de reações abaixo, indique qual o mecanismo pelo qual ela ocorre: SN1, SN2, E1 ou E2.
Justifique sua resposta.
Questão 49. Quais alcenos seriam usados para a preparação dos seguintes haletos de alquila?
Questão 50. Mostre as estruturas dos carbocátions intermediários esperados para as seguintes reações:
Questão 51. Em uma reação com HBr, o vinilcicloexano sofre adição e rearranjo para formar o 1-bromo-1-etil
cicloexeno. Proponha um mecanismo para essa transformação.
Questão 52. Dê o produto majoritário da reação dos alcenos abaixo com HBr.
a.
b.
c.
-1 -1
Questão 53. Considerando-se as velocidades relativas de reação (M s ) de adição de HBr aos alcenos
indicados abaixo:
a) Qual é o alceno mais reativo?
b) Porque o 2-metil-2-buteno reage mais rapidamente do que o (E)-2-buteno?
c) Porque o 2,3-dimetil-2-buteno reage mais rapidamente do que o 2-metil-2-buteno?
Questão 54. Considerando os alcenos acima indique a ordem crescente de estabilidade termodinâmica
existente entre eles. Justifique sua resposta.
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Questão 55. Mostre como você prepararia os produtos abaixo, partindo do alceno indicado. Inclua os
mecanismos em suas respostas.
SH
Br
C
Br
Br
D
B
OH
Br
OMe
A
E
OH
O
F
H
G
Questão 56. Proponha uma estratégia para a preparação dos dióis cis e trans mostrados abaixo, partindo do
alceno indicado. Fundamente sua resposta com os mecanismos reacionais envolvidos.
Questão 57. Qual produto você esperaria da adição de Cl2 ao alceno abaixo? Considere aspectos
estereoquímicos em sua resposta.
Questão 58. A adição de HCl ao mesmo alceno da questão 55 leva à formação de 2 produtos. Mostre as
estruturas desses 2 compostos. Novamente aspectos estereoquímicos devem ser levados em consideração.
Questão 59. Quais produtos são esperados da oximercuriação dos alcenos abaixo?
Questão 60. Quais alcenos poderiam ser usados para a preparação dos álcoois abaixo?
Questão 61. Mostre os produtos que seriam obtidos da reação de hidroboração/oxidação dos alcenos abaixo:
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Questão 62. Como seriam preparados cada um dos compostos abaixo, partindo-se de um alceno e qualquer
outro reagente necessário?
Questão 63. Complete as equações abaixo com os produtos formados.
Questão 64. O produto majoritário da reação do alceno abaixo com N-bromo-succinimida é o indicado na
equação. Explique.
Questão 65. Qual(is) produto(s) seriam esperado(s) da reação dos compostos abaixo com NBS? Se mais de
um produto for formado, indique a estrutura de todos.