I ENCONTRO DE QUÍMICA DO NORTE – SBQNORTE 2014 IDENTIFICAÇÃO DE LIGNANA EM RESÍDUO MADEIREIRO DE Tabebuia serratifolia Loretta Ennes Sabóia de Melo1; Maria da Paz Lima1; Claudete Catanhede do Nascimento1 & Antonio Gilberto Ferreira2 [email protected]; [email protected]; [email protected]; 1 2 Instituto Nacional de Pesquisas da Amazônia – INPA Universidade Federal de São Carlos - UFSCar Área da Química: Produtos Naturais Palavras-chave: lignana, madeira, Tabebuia. Resumo Tabebuia serratifolia (Vahl) Nichols (Bignoniaceae) é popularmente conhecida como ipê-amarelo e pau-d`arco-amarelo e tem de ampla ocorrência em países da América do Sul (Tropicos, 2014). Sua madeira é pesada e dura, resistente ao ataque de organismos xilófagos e empregada na construção civil e naval, marcenaria, na confecção de instrumentos musicais, entre outros usos (Silva, 2002). Estudos fitoquímicos realizados em espécies do gênero Tabebuia relatam a presença de naftoquinonas, esteroides, iridoides, lignanas e triterpenos como principais constituintes (Garcez et al., 2007; Morais et al., 2007). Este trabalho visa apresentar o isolamento e a identificação de uma lignana a partir do extrato metanólico do resíduo madeireiro de T. serratifolia. Dessa forma, amostras dos resíduos fornecidas pelo Laboratório de Tecnologia da Madeira (COTI/INPA) foram moídos, pesados e submetidos à maceração em hexano e metanol por um período de 7 dias em cada um dos solventes. O extrato metanólico bruto foi fracionado em coluna de sílica gel (70-230 mesh), tipo filtrante, eluída em hexano, gradientes de Hex:DCM, DCM, gradientes de DCM:MeOH e finalizada em MeOH, obtendo-se 21 frações. As frações 14-15, reunidas, após fracionamento em coluna de sílica gel (230-400 mesh) seguido de coluna em sephadex LH-20 forneceram a substância 1 (27 mg). A análise dos espectros de RMN de 1H e 13C e dos experimentos 2D (COSY, HSQC e HMBC) indicou a presença de dois anéis aromáticos (1,3,4-trissubstituído e 1,2,4,5-tetrassubstituído), além de dois sinais típicos OH de metoxilas. Os sinais de RMN 1H de um metileno (δ 3,21 e 7´ 9´ MeO 3´ 2,61), dois metilenoxi (δ 3,58-3,81) aliado ao de dois “H” OH 1´ metínicos (δ 4,02 e 2,03) caracterizaram a lignana do tipo 7 9 OH ariltetralina, identificada como cicloolivil (1). Os dados de RMN HO 5´ 13 1 C foram similares aos reportados na literatura (Pinheiro et al., 2004). Esta classe de metabólitos é encontrada em várias 3 5 espécies do gênero, principalmente na madeira, uma vez que OMe as lignanas se acumulam nessa parte da planta como forma de 1 OH defesa frente a fungos e bactérias (Souza et al., 2012). Referências Bibliográficas Garcez, F. R.; Garcez, W. S.; Mahmoud, T. S.; Figueiredo, P. O. Novos constituintes químicos das cascas do caule de Tabebuia heptaphylla. Química Nova, 30(8), 1887-1891, 2007 Morais, S. K. R; Silva, S. G.; Portela, C. N.; Nunomura, S. M.; Quignard, E. L. J.;Pohlit, A. M. Bioactive dihydroxyfuranonaphtho quinones from the bark of Tabebuia incana A.H. Gentry (Bignoniaceae) and HPLC analysis of comercial pau d´arco and certified T. Incana bark infusions. Acta Amazonica, 37(1), 99-102, 2007. Pinheiro, M. L. B.; Rocha, A. F. I.; Fernandes, M. A. do N. Lignanas de Strychnos guianensis (Aublet) Mart. Química Nova, 27(2),188-192, 2004. SILVA, Ademir C. Madeiras da Amazônia: Características gerais, nome vulgar e usos. 1ª ed. Manaus: Sebrae, 2002 Souza, V. A.; Nakamura, C. V.; Corrêa, A. G. Atividade antichagásica de lignanas e neolignanas. Revista Virtual de Química, 4(3), 197-207, 2012. Tropicos.org. Missouri Botanical Garden. Disponível em: <http://www.tropicos.org> Acessoem 25 de out de 2014