International Union of Pure and Applied Chemistry Sociedade Portuguesa de Química Guia IUPAC para a Nomenclatura de Compostos Orgânicos Tradução Portuguesa nas Variantes Europeia e Brasileira Red = > 1860 hits per million population. Orange = 465-1860 hits per million population. Yellow = 143-465 hits per million population. Green = 31.7-143 hits per million population. Blue = 4.53-31.7 hits per million population. Violet = < 4.53 hits per million population. • Cada função orgânica é caracterizada por um grupo funcional. • A nomenclatura oficial é desenvolvida pela IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada). • Algumas substâncias ainda são identificadas por nomes consagrados (nomenclatura usual). • A IUPAC leva em consideração o número de carbonos, os tipos de ligações e a função a que pertencem. Nº DE ÁTOMOS DE CARBONO PREFIXO TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE C PARTE INTERMEDIÁRIA FUNÇÃO SUFIXO RESUMIDAMENTE: PREFIXO 1C 2C 3C 4C 5C 6C 7C 8C 9C 10C 11C 12C MET ET PROP BUT PENT HEX HEPT OCT NON DEC UNDEC DODEC PARTE INTERMEDIÁRIA SATURADA AN INSATURADAS: 1 DUPLA EN 2 DUPLAS DIEN 3 DUPLAS TRIEN 1 TRIPLA IN 2 TRIPLAS DIIN 3 TRIPLAS TRIIN 1 DUPLA E 1 TRIPLA SUFIXO HIDROCARBONETO ÁLCOOL OL ALDEÍDO AL CETONA ONA ÁCIDO CARBOXÍLICO ENIN O ÓICO HIDROCARBONETOS • ALCANOS ou parafinas (parum=pequena + affinis=afinidade). São hidrocarbonetos alifáticos saturados. 1º exemplo H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 Prefixo: número de carbonos – 7 – HEPT Parte intermediária: tipo de ligação – simples – AN Sufixo: função – hidrocarboneto - O 2º exemplo OCTANO Prefixo: número de carbonos – OCT - 8 Parte intermediária: tipo de ligação – AN – simples Sufixo: função – O – hidrocarboneto H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 ou H3C – (CH2)6 – CH3 ou CnH2n+2 n=número de átomos de C 2n+2=número de átomos de H • ALCENOS ou olefinas (oleum=óleo + affinis=afinidade) São hidrocarbonetos alifáticos insaturados que apresentam uma dupla ligação. 1º exemplo CH2 = CH2 C2H4 Prefixo: número de carbonos – 2 – ET Parte intermediária: tipo de ligação – 1 dupla – EN Sufixo: função – hidrocarboneto - O 2º exemplo Quando um alceno apresentar 4 ou mais átomos de carbono, sua dupla ligação, que é característica, pode ocupar diferentes posições na cadeia, originando compostos diferentes. Nesses casos, numera-se a cadeia a partir da extremidade mais próxima da insaturação (dupla ligação). O número deve ser o menor possível e estar escrito entre o prefixo e o intermediário, separado por hífens. CH2 = CH – CH2 – CH3 ou ou C4H8 Prefixo: número de carbonos – 4 – BUT Parte intermediária: tipo de ligação –1 dupla – EN Sufixo: função – hidrocarboneto - O O próximo passo é numerar a cadeia. 1 2 3 4 CH2 = CH – CH2 – CH3 O nome do composto é: But-1-eno 3º exemplo 1 2 3 4 CH3 - CH = CH - CH3 ou C4H8 O nome do composto é: But-2-eno CnH2n n=número de átomos de C 2n=número de átomos de H • ALCINOS São hidrocarbonetos alifáticos insaturados que apresentam uma tripla ligação. As regras são as mesmas utilizadas para os alcenos. EXEMPLO 5 4 3 2 1 CH3 – CH2 - C C - CH3 ou ou C5H8 Prefixo: número de carbonos – 5 – PENT Parte intermediária: tipo de ligação –1 tripla – IN Sufixo: função – hidrocarboneto – O O nome do composto é: Pent-2-ino CnH2n-2 n=número de átomos de C 2n-2=número de átomos de H • Alcadienos ou dienos São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas duplas ligações. As regras são as mesmas utilizadas para os alcenos. Como existem duas duplas, suas posições devem ser indicadas por dois algarismos, separados por uma vírgula, que precedem o termo intermediário –dien. 1º EXEMPLO 1 2 3 4 5 6 H2C=CH-CH=CH-CH2-CH3 C6H10 Prefixo: número de carbonos – 6 – HEX Parte intermediária: tipo de ligação –2 duplas – DIEN Sufixo: função – hidrocarboneto – O O nome do composto é: Hexa-1,3-dieno 2º EXEMPLO Buta-1,3-dieno Prefixo: número de carbonos – BUT - 4 Parte intermediária: tipo de ligação – DIEN–2 duplas Sufixo: função – O – hidrocarboneto CH2 = CH – CH = CH2 C4H6 CnH2n-2 n=número de átomos de C 2n-2=número de átomos de H A fórmula geral dos alcadienos é a mesma dos alcinos, o que significa que uma mesma fórmula molecular pode representar duas ou mais substâncias diferentes. C3H4 HC C-CH3 ou H2C=C=CH2 propino propadieno EXERCÍCIOS DO LIVRO: página 492 Cicloalcanos, ciclanos ou cicloparafinas. São hidrocarbonetos de cadeia fechada e saturada. As regras de nomenclatura são as mesmas utilizadas para os alcanos, sendo precedida pela palavra ciclo. EXEMPLO ou C5H10 Prefixo: número de carbonos – 5 – PENT Parte intermediária: tipo de ligação – simples – AN Sufixo: função – hidrocarboneto – O O nome do composto é: Ciclopentano CnH2n n=número de átomos de C 2n=número de átomos de H Cicloalcenos, ciclenos ou cicloalquenos. São hidrocarbonetos cíclicos insaturados por uma dupla ligação. Desde que não haja ramificações, não é necessário indicar a posição da dupla ligação. EXEMPLO ou C8H14 Prefixo: número de carbonos – 8 – OCT Parte intermediária: tipo de ligação – dupla – EN Sufixo: função – hidrocarboneto – O O nome do composto é: Cicloocteno Cicloalcinos. São hidrocarbonetos cíclicos insaturados por uma tripla ligação. O menor cicloalcino isolado é o ciclononino. Aromáticos. São hidrocarbonetos em cuja estrutura existe pelo menos um anel benzênico. Esses compostos apresentam uma nomenclatura particular, que não segue as regras utilizadas na nomenclatura dos outros hidrocarbonetos. Os principais hidrocarbonetos aromáticos nãoramificados são: Benzeno Naftaleno Antraceno ou C6H6 ou C10H8 ou C14H10 EXERCÍCIOS DO LIVRO PÁGINAS: 494, 495,496 e 497.