LICENCIATURA EM QUÍMICA
QUÍMICA ORGÂNICA II
PRIMEIRO SEMESTRE DE 2015
PLANO DE CURSO
Professora: Ana Júlia Silveira
EMENTA QUÍMICA ORGÂNICA II
Mecanismo de reações de alcenos e alcinos. Mecanismo de reações de
compostos aromáticos. Mecanismo de reações de compostos orgânicos
halogenados. Mecanismo de reações de álcool, éter e fenóis. Mecanismo de
reações de aldeídos e cetonas. Mecanismo de reações de ácidos carboxílicos
e seus derivados. Mecanismo de reações de compostos orgânicos
nitrogenados. Mecanismo de reações de alcanos e cicloalcanos.
1 Mecanismos de Reações de Alcenos e Alcinos
Carga horária: 6 horas
26 de fevereiro; 05 de março;
1 Mecanismo de Reações de Alcenos e Alcinos
1 Reatividade dos Alcenos
1.2 Adição de Hidrácidos e Oxiácidos
1.3 Adição de Água
1.4 Adição Kharasch
1.5 Regra de Markovnikov
1.6 Estabilidade do Intermediário
1.7 Adição de Halogênio
1.8 Formação de Haloidrinas
1.9 Rearranjo Molecular
1.10 Dienos
1.11.Estabilidade Relativa
1.12 Adição Eletrofílica em Dienos Isolados
1.13 Adição Eletrofílica em Dienos Conjugados
1.14 Adição de Halogênios a Dienos
1.15 Adição em Alcinos: Carbocátion Vinila
1.16 Preparação dos Alcinos
1.17 Adição de Hidrácidos
1.18 Adição de Halogênio
1.19 Reação de Hidratação
1.20 Hidroboração-Oxidação
1.21 Redução a Alcenos
1.22 Reação com Alcetiletos Metálicos
1.23 Questões para Resolver
1.24 Questões Resolvidas
2 Mecanismo de Reações de Compostos Aromáticos
Carga Horária: 6 horas
12 de março 14 de março (sábado )
2.1 Compostos Aromáticos: Lei de Huckel
2.2 Alquilação de Friedel-Crafts
2.3 Halogenação do Benzeno
2.4 Acilação de Friedel Crafts
2.5 Nitração do Benzeno
2.6 Sulfonação do Benzeno
2.7 Ativadores e Desativadores de Anel
2.8 Substituição Eletrofílica no Naftaleno
3 Mecanismo de Reações de Compostos Orgânicos Halogenados
Carga Horária: 6 Horária
21 de Março (sábado letivo);26 de Março
3 Mecanismo de Reações de Compostos Halogenados
3.1 Reações de Substituição Nucleofílica Bimolecular
3.1.1 Fatores que Influenciam na Velocidade da Reação
3.1.2 Diagrama de Energia
3.1.3 Estereoquímica da Reação
3.2 Substituição Nucleofílica Unimolecular
3.2.1 Fatores que Influenciam na Velocidade da Reação
3.2.2 Diagrama de Energia
3.2.3 Estereoquímica da Reação
3.2.4 Rearranjo Molecular
3.2.5 Reação de Solvólise
3.3 Eliminação Bimolecular
3.3.1 Estereoquímica da Reação
3.3.2 Diagrama de Energia
3.3.3 Produtos Estereosseletivos e Regiosseletivos
3.3.4 Postulado de Hammond e a Regra de Zaitsev
3.4 Eliminação Unimolecular
3.4.1 Estereoquímica da Reação
3.4.2 Diagrama de Energia
3.4.3 Produtos Estereosseletivos e Regiosseletivos
3.4.4 Rearranjo Molecular
3.5 Questões Resolvidas
PRIMEIRA AVALIAÇÃO: 09 DE ABRIL:
SEGUNDA CHAMADA 16 DE ABRIL:
4 Mecanismo de Reações de Álcool, Éter e Fenol
Carga Horária: 6 Horária
18 Abril (sábado); 23 de Abril
4.1 Reatividade dos Álcoóis
4.2 Álcool Formando Haloalcano
4.3 Reagente de Lucas
4.4 Formação de Haloalcano pelo Mecanismo SN1
4.4.1 Rearranjo Molecular
4.5 Reação com Cloreto de Tionila
4.6 Reação com Trialeto de Fósforo
4.7 Reação de Haloidrina com Ácido Bromídrico
4.8 Reatividade dos Éteres
4.9 Éter Formando Haloalcano
4.10 Preparação de Éter
4.11 Éter Cíclico: epóxido
4.11.1 Nomenclatura de Epóxido
4.11.2 Reação de Epóxido com Haleto de Hidrogênio
4.11.3 Reação de Epóxido Catalisada por Base
4.11.4 Preparação de Epóxido
4.12 Fenóis
4.12.1 Reação com base forte
4.12.2 Reações de Nitração e Sulfonação
4.12.3 Alquilação de Friedel Crafts
4.12.4 Acilação de Friedel Crafts
4.13 Questões Resolvidas
5 Mecanismo de Reações de Aldeídos e Cetonas
Carga Horária:6 Horas
30 de Abril
6,7,8 de MAIO FORUM INTERNACIONAL DAS LICENCIATURAS
14 de maio (sábado letivo)
5.1 Aldeído por Oxidação de Álcool Primário
5.2 Aldeído por Oxidação de Alceno
5.3 Aldeído por Redução de Cloretos de Acila
5.4 Aldeído por Redução de Ésteres
5.5 Cetonas a partir de Arenos
5.6 Cetonas por Oxidação de Alcenos
5.7 Cetonas por Oxidação de Álcool Secundário
5.8 Cetonas a partir de Alcinos
5.9 Adição Nucleofílica em Aldeídos e Cetonas
5.10 Adição Nucleofílica Catalisada por Ácido
5.11 Formação de Hemiacetal
5.12 Adição Nucleofílica Catalisada por Base
5.13 Formação de Acetal
5.14 Formação de Imina
5.15 Redução de Wolff-Kishner
5.16 Reação de Wittig
5.17 Adição de Reagente de Grignard
5.18 Reações Aldólicas
15.19 Reações Aldólicas Cruzadas
5.20 Reações de Claisen-Schmidt
SEGUNDA AVALIAÇÃO: 21 DE MAIO
SEGUNDA CHAMADA: 23 DE Maio (sábado letivo)
6 Mecanismo de Reações de Ácidos Carboxílicos e seus Derivados
Carga Horária: 6 horas
28 de Maio ; 11 de Junho
6.1 Síntese de Ácidos Carboxílicos
6.1.1 Carboxilação de Reagentes de Grignard
6.1.2 Hidrólise de Nitrilas
6.2 Reações de Ácidos Carboxílicos
6.2.1 Esterificação catalisada por Ácido
6.2.2 Formação Intramolecular de Ésteres: Lactonas
6.2.3 Halogenação: Reação de Hell-Volhard-Zelinsky
6.3 Análise espectroscópica de Ácidos Carboxílicos
6.4 Derivados de Ácidos Carboxílicos
6.4.1 Mecanismo Geral de Substituição Nucleofílica Acílica
6.4.2 Substituição Nucleofílica Acílica em Cloreto de Acila
6.4.2 Substituição Nucleofílica Acílica em Anidrido de Ácido
7 Mecanismo de Reações de Compostos Orgânicos Nitrogenados
Carga Horária: 6 horas
13 de junho (sábado letivo) ; 18 de Junho
7.1 Preparação de Aminas pela Alquilação da Amônia
7.2 Síntese de Gabriel de Alquilaminas Primárias
7.3 Reação de Aminas com os Haletos Orgânicos
7.4 Eliminação de Hofmann
7.5 Substituição Eletrofílica Aromática em Arilaminas
7.6 Iminas: Estrutura e Reatividade
7.7 Enaminas: Estrutura e reatividade
7.8 Isocianatos: Estrutura e Reatividade
7.9 Nitrilas: Adição ao grupo ciano
7.10 Reações de Nitrilas com Hidrogênio alfa
8 Mecanismo de Reações de Alcanos e Cicloalcanos
Carga Horária: 3 horas
20 de junho (sábado)
8.1 Alcanos e Cicloalcanos: conformações e estereoisômeros cis/trans
8.2 Formação e estabilidade de radicais livres
8.3 Reações dos alcanos e cicloalcanos
8.3.1 Halogenação
8.3.2 Nitração
8.3.4 Sulfonação
8.3.5 Pirólise
AF 25 de JUNHO
BIBLIOGRAFIA
SOLOMONS, T. W. G. Química Orgânica. V.2, 10 a Rio de Janeiro: LTC, 2012.
ALLINGER, L. N. Química orgânica, 2. ed, Editora Guanabara Dois, São Paulo,
1978.
MCMURRY, J. Química Orgânica, V.2, 4ª edição, LTC - Livros Técnicos e
Científicos Editora, Rio de Janeiro, 1997.
Referência Complementar
CAREY, Francis A. Química Orgânica. V2, Sétima Edição. São Paulo. Mc Graw
Hill, 2011