A Química Somando Forças: Ensino e Pesquisa com Empreendedorismo e Inovação
Caracterização por Espectroscopia Vibracional e Análise Elementar do
Metabólito Ativo Enalaprilato
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Luan Farinelli Diniz* (G) , Márcia Cristina de Souza (PG) e Renata Diniz (PQ)
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Grupo de Cristalografia de Pequenas Moléculas (GCPMOL), Departamento de Química, Instituto de Ciências Exatas,
Universidade Federal de Juiz de Fora, Juiz de Fora - MG, 36036-900.
*e-mail: [email protected]
Palavras chave: Enalaprilato, Espectroscopia Vibracional e Análise Elementar.
INTRODUÇÃO
A hipertensão arterial é uma doença de alta
prevalência que afeta milhões de pessoas no mundo
todo. A sua origem tem relação com o estreitamento das
artérias, fazendo com que o coração tenha dificuldade de
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bombear o sangue para dentro das mesmas.
O tratamento da hipertensão arterial pode ser
feito de forma medicamentosa. Dentre os principais
fármacos utilizados destacam-se os inibidores da enzima
conversora de angiotensina (ECA), como o fármaco
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maleato de enalapril.
O objetivo deste trabalho é atribuir e caracterizar
através da espectroscopia na região do Infravermelho e
Raman os principais modos vibracionais da forma ativa
do fármaco inibidor da enzima ECA enalapril, o íon
enalaprilato (Figura 1).
Figura 1. (a) Estrutura molecular do fármaco enalapril e
(b) estrutura do metabólito ativo enalaprilato.
RESULTADOS E DISCUSSÕES
Para a obtenção do íon enalaprilato, foi realizada
uma reação de hidrólise alcalina sob refluxo e agitação
em meio metanólico envolvendo o fármaco maleato de
enalapril e hidróxido de potássio na relação
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estequiométrica de 1:8.
O produto da hidrólise foi denominado
HIDROME. Os espectros vibracionais na região do
Infravermelho e Raman do fármaco maleato de enalapril
e do HIDROME estão representados, respectivamente,
nas figuras 1 e 2. Na tabela 1, está representado os
percentuais de carbono, hidrogênio e nitrogênio do
composto HIDROME.
Figura 3. Espectro Raman do fármaco maleato de
enalapril e do composto HIDROME.
Tabela 1: Análise elementar de CHN do composto
HIDROME (C18H24N2K4O7).
Experimental
Calculado
Erro / %
C/%
41,03
42,06
2,51
H/%
6,13
6,01
2,56
N/%
6,88
7,27
5,67
A partir da análise dos espectros foi possível
perceber que, para o composto HIDROME, houve o
desaparecimento das bandas referentes ao íon maleato
ν(CO)maleato e ao grupo éster do composto enalapril
ν(CO)éster. Isso levou a suspeita de que o íon maleato não
estivesse presente no composto formado e que o grupo
éster do composto enalapril teria sofrido hidrolisado.
Além disso, algumas bandas características do composto
enalapril, tais como, ν(CH)ar, νa(CH2) e νs(CH2) puderam
ser observadas. Os espectros revelaram ainda a
presença de duas bandas de ligantes carboxilato que
foram atribuídas aos estiramentos simétrico e antisimétrico do grupo carboxilato. O cálculo do CHN
baseou-se na presença de um íon enalaprilato, quatro
+
íons K e dois íons hidroxila, o que garante a neutralidade
do composto formado.
CONCLUSÕES
Os dados espectroscópicos e de CHN indicam,
possivelmente, que o fármaco maleato de enalapril possa
ter sido hidrolisado e, consequentemente, a sua forma
ativa, o íon enalaprilato, foi obtida.
AGRADECIMENTOS
REFERÊNCIAS
1
Figura 2. Espectro vibracional na região do infravermelho
do fármaco maleato de enalapril e do composto
HIDROME .
SOCIEDADE BRASILEIRA DE CARDIOLOGIA. Revista Brasileira de
Hipertensão, v. 17, n. 1, p. 4-64. 2010.
2
KHURANA, J. M.; CHAUHAN, S.; BANSAL, G. Facile Hydrolysis of Esters with
KOH-Methanol at Ambient Temperature. Monatshefte fur Chemie - Chemical
Monthly, v. 135, p. 83-87, 2004.
XXVIII Encontro Regional da Sociedade Brasileira de Química – MG, 10 a 12 de Novembro de 2014, Poços de Caldas - MG