PROPRIEDADES
FÍSICAS DOS
COMPOSTOS
ORGÂNICOS
Prof. Keite França
Disciplina: Química 2
2
PROPRIEDADES FÍSICAS

Os principais fatores que influenciam nas
propriedades
físicas
dos
compostos
orgânicos são:
- O tamanho das moléculas;
- Os tipos de interação intermolecular.
3
1 - Temperatura de Ebulição e Fusão
 Quanto
mais fortes forem as forças de atração
entre as moléculas no estado líquido(ou sólido),
maiores serão as temperaturas de ebulição e de
fusão.
 Quanto
maior for o tamanho da molécula, maior
será também as temperaturas de ebulição e fusão.
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 Relação
de alguns compostos orgânicos e inorgânicos e os
pontos de fusão e ebulição.

Molécula polar - A soma vetorial, dos vetores de polarização é diferente de zero.
Possuem maior concentração de carga negativa numa parte da nuvem e maior
concentração positiva noutro extremo ( eletronegatividade).

Molécula apolar - A soma vetorial, dos vetores de polarização é nula. A carga
eletrônica está uniformemente distribuída, ou seja, não há concentração
5
Forças Intermoleculares
 Forças
intermoleculares são as forças que ocorrem
entre uma molécula e a molécula vizinha.
 Forças
intermoleculares têm origem eletrônica: surgem
de uma atração eletrostática entre nuvens de elétrons e
núcleos atômicos.
 São
fracas, se comparadas às ligações covalentes ou
iônicas.
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Forças Intermoleculares

Força ou atração de Van der Waals:

É produzida pela correlação dos
movimentos dos elétrons de um átomo com
os movimentos dos elétrons de outro átomo
tendendo a se aproximar para atingir a
distância de energia mínima.

Quanto maior o número de elétrons de que
a molécula dispõe, mais polarizável será e
portanto maior será a atração de Van der
Waals.
** reconhecida pelo físico polonês Fritz London
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Forças Intermoleculares
 Força
ou atração de Van der Waals:
Podem surgir de 3 fontes:
1- Dipolo-dipolo (ou Dipolo permanente
- Dipolo permanente)
2- Dipolo instantâneo-dipolo induzido
3- Pontes de Hidrogênio ou Ligação de
Hidrogênio
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Forças Intermoleculares
1- Dipolo permanente-dipolo permanente: A maioria das
moléculas orgânicas oxigenadas possui um momento
dipolo permanente que resulta em moléculas polares.
 São características de moléculas polares.
 Acetona, etanal e acetato de etila são exemplos de
moléculas com dipolos permanentes pois apresentam o
grupo carbonila.
C
O
9
 Exemplo
Mesma função
Maior cadeia carbônica
TE
10
Forças Intermoleculares
2- Dipolo instantâneo-dipolo induzido:
 Ocorre quando a molécula é apolar.
 Normalmente
hidrocarbonetos (substâncias formadas
apenas por Hidrogênio e Carbono) são consideradas
apolares:
apesar do átomo de carbono ser mais
eletronegativo que o átomo de hidrogênio, esta diferença de
eletronegatividade não é significativa.
 Existem dois fatores importantes responsáveis
pela
intensidade das forças de dipolo instantâneo-dipolo
induzido e, assim, responsáveis pelos ponto de fusão e
ebulição: a massa molecular e a forma da molécula (se
normal ou ramificada).
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Temperatura de ebulição em função do número de átomos de carbono para
alcanos não ramificados. Alcenos e alcinos apresentam o mesmo comportamento.
Massa molecular
TE
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 Considerando
Ramificação
os alcanos de fórmula C5H12:
TE
Diferenças na TE deve-se à ramificação. À medida que a ramificação aumenta o
composto torna mais esférico, diminuindo a superfície de interação entre as
moléculas e as interações intermoleculares.
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


A temperatura de fusão é influenciada pelo empacotamento
das moléculas.
Quanto melhor for esse empacotamento, maior será a energia
necessária para desestabilizar a estrutura cristalina (↑ TF).
As moléculas do isômero trans são mais simétricas (nuvens
eletrônicas possibilitam um melhor empacotamento) gerando
uma estrutura cristalina mais estável (↑ TF).
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Forças Intermoleculares
3- Ligação de hidrogênio:
- Quando um átomo de hidrogênio liga-se por
covalência a um átomo mais eletronegativo
mantém uma afinidade residual por outro átomo
eletronegativo (O, N ou F).
- Esse tipo de interação acontece nos álcoois,
ácidos carboxílicos e aminas.
- Esta interação é a mais intensa de todas as
forças intermoleculares
15
 Exemplo:
16

Exemplo
TF e TE :
>



>
Aminas primárias e secundárias podem formar ligações de
hidrogénio entre si, sendo estas mais significativas nas
primeiras.
Aminas terciárias não realiza ligação de hidrogênio.
A menor eletronegatividade do N faz com que as ligações
de hidrogênio sejam mais fracas quando comparadas aos
álcoois de volumes moleculares similares.
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Compostos Halogenados

Halogênios:
Flúor (F), Cloro (Cl), Bromo (Br), Iodo (I) e Astato (At)
"Fernando Collor Brasileiro Inganou A Todos“
“Fica Claro Brama Imita Antártica”

Eletronegatividade:
-
F > O > N > Cl > Br > I > S > C > P > H
Polarizabilidade**
+
“FONCLore BRasileiro:Iara, Saci, CuruPiraH”
**A
polarizabilidade mede a facilidade com que uma nuvem eletrônica pode ser distorcida.
18

Quando o halogênio presente for o iodo, a polarizabilidade
da molécula aumentará sensivelmente, assim como a
intensidade das interações intermoleculares.

A polarizabilidade também aumenta com o acréscimo no
número de halogênios: as interações dipolo instantâneodipolo induzido se intensificam o suficiente para elevar a
temperatura de ebulição.
19

Somente para a T.F. o empacotamento das moléculas
também deve ser analisado.

A T.F. no isômero trans é maior: a maior simetria da
molécula possibilita um melhor empacotamento.

A maior polaridade do isômero cis faz com que sua
temperatura de ebulição (que independe de empacotamento)
seja ligeiramente maior
20
Resumindo
 Hierarquia
das Forças Intermoleculares:
Ligação de Hidrogênio > dipolo permanente-dipolo
permanente> dipolo instantâneo-dipolo induzido
LH >> DP-DP>> DI-DI
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Resumindo
 Compostos
orgânicos polares de massas
moleculares iguais e mesmo tipo de cadeia:
O
de maior P.F. e P.E. é de aquele que estabelecer
pontes de hidrogênio.
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2 - Volatilidade
 Tendência
de as moléculas escaparem da fase
líquida e entrarem na fase de vapor, numa dada
temperatura. Assim, dizemos que um líquido é
volátil quando ele vaporiza com grande facilidade.
 Envolve afastamento das moléculas presentes na
fase líquida.
Interações intermoleculares
Fracas
Tendência de escape de suas
moléculas (volatilidade)
Temperatura
de ebulição
23


Hidrocarbonetos, cujas moléculas apresentam pequenas
cadeias carbônicas, apresentam interações intermoleculares
de baixa intensidade. Logo, são muito voláteis e
apresentam baixas temperaturas de ebulição. À medida que
a cadeia carbónica aumenta, intensificam-se as interações
intermoleculares e, assim, diminui-se a volatilidade.
Esta também diminui com o aumento da polaridade e será
ainda menos intensa caso os grupos polares estabeleçam
ligações de hidrogênio intermoleculares.
Hidrocarbonetos
Cadeias carbônicas
Volatilidade
Polaridade
Volatilidade
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3 - Solubilidade



Quebra das ligações químicas que compõem a substância,
retirando de um arranjo ordenado para um desordenado
em que o composto tem uma interação com o solvente.
Substâncias apolares tendem a dissolver substâncias
apolares.
Substâncias polares tendem a dissolver substâncias polares.
Semelhante dissolve semelhante.
Hidrocarbonetos
 Compostos apolares de pequena solubilidade em água (polar)
e grande na gasolina (apolar). São solúveis em solventes
orgânicos.
Álcoois
 Moléculas com uma parte apolar (cadeia carbônica) e outra
polar. Quanto maior a cadeia carbônica, menor a solubilidade em
água.
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Compostos que possuem grupos hidrofílicos seguem
algumas regras:
1) compostos com 1 a 3 átomos de carbono são solúveis;
2) compostos com 4 a 5 átomos de carbono estão no limite
da solubilidade;
3) compostos com mais de 6 átomos são insolúveis.


Essas regras não se aplicam quando um composto contém
mais de um grupo hidrofílico. Os polissacarídeos, as
proteínas e os ácidos nucléicos contêm milhares de átomos
de carbono e são todos solúveis. Porque eles possuem
também milhares de grupos hidrofílicos.
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Éter
Muito pouco solúveis em água (devido à força dipolo).
Ácidos Carboxílicos
Os 4 primeiros ácidos são solúveis em água devido à polaridade e às
pontes de H.
Aldeídos e Cetonas
Aldeídos e Cetonas de baixo PM são solúveis em água (os outros
são insolúveis).
Ésteres
Os ésteres de massa molecular baixa são parcialmente solúveis em
água; os demais são insolúveis.
Aminas e Amidas
São solúveis em água.
Seção ENEM
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29
ÁCIDOS E BASES DE BRONSTEDLOWRY E LEWIS

1. Conceito de ácido e base de Bronsted (Teoria Protônica):
ÁCIDO – é uma espécie química (molécula ou íon) que doa
próton (H+) em uma reação.
BASE - é uma espécie química (molécula ou íon) que recebe
próton (H+) em uma reação.

Resumindo: “Ácido é definido como um doador de próton
e base como um receptor de próton”
30
 Exemplo
As estruturas formadas H3O+ e Cl- também reagem com
transferência de próton (H+), regenerando as estruturas
iniciais:
31
Assim, temos um processo reversível, onde cada espécie
funciona como acido ou base:

A partir deste conceito de acido e base de BronstedLowry e muito importante considerar os pares
conjugados:
PAR CONJUGADO ácido-base é aquele par formado por duas
espécies químicas que diferem entre si por um H+.
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Observação
A
água pode apresentar comportamento duplo, de
ácido e de base. Na verdade a água é uma substância
anfótera que pode apresentar o seguinte equilíbrio:
H2O + H2O
↔
H3O+ + OH-
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ÁCIDOS E BASES DE BRONSTEDLOWRY E LEWIS

2. Conceito de acido e base de Lewis (Teoria
Eletrônica):
ÁCIDO – é uma espécie (átomo, cátion) que GANHA um
par de elétrons em uma reação química.
BASE - é uma espécie (átomo, molécula) que DOA um
par de elétrons numa em uma reação química.
34

A reação ácido-base fundamental, no conceito de Lewis,
consiste na formação de uma ligação covalente coordenada
(dativa) entre um ácido e uma base. O ácido é a espécie
receptora de par de elétrons e a base, a espécie doadora de
par de elétrons.
Amônia Trifluoreto de boro
Complexo coordenado
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Dicas
São ácidos de Lewis:
1) Todos os cátions são ácidos de Lewis, tendo em vista
que são deficientes em elétrons, e normalmente podem
aceitar elétrons para formar ligações.
Ex.: Li+, Na+, Ca2+, etc.
2) Todos os compostos cujo átomo central não tem o
octeto completo, são capazes de receber elétrons para
completar seu octeto.
Ex.: BCl3, AlCl3,BF3, etc.

36
Dicas
São bases de Lewis:
1) Todos os ânions são espécies ricas em elétrons,
podendo fornecê-los para outra espécie.
Ex. : F-, Cl-, I-, S-2, etc.
2) Todos os compostos cujo átomo central tem um ou
mais pares de elétrons não compartilhados (livres) pois
podem doar elétrons a uma espécie deficiente em
elétrons.
Ex. : NH3, PCl3, NCl3

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Resumindo
Ácido
Base
Bronsted-Lowry
Doador de prótons
Receptor de
prótons
Lewis
Receptor de par
eletrônico
Doador de par
eletrônicos