Professor • Arilson
Aluno (a): _____________________________________
Revisão de orbitais




Orbital é a região de
maior probabilidade de se
encontrar o elétron.
Cada orbital possui um
formato espacial definido.
Existem 4 tipos principais
de orbitais: s,p,d e f.
As
hibridizações
do
carbono utilizam somente
os orbitais s e p.
04
08/02/2013
Química
3
Hibridização sp
2
Hibridização sp
Hibridização


O número de elétrons desemparelhados (orbitais incompletos)
indica a quantidade de ligações covalentes que podem ser
efetuadas.
No estado fundamental, o carbono possui somente 2 elétrons
desemparelhados, podendo portanto ,fazer somente duas
ligações.
Hibridização sp
Observação importante



A hibridização é um fenômeno que permite ao átomo realizar um
número maior de ligações, aumentando assim a sua estabilidade.
Hibridização consiste na fusão de orbitais atômicos incompletos,
que se transformam originando novos orbitais, em igual número.
Esses novos orbitais são denominados orbitais híbridos.
Existem três hibridizações para o átomo de carbono.
A hibridização não é um fenômeno restrito ao átomo de carbono,
outros átomos, também se hibridizam para alcançar uma situação de maior
estabilidade. A relação de saturação e hibridização do carbono apresentada
na tabela acima, também serve para outros átomo,por exemplo,um átomo de
oxigênio ou nitrogênio , que participam de uma dupla ligação,possuem
2
hibridização sp semelhante ao carbono.Observe os exemplo abaixo:
Eteno - H 2 C=CH 2

Outros átomos também podem sofrer hibridização. Ex: O ,N ,S ,Be,
P, B etc
Etino - HC≡CH




A hibridização determina a geometria da molécula.
Os orbitais p que não participam da hibridização são
denominados “p puro”.
A superposição lateral de orbitais “p puro” formam as ligações pi.
As ligações sigmas são formadas por superposições frontais de
orbitais: s, p ou híbridos.
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1
Exercícios
01 - (UFPI) A pentoxiverina é utilizada como produto terapêutico no combate
à tosse. Indique a alternativa cujos itens relacionam-se com a estrutura
fornecida:
06 - (UFG GO/2009) Na produção de biodiesel, um combustível de fontes
renováveis, ocorre a reação entre o triacilglicerol e o etanol, conforme
descrito a seguir:
O
14
O
O
O
Etanol
O
Biodiesel
14
N
O
H+
O
O
2
3
a)8 elétrons π, 12 elétrons não-ligantes, 7 carbonos sp e 12 carbonos sp .
2
3
b)6 elétrons π, 12 elétrons não-ligantes, 7 carbonos sp e 12 carbonos sp .
2
3
c)6 elétrons π, 14 elétrons não-ligantes, 6 carbonos sp e 12 carbonos sp .
2
3
d)8 elétrons π, 14 elétrons não-ligantes, 7 carbonos sp e 13 carbonos sp .
2
3
e)8 elétrons π, 12 elétrons não-ligantes, 6 carbonos sp e 13 carbonos sp .
02 - (UFPR) A resina uréia/formaldeído possui várias aplicações industriais
importantes, as mais comuns na forma de impermeabilizantes e adesivo
para madeiras. Com base na parte da estrutura da resina
uréia/formaldeído abaixo, desconsiderando tensões estruturais,
identifique a hibridização e os ângulos de ligação que o carbono da
carbonila e o nitrogênio apresentam.
Números atômicos: C = 6 e N = 7.
C
O
N
CH2 N
N
CH2
C
O
C
O
CH2 N
14
O
2
Considerando uma molécula de cada produto, quantos carbonos sp são
observados?
a)1 b)2 c)3 d)4 e)5
07 - (UEG GO/2010)
H
O
N
CH2 N
C
H
H
H
H
H
Eteno
Etano
Na figura acima, temos os modelos simplificados da formação das ligações
químicas de eteno e etano. De acordo com os orbitais explícitos nessas
moléculas, é CORRETO afirmar que representam, respectivamente, ligações
do tipo:
b) σ 2 - 2 e π sp3 - sp3
a) π 3 - 3 e σ 2 - 2
sp
C
H
H
H
H
sp
sp
sp
c) π 2 p - 2p e σ 3 - 3
sp
sp
sp
sp
d) π 2 p - 2p e σ sp - sp
O
n
Assinale a alternativa correta.
2
3
2
2
a)C = sp e 120°; N = sp e 104°. b)C = sp e 120°; N = sp e 120°.
3
2
3
c)C = sp e 109°; N = sp e 120°. d)C = sp e 180°; N = sp e 104°.
2 3
2
e)C = d sp e 90°; N = sp e 120°.
03 - (UFG GO)
08 - (UFES) O chá da planta Bidens pilosa, conhecida vulgarmente pelo nome
de picão, é usado para combater icterícia de recém-nascidos. Das folhas
dessa planta, é extraída uma substância química, cujo nome oficial é 1fenilepta-1,3,5-triino e cuja estrutura é apresentada abaixo. Essa
substância possui propriedades antimicrobianas e, quando irradiada
com luz ultravioleta, apresenta atividade contra larvas de mosquitos e
nematóides. Sobre a estrutura dessa substância, pode-se afirmar que
2
A distribuição eletrônica do carbono, no estado fundamental, entretanto,
mostra que ele é bivalente. Para que o carbono atenda ao postulado de
Kekulé, ele sofre:
a)ressonância. b)isomeria. c)protonação. d)hibridização. e)efeito indutivo.
04 - (FURG RS/2007) De acordo com o tipo de orbital híbrido que toma parte
na formação do orbital molecular, podem-se ter diversos tipos de ligações
covalentes sigma. Com base nessa informação, assinale a alternativa correta:
a)na molécula do etino não existem ligações sigma, apenas pi.
b)na molécula do propano, existem duas ligações entre os átomos de carbono
3
3
do tipo σ sp - sp .
c)todas as ligações entre os átomos de carbono e hidrogênio no etino são
σ sp 2 - s .
d)todas as ligações entre os átomos de carbono no buta-1,3-dieno são
σ sp - sp 2 .
e)no tetracloreto de carbono, todas as ligações entre os átomos de carbono e
cloro são do tipo σ sp 3 - s .
05 - (UEG GO/2007) O esquema abaixo representa os orbitais das ligações na
molécula do etino.
Sobre esta molécula,
a)determine o número de ligações sigma (δ) e pi (π) ;
b)identifique o tipo de ligação sigma (δ) existente entre os átomos de
carbono.
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a)possui 12 átomos de carbono com hibridização sp .
b)posui 12 ligações σ carbono-carbono.
3
c)não possui carbonos com hibridização sp .
d)possui 3 átomos de carbono com hibridização sp.
e)possui 9 ligações π carbono-carbono.
09 - (UEPB)Analise as afirmativas abaixo:
I. O carbono estabelece quatro ligações covalentes comuns, mesmo tendo
apenas dois elétrons desemparelhados no estado fundamental e este
fenômeno é explicado pela teoria das tensões de Baeyer.
II. A classificação de carbonos em primário, secundário e terciário não se
2
aplica aos carbonos sp e sp.
III. Tem-se como principais características dos compostos orgânicos o fato
deles, em sua maioria, possuírem ligações exclusivamente covalentes,
apresentarem pontos de fusão relativamente baixos (quando comparados
com os compostos inorgânicos) e serem maus condutores de corrente
elétrica.
IV. Uma cadeia de compostos orgânicos é classificada como aromática quando
as ligações π aparecem em número par.
Está(ão) correta(s) apenas
a)I, II e III. b)II e III. c)II e IV. d)IV. e)III.
10 - (UFMA) Dentre alguns compostos poluentes na atmosfera de um centro
urbano, podem ser encontrados produtos da combustão da gasolina, como o
formaldeído(H 2 CO) , o etileno(H 2 C=CH 2 ) e o ácido fórmico (HCOOH).Nas
ligações presentes nesses compostos, envolvendo o átomo de carbono,
participam orbitais do tipo:
3
3
2
3
2
a)sp e p b)sp e sp c)sp e sp d)sp e p e)sp e p
GABARITO:
1) Gab: D 2) Gab: A 3) Gab: D 4) Gab: B
5) Gab: a)3 sigma e 2 pi
b) δ (sp – sp)
6) Gab: A 7) Gab: C 8) Gab: E 9) Gab: B 10) Gab: D
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