Química Orgânica
prof. Eduardo
Polaridade de Ligações
Polaridade de Moléculas
Módulo QG 10 – Apst. 2
Geometria Molecular
(Repulsão dos pares de elétrons da camada de valência)
HCl
LINEAR
BF3
TRIGONAL PLANA
CO2
LINEAR
NH3
PIRAMIDAL
H2O
ANGULAR
CH4
TETRAÉDRICA
Polaridade de ligações
H
δ+
Cl
δ-
Cl
Cl
Ligação POLAR
Ligação APOLAR
(Ligantes diferentes)
(Ligantes iguais)
Polaridade de moléculas
Moléculas BIATÔMICAS:
H
Cl
δ+
Cl
δ-
Cl
Geometria:
LINEAR
Polaridade:
POLAR
APOLAR
Polaridade de moléculas
Momento Dipolar (µR)
µ = 0 ⇒ Molécula APOLAR
R
µ ≠ 0 ⇒ Molécula POLAR
R
Moléculas do tipo AX2
O
CO2
H2O
Geometria
Geometria
LINEAR
ANGULAR
C
O
O
H
H
µR = 0
µR ≠ 0
Polaridade
Polaridade
APOLAR
POLAR
Moléculas do tipo AX3
BF3
NH3
Geometria
Geometria
TRIGONAL PLANA
PIRAMIDAL
Ligantes
Ligantes
diferentes
diferentes
POLAR
POLAR
Ex.:HH2CO
CO
Ex.:
2
N
F
B
F
F
µR = 0
H
H
H
Polaridade
Polaridade
APOLAR
POLAR
µR ≠ 0
Moléculas do tipo AX4
CH4
H
Geometria
Atenção:
Atenção:
Ligantesdiferentes
diferentes
Ligantes
TETRAÉDRICA
C
H
µR = 0
Polaridade
APOLAR
POLAR
POLAR
Ex.:CHCl
CHCl3
Ex.:
3
H
H
Linus Pauling
• Prêmio Nobel de
Química em 1954 e
da Paz em 1962.
• Famoso por suas
pesquisas sobre
estruturas
moleculares e pela
luta contra as
armas nucleares.
Conceito de Eletronegatividade
• Eletronegatividade é a tendência que o
átomo de um determinado elemento
apresenta para atrair elétrons, num
contexto em que se acha ligado a outro
átomo.
• Fui Ontem No Clube Brasil I Só Comi Pão Húngaro
Metais
Valores de Eletronegatividade
Polaridade das Ligações
Ligação Polares e Apolares
• Ligação covalente polar
•
δ+
∆ = 4,0 – 2,1 = 1,9
δ-
H ─ Cl
*Como o Cloro é mais eletronegativo, atrai para si o pólo com carga positiva.
• Ligação covalente apolar
• H─H
∆ = 2,1 -2,1 = 0
* Possuem a mesma eletronegatividade.
Ligação Iônica X Ligação
Covalente
• Ligação iônica : Doação e recebimento de
elétrons. (metais com não metais),( 1,2e3 com 5,6 e7)
• Valores de ∆ acima de 2 indica ligação
com caráter iônico.
•
•
•
KCl ∆ = 3,0 – 0,8 = 2,2 (IÔNICA)
NaCl ∆ = 3,0 – 0,9 = 2,1 (IÔNICA)
Ligação Iônica X Ligação
Covalente
• Ligação Covalente: Compartilhamento de
pares de elétrons. (Não metais)
• Valores de ∆ abaixo de 1,5 indica ligação
com
caráter
predominantemente
covalente.
•
•
•
•
Cl2 ∆ = 3,0 – 3,0 = zero
BrCl ∆ = 3,0 – 2,8 = 0,2
ICl ∆ = 3,0 – 2,5 = 0,5
HCl ∆ = 3,0 – 2,1 = 0,9
(COVALENTE APOLAR)
(COVALENTE POLAR)
(COVALENTE POLAR)
(COVALENTE POLAR)
Polaridade das Moléculas
Polaridade de moléculas
• A polaridade de uma molécula é verificada pelo valor do
momento de dipolo →µ
• A polaridade de moléculas com mais de dois átomos é
expressa por: →µ R (momento dipolo resultante).
•
H2
H─H
• HF
H ─F
• CO2 O═C ═ O
• HCN H ─ C≡N
geometria linear →µ = zero
geometria linear
→µ ≠ 0
geometria linear
→µ = 0
geometria linear
→µ ≠ 0
Apolar
Polar
Apolar
Polar
Polaridade das moléculas
• Amônia(NH3) Polar
• H2O Polar
• CH4 Apolar
• HCCl3 Polar
Compostos Orgânicos
• Polares: Metanol, etanol, propanona.
• Apolares: Derivados direto do petróleo:
gasolina, benzina, benzeno, óleo diesel,
óleo lubrificante, parafina, vaselina, óleos
de origem animal ou vegetal.
Polaridade de Moléculas
Orgânicas
• A polaridade das moléculas orgânicas são
feitas analisado o momento dipolar
resultante. →µ R (momento dipolo resultante).
• Grupos polares: ─OH
─NH2 ─COOH
Moléculas Orgânicas
• Etanol Polar
•
Propan-2-amina Polar
• Gasolina C8H18 Apolar
• Tetracoreto de carbono
Apolar
Polaridade e Solubilidade
Polaridade e Solubilidade
• Semelhante dissolve semelhante.
• Soluto polar tende a dissolver bem em
solvente polar.
• Soluto apolar tende a dissolver bem em
solvente apolar.
Exemplo
• Dentre as substâncias qual dissolve
melhor em água?
• Qual tem diferença de eletronegatividade?
• Gás oxigênio(O2 ) Gás Ozônio (O3) Gás Nitrogênio (N2)
•
Dióxido de Carbono(CO2) Àcido Clorídrico(HCl)
Polaridade e Solubilidade
• A solubilidade diminui com o aumento da
cadeia.
• Os álcoois até 3ou 4 carbonos são
bastante solúveis devido a presença da
hidroxila.
• Essa solubilidade do álcool diminui a
medida que o número de carbono
aumenta.
Solubilidade e Tamanho da
Cadeia
•
•
•
•
•
•
H3COH
H3CH2OH
H3CCH2CH2OH
H3CCH2CH2CH2OH
H3CCH2CH2CH2CH2OH
H3CCH2CH2CH2CH2CH2OH
Grupo Hidrófobo e Hidrófilo
• Nonanoato de sódio
Vitaminas Lipossolúveis
• Vitamina D
• Vitamina E
• Vitamina A
Vitaminas Hidrossolúveis
• Vitamina C
• ff
Força de Interação ou
Ligação Intermolecular
Força de Interação ou
Ligação Intermolecular
• O que mantêm as moléculas unidas nos três
estados (sólido, líquido e gasoso) são as
chamadas ligações ou forças ou interações
moleculares.
• São três tipos de forças:
• Ligação de Hidrogênio
• Dipolo permanente ou dipolo-dipolo (DD)
• Dipolo instantâneo (DI), força de van der Waals
ou força de dispersão de London
Estados de agregação de uma
substância
Ligação de Hidrogênio
• São interações que ocorrem
entre
moléculas que apresentem H ligados
diretamente a F O ou N.
(EX: NH3 – H2O -HF)
Ligação de Hidrogênio
• Ligação covalente e
de hidrogênio
• Ligação de
hidrogênio rompendo
Dipolo Dipolo
• Força de atração
entre dipolos,
positivos e negativos.
• Ex: HCl -HI - PCl3
Dipolo Induzido ou van der
Waals
• Ocorrem em todas as substâncias polares
ou apolares
• F2, Cl2, Br2, I2, hidrocarbonetos
Forças Intermoleculares e
Ponto de Ebulição
Forças Intermoleculares e
Ponto de Ebulição
• Quando uma
substância á
aquecida e passa do
estado líquido ou
sólido para o estado
gasoso ocorre o
rompimento de
ligação
intermolecular.
Força de ligação e Ponto de
Ebulição
• Ligação de Hidrogênio: HF- H2O - NH3
• Ligação Dipolo Dipolo: HCl – HBr – HI
• Ligação de Dipolo-instantâneo ou DI: F2,
Cl2, Br2, I2
Ponto de Ebulição e Tamanho
da Cadeia
•
•
•
•
•
•
H3CCH2CH2CH2CH2CH2OH
H3CCH2CH2CH2CH2OH
H3CCH2CH2CH2OH
H3CCH2CH2OH
H3CH2OH
H3COH
Ponto de Ebulição
• Numa cadeia de massa igual a menos
ramificada é mais estável porque aumenta
a extensão para a atuação das forças
intermoleculares.
Bibliografia
• Peruzzo, Francisco Miragaia. Química na
abordagem do cotidiano: volume 2, ensino
médio. São Paulo: Moderna, 2003.
• Google. Disponível em
<http://images.google.com.br/images> acesso
em 27/06/2009.
• Disponível
em<http://educacao.uol.com.br/quimica/>acesso
em 27/06/2009.