Macromoléculas
Bioquímica – Prof. Dr. Marcelo Soares
Macromoléculas
A maioria das moléculas encontradas nos organismos são
baseadas no elemento Carbono, associado a Nitrogênio,
Oxigênio ou Hidrogênio
As propriedades específicas dos compostos são determinadas
por grupos funcionais ligados a um “Esqueleto” de Carbono
A maioria de nossas moléculas são grandes, derivadas de
várias moléculas menores similares
Essas grandes moléculas são denominadas de Polímeros ou
de Macromoléculas
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Macromoléculas
As unidades que compõem as macromoléculas são
denominadas de Subunidades ou Monômeros
Podemos obter uma grande variabilidade de macromoléculas
a partir da variação do no, da seqüência e dos arranjos entre
os Monômeros (Ex.: Aminoácidos  Proteínas)
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Macromoléculas
As Macromoléculas Biológicas podem ser agrupadas em 4
categorias:
- Lipídeos;
- Proteínas;
- Carboidratos;
- Ácidos Nucléicos
Essas moléculas são responsáveis pelas funções das
células:
- Proteção;
- Defesa;
- Suporte Estrutural;
- Regulação;
- Transporte;
- Motilidade;
- Fornecimento de Energia
- Armazenamento de
Informação
- Armazenamento de Energia
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Macromoléculas
As funções das Macromoléculas são decorrentes de sua
forma e das propriedades químicas dos monômeros que as
constituem
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Macromoléculas
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Macromoléculas
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Macromoléculas
A maioria das Macromoléculas são produzidas ou são
“quebradas” pelo mesmo tipo de reação química
Essas reações químicas envolvem a adição ou remoção de
moléculas de H2O
Os polímeros são formados a partir dos monômeros, pela
remoção de moléculas de H2O:
- Um Hidrogênio (-H) de uma subunidade
- Um Hidroxila (-OH) de outra subunidade
Este processo une as subunidades e é denominado de
Síntese por Desidratação
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Macromoléculas
Quando Macromoléculas são quebradas, no processo
denominado de Digestão, moléculas de H2O são adicionadas
para separar os polímeros em suas subunidades
Este processo é denominado de Hidrólise e as enzimas
que facilitam esta digestão são chamadas de Enzimas
Hidrolíticas
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Macromoléculas
Síntese por Desidratação (Condensação)
Hidrólise
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Carboidratos
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Carboidratos
Carboidratos ou sacarídeos são as moléculas biológicas
mais abundantes
Quimicamente “simples”, apresentam apenas 3 elementos:
CARBONO, HIDROGÊNIO e OXIGÊNIO
(C·H2O)n
com n ≥ 3
Unidades básicas são denominadas MONOSSACARÍDEOS
Monossacarídeos diferem no no de átomos de Carbono e
na organização dos átomos de Hidrogênio e Oxigênio
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Carboidratos
Até 1960: Carboidratos teriam apenas funções passivas:
Fonte de Energia  Glicose e Amido
Estrutural  Celulose
Não catalisam reações químicas complexas (Ex: Proteínas);
Não se replicam (Ex: Ácidos Nucléicos);
Por não possuir um “molde genético”, polissacarídeos
tendem a ser mais heterogêneos do que outras moléculas
biológicas
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Carboidratos
Variação estrutural é fundamental para atividade biológica
Organização nas Proteínas e na superfície das células é a
chave para muitos eventos de reconhecimento, entre células
e entre proteínas
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Carboidratos
Os Carboidratos podem ser divididos em 2 grupos:
Açúcares Simples e Carboidratos Complexos
Açúcares Simples:
- Monossacarídeos: são as subunidades ou monômeros a
partir das quais outros carboidratos são formados
- Dissacarídeos: são formados por 2 monossacarídeos,
através de uma reação de condensação
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Carboidratos
Carboidratos Complexos
- Oligossacarídeos: apresentam de 3 a 20 monossacarídeos
- Polissacarídeos: grandes polímeros constituídos de centenas
de monossacarídeos
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Função dos Carboidratos
Servem de fonte básica de energia para virtualmente
todos os seres vivos
Intermediários Metabólicos: Carboidratos proporcionam
um esqueleto para a formação de outras moléculas
carbônicas
Moléculas estruturais principalmente para Plantas, muitos
Fungos e Artrópodes (Ex.: Celulose, Quitina)
Reserva energética (Ex.: Amido, Glicogênio)
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Estrutura dos Monossacarídeos
Quimicamente, monossacarídeos contém Carbono,
Hidrogênio e Oxigênio, com a razão entre eles sendo:
(C·H2O)n
ou
Ex.: Glicose 
Cn(H2O)n
C6H12O6
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Estrutura dos Monossacarídeos
Os grupos funcionais dos monossacarídeos são:
Carbonila 
-C=O
Hidroxila 
OH-
Um monossacarídeo terá um grupo funcional Carbonila, os
demais átomos de Oxigênio estarão todos em grupos
funcionais Hidroxila
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Monossacarídeos
Classificação de Monossacarídeos
São classificados de acordo com a natureza química de seu
grupo Carbonila e pelo no de átomos de Carbono:
- Se o grupo Carbonila for um Aldeído (qualquer composto
orgânico contendo a fórmula R-CH=O), o açúcar será uma
Aldose
- Se o grupo Carbonila for um Cetona (qualquer composto
contendo um grupo carbonila associado a 2 átomos de
Carbono), o açúcar será uma Cetose
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Monossacarídeos
Classificação de Monossacarídeos
Os monossacarídeos menores, contendo 3 átomos de
Carbono são denominados de Trioses
Monossacarídeos com 4, 5, 6, 7 ou mais átomos de
Carbono são denominados de Tetroses, Pentoses,
Hexoses, Heptoses e assim por diante
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Monossacarídeos
Os monossacarídeos mais comuns encontrados em
seres vivos são:
C6H12O6  Glicose, Galactose, Frutose
Alguns com 5 Carbonos  Ribose, Ribulose, Desoxirribose,
Xilose
Com 3 Carbonos  Gliceraldeído
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Monossacarídeos
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Monossacarídeos
A despeito dos monossacarídeos (e outros carboidratos)
serem freqüentemente ilustrados na forma de cadeia, o
equilíbrio de carboidratos nos seres vivos favorece a forma
em anel
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Monossacarídeos
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Glicose
Com exceção de algumas bactérias, a Glicose (produto
da fotossíntese) é a molécula energética primária nos
organismos vivos e o monossacarídeo mais comum
A Glicose apresenta duas formas em anel: alfa-Glicose e
beta-Glicose
A posição diferenciada das ligações na alfa-Glicose e na
beta-Glicose é importante para a estrutura e a função
dos polissacarídeos formados a partir da Glicose
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Glicose
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Dissacarídeos
São formados a partir de 2 monossacarídeos através do
processo de condensação (remoção de molécula de H2O)
O “H” é retirado do grupo funcional Hidroxila de um
monossacarídeo e o “OH” de um segundo monossacarídeo
As duas moléculas são então unidas por uma ligação C-O-C,
denominada Ligação Glicosídica
Dissacarídeos são importantes em plantas pois são utilizados
para atrair polinizadores e como dispersores . Também é um
meio de transportar carboidratos ao longo da planta
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Dissacarídeos
Os Dissacarídeos mais comuns são: Sucrose, Lactose e
Maltose
A Maltose é o produto mais comum da quebra do amido e é
constituído por 2 alfa-Glicose (2 beta formam Celubiose)
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Dissacarídeos
A Sucrose é um Dissacarídeos comum em plantas, formado
por Frutose e Glicose
Único que pode ser “legalmente” chamado de sugar
Alimentos sugar-free, precisam apenas não possuir
Sucrose, podendo apresentar qualquer outro mono ou
dissacarídeo (!!).
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Dissacarídeos
A Lactose é o açúcar encontrado no leite, formado por uma
Glicose ligada à Galactose.
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Formação de Dissacarídeos
Ligações
Glicosídicas
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Oligossacarídeos
Compostos por poucos Monossacarídeos ligados entre si
Legumes contém oligossacarídeos que não são bem
digeridos pelo organismo humano
As bactérias que habitam os intestinos humanos são
capazes de digerir estes açucares
Esta digestão pode produzir gases que podem gerar um
desconforto intestinal (ou “embaraço” social)
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Oligossacarídeos
São também componentes dos Glicolipídeos e das
Glicoproteínas encontradas na membrana plasmática
Podem também apresentar grupos funcionais adicionais
que conferem propriedades adicionais:
- O reconhecimento celular é proporcionado por
oligossacarídeos específicos
- Os tipos sanguíneos A e B são decorrentes de
oligossacarídeos (N-Acetil Galactosamina e Galactose)
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Polissacarídeos
São sintetizados a partir da junção de centenas de
monossacarídeos através da condensação e formação de
ligações glicosídicas
Apresentam importante papel estrutural e/ou como reserva
energética em muitos organismos:
Os polissacarídeos mais comuns são todos polimeros da
glicose: Amido, Glicogênio, Celulose e a Quitina
(polissacarídeo modificado)
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Polissacarídeos
O Amido é um polímero da α-Glicose e a Celulose é polímero
da β-Glicose
A posição das ligações e a conformação das moléculas são
importantes na estrutura e na função dos polissacarídeos
α-Glicose
β-Glicose
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Amido
É a mais importante reserva energética das plantas
(estocada nos amiloplastos)
Amido é composto por centenas de monômeros α-Glicose
que formam ligações glicosídicas “1 – 4”:
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Amido
Estas ligações glicosídicas causam um enrolamento na
molécula a medida que esta vai sendo polimerizada
Há duas formas comuns de amido:
- Amilose: formada por milhares de monômeros de glicose
e não apresenta ramificações
- Amilopectina: polímero de Glicose que apresenta ramificações.
Estas ramificações são formadas em pontos onde os
monômeros de glicose formam ligações do tipo “1 – 6”
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Amido
Ramificação
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Formação de Amido (Amilose)
CH2OH
O
Na verdade forma
espirais
O
OH
Glicose
CH2OH
O
CH2OH
O
O
CH2OH
O
O
CH2OH
O
O
CH2OH
O
O
O
OH
OH
OH
OH
OH
Polimerização da glicose na formação de Amido
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Amido
CH2OH
O
CH2OH
O
CH2OH
O
O
O
OH
CH2OH
O
OH
CH2OH
O
O
OH
CH2OH
O
O
OH
OH
CH2
O
O
OH
O
OH
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Glicogênio
Também é um polissacarídeo de α-Glicose, entretanto é
encontrado em animais
As ramificações da molécula de glicogênio são compostas por
10 ou mais monômeros de glicose
Estas ramificações apresentam também ligações glicosídicas
do tipo “1 – 6” e são facilmente quebradas (liberação de
glicose!)
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Glicogênio
Em humanos o glicogênio é utilizado, nos tecidos musculares e
no fígado, como uma reserva de “curto período” (aprox. 24 h)
Poucos animais (Ex. lesmas) possuem o glicogênio como
reserva energética, ao invés de gordura
Nenhum animal produz ou armazena amido
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Glicogênio
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Celulose
É o principal componente da Parede Celular das células
vegetais e o composto orgânico mais abundante no planeta
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Celulose
É o principal componente da Parede Celular das células
vegetais e o composto orgânico mais abundante no planeta
As plantas produzem cerca de 100 bilhões de toneladas de
celulose a cada ano
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Celulose
As ligações glicosídicas (1 – 4) da β-Glicose proporcionam a
formação de longas cadeias lineares na molécula de celulose
Estas ligações também proporcionam que grupos -OH de
uma molécula de celulose possam formar Ligações de
Hidrogênio com uma molécula de celulose adjacente
formando assim as Microfibrilas (vistas na Parede Celular)
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Celulose
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Celulose X Amido
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Celulose
A celulose não é digestível para a maioria dos organismos.
Poucos organismos possuem as enzimas necessárias para
quebrar esta molécula
Decompositores, como algumas espécies de Bactérias e
Fungos apresentam enzimas necessárias para sua digestão
Muitos herbívoros apresentam Digestão Assistida por Bactérias
e podem então utilizar os monômeros de Glicose resultantes
do processo de digestão da celulose
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Celulose
Cupins também se beneficiam das capacidades digestivas de
bactérias, as quais habitam o protozoário que vive no intestino
destes insetos
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Celulose
A celulose e compostos relacionados formam a maior parte do
que chamamos de Fibras
As Fibras são essenciais para a otimização das funções
intestinais
Grãos inteiros, vegetais e frutos inteiros são boas fontes de
fibra
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Celulose
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CH2OH
O O
OH
OH
CH2OH
O O
CH2OH
OH
CH2OH
O O
O O
OH
HO
O O
HO
O O
CH2OH
CH2OH
O O
CH2OH
O O
HO
OH
CH2OH
OH
HO
CH2OH
O O
O O
OH
CH2OH
CH2OH
O O
O O
CH2OH
O O
HO
OH
CH2OH
O O
HO
CH2OH
O O
CH2OH
OH
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Carboidratos Modificados
A substituição de grupos funcionais na molécula de Glicose
produz um número de Intermediários Metabólicos
importantes
Esses Intermediários Metabólicos incluem moléculas de
açúcares fosfatados que participam dos processos de
Respiração Celular e de Fotossíntese
a Glicosamina é um componente estrutural da matriz
extracelular de células animais e a Galactosamina é
encontrada no tecido cartilaginoso de vertebrados
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Carboidratos Modificados
Ambas, Glicosamina e Galactosamina são originadas pela
substituição de grupo – OH por um Amino
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Quitina
É composta por cadeias de N-Acetil Glicosamina
A N-Acetil Glicosamina apresenta um grupo funcional
contendo Nitrogênio substituindo a Hidroxila em cada
subunidade de Glicose
Forma o Exoesqueleto de muitos dos animais Invertebrados
(maioria Artrópodes) e a parede celular da maioria dos Fungos
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N-acetil
glicosamina
O O
N H
O C
CH3
CH2OH
CH2OH
O O
N H
O C
CH3
CH3
O C
N H
O O
CH2OH
O O
CH3
O C
N H
CH2OH
CH2OH
O O
N H
O C
CH3
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Quitina
Polímero de Quitina
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Quitina
Muitos Exoesqueletos apresentam também cristais de
Carbonato de Cálcio impregnados na molécula de Quitina
A Quitina também é usada na medicina para produzir linhas
cirúrgicas que se decompõem após um tempo
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