MICOTOXINAS
Prof. Dr. Sergio Paulo Severo de Souza Diniz
Biólogo, Mestre em Bioquímica, Doutor em Ciências Biológicas
Pos-Doctor em Bioquímica Fitopatologica
Professor Associado - Departamento de Bioquímica
Universidade Estadual de Maringá, PR
Email – [email protected]
INTRODUÇÃO
Os
Fungos,
também
denominados
mofos
ou
bolores,
são
microrganismos multicelulares e filamentosos, cuja estrutura é mais bem
observada ao microscópio, sendo por isso designado de microfungos, ao
contrário dos cogumelos, que são os macrofungos. E esses fungos que ao
infestarem os grãos e alimentos produzem substâncias tóxicas ou não.
Micotoxina é o termo usado para descrever substâncias tóxicas
formadas durante o crescimento de fungos, o que está associado a
mudanças na natureza física do alimento no sabor, odor e aparência.
Fungos principalmente do gênero Aspergillus, Penicillium e Fusarium estão
largamente distribuídos na natureza e, portanto, muitas vezes, contaminam
alimentos frescos e também alimentos processados.
Prof. Dr. Sergio Paulo Severo de Souza Diniz
O termo micotoxinas abrange uma diversificada série de compostos,
originários de diferentes precursores e vias metabólicas, reunidos
segundo o grau e tipos de toxicidade ao homem a aos animais superiores.
Micotoxicose, é o envenenamento produzido por micotoxinas.
Os produtos que podem veicular micotoxinas para o homem ou animais
são os seguintes:
1) produtos agrícolas: cereais, sementes, oleaginosas, frutos, vegetais;
2) rações industrializadas;
3) produtos de origem animal: leite e derivados, carnes, embutidos;
4) queijos curados por fungos;
5) alimentos orientais fermentados:
6) produtos obtidos por fermentação: cerveja, aditivos alimentares e
vitaminas.
Gêneros/ Espécie potencialmente tóxicos
Tipos de alimentos
Micotoxina potencial
Trigo, Farinha, Pão, Farinha de
milho, milho pipoca,
Banana.
Aspergillus flavus
A. ochraceus
A. versicolor
Fusarium spp
Penicillium citrinum
P. citreo-viride, P. cyclopium, P.
martensii, P. patulum,
P. puberulum.
Aflatoxina, ocratoxina,
esterigmacistina, patulina,
ácido penicílico.
Deoxinivalenol, nivalenol,
zearalenona.
Amendoim, Pecã.
Aspergillus flavus
A. ochraceus
A. versicolor
Penicillium cyclopium,
P. expansum, P. citrinum.
Aflatoxinas, ocratoxina, patulina,
esterigmatocistina.
Maçãs,
Produtos de maçã
Penicillium expansum
Tortas de carne, Pó de cacau,
Queijo.
Aspergillus flavus
Cladosporium spp
Penicillium viridicatum,
P. roqueforti. P. patulum,
P. commune.
Aflatoxinas, ocratoxina, patulina,
ácido penicílico.
Salame, Lingüiça,
Maturados, Presunto,
Curado, Carne mofada, Queijo.
Aspergillus flavus
A. ochraceus
A. versicolor
Penicillium viridicatum
P. cyclopium
Aflatoxinas, ocratoxina, patulina,
ácido penicílico,
esterigmatocistina.
Pimenta do reino, pimenta
vermelha.
Aspergillus flavus
A. ochraceus
Penicillium spp
Aflatoxinas, ocratoxina.
Feijão, Soja, Milho,
Sorgo, cevada
Aspergillus flavus
A. ochraceus
A. versicolor
Alternaria spp
Cladosporium spp
Penicillium viridicatum,
P. cyclopium, P. citrinum,
P. expansum, P. islandicum, P. urticae.
Aflatoxinas, ocratoxina, patulina,
ácido penicílico,
esterigmatocistina, citrinina,
griseofulvina. Alternariol,
altenuene, altertoxina.
Doces refrigerados e
congelados
Aspergillus flavus
A. versicolor
Penicillium viridicatum,
P. cyclopium, P. citrinum,
P. martensii, P. palitans,
P. puberulum, P. roqueforti
Aflatoxinas, ocratoxina, patulina,
citrinina, ácido penicílico,
esterigmatocistina.
Alimentos mofados, de
supermercados.
Penicillium cyclopium
Fusarium oxysporum
F. solanum
Aspergillus spp
Acido penicílico, possíveis outras
toxinas.
Toxina T-2
Alimentos estocados em casa,
Refrigerados ou não.
Penicillium spp
Aspergillus spp
Aflatoxinas, ácido cógico,
ocratoxina, ácido penicílico.
Patulina
Formação das Micotoxinas

Os fungos que produzem micotoxinas
dividem-se em dois grupos:
- Os que atacam antes da colheita
(fungos de campo, Ex. Fusarium
graminearium, Aspergillus flavus)
- Os que ocorrem após a colheita (fungos
de armazenamento, Ex. Penicillium
verucossum, Aspergillus flavus)
Condições favoráveis para a
produção de micotoxinas

1º. Umidade - a ausência de água disponível no alimento evita o
crescimento de fungos; por isso, deve-se evitar situações em que
alimentos sejam armazenados em condições de elevada umidade.

2º. PH -os fungos crescem numa faixa de pH que varia de 2 a 8. As
aflatoxinas possuem crescimento ótimo na faixa de pH de 5 a 7.

3º. Composição química do alimento - em geral, alimentos com
alto teor de carboidratos são mais favoráveis a altas produções de
aflatoxina do que oleaginosas, com exceção do amendoim ou
alimentos com alto teor de proteína.

4º. Potencial redox - Os fungos são energicamente aeróbicos.
Condições de atmosfera reduzida de oxigênio retardam o
crescimento de fungos e podem chegar a inibir completamente o
seu desenvolvimento.

5º. Temperatura - A temperatura ótima para o crescimento do
fungo é a mesma para a produção máxima de sua toxina. Em geral,
a temperatura ótima é de 20 a 30ºC, podendo-se considerar a
temperatura mínima de 3 a 7ºC. Se durante o armazenamento de
produtos agrícolas, a temperatura for baixa, os fungos psicrófilos
(que se desenvolvem à baixas temperaturas) poderão crescer, e
com isso elevar a temperatura em determinados pontos,
oferecendo condições propícias para uma contaminação
secundária.

6º. Interação microbiana - fungos toxigênicos raramente ocorrem
sós em alimentos naturais; eles coexistem com outros fungos e
algumas leveduras e bactérias.
Tipos de micotoxinas

Aflatoxinas: São as micotoxinas mais estudadas, devido a sua
ação hepatocarcinogenica e altamente toxigenica.


Primeiro Isolamento: Foi a partir do Aspergillus flavus em 1961
por Sargeant et. al.
Fungos Produtores de Aflatoxinas
Inicialmente, o Aspergillus flavus foi o único fungo
responsabilizado pela produção de aflatoxina. Posteriormente,
com o avanço das pesquisas voltadas para compostos que
contaminam os alimentos, descobriu-se que outros
microorganismos também produzem tais compostos, dentre os
quais: temos Aspergillus parasiticus, Aspergillus niger, Aspergillus
oryzae, Aspergillus citrinum, Aspergillus effusus, Aspergillus
ruber, Aspergillus ochraceus, Aspergillus wentii, Aspergillus
ostianum, Aspergillus fumigatus e Aspergillus frenesii. Do gênero
Penicillium, temos o Penicillium puberulum, Penicillium citrinum,
Penicillium variable e Penicillium frequentans. E ainda Rhizopus
sp.
O Aspergillus parasiticus, que predomina nos países tropicais, é
considerado um dos mais ativos produtores, produzindo
principalmente as aflatoxinas B1, B2, G1 e G2, enquanto o
Aspergillus flavus produz B1 e G1.
Alimentos susceptíveis

As aflatoxinas são as que possuem efeitos mais abrangentes
afetando, amendoim, milho armazenado, canjica gritz, quireras e
resíduos, semente de algodão, centeio, sorgo, trigo, cevada,
nozes, ervilha, semente de girassol, sementes oleaginosas, aveia,
arroz, painço, castanha do Pará, pistache, avelãs, soja, leite e
produtos lácteos, ovos, produtos cárneos curados, algumas frutas
secas e chás. Em quantidades diminutas foram encontradas no
fígado de ovinos, suínos e de aves de corte.
Animais susceptíveis

A susceptibilidade dos animais à aflatoxina pode ser classificada
em três níveis, a saber: a) Muito susceptíveis: (DL menor que
1mg/kg peso vivo) trutas, marrequinhos, cobaias, coelhos, cães,
gatos e peruzinhos. b) Susceptíveis: (DL até 10 mg/kg) porcos,
bezerros, pintinhos, frangos, codornas, faisões, vacas, marta,
ratos e macacos. c) Pouco susceptíveis: carneiros e camundongos
Sintomas

O efeito da Aflatoxina é acumulativo e depende da dose e frequencia da
ingestão da mesma.

Efeitos no homem: Imunossupressão, síndrome de Reye (torna mais

Efeitos específicos em espécies animais:
susceptível à hepatite B), câncer primário no fígado, hemorragias e morte.
-Perus e marrecos: Fígado aumentado com zonas de necrose periportal,
hemorragia e persistência da gordura, proliferação dos dutos biliares,
hepatomas, hemorragia, anorexia, fraqueza das pernas, das asas. Morte
-Frangos e poedeiras: Redução do crescimento e da eficiência dos
antibióticos. Fígado e rins descoloridos, pigmentados, e um pouco
aumentados, fibrose, acumulação de gordura. Hemorragia, anorexia,
fraqueza das pernas, das asas. Diminuição da produção de ovos, gema
pálida, ovos menores, casca frágil, pontos pretos etc. Desenvolvimento
menor dos embriões. Redução do ganho de peso
-Suínos: Necrose centrilobular, fibrose. Proliferação dos dutos biliares.
Problemas nos rins. Hemorragias. Ataxia. Menor peso das crias e menor
taxa de sobrevivência. Perda de peso. Morte
-Bovinos: Necrose centrilobular. Fibrose. Infecção no miocárdio.
Síndrome nervosa. Infertilidade. Diminuição da gordura do leite. Redução
do consumo de ração. Ataxia.
-Eqüinos: Dano ao fígado. Anorexia. Hemorragia. Convulsões. Morte.
-Coelhos: Dano ao fígado e rins. Hemorragia. Morte.
-Peixes: Dano ao fígado e rins. Pouco desenvolvimento. Morte.
Características químicas

Aflatoxina B1
Fórmula Química: C17H12O6;
Peso Molecular: 312,2782 g/mol;
Nome: 2,3,6a,9a-tetrahidro-4met-oxiciclopental [c]furo
[3’,2’:4,5]furo [2,3h][1]
benzopirano1,11-dion;
Propriedade Física: Estado
cristalino;
Ponto de Fusão: 168 – 269ºC;
Fluorescência: azul;
Índice de refração: []D – 558º
na presença de clorofórmio;
DL50: 0,364 mg/Kg - Dose oral
por dia em pato adulto (peso
vivo);
Primeira Identificação:
Carnaghan et. al. em 1963.
O
O
O
O
O
COH3

Aflatoxina B2
Fórmula Química: C17H14O6;
Peso Molecular: 314,294 g/mol;
Nome: 2,3,6a,8,9,9aHexahidro4metoxiciclopental[c]furo[3’,
2’:4,5]furo[2,3-h]
[1]benzopirano1,11-dion;
Propriedade Física: Estado
cristalino;
Ponto de Fusão: 286 – 289ºC;
Fluorescência: azul;
Índice de refração: []D – 492º
na presença de clorofórmio;
DL50: 1,696 mg/Kg - Dose oral
por dia em pato adulto (peso
vivo);
Primeira Identificação: Hartley
et. al. em 1963.
O
O
O
O
O
COH3

Aflatoxina G1
Fórmula Química: C17H12O7;
Peso Molecular: 328,2776 g/mol;
Nome: 3,4,7a,10a-Tetrahidro5-metoxi-1H, 12H furo[3’,2’:4,5]furo[2,3-h]
pirano [3,4–c]
[1]benzopirano1,12-dion;
Propriedade Física: Estado
cristalino;
Ponto de Fusão: 244 – 246ºC;
Fluorescência: verde;
Índice de refração: []D – 556º
na presença de clorofórmio;
DL50: 0,784 mg/Kg - Dose oral
por dia em pato adulto (peso
vivo);
Primeira Identificação: Weinreb
Buchi em 1971.
O
O
O
O
O
O
COH3

Aflatoxina G2
Fórmula Química: C17H14O7;
Peso Molecular: 330,2934 g/mol;
Nome: 3,4,7a,9,10,10a-Hexahidro-5metoxi-1H, 12H furo[3’,2’:4,5]furo[2,3-h] pirano
[3,4–c] [1]benzopirano1,12-dion;
Propriedade Física: Estado cristalino;
Ponto de Fusão: 237 – 240ºC;
Fluorescência: verde-azul;
Índice de refração: []D – 473º na
presença de clorofórmio;
DL50: 3,45 mg/Kg - Dose oral por dia
em pato adulto (peso vivo);
Primeira Identificação: Weinreb Buchi
em 1971.
O
O
O
O
O
O
COH3

Aflatoxina M1
Fórmula Química: C17H12O7;
Peso Molecular: 328,2776 g/mol;
Nome: 2,3,6a,9a-Tetrahidro-9a-hidroxi4metoxiciclopental[c]furo[3’,2’:4,5]furo
[2,3-h] [1]benzopirano-1,11-dion. 4hidroxiaflatoxina B1;
Propriedade Física: Estado cristalino,
na presença de metanol;
Ponto de Fusão: 299ºC;
Fluorescência: azul-violeta;
Índice de refração: []D – 280º na
presença de dimetilformamida;
DL50: 0,302 mg/Kg - Dose oral por dia
em patinho (peso vivo);
Primeira Identificação: Carnaghan et.
al. em 1963.
O
OH
O
O
O
O
COH3

Aflatoxina M2
Fórmula Química: C17H14O7;
Peso Molecular: 330,2934 g/mol;
Nome: 2,3,6a,8,9,9a-Hexahidro-9ahidroxi-4-metoxiciclopental c]furo
3’,2’:4,5] furo[2,3-h] [1]benzopirano1,11-dion. 4-hidroxiaflatoxina B2;
Propriedade Física: Estado cristalino na
presença de metanol-clorofórmio;
Ponto de Fusão: 293ºC;
Fluorescência: violeta;
Índice de refração: []D – 280º na
presença de dimetilformamida;
DL50: 1,228 mg/Kg - Dose oral por dia
em patinho (peso vivo);
Primeira Identificação: Carnaghan et.
al. em 1963.
O
OH
O
O
O
O
COH3
O amendoim e a Aflatoxina

A ocorrência das aflatoxinas é maior no
amendoim porque é o produto preferido pelo
fungo e, também, porque muitas vezes há
demora e chuvas no período de secagem após o
arranquio. Entretanto, sua maior incidência se dá
quando o amendoim é batido, ensacado e
armazenado com umidade elevada e quando
reumedece depois de estar seco.
Ácido Fusárico

O ácido fusárico é considerado o metabólito secundário tóxico mais
importante produzido pelo fungo Fusarium oxysporum (Marasas et. al.,
1984). O baixo peso molecular apresentado por esta micotoxina,
favorece o deslocamento da mesma, através da corrente de
transpiração da planta, chegando às folhas do hospedeiro, onde atuam
rompendo a permeabilidade das membranas celulares e a capacidade
destas em controlar a perda de água pela transpiração (Davis, 1969;
Ouchi et al. 1989; Marley e Hillocks, 1993).

Primeiro isolamento:Este ácido foi primeiramente isolado por Yabuta e
colaboradores em 1934 no Japão, como sendo um produto metabólico
do Fusarium heterosporum Ness que infectava plantas, e que foi
posteriormente identificado como Fusarium moniliforme Sheld.

Fungos produtores: Os fungos produtores de ácido fusárico foram
divididos em 3 classes, em função dos níveis de síntese desta toxina:
baixos produtores 1 a 100 g/g; produtores moderados de 100 a 500
g/g; e altos produtores, acima de 500 g/g de peso seco do grão de
onde foram isolados.
Ácido fusárico


Fungos produtores: Os fungos produtores de ácido fusárico
foram divididos em 3 classes, em função dos níveis de síntese
desta toxina: baixos produtores 1 a 100 g/g; produtores
moderados de 100 a 500 g/g; e altos produtores, acima de 500
g/g de peso seco do grão de onde foram isolados.
registrou-se a produção de ácido fusárico por 78 estirpes de
Fusarium moniliforme, F. crookwellense, F. subglutinans, F.
sambucinum, Fusarium nygamai. Fusarium semifectum,
Cephalosporium spp, Fusarium nygamai.
Alimentos susceptíveis
Este fungo ocorre como saprófita ou parasita não específico em
gramíneas, incluindo milho, arroz, trigo, sorgo e cevada.
Características químicas

Ácido Fusárico
Fórmula Química: C10H13N02;
Peso Molecular: 179,22 g/mol;
Nome: Ácido 5-butil-2pindinecarboxilico ou Ácido 5butilpicolinico;
Propriedade Física: Estado
cristalino;
Ponto de Fusão: 96 - 98ºC;
Emite fluorescência azul-violeta;
Índice de refração: []D – 280º
(solvente dimetilformamida);
DL50: 230 mg/Kg - Dose oral por
dia em rato (peso vivo).
N
H3C
COOH
Ácido Penicílico



O ácido penicílico foi isolado a partir de milho infectado com
Penicillium puberulum em 1913. Atualmente, sabe-se que o
mesmo também
É produzido por outros membros do
genero Penicillium e Aspergillus sendo uma toxina tremorgênica
tendo como principais sintomas envenamento, os tremores e as
convulsões.
Primeiro isolamento: Foi isolado de milho infectado com
Penicillium puberulum por Alsberg e Black em 1913 pelo
Departamento de Agricultura dos Estados Unidos da América.
Fungos produtores: Aspergillus melleus, Aspergillus ochraceus,
Penicillium puberulum, Penicillium cyclopium, Penicillium thomii,
Penicillium suaviolens, Penicillium boarnense, Penicillium olivinoviriall, Penicillium mortersii, Penicillium fenelliae, Penicillium
pulitans, entre outros
Ácido Penicílico



Alimentos susceptíveis: Trigo, farinha, pão, farinha de milho,
milho, milho pipoca, feijão, soja, sorgo, cevada, tortas de carne,
pó de cacau, queijo, salame, lingüiça, maturados, presunto,
curados, carne mofada, doces refrigerados e congelados,
alimentos mofados de supermercados e alimentos estocados em
casa refrigerados ou não.
Animais sensiveis: Animais em geral, principalmente os que se
alimentam de ração de milho e afins, e os homens.
Sintomas: Carcinogênico, citotóxico, hepatotóxico, dilata
coronárias e artérias pulmonares acarretando tremores,
convulsões, Síndrome de Slobber, salivação excessiva. Porém é
considerado um potente agente antimicrobiano.
Caracteristicas químicas

Ácido penicílico
Fórmula Química: C8H1004;
Peso Molecular: 170,16 g/mol;
Nome: Ácido 3-metoxi-5-metil-4oxi-2,5-hexadienoico;
Propriedade Física: Cristal
rômbico, triclínico ou monoclínico,
em água (monohidratado);
Ponto de Fusão: 83-84ºC;
Emite fluorescência: transparente;
Índice de refração: uv máxima 200
nm;
Solubilidade: Reação ácida torna
vermelho congo em azul,
moderadamente solúvel em água
fria, solúvel em água quente,
álcool, éter, benzeno,
clorofórmio.
DL50: 100 mg/ Kg para ratos
CH3O
O
OH
O
Alcalóides de Ergot

A primeira menção sobre alcalóides de ergot é datada de 600
a.C., referindo-se a uma perigosa excrescência encontrada em
espigas. Em 400 a.C. alguns registros referem-se a uma grama
mortífera que causava aborto. Foi observado que a epidemia de
ergotismo ocorria após períodos de fome, onde as pessoas,
presumivelmente, consumiam colheitas recentes de grãos
contaminados contendo escleródios tóxicos de ergot produzidos
em primaveras úmidas e verões quentes com chuvas.
O ergotismo, causado por alcalóides altamente tóxicos do “ergot”
produzidos pelo gênero Claviceps spp, foi o causador de grandes
epidemias durante a Idade Média na Europa e Ocidente, associada
ao uso de centeio na produção de pão.
Alcalóides de Ergot





Primeiro isolamento: Em 1943, A. Stoll e A. Hoffmann (Jornal
da Sociedade Química) isolaram os alcalóides de ergot, a partir de
sclerotia seca do fungo Claviceps purpura (Fries) Tul., isolado de
plantas de centeio.
Fungos produtores: Claviceps spp, Claviceps purpura, Claviceps
paspali.
Alimentos susceptíveis: Pastagens e gramíneas em geral,
centeio, trigo, azevem, milho, aveias, e outros cereais, pão de
centeio e derivados afins.
Animais sensiveis: Bovinos, e animais de pastagem e os
homens.
Sintomas: Afeta o sistema nervoso central (vomito, diarréia,
ataxia, tremores e convulsões, gangrena e morte) provocando
também constrição das arteríolas ou esclerotia e a lesões do
endotélio capilar, levando à necrose gangrenosa das
extremidades. Nos bovinos os sintomas que provoca consistem
em sintomatologia nervosa, sendo a hipersensibilidade aos ruídos
e aos movimentos a característica dominante.
Caracteristicas químicas

Ergotamina
Fórmula Química: C33H35N5O5;
Peso Molecular: 581,65 g/mol;
Nome: 12’Hidroxi-2’-metil-5’(fenilmetil) ergotaman-3’,
6’,18-trione;
Ponto de Fusão: 203ºC;
Índice de refração: []25D –
125º a 155º em clorofórmio;
DL50: 62,80 mg/ Kg de peso
vivo de rato.
OH
CH 3
O
CHN
H
N
N
O
CH 3
H
HN
N
O
CH 2C 6H 6

Ergocristina
Fórmula Química: C35H39N5O5;
Peso Molecular: 609,74 g/mol;
Nome:
12’Hidroxi-2’-(1-metiletil)5’-(fenilmetil) ergotaman-3’,
6’,18-trione;
Ponto de Fusão: 155 a 157ºC;
Índice de refração: []25D –
183º em clorofórmio
DL50: 62,80 mg/ Kg de peso
vivo de rato.
OH
O
CH(CH 3)2
O
CHN
H
N
N
O
CH 3
H
HN
H
N
O
CH 2C 6H 6

Ergonovina
Fórmula Química: C19H23N3O2
Peso Molecular: 325,39 g/mol.
Nome: 9,10-Dihidro-N-(2hidroxi-1-metiletil)-6metilergolina-8-carboxamida.
Ponto de Fusão: 162ºC
Índice de refração: []25D +
90º – 16º em piridina.
DL50: 8,26 mg/ Kg de peso vivo
de rato.
É o principal alcalóide de ergot.
HOCH2CHCHOC
CH3
NH
N
CH3

Ergosina
OH
Forma molecular: C30H37N5O5
Peso Molecular: 547,64 g/mol.
Nome: 12’Hidroxi-2’-metil-5’(metilpropil) ergotaman-3’,
6’,18-trione
Ponto de Fusão: 228ºC
Índice de refração: []25D –
161º em clorofórmio.
DL50: 8,26 mg/ Kg de peso vivo
de rato.
CHN
O
N
H
N
N
O
CH 3
H
HN
O
CH(CH 3)2

Ergocornina
OH
Forma molecular: C31H39N5O5
Peso Molecular: 561,66 g/mol.
Nome: 12’Hidroxi-2’-5’-di(1metiletil) ergotaman-3’,
6’,18-trione
Ponto de Fusão: 181ºC
Índice de refração: []20D–
110º em piridina e – 175º em
clorofórmio.
DL50: 1,17mg/Kg de peso vivo
de rato.
CH(CH 3)2
O
CHN
H
N
N
O
CH 3
H
HN
H
N
O
CH 2CH(CH 3)2
CITRININA

Esta toxina afeta o sistema renal no homem, promovendo alterações ao
nível da membrana mitocondrial. Paralelamente, a citrinina apresenta
propriedades antifúngicas, inibindo também o crescimento de leveduras,
tais como Saccharomyces cerevisae.

Foi demonstrado que a Ocratoxina A e Ctrinina, interferem no
metabolismo do ferro (Fe) no organismo. Na natureza estas duas toxinas
poderiam afetar a absorção deste elemento de outros microorganismos
competidores. A possibilidade de estas toxinas interferirem na absorção do
ferro poderia causar nefropatia.
A concentração de fosfato e o pH são fatores determinantes na produção
de citrinina.
Primeiro Isolamento: Isolado por Hethrington em Londres em 1931.
Citrinina

Fungos produtores: Aspergillus niveus, Penicillium citrinum,
Penicillium canascens, Penicillium citreaviride, Penicillium
fallatanum, Penicillium implicatum, Penicillium jenseni, Penicillium
velutinem, Penicillium viridicatum, Penicillium steckii e Monascus
ruber.

Alimentos susceptíveis: Tem sido encontrada como
contaminante natural em trigo, centeio, milho, cevada e aveia. Foi
parte do problema do arroz amarelo no Japão de pós-guerra.

Animais sensíveis: Mamíferos, tais como homens, suínos e cães,
e nas aves.
Citrinina

Sintomas: Os principais sintomas provocados pela ingestão desta
toxina são em mamíferos, nefrotoxicose com polidipsia e poliúria,
e um ligeiro dano hepático, em forma de infiltração gordurosa A
ação tóxica sobre os rins consiste em glomerulonefrete,
deformação e aumento dos túbulos renais. Em aves, hipertrofia
renal, aumento no consumo de água, fezes aquosas.
Caracteristicas químicas
Citrinina
Fórmula Química: C13H14O5.
Peso Molecular: 250,24 g/mol.
Nome: Ácido 4,6-dihidro-8hidroxi-3, 4,5-trimetil-6-oxi3H-2-benzopirano-7carboxílico.
Ponto de Fusão: 175º C
Emite fluorescência: amarelolimão em álcool
DL50: 33 a 67 mg/Kg para ratos
adultos

O
O
O
O
O
CH3
CH3
CH3
ESTERIGMATOCISTINA



É uma micotoxina caracterizada pelo sistema de anel
dehidrofenobenzofurano acoplado a uma xantona. Sendo um
composto intermediário, juntamente os seus derivados o-metil da
síntese das aflatoxina.
Fungos Produtores: Os fungos produtores de esterigmatocistina
são dentre outros, Aspergillus rugulosus, Aspergillus versicolor,
Aspergillus nidulans, Chaetomium thielariodeum, Chaetomium
udagawae, Aspergillus chevaler, Aspergillus ruber e Aspergillus
amstelodami.
Alimentos susceptíveis: Desenvolve-se bem em milho e arroz
de quatro a sete dias à temperatura de 26ºC com uma umidade
de 14%. Em pães e bolos cresce à temperatura de 20ºC após 10
dias de incubação. E ainda café, nozes, amendoim, pecã, queijo,
feijão, soja, sorgo, trigo, cevada e outros cereais, farinha, pão,
farinha de milho, milho pipoca, salame, lingüiça, maturados,
presuntos curados, carne mofada, doces refrigerados e
congelados.
Esterigmatocistina


Animais sensíveis: As espécies animais mais suscetíveis são os
ratos, patinhos e camundongos, e os mamíferos em geral.
Sintomas: É uma toxina com efeitos assemelhados ao da
aflatoxina B-1, afetando a proliferação dos ductos biliares,
pleomorfismo nuclear, necrose renal, hemorragia e necrose
hepática. É considerada hepatocarcinogênica.
Os principias sintomas provocados pela ingestão desta toxina são
em mamíferos, efeitos carcinogênicos, alterações degenerativas
do fígado, rins e coração, necrose tubular. Em aves, necrose
renal, má formação, mortalidade e diminuição do embrião,
necrose hepática. Inibe a incorporação de timidina, indicando uma
inibição da síntese do DNA.
Características químicas

Esterigmatocistina
Fórmula Química: C18H12O5
Peso Molecular: 308,29 g/mol
Nome: 8-hidroxi-6metil-3a, 12c
– dihidro-furo [3’,2’,4,5]
furo[2,3c]xante-7ona
Propriedade Física: cristal
DL50: 166 mg/Kg em ratos
O
OH
O
O
O
CH3O
FUMONISINAS

A ocorrência das fumonisinas em alimentos principalmente em
milho tem sido relacionada às doenças muitas delas fatais em
animais. A toxidez mais dramática ocorre em cavalos e outros
eqüinos, causando a LEM (leuco-encefalomalácia), que se
caracteriza pela formação de cavitações na substância branca do
cérebro acompanhada de amolecimento da mesma, resultando em
morte. Além de edema pulmonar em suínos e câncer hepático em
ratos. Em humanos, as fumonisinas têm causado câncer de
esôfago e fígado.
Esta toxina é produzida pelas cepas de Fusarium moliniforme,
organismo constantemente associado aos grãos de milho.
É consenso que as fumonisinas mais tóxicas são as denominadas
B1, B2 e B3, produzidas por Fusarium moniliforme Sheldon,
Fusarium proliferatum (Matsushima) Nuremberg e Fusarium
subglutinans. As outras fumonisinas diferem entre si pela
ausência de um dos grupos de hidroxila livres na posição C-5 ou
C-10. Suspeita-se que FA1 e FA2 não sejam toxinas naturais, mas
que surjam no processo de extração e purificação. A estrutura das
fumonisinas é muito similar a da fitotoxina AAL, patotoxina
produzida por Alternaria alternata f. sp. Lycopersici, que incita o
cancro da haste em tomateiros suscetíveis.
Fumonisinas




Fungos Produtores: Fusarium moniliforme, Fusarium proliferatum,
Fusarium nygamai, Fusarium proliferatum, Fusarium anthophilium,
Fusarium nygamai, Fusarium dlamini, Fusarium naviforme. Porém os
produtores das fumonisinas mais tóxicas são: Fusarium moniliforme
Sheldon, Fusarium proliferatum (Matsushima) Nuremberg e Fusarium
subglutinans.
Alimentos susceptíveis: Milho e seus derivados, milheto e sorgo dentre
outros.
Animais sensíveis:
Cavalos, bois, coelhos, e animais em geral que se
alimentam com milho ou ração feita do milho, e suínos, além dos homens.
Sintomas: Nos cavalos, bois e coelhos provoca leuco-encefalomalácia:
amolecimento e cavitações (buracos) na substância branca do cérebro,
resultando em morte. Em suínos, provoca inchaço nos pulmões: "edema
pulmonar dos suínos".
Características químicas

H3C
COOH O
Fumonisina B1
CH3
OH
OH
CH3
HOOC
O
Fórmula Química:
HOOC
C34H59NO15
COOH O
Peso Molecular: 721,84 g/mol
Nome: 2-amino-12,16dimetil–3,510-tri-hidroxiHC
14,15 propano-1,2,3
COOH O
tricarboxiicosano
HOOC
O
DL50: 1,25 mg/ Kg
O
3
HOOC
COOH O
CH3
NH2
OH
CH3
OH
OH
CH3
O
CH3
NH2
Ocratoxina
Estes fungos se desenvolvem no trigo armazenado com umidade
.
superior a 16% e também em pescado fermentado
Esta toxina é um metabólito do Aspergillus ochraceus, Penicillium
viridicatum, P. verrucosum.
As ocratoxinas são classificadas em 3 categorias: A, B e C.
A ocratoxina A é a mais tóxica. Sendo uma importante neurotoxina.
Esta toxina em sua ção contaminadora passa para o sangue tanto em
animais e humanos, acumulando-se em diversos órgãos (rim,
cérebro, e cerebelo).
A ocratoxina A, produz uma inibição também na síntese de proteína
e DNA.
Esta toxina tem sido usada no controle do crescimento bacteriano de
E. coli, Streptococcus agalactiae, staphylococcus aureus, Yersinia
enterocolitica, Salmonella infantis, Lactobacillus plantarum e L.
casei.
Ocratoxina



Primeiro Isolamento: Isolado em 1965 na África do Sul a
partir de cepas de Aspergillus ochraceus.
Fungos produtores:
Aspergillus ochraceus, Aspergillus
alutaceus, Aspergillus alliaceuse e Penicillium viridicatum.
Alimentos susceptíveis: Cereais e outros alimentos, como
feijão, soja, sorgo, trigo, café, cevada, cacau, frutas secas
e derivados de origem animal como ovos, leite, derivados
de trigo: farinha, pão, derivados de milho e milho,
amendoim, pecã, tortas de carne, pó de cacau, queijo,
salame, lingüiça, maturada, presunto, curados, carne
mofada, pimenta do reino, pimenta vermelha, doce
refrigerados e congelados alimentos estocados em casa
refrigerados ou não.
Ocratoxina

Animais sensíveis: mamíferos e aves em geral.

Sintomas: o principal orgão atacado é o rim (nefropatia), podendo
ainda atacar o fígado e o intestino delgado. Dentre outros efeitos
tóxicos temos, os teratogenicos, imunotóxicos, genotóxicos,
mutagenicos, carcinogenicos, produzindo ainda hemorragias e
enterites.
Ocratoxina

Ocratoxina A
Fórmula Química: C20H18ClNO6
Peso Molecular: 403,818 g/mol
Nome: N((5-cloro-3,4-dihidro-8hidrox-3-metil-1-oxi-1H-2benzopirano-7-yl) carbonil)
fenilalanina.
Propriedade Física: Cristal em xileno
Ponto de Fusão: 169º
Emite fluorescência: verde
Índice de refração: []D – 118º
(Clorofórmio)
DL50: 20 a 22 mg/Kg em ratos
COOH
O
OH
N
O
O
H
CH3
Cl
Ocratoxina B









Ocratoxina B
Fórmula Química: C20H19NO6 - não
possui o cloro
Peso Molecular: 369,3732 g/mol
Nome: N(3,4-dihidro-8-hidrox-3metil-1-oxi-1H-2-benzopirano-7-yl)
(carbonil) fenilalanina.
Propriedade Física: Cristal em
metanol
Ponto de Fusão: 221º
Emite fluorescência: azul
Índice de refração: []D – 35º em
metanol
DL50: não é tóxico
COOH
O
N
OH
O
O
H
CH3
Ocratoxina C









Ocratoxina C
Fórmula Química: C22H22
ClNO6
Peso Molecular: 431,8716
g/mol
Nome: etil éster de ocratoxina
A
Propriedade Física: Cristal em
etanol
Ponto de Fusão: 169º
Emite fluorescência: verdeazulada
Índice de refração: []D –
118º (Clorofórmio)
DL50: quase não apresenta
toxicidade
COOH
O
OH
N
O
O
C2H5 H
CH3
Cl
Patulina




É uma micotoxina com atividade carcinogênica, devido
insaturação , , junto com a dupla ligação conjugada externa,
ligada na posição 4 do anel da lactona.
Clavicina, claviformina ou expansina são outras denominações que
recebe a patulina. Esta toxina é produzida principalmente pelos
fungos Penicillium expansum, Aspergillus clavatus e Byssochlamys
nívea. O Penicillium expansum, fungo parasita facultativo que
ataca frutas previamente danificadas. Em suco de maçã foi
detectado até 150000 g/ Kg em matéria deteriorada.
A patulina é encontrada com freqüência em frutas como maçã,
pêra, cidra e em seus sucos. Registra-se também a ocorrência da
toxina em pão embolorado e silagem.
A patulina é um agente mutagênico e possuindo efeitos tóxicos
sobre o trato gastrointestinal e sistemas nervoso central e
imunológico, em ratos. Assim como, inibe a proliferação de células
fetais de pulmão em humanos.
Patulina



Primeiro Isolamento: Foi isolado de Penicillium
expansum por Birkinshaw et. al. em 1943.
Fungos Produtores: Aspergillus clavatus, Aspergillus
claviforme, Aspergillus giganteus, Aspergillus terreus,
Penicillium patulum, Penicillium roqueforti, Penicillium
expansum, Penicillium variable, Penicillium claviforme,
Penicillium lapidosum, Penicillium melinii, Penicillium
rugolosum e Penicillium equinum, e Gymmoascus spp.
Alimentos susceptíveis: A patulina é comum em sucos de
frutas, principalmente de maçãs, trigo, farinha, pão, farinha
de milho, milho pipoca, amendoim, pecã, tortas de carne,
pó de cacau, queijo, salame, lingüiça, maturados, presunto,
curado, carne mofada, feijão, sorgo, soja, milho, cevada,
doces refrigerados ou congelados, e plantas forrageiras e
para silagem.
Patulina
Animais sensíveis: Os animais suscetíveis a esta toxina são
bovinos, suínos, coelhos e ratos, e os homens.



Sintomas: Foi detectado carcinogenicidade por injeção
subcutânea em ratos. Além disso, administração oral da patulina
produz irritação estomacal, náuseas e vômitos Porém não há dado
toxicológico ou epidemiológico publicado indicando se ingestões
de patulina são nocivas ou não ao ser humano.
Os principais sintomas são ação carcinogênica causando edema,
focos hemorrágicos, hipersensibilidade e paralisia dos membros
posteriores.
Rações contendo patulina provocaram distúrbios no sistema
nervoso bovinos.
Patulina








Características Químicas
Fórmula Química: C7H6O4
Peso Molecular: 154,12 g/mol
Nome: 4-hidroxi-4H-furo[3,2c]pirano-2(6H)-on.
Propriedade Física: prisma
compacto em éter ou clorofórmio;
Ponto de Fusão: 111ºC;
Solubilidade: Solúvel em água e
solventes orgânicos comuns,
excepcionalmente em éter, muito
solúvel em etil e acetato de amila;
DL50: 5 mg/ Kg.
O
O
OH
O
Rubratoxinas






As rubratoxinas existem nas configurações A e B. São possuidoras
de um anel de lactona  insaturado, sendo produzidas pelo
Penicillium rubrum.
A rubratoxina A em associação com a aflatoxina apresenta efeito
sinérgico.
Ela atua diretamente sobre o sistema nervoso central e fígado,
sendo os suínos, eqüinos, gado e aves os animais mais afetados.
A rubratoxina B é mutagênica e teratogênica, é a mais tóxica e o
seu anel de lactona  insaturado parece ser o responsável por
este efeito.
Fungos Produtores: Penicillium rubrum, Aspergillus flavus.
Alimentos susceptíveis: A ocorrência em alimentos está sempre
associada ao milho mofado.
Rubratoxinas


Animais sensíveis: Os suínos, eqüinos, gado e aves os animais
mais afetados.
Sintomas: Causa: hipertrofia hepática, atrofia bolsa de fabrício,
má formação dos embriões, salivação, depressão, hiperexcitabilidade, falta de Coordenação motora, eritema,
hemorragias em vários órgãos
Rubratoxinas






Características Químicas
Fórmula Química: C26H28O11
Peso Molecular: 516,51 g/mol
Nome: 9a-hidroxi-9-(1-hidroxiheptil)-5-[hidroxi-(6-oxi-3,6dihidro-2H-pirano-2-il)- metil]5,5a,9,9a-tetrahidro-4H-2,7dioxi-ciclopenta-indaceno1,3,6,8-tetraona.
Propriedade Física: cristal
DL50: 3,7 mg/ Kg em
camundongos
O
O
O
OH OH
O
O
OH
O
O
O
Zearalenona



A zearalenona é uma das micotoxinas produzida pelo gênero
Fusarium, principalmente Fusarium roseum, em condições
caracterizadas por alta umidade e baixas temperaturas. Possui
efeito estrogênico (hiperestrogenismo) principalmente em suínos,
resultando em edema, prolapso de vulva, aborto e crescimento de
mamas nos machos.
É uma substância derivada do ácido resorcílico. Sendo um
estrogênio fúngico, produzido juntamente com o deoxinivalenol, e
demais tricotecenos, além da moniliformina e o butenolideno
segretado por espécies de Fusarium que colonizam diferentes
vegetais de significativa importância econômica; sendo
responsável por numerosas micotoxicoses em animais,
especialmente em suínos.
A zearalenona induz modificações hematológicas em ratos, efeitos
citotóxicos e inibitórios sobre a síntese de macromoléculas, tais
como ácidos nucléicos e proteínas.
Zearalenona




Primeiro Isolamento: Isolada do fungo Fusarium
graminearum, por Stob em 1962.
Fungos Produtores: Fusarium róseo, Fusarium
graminearum.
Alimentos susceptíveis: É encontrado principalmente em
grãos de milho armazenado sob condições inadequadas,
trigo, sorgo, aveia, cevada, centeio, feno e para rações
animais e fermentados de milho e sorgo.
Animais sensíveis: Todos os mamíferos e aves.
Zearalenona




Sintomas:
Em mamíferos: Prolapso vaginal e retal hipertrofia vulvar
destruição ocasional da vagina, aumento das glândulas mamárias,
inibição da fecundação e abortos, presença de natimortos,
desenvolvimento de mamas em leitões, falso cio. (com 450 ppb:
Mortalidade de fêmeas em lactação. Falta de coordenação-motora
dos membros posteriores, não se alimentam).
Em aves: Hipertrofia hepática, renal, cardíaca, fibrose intersticial
do testículo, efeito no nível de estrogênio, atrofia do testículo e
crista.
No homem afetam primeiramente o trato gastrointestinal e a
cavidade bucal, dando sensação de queimadura nas mucosas; na
segunda fase aparecem a leucopenia seguida de fadiga,
hemorragia petequial da pele, aumento da fragilidade capilar,
aparecimento de necrose da garganta, mucosa bucal, etc. As
áreas necrotizadas são infeccionadas rapidamente e aparecem
anormalidades no quadro hematológico.
Zearalenona









Características Químicas
Fórmula Química: C18H22O5
Peso Molecular: 318,36 g/mol
Nome: 3,4,5,6,9,10Hexahidro–14,16–dihidroxi–3metil–1H-2–
benzonociclotetradecin1,7,(8H)-dione
Propriedade Física: Cristal
Ponto de Fusão: 164 – 165ºC
Índice de refração: []25546
- 170,5 º em clorofórmio
Solubilidade: Solúvel em
álcool, éter, benzeno, álcalis,
praticamente insolúvel em
água.
DL50: 3,7 mg/ Kg em
camundongos
OH
OH
CH3
OH
HO
O
H
Tricotecenos



É um grupo de aproximadamente 40 micotoxinas
produzidas por fungos do gênero Fusarium. Dentre as
principais do grupo podem ser mencionadas: Deoxinivalenol
(DON), Toxina T-2 e Nivalenol (NIV).
Os tricotecenos são toxinas que podem causar aos homens
e animais problemas como vômitos, hemorragias, recusa
do alimento, necrose da epiderme, aleucia tóxica alimentar
(ATA), redução do ganho de peso, da produção de ovos e
leite, interferência com o sistema imunológico e morte.
Ocorrem em grãos como o milho, trigo, cevada e outros.
Na micotoxicose aguda os tricotecenos afetam os centros
de produção de sangue, o sistema nervoso, o trato
gastrointestinal e o sistema cardiovascular.
Deoxinivalenol



Dentre os tricotocenos deoxinivalenol (DON) e o nivalenol
desempenham papel de importância. Tem sido comprovada
produção do deoxinivalenol (DON) por várias espécies de
Fusarium que colonizam espigas de cereais acarretando a
podridão.
As espécies de Fusarium produtoras de deoxinivalenol e
nivalenol também produzem zearalenona. Também outras
espécies Cephalosporium, Myrothecium, Trichoderma,
Sachybotrys, Microdochium nivale secretam esta toxina em
meio de cultura.
As micotoxinas tricotecênicas, dentre elas o deoxinivalenol,
apresentam um significativo efeito sobre o processo de
divisão de células da ponta de raízes de centeio, trigo,
feijão, favorecendo o decréscimo do índice mitótico.
Influenciando ainda o nível de síntese protéica.
Deoxinivalenol





Primeiro Isolamento: Isolado de Fusarium roseum, por
Monoaka no Japão em 1972.
Fungos Produtores: Fusarium roseum, Fusarium tricinctum,
Fusarium equiseti, Fusarium toxicum, Fusarium moniliforme,
Cephalosporium, Myrothecium, Trichoderma, Sachybotrys,
Microdochium nivale.
Alimentos susceptíveis: Centeio, trigo, feijão, milho e outros
cereais, e os derivados destes.
Animais sensíveis: As espécies animais mais suscetíveis são os
suínos e outros animais de criação.
Sintomas: Diarréias e perda de peso, necrose da epiderme,
hemorragia, respiração problemática
Deoxinivalenol








Características Químicas
Fórmula Química: C15H20O6;
Peso Molecular: 296,33 g
/mol
Nome: “12,13. Epoxi-3, 7,15triiydroiytricotec-9-en-8-one;
deoxinivalenol”.
Propriedade Física: Agulhas
finas em acetato de etil mais
éter de petróleo
Ponto de Fusão: 151 – 153º
Índice de refração: []25D +
6,35º em etanol
DL50: 70 – 76,7 mg/ Kg em
ratas
H
H3C
O
H
O
O
OH
CH3
CH2OH
OH
Nivalenol



O nivalenol (NIV) é uma micotoxina pertencente ao grupo dos
tricotecenos, que em conjunto com o deoxinivalenol (DON), a
fusarenona X e a toxina T-2, são perigosos aos animais e
humanos. As espécies de Fusarium produtoras dessas toxinas
produzem também a zearalenona nos grãos por elas colonizadas.
As espécies produtoras de nivalenol são mais comuns na Austrália
e Japão, sendo menos expressivas nas Américas.
Os níveis de nivalenol foram relacionados com a presença de
Fusarium chlamydosporum e Fusarium equiseti, em cultivares de
“pearl millet”. A ocorrência de diferentes espécies de Fusarium em
grãos de cereais é mundialmente reconhecida. Sendo, o grupo dos
tricotecenos, o principal, e, portanto, o nivalenol está incluído
(Bottalico, 1998).
Nivalenol
Micotoxina pertencente ao grupo dos
tricotecenos, isolada de Fusarium nivale, por Tatsuno et. al. em
1968.

Primeiro Isolamento:

Fungos Produtores: Fusarium nivale, Fusarium chlamydosporum,



Fusarium equiseti, Fusarium poae e Fusarium culmorum.
Alimentos susceptíveis: Trigo, farinha, pão, farinha de milho,
milho pipoca, milho, cevada, centeio, entre outros.
Animais sensíveis: Homens e animais no geral, principalmente os
que consomem milho. Trigo e seus derivados.
Sintomas: Diarréias e perda de peso, necrose da epiderme,
hemorragia, respiração problemática.
Nivalenol









Características Químicas
Fórmula Química: C15H20O7;
Peso Molecular: 312,32
g/mol;
Nome: "(3", 4B, 7")-1 2,13Epoxi-3, 4,7,15-tetrahidroxitricothec-9-en -8-one;
Propriedade Física: Cristais;
Ponto de Fusão: 222 – 223º
C;
Índice de refração: []24D +
21,54º em etanol;
Solubilidade: levemente
solúvel em água, solúvel em
solventes orgânicos polares;
DL50: 40g / 10g em ratos
H
H3C
O
H
OH
O
O
OH
CH3
CH2OH
OH
Toxina T-2



Cerca de 80 tipos de tricotecenos já foram identificados. A
toxina T-2 é um metabólito secundário produzido por
fungos pertencentes ao gênero Fusarium.
Esta micotoxina atua sobre o sistema nervoso, imunológico
e digestivo de aves e suíno; como demais tricotecenos
acarreta imunossupressão, hemorragias no trato
gastrointestinal e recusa alimentar, além de ataxia, inibição
da síntese de proteínas.
O ambiente propício a biossíntese desta toxina é constituído
pela temperatura de 8 a 27ºC com alta umidade (atividade
de água superior a 0,95).
Toxina T-2




Primeiro Isolamento: Micotoxina dos tricotecenos foi
isolado de Fusarium trincinctum, por J. C. Bamburg em
1968.
Fungos Produtores: Fusarium graminearum, Fusarium
culmorum, Fusarium crookwellense, Fusarium roseum,
Fusarium trincinctum, e Fusarium moniliforme.
Alimentos susceptíveis: Localizam-se principalmente, na
espiga do milho em especial quando as colheitas são feitas
tardiamente.
Animais sensíveis: Homens e animais que se alimentam
de milho e seus derivados, principalmente.
Toxina T-2




Sintomas: Efeitos citotóxicos em seres humanos e animais que
incluem redução na produção dos componentes sangüíneos,
necrose de pele, inflamação e necrose do aparelho digestivo e
destruição da medula óssea.
Os sintomas de intoxicação animal compreendem inflamação das
mucosas, hemorragia, recusa de alimentos, diarréia, aborto e
desordens nervosas.
Em mamíferos, redução no consumo de alimentos e menor
crescimento, dermatite nos pés, nas pernas e pálpebras.
Em aves, baixa produção de ovos, necrose dos tecidos
linfáticos, necrose da medula óssea e da vesícula biliar, hipertrofia
hepática, hemorragias viscerais, edema subcutâneo, redução da
quantidade de ovos eclodidos, diminuição da espessura da casca
do ovo, rejeição do alimento e redução da imunidade.
Toxina T-2









Características Químicas
Fórmula Química: C24H34O9
Peso Molecular: 466,53 g/mol
Nome: (3, 4,8)-12,13,Epoxitricothec-9-ene-3,4,8,15tetrol 4,15-diacetate 8-(3methilbutanoato); fusariotoxina
T-2; insariotoxina; micotoxina T2;
Propriedade Física: Estado
cristalino
Ponto de Fusão: 151 - 152 ºC
Índice de refração: []26D = +
15° em etanol;
Solubilidade: Livremente solúvel
em álcool, etil, acetato de etil,
cloroformio, DMSO solventes
orgânicos, ligeiramente solúvel
em éter de petróleo, pouco
solúvel em água;
DL50: 4,0 mg/Kg para ratazana;
5,2 mg/Kg para ratos; Dose oral
por dia (peso vivo)
H
CH3
H3C
O
H3C
O
H
OH
O
O
O
O
H3C
CH3
O
O
CH
Grãos – Infecção e Colonização

Introdução
A ocorrência sistemática do fungo nas folhas, colmo, raiz e grãos
são conhecidos de longa data. A germinação, o vigor ou o
crescimento das plântulas não é necessariamente reduzido em
virtude da alta freqüência e extensa colonização. Há evidências de
que alguns isolados, por exemplo, de F. moniliforme produzem
sintomas e outros não.
Danos físicos nos grãos, causados por insetos, chuvas de granizo
ou outros agentes, torna-se uma importante rota de colonização
de grãos e desenvolvimento da podridão da espiga. Nas plantas
produtivas, o F. moniliforme pode infectar, se desenvolver
sistematicamente e colonizar os grãos. O F. moniliforme é
transmitido de semente para plântula, mas a progressão, a partir
de tecido da coroa da plântula para tecidos do colmo da planta em
crescimento, é pouco freqüente.
Grãos – Infecção e Colonização



Resistência
Pode ser definida como uma alteração herdável e estável em um
fungo como resposta à aplicação de um fungicida, ou outra
substancia, resultando na redução da sensibilidade ao produto.O
termo é usado para linhagens de fungos anteriormente sensíveis,
que por meio de mecanismos de variabilidade, como a mutação,
reduziram significativamente a sensibilidade ao fungicida.
Sensibilidade
É oposto à resistência, portanto todas as linhagens resistentes
apresentam, redução de resistência.
Adaptabilidade
É a habilidade de uma linhagem de fungo de se desenvolver,
reproduzir e sobreviver, comparada a outras linhagens nas
mesmas condições. Portanto, é um conceito comparativo.
Grãos – Infecção e Colonização
A Resistência pode ser cruzada ou múltipla.
Resistência Cruzada – essa pode ser positiva ou negativa.
R. Cruzada Positiva –resistência a dois ou mais fungicidas,
conferidas pelo mesmo fator genético.
R. Cruzada Negativa – ocorre quando a resistência a um
fungicida, ao mesmo tempo, aumenta a sensibilidade a um
segundo fungicida.
Resistência Múltipla – ocorre quando fatores genéticos
governam as resistências a dois ou mais fungicidas.
Técnicas para a determinação de
Toxinas




Preparação das Amostras
Devido à distribuição heterogênea das micotoxinas em
produtos agrícolas granulados, há uma grande variabilidade
de procedimentos para amostragem. Estes procedimentos
são regulamentados pela AOAC International (Associação
Internacional Oficial de Química Analítica).
A amostra deve ser representativa quanto ao lote a ser
analisado.
Usualmente na avaliação utiliza-se de 50 a 1000 gramas.
Scussel (1998), sugere que a amostragem seja feita, por
exemplo, partindo-se de 20 toneladas:
Técnicas para a determinação de
Toxinas

Quadro 1 – Tamanho da Amostra
Amostragem
Preparo de Amostra
Lote
Amostra
Sub-amostra
Amostra
Análise
20 ton
20 kg
1 kg
50 g
p/
Técnicas para a determinação de
Toxinas







Os parâmetros que devem orientar o tamanho da
amostra ou seu peso dependem do:
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
Objetivo do estudo (pesquisa ou rotina)
Tamanho do lote
Natureza ou tipo do alimento
Custo
Natureza da embalagem
Condições de transporte até o laboratório
Técnicas para a determinação de
Toxinas

Quadro 2 – Classificação dos alimentos quanto à
distribuição de toxinas
Tipo
Descrição
Tipo I
Alimento onde se espera alto grau de heterogeneidade de
Contaminação (grãos, sementes, nozes, frutas secas, grãos
triturados).
Tipo II
Alimento onde é esperado exibir contaminação homogênea
(líquidos, pós).
Tipo III
Alimento que exibe heterogeneidade intermediária (farinhas,
pastas, tortas de oleaginosas, cereal seco)
Técnicas para a determinação de
Toxinas
 Quando o material for granulado, é requerido
determinado número de partículas para que a
amostra se torne representativa.


O tamanho da amostra deve aumentar com o
tamanho da partícula, p.ex., trigo < milho <
amendoim < castanha do Pará.
Cada lote de 50 toneladas deve ser subdivido ao
menosc em 100 sub-amostras.
Técnicas para a determinação de
Toxinas

Quadro 3 – Correlação entre tipo e tamanho da amostra
TABELA II – Correlação entre o Tipo e Tamanho da amostra a coletada
Classe de Alimentos
Tamanho Mínimo da Amostra (Kg).
Tipo I – Grãos
Grãos pequenos: trigo, cevada, arroz, soja - 5.
Grãos intermediários: milho, semente de
algodão - 10
Grãos grandes: amendoim, nozes - 20.
Tipo II – Líquidos
0,5
Tipo
III
Intermediários
- 3
Técnicas para a determinação de
Toxinas




Extração
A etapa de extração é de relevante importância.
Tem sido demonstrado que são necessários 16 minutos de
agitação com uma mistura de acetonitrila-água (21:4) para
extrair deoxinivalenol completamente de uma amostra de
alimento naturalmente contaminado, comparado com 3 minutos
de um alimento em espiga.
Foi estabelecido como tempo de agitação 1 hora para extração de
fumonisinas em alimentos de milho naturalmente contaminados,
usando-se uma mistura de acetonitrila-água (1:1). Tem sido
recomendado para a extração de aflatoxinas de amendoim e seus
derivados uma mistura de metanol-água (55:45).
Técnicas para a determinação de
Toxinas
Limpeza
 Os procedimentos principais empregados
para a limpeza dos extratos das amostras
são a partição líquido-líquido, a adição de
sais de metais, a extração de fase sólida,
a cromatografia de coluna, a
cromatografia por permeação a gel, a
coluna cromatográfica de imunoafinidade,
e o uso de colunas de limpeza e
purificação multifuncionais.

Técnicas para a determinação de
Toxinas

Determinação – Métodos Cromatográficos

Estes métodos são de grande utilidade dentre as técnicas
anlíticas para a determinação de micotoxinas.



Inúmeras variações das técnicas cromatográficas estão descritas
na literatura, envolvendo uma larga gama de equipamentos e
procedimentos, que variam em grau de complexidade e
aplicabilidade.
TLC (Cromatografia em camada delgada)
Este método continua a ser usado extensivamente na rotina da
determinação preliminar das micotoxinas. TLC de alta resolução
(HPTLC) com desenvolvimento bidirecional é um acurado e preciso
procedimento para a determinação de aflatoxinas. A combinação
de TLC com a espectrometria de massa (MS) é outra ferramenta
útil a avaliação das micotoxinas.
Técnicas para determinaçãio de
Toxinas








HPLC (Cromatografia líquida de alta eficiência)
A cromatografia líquida de alta eficiência é o mais novo e mais
importante método de determinação e quantificação de
substâncias. É um tipo de cromatografia líquida que emprega
pequenas colunas, recheadas de materiais especialmente
preparados e uma fase móvel que é eluída sob alta pressão.
Há cinco tipos diferentes de fases estacionárias, que implicam em
cinco mecanismos diferentes de realizar a cromatografia em
HPLC, que são os seguintes:
cromatografia líquido-sólido ou por adsorção,
cromatografia líquido-líquido ou por partição,
cromatografia líquida com fase ligada,
cromatografia por exclusão e cromatografia por troca iônica.
A escolha adequada da técnica cromatográfica para a separação
dos componentes de uma determinada amostra deve-se
considerar as propriedades tais como massa molecular,
solubilidade, estrutura etc.
Técnicas de determinação de
Toxinas





GC (Cromatografia gasosa)
A separação por cromatografia gasosa baseia-se na
diferente distribuição das substâncias da amostra entre
uma fase estacionária, podendo ser sólida ou líquida, e uma
fase móvel que é gasosa.
A cromatografia gasosa é uma técnica com um poder de
resolução excelente, tornando possível, muitas vezes a
análise de dezenas de substâncias de uma mesma amostra.
Apresenta um elevado grau de sensibilidade, chegando a
detectar cerca de 10-12g.
Pequenas amostras do material a ser pesquisado, torna-se
suficiente para o emprego desta técnica.
A cromatografia gasosa é uma técnica quantitativa
excelente, sendo possível à obtenção de resultados
quantitativos em concentrações que variam de picogramas
a miligramas.
Técnicas de determinação de
Toxinas

A técnica de desenvolvimento mais usada em
cromatografia gasosa é a eluição. Uma corrente
de gás passa continuamente através da coluna e
quando a amostra vaporizada é introduzida
rapidamente nesta corrente de gás, ela é
arrastada através da coluna. As substâncias
presentes na amostra, depois de separadas,
chegam ao detector, que gera um sinal para o
registrador.
Técnicas de determinação de
Toxinas

Durante análise, a temperatura da coluna pode permanecer
constante, denominado-se cromatografia gasosa
isotérmica, ou sofrer uma variação linear ou não, chamada
então de cromatografia gasosa com temperatura
programada. A programação de temperatura é
significativamente importante já que melhora a separação
diminuindo o tempo de análise. Sendo de extrema utilidade
quando a amostra é composta de substâncias com uma
grande diferença em seus pontos de ebulição.
Técnicas para a determinação de
Toxinas

A cromatografia gasosa é uma das técnicas mais
utilizadas na identificação e quantificação de
diversos produtos e substâncias. Tem sido uma
ferramenta nas áreas de análise ambiental, nas
indústrias químicas e farmacêuticas, na análise e
controle de alimentos, na medicina, na
toxicologia e na indústria petroquímica dentre
outros.