Química Orgânica
Introdução a Química Orgânica
Wohler
Quebra da Teoria Vital
O átomo de Carbono
 O carbono tem grande capacidade de ligar-se
a si mesmo, e por isso ele pode formar longas
estruturas orgânicas;
 O carbono sofre hibridização, podendo formar
até quatro ligações simples equivalentes (sp3) ;
também pode formar uma dupla (sp2); com duas
duplas ou uma tripla ele é linear (sp);
 Por causa da polaridade, as ligações C---H
assim como as C---C são fortemente não
reativas.
Hidrocarboneto
C
Alcano
Alceno
Alcino
Aromático
Etileno 
C
C
Metano
C
C
Acetileno
C
Benzeno 
C
C
C
C
C
Nomenclatura ( IUPAC)
Prefixo
Número de carbonos.
Base
Tipo de ligação
Sufixo
Funções
1 Carbono: MET
Só ligações simples  AN
HIDROCARBONETOS  O
2 Carbonos: ET
1 dupla ligação  EN
ÁC. CARBOXÍLICOS  OICO
3 Carbonos: PROP
2 duplas ligações  DIEN
CETONA  ONA
4 Carbonos: BUT
3 duplas ligações  TRIEN
ALDEIDO  AL
5 Carbonos: PENT
1 tripla ligação  IN
ÁlCOOL  OL
6 Carbonos: HEX
2 triplas ligações  DIIN
...
7 Carbonos: HEPT
3 triplas ligações TRIIN
8 Carbonos: OCT
1 dupla ligação e uma tripla ligação  ENIN
9 Carbonos: NON
10 Carbonos: DEC
11 Carbonos: UNDEC
12 Carbonos: DODEC
Exemplo : CH4
13 Carbonos: TRIDEC
14 Carbonos: TETRADEC
1 C + ligação simples + hidrocarboneto
20 Carbonos: ICOS
30 Carbonos: TRIACON
Met
+
an
+
o
= METANO
40 Carbonos: TETRACONT
Nomenclatura ( IUPAC)

(?)(?)(?)(?)
Cadeia principal

Numerar os carbonos
2,2,4 - trimetilpentano

Identificar os radicais
Isomeria Geométrica
Isômeros geométricos são
compostos que têm a mesma
fórmula molecular e mesmos grupos
entre si, mas diferem no arranjo
espacial.
Isomeria Óptica
Enantiômeros:
Os isômeros ópticos são compostos
capazes de desviar a luz polarizada. Caso o
isômero óptico provoque o giro da luz
polarizada para a direita, o enantiômero é
denominado dextrógiro (D,+). Caso o
enantiômero provoque o giro da luz
polarizada para a esquerda, o composto é
denominado levógiro (L,-).
Isomeria Óptica
Isomeria Óptica
n
NI = 2 , onde n é o número de
carbonos quirais.
Funções orgânicas
 Hidrocarboneto
 Aldeído
 Álcool
 Cetona
 Éter
 Ácido carboxílico
 Haleto de alquila
 Éster
 Amina
 Amida
Funções orgânicas
Álcool ( etanol )
O etanol (C2H6O), também chamado
de álcool etílico, é uma substância
obtida da fermentação de açúcares,
encontrado em bebidas como
cerveja, vinho e aguardente, bem
como na Indústria de perfumaria. No
Brasil, tal substância é também
muito utilizada como combustível de
motores de explosão, constituindo
assim um mercado em ascensão
para um combustível obtido de
maneira renovável. É o
estabelecimento de uma indústria
química de base, sustentada pela
utilização de biomassa de origem
agrícola e renovável.
Éter ( etóxietano )
Utilizado inicialmente como
anestésico, foi abandonado pelo
risco de explosão. Os
traficantes utilizam o éter para
separar a cocaína da pasta feita
com as folhas de coca.
Causa dependência física e
psicológica importante após 30
a 40 dias de uso freqüente.
Junto com o clorofórmio é
componente da lança-perfume,
que era usada no Brasil durante
o Carnaval. Foi proibida porque
era aspirada em lenços
molhados com a mistura.
Funções orgânicas
Aldeído ( propanal)
Os aldeídos de maior peso
molecular, que possuem de 8 a 12
átomos de carbono, são muito
utilizados na indústria de
cosméticos na fabricação de
perfumes sintéticos.
Cetona ( 2- propanona )
A acetona é utilizada como
solvente em esmaltes, tintas e
vernizes; na extração de óleos e
na fabricação de fármacos.
Possui emprego na indústria de
explosivos como gelatinizante
da pólvora sem fumaça
(nitrocelulose) e como produto
inicial de sínteses químicas, em
especial na indústria
farmacêutica.
Funções orgânicas
Ácido Carboxílico
Éster
Os ácidos carboxílicos apresentam
odor característico. Os
monocarboxílicos que apresentam
até 12 átomos de carbono
apresentam cheiro bastante
desagradável. Os indívíduos através
do seu metabolismo produzem e
excretam ácidos carboxílicos, que é
de composição diferente para cada
indivíduo; portanto, cada pessoa
tem o seu cheiro característico. Por
isso, o cão, que apresenta olfato
bastante aguçado, reconhece as
pessoas pelo cheiro.
 Produção de flavorizantes
para a produção de refrescos,
doces, pastilhas, xaropes, balas,
etc.
 Produção de sabões.
 Produção de perfumes e
cosméticos.
 Na produção de
biocombustíveis.
Funções orgânicas
Amida
As amidas são utilizadas em muitas
sínteses em laboratório e como
intermediários industriais na
preparação de medicamentos e
outros derivados. O nylon é uma
poliamida muito importante dentre
os polímeros. A uréia, de fórmula
CO(NH2)2 é uma amida do ácido
carbônico, encontrada como
produto final do metabolismo dos
animais superiores, e eliminada pela
urina.
Amina
A degradação de proteínas (por exemplo, quando
um pedaço de carne apodrece), leva, pelo
contrário, à sua decomposição em aminas
distintas. Os odores mais desagradáveis de que
geralmente nos lembramos são, provavelmente,
devidos à presença de aminas. Por exemplo, a
1,5-pentanodiamina (mais conhecida pelo
sugestivo nome de cadaverina, libertada pelos
corpos em putrefacção, o escatol, um composto
heterocíclico presente nos excrementos, a 1,4butanodiamina (putrescina – outro cheiro de
podre) etc…
Destilação
Fracionada do
Petróleo
O preço é um
absurdo, ahhh!
Bioquímica
Introdução à Bioquímica
 Muitas
moléculas biologicamente
importantes são bem grandes;
 As moléculas são construídas através de
substâncias menores e mais simples;
 Sistemas vivos possuem um entropia
menor que a de suas matérias-primas;
Bioquímica
Proteínas
 50% da massa seca do corpo é proteína;
Proteínas
Carboidratos
Ácido nucléico
 As proteínas servem como principal
componente estrutural dos tecidos animais;
 São formadas pela união de aminoácidos.
Bioquímica
Aminoácidos
 Principais componentes das proteínas;
Proteínas
Carboidratos
Ácido nucléico
 Os aminoácidos mais fundamentais são os
aminoácidos alfa;
 Aminoácidos diferem entre si pelos radicais;
 Dos vintes aminoácidos existentes
produzimos dez;
 Apenas aminoácidos de configuração L- no
centro de carbono quiral formam proteínas.
Bioquímica
Aminoácidos
Proteínas
Carboidratos
Ácido nucléico
Bioquímica
Proteínas
Carboidratos
Ácido nucléico
Peptídeos
Bioquímica
Peptídeos
Proteínas
Carboidratos
Ácido nucléico
Formação da Proteína
Bioquímica
Proteínas
Carboidratos
Ácido nucléico
Estrutura da Proteína
 A seqüência dos aminoácidos ao
longo de uma cadeia protéica é
chamada estrutura primária;
 A estrutura secundária de uma
proteína refere-se a como os
segmentos da cadeia protéica estão
orientados em um padrão regular;
 A forma total de uma proteína é
chamado de estrutura terciária.
Bioquímica
Estrutura da Proteína
Estrutura secundáia
Estrutura primária
Proteínas

Carboidratos
Estrutura terciária
Ácido nucléico

Bioquímica
Proteínas
Carboidratos
Carbohidratos
 Recebem esse nome a partir
das fórmulas mínimas para a
maioria das substâncias dessa
classe (hidrato de carbono);
 Carboidratos são aldeídos e
cetonas polidroxílicos;
Ácido nucléico
 A glicose e a frutose podem
ciclizar para formar anéis de
cinco ou seis membros.
Bioquímica
Dissacarídeos
 Duas
Proteínas
unidades de monossacarídeos podem
ser unidas para formar um dissacarídeo;
Carboidratos
 A sacarose (açúcar refinado) e a lactose
(açúcar do leite) são os dois mais conhecidos.
Ácido nucléico
Lactose
Sacarose
Bioquímica
Proteínas
Carboidratos
Ácido nucléico
Polissacarídeos
 O amido funciona como principal fonte de
energia alimentar. Estão presentes em
sementes e tubérculos vegetais;
 O glicogênio é semelhante ao amido, agindo
como banco de energia no corpo. Está
concentrado nos músculos e fígado;
 A celulose forma a principal unidade
estrutural dos vegetais. Não é rapidamente
hidrolisada pelo sistema digestivo.
Bioquímica
Proteínas
Carboidratos
Ácido nucléico
Ácidos nucléicos
 Os ácidos nucléicos são uma classe de
biopolímeros transportadores das informações
genéticas do organismo;
 São polinucleotídeos formados pela reação
de condensação entre um grupo OH da
unidade do ácido fosfórico e um OH da unidade
do açúcar.
ECA
Engenharia de controle e automação
Download

ECA-25 - Unifei