Introdução a Química
Orgânica
AULA 1 –
Evolução da Química
Orgânica
Bergmam (1777) - Dividiu a química
Compostos orgânicos: substâncias dos
organismos vivos
Compostos inorgânicos: substâncias do
reino mineral.
Evoluçaõ da Química
Orgânica
Berzelius início do século XIX
Teoria da Força Vital
Força maior para serem sintetizados
Evolução da Química Orgânica
Reação de Friedrich Wöhler (1828):
NH2
NH4CNO


Cianato de amônio
O=C
Uréia
NH2
Obs. A síntese da uréia definiu a queda da teoria da
força vital e o início da química orgânica moderna.
Evolução da Química
Orgânica
Percebeu-se então
que a definição
Bergman não era
adequada e...
Evolução da Química
Orgânica
Kekulé 1858- Definiu que a
Química orgânica
é a parte da Química que estuda
todos os compostos do elemento
carbono.
Evolução da Química
Orgânica
E a Química Inorgânica estuda
os demais compostos e alguns
poucos compostos do elemento
carbono denominados :
COMPOSTOS DE
TRANSIÇÃO
Evolução da Química
Orgânica
Elementos organógenos
C,H,OeN
Eventualmente estes :
S , P e os halogênios : Cl ,
Br, I e as vezes o F. *
Características Gerais
Ponto de fusão e ebulição: inferiores aos compostos
inorgânicos, a maioria apresenta instabilidade térmica.
Isomeria: compostos com a mesma fórmula molecular.
Solubilidade: os apolares pouco solúveis em água,os
polares solúveis, a exemplo do álcool e açúcar.
Combustibilidade: em geral são combustíveis.
Encadeamento: em função da tetravalência do C tendem
a formar estruturas denominadas cadeias carbônicas.
Velocidade de reação: pouco reativos, dependem de
ativadores (luz, calor, pressão, catalisadores, etc.).
Características Gerais
Características: em geral os compostos orgânicos são
covalentes apolares. A presença de um elemento
diferente do C e H promovem uma certa polaridade na
molécula.
Postulados de
Couper - Kekulé
1º Postulado:
O carbono é tetravalente
C ( Z=6)
K=2
L=4
Postulados de
Couper-Kekulé
2º Postulado
As 4 valências do átomo de carbono
são iguais entre sí
Cl -
H
H
H
Cl




H - C - H
H - C - Cl
H -C -H




H
Cl
H
H
C -H
Postulados de
Couper-Kekulé
3º Postulado
Os átomos de Carbono ligam-se entre sí
formando cadeias
C-C-C-C-C-C-C
Tipos de carbono
1o
:
l igado diretamente, no máximo, a 1 outro C
2o
:
l igado diretamente a
2
outros carbonos
3o
:
l igado diretamente a
3
outros carbonos
4o
: l igado diretamente a 4
outros carbonos
Tipos de Carbono
H
H
CH3 H H
CH3 H







H- C - C - C - C - C - C - C -H




H
H
CH3 H



H
H
H
Exercício
O ELEMENTO CARBONO
17
Hibridização de orbitais atômicos
• É a mistura de orbitais pertencentes a um mesmo
átomo, originando novos orbitais iguais entre si,
mas diferentes dos orbitais originais.
• A diferença destes novos orbitais atômicos,
denominados orbitais híbridos, acontece tanto na
geometria(forma) como no conteúdo energético.
• O número dos orbitais híbridos obtidos será o
mesmo dos orbitais existentes antes de serem
misturados.
18
Hibridização sp3
• É a mistura de 3 orbitais p “puros” com um
orbital s “puro”, formando 4 novos orbitais
“híbridos” denominados sp3.
• A geometria dos 4 orbitais sp3 é tetraédrica (os 4
orbitais partem do centro do tetraédro e dirigemse, cada um, para um dos vértices do tetraédro).
• O ângulo entre os orbitais sp3 será de aprox.109°
• Acontece no C que se liga através de 4 ligações
simples ( o C é tetravalente).
19
2p
hibridação
2s
sp3
20
Fórmula molecular do metano: CH4
H
Fórmula estrutural do metano: H
C
H
H
Lembrando, 4 ligações simples  sp3 ( 4 orbitais híbridos).
Hidrogênio possui  1s orbital não hibridizado.
21
FORMA DAS MOLÉCULAS
sp3 - tetraédrica
H
C
N
H
H
H
sp3
H
H
O
H
H
sp3
H
sp3
22
Hibridização sp2
• É a mistura de um orbital s com dois orbitais p
(pertencentes a um mesmo átomo), resultando em
3 novos orbitais denominados híbridos sp2.
• Os três orbitais híbridos sp2 situam-se num mesmo
plano formando ângulos de 120° entre si
(geometria plana triangular).
• Acontece com C que possua uma dupla ligação.
• Num C do tipo sp2 existirá um orbital p “puro”
que será responsável pela ligação covalente do
tipo pi.
23
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO sp2
Etileno
H
H
C
C
H
H
Cada carbono é hibrido sp2 . O hidrogênio é 1s.
Uma ligação da dupla é sp2 - sp2. A outra é p - p.
2p
2p
hibridação
2s
sp2
24
C
C
Observe que a dupla ligação consiste numa ligação
do tipo s e outra do tipo p.
25
H
H
C C
H
H
H
H
C
H
C
H
26
Exemplo de hibridação sp2 H2C=CH2
• Molécula de eteno (etileno).
• Os dois átomos de C encontram-se ligados
por uma dupla ligação Uma ligação sigma
sp2-sp2 e uma ligação pi).
• Cada átomo de C encontra-se ligado a dois
átomos de H (duas ligações sigma s-sp2).
27
A Molécula de C2H4
28
Os ângulos de ligações no C2H4
• Como os átomos centrais são dois carbonos
de hibridação sp2 o ângulo entre as ligações
sigma será de  120. observe que a ligação
p é perpendicular ao plano que contém a
molécula.
• C com uma dupla ligação  hibridação sp2
Numa dupla ligação  uma ligação s e uma ligação p
29
HIBRIDIZAÇÃO sp2
sp2 - trigonal planar
p ligação
H
H
C
H
H
C
H
C
H
eteno
(etileno)
H
H
C
120°
C
H
H
H
C
H
sligação
30
31
OUTRAS MOLÉCULAS PLANAS
TRIGONAIS
hibridação sp2 geometria trigonal planar
H
H
C O
H
H
H
C N
H
H
H
H
H
H
neste exemplo, cada
carbono é sp2
32
Hibridação sp
• É a mistura de um orbital s com 1 orbital p,
produzindo dois novos orbitais denominados
híbridos sp.
• Os orbitais híbridos sp formam um ângulo de 180
entre si.
• A geometria molecular será linear.
• Surge em C com duas duplas ou C com uma tripla
ligação.
• Numa tripla ligação ter-se-á uma ligação sigma e
duas pi.
33
Exemplo de hibridação sp C2H2
• Etino (acetileno)
• Em torno dos átomos de C existem dois orbitais híbridos sp
e dois orbitais p “puros”.
• Os dois orbitais híbridos se ligarão através de ligações
sigma s-sp (H-C) e sigma sp-sp(C-C).
• Os dois orbitais p de cada carbono se ligarão produzindo
duas ligações pi entre os carbonos (resultando numa tripla
ligação entre os dois carbonos).
• Liga tripla  uma ligação s e duas ligações p
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Fórmula estrutural do acetileno
H C
C
H
Cada átomo de carbono é um híbrido sp.
Os hidrogênios possuem orbitais 1s, não hibridizados.
2p
2p
hibridação
sp
2s
Observe que a tripla ligação consiste de uma s e 2p .
As duas ligações pprovem dos orbitais p, não hibridizados.
35
A Molécula de C2H2
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