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Q02. Industrialmente, a reação de esterificação de Fischer é um dos
NÚCLEO DE APRENDIZAGEM
PREPARAÇÃO PARA A SEGUNDA ETAPA – UFMG/2005
QUÍMICA – Prof.: Ramon L. O. Junior
Q01. Leia o texto seguinte:
"Os compostos fluorescentes emitem luz enquanto são iluminados,
mas deixam de emitir luz assim que são colocados no escuro.
Podemos observar a fluorescência quando vamos a uma discoteca.
Todo mundo que está de roupas brancas fica "brilhando" no escuro
graças às lâmpadas de luz negra, que são lâmpadas de luz ultravioleta. Quando a luz negra é desligada, o brilho da roupa
desaparece. A nossa roupa brilha sob luz negra por causa de um
aditivo dos sabões em pó que usamos. Esse aditivo é usado para
termos a impressão de que a roupa está "mais branca do que branca",
pois ele absorve a radiação UV e emite luz azulada. Outras
substâncias fluorescentes que podemos encontrar estão presentes na
água tônica e na urina. É por isso que não tem luz negra nos
banheiros das discotecas."
1 - Em que se baseia, no nível atômico, a emissão de luz pelos
compostos fluorescentes?
principais métodos para a síntese dos ésteres. Por estarem presentes na
composição dos flavorizantes, os ésteres são compostos de destaque na
indústria alimentícia e podem ser facilmente caracterizados por
possuírem aromas de frutas.
O quadro abaixo relaciona alguns ésteres com um de seus aromas
característicos:
Fórmula condensada
Aromas
HCOOCH2CH3
groselha
CH3-COOCH2CH3
abacaxi
CH3COOCH2(CH2)3CH3
banana
CH3(CH2)2COOCH2CH3
morango
CH3(CH2)2COOCH2(CH2)3CH3
damasco
CH3(CH2)6COOCH2(CH2)7CH3
laranja
1 - Forneça o nome IUPAC para os ésteres responsáveis pelos aromas
de groselha e abacaxi.
Groselha:
Abacaxi:
2 - Os compostos fosforescentes também emitem luz quando são
iluminados, mas permanecem emitindo luz por um bom tempo
depois que são colocados no escuro. Baseando-se em sua resposta
do item anterior, sugira uma explicação para esse comportamento
dos compostos fosforescentes.
2 - Durante uma aula prática de química, após misturar ácido butanóico
e etanol, um estudante percebeu um aroma conhecido. Qual o
aroma percebido pelo estudante? Justifique sua resposta.
3 - A estrutura do quinino, componente da água tônica e responsável
pela sua fluorescência, está representada abaixo.
3 - Forneça as fórmulas condensadas dos produtos da hidrólise do éster
presente no aroma de damasco.
a) CITE três funções orgânicas presentes no quinino.
b) INDIQUE, com uma seta, a região da molécula do quinino que
pode adicionar Br2.
4 - O odor produzido por um determinado composto pode variar em
virtude de sua concentração. O aldeído de nome trans-2-nonenal
na concentração de 0,1 ppm tem cheiro de madeira; na
concentração de 10 ppm tem cheiro de gordura e na concentração
de 1000 ppm tem cheiro de pepino. ESCREVA, no espaço abaixo, a
estrutura do trans-2-nonenal.
c) A molécula do quinino é uma molécula plana? Justifique sua
resposta.
PREPARAÇÃO ESPECÍFICA PARA A SEGUNDA ETAPA DO VESTIBULAR UFMG 2005
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3 - O ácido traumático é um hormônio vegetal com função cicatrizante.
Q03. No século XVII, uma questão provocou grande controvérsia:
Ocorre transmutação de ferro em cobre quando se coloca ferro metálico
em contato com uma solução de “vitríolo de cobre”, isto é, com uma
solução contendo um sal de cobre? Vários pensadores manifestaram sua
opinião a respeito. A discussão era relevante, pois podia ser relacionada
à possibilidade de se transformar metais comuns em ouro.
REPRESENTE os dois diasteroisômeros do ácido traumático e
INDIQUE qual o mais estável.
Considere os potenciais padrão de redução para responder esta
questão:
Semi-reação
Au3+ + 3e- → Au
Cu2+ + 2e- → Cu
Fe2+ + 2 e- → Fe
Eo (V)
+ 1,50
+ 0,34
- 0,44
1 - ESCREVA a equação balanceada, na forma iônica, da reação que
ocorre quando o ferro metálico é colocado em contato com uma
solução que possua o sal cúprico.
2 - ESCREVA, baseando-se em sua resposta ao item anterior, a
equação balanceada, na forma iônica, da semi-reação anódica.
3 - CALCULE, baseando-se em sua resposta ao item 1, a massa de
ferro envolvida na formação de 12,7 gramas de cobre.
Q04. Os nomes recebidos pelos compostos orgânicos às vezes são
estranhos, o que justifica a necessidade de uma nomenclatura oficial que
apresenta uma certa lógica para o entendimento de qual é, realmente, a
estrutura do composto. Exemplos de compostos com nomes usuais
estranhos encontram-se a seguir.
4 – Cadaverina e putrescina são produtos de decomposição de
aminoácidos encontrados em animais. Ambos possuem
desagradável. A putrescina tem estrutura semelhante
cadaverina, diferenciando-se apenas por possuir um grupo
menos.
alguns
cheiro
à da
CH2 a
a) CITE o tipo de interação intermolecular predominante entre estas
duas substâncias.
b) INDIQUE qual delas possui maior ponto de ebulição e
JUSTIFIQUE sua escolha.
Q05. Certos alimentos, como ervilhas, vagens e feijão, contêm uma
quantidade expressiva de açúcares complexos. Neste caso, os açúcares
são oligossacarídeos - moléculas formadas pela repetição de poucas
unidades sacarídicas. Os oligossacarídeos presentes nestes alimentos
são derivados da galactose (verbascose, stachiose e rafinose –
representada abaixo), que requerem uma enzima específica, a αgalactosidase, para serem hidrolisados. Entretanto, o trato intestinal não
possui esta enzima, resultando em uma digestão incompleta destes
oligossacarídeos.
HO
1 - CITE duas funções orgânicas presentes na rafinose.
HO
O
O
pagodano
H
ácido cômico
HOOC-CH=CH-(CH2)7-COOH
ácido traumático
H2N-(CH2)5-NH2
cadaverina
1 - O ácido cômico recebeu seu nome da planta de onde é obtido
(Commiphora pyracanthoides). Desta planta se extrai o óleo de
mirra.
a) CITE duas funções orgânicas presentes no ácido cômico.
2 - Os oligossacarídeos, não hidrolisadas, são fermentadas de forma
anaeróbica por bactérias presentes no intestino grosso. O processo
libera gases como o CO2, H2, CH4 e H2S, todos presentes nos flatos.
a) ESCOLHA, dentre os gases citados acima, um que seja menos
denso que o ar atmosférico e que não possui odor desagradável.
b) CITE outra propriedade do gás escolhido.
c) CITE uma maneira de obtê-lo em laboratório.
b) EXPLIQUE por que esta substância possui caráter ácido.
2 - O pagodano (semelhante a um pagode ou templo chinês) é formado
apenas por átomos de carbono e hidrogênio. CALCULE o percentual
em massa de carbono no pagodano.
2 - Existem fármacos que diminuem a intensidade da flatulência; um
deles é o Beano, que é, na verdade, um suplemento de αgalactosidase e sucrase, duas enzimas necessárias para a completa
hidrólise dos oligossacarídeos. Desta forma, não existe fermentação
anaeróbica e, conseqüentemente, a formação de gases.
CITE duas condições necessárias para o funcionamento ótimo
destas enzimas.
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