Professor • Arilson
Aluno (a): _____________________________________
Compostos carbonilados
As substâncias carboniladas tem grupos R ou Ar ligadas ao grupo
carbonila.
O
C
09
12/03/2013
Química
Importante
O odor dos aldeídos que têm baixo peso molecular é irritante,
porém, à medida que o número de carbonos aumenta, torna-se mais
agradável. Os aldeídos de maior peso molecular são muito utilizados na
indústria de cosméticos na fabricação de perfumes sintéticos.Por exemplo, o
benzaldeído é utilizado como essência de amêndoas e o cinamaldeído de
canela.
Aldeídos
São compostos que apresentam o grupo carbonila e pelo menos um
átomo de hidrogênio ligado ao mesmo carbono. O grupo –CHO é denominado
formil.
O
O
C
ou
CHO
H
Grupo funcional
C
Grupo carbonila
3-fenilpropenal ou cinamaldeído
Alguns aldeídos possuem uma nomenclatura limitada em função
da complexidade, mas algumas vezes utilizada(usual ou trivial).
O
H C
Na nomenclatura substitutiva o sufixo “o” do hidrocarboneto
correspondente é substituído pelo sufixo “al”. A numeração da cadeia sempre
deve ser feita a partir do grupo formil (grupo funcional).
O
H2C
Prefixo + infixo + al
H
Metanal
H
A mistura de metanal e água recebe o nome de formol ou formalina. O
metanal é amplamente utilizado como solvente e na fabricação de plástico.O
metanal é extremamente tóxico.
O
CH3
C
Etanal
H
C
Aldeído acético ou acetaldeído
H
O aldeído acético ou acetaldeído é a substância química responsável pela
“ressaca”.
Principal aldeído
O
C
Aldeído fórmico ou formaldeído
H
O metanal apresenta-se em condições ambiente como um gás de
odor bastante irritante extremamente tóxico. A aplicação mais simples do
metanal é como formol, que consiste em uma mistura de metanal e água que
pode apresentar no máximo 40% de metanal.O formol ou formalina é
utilizado na conservação de tecidos animais e como desinfetante.O metanal
também é empregado na fabricação de medicamentos,baquelite e outros
diversos polímeros(plásticos) do cotidiano.
Cetonas
O
CH3
C
C
H
H
CH2
CH2
C
São compostos que apresentam o grupo carbonila entre carbonos .
OH
8
Hex – 4 – enal
4
6
5
7
C
2 1 H
3
O
4
H3C
3
CH
2
CH2
CH3
O
Octa-2,5-dienal
C C ou C CO C
Grupo funcional
Nomenclatura IUPAC(substitutiva)
Na nomenclatura substitutiva o sufixo “o” do hidrocarboneto
correspondente é substituído pelo sufixo “ona”, precedido do número que
indica a posição da carbonila. A numeração da cadeia sempre deve ser feita
de modo que a carbonila receba o menor número possível.
O
C
1 H
3-metilbutanal
Para aldeídos de cadeia cíclica é recomendado pela IUPAC:
Ciclohidrocarboneto + carbaldeído
Prefixo + infixo + ona
Exemplos:
O
C
H
Ciclopentanocarbaldeído
Butanona (oficial)
But-3-en-2-ona
CHO
4
3
1
Propanona
2
Ciclobut-2-eno-1-carbaldeído
1
2
3
5
4
O
O
C
H
Pentan-2-ona
Benzenocarbaldeído ou Benzaldeído (aceitos pela IUPAC)
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1
H3C
1
O
O
C CH2
2 3
C
4
O
O
CH2
5
CH3
6
Hexano-2,4-diona
C
C
OH
HO
Ácido etanodióico (ácido oxálico)
Para ácidos carboxílicos de cadeia cíclica é recomendado pela IUPAC:
Ciclohidrocarboneto + carboxílico
O
Cicloexanona
Exemplos:
Nomenclatura usual(radicofuncional)
Na nomenclatura usual, os grupos ligados a carbonila são citados em
ordem alfabética com a terminação “il”, seguidos pela palavra cetona.
COOH
COOH
O
H3C
CH2
C
CH3
Etil metil cetona
Ácido cicloexanocarboxílico
O
CH3
C
H3C
Outra forma de enumerar os carbonos é utilizando letras gregas
(alfa, beta, gama), contando a partir do carbono vizinho ao carbono da
carboxila.
Dimetil cetona
γ β α
C—C—C—C
2
1
3
4
Cetona importante
Propanona
A propanona, também conhecida comercialmente como acetona,
apresenta-se em condições ambientes como um líquido incolor,volátil, de
odor agradável e altamente inflamável.A sua principal utilização é como
solvente de tintas,esmaltes e vernizes.Também é muito empregada na
extração de óleos vegetais e na produção de medicamentos.Sua
comercialização é controlada pelo Departamento de Entorpecentes da Polícia
Federal por ser utilizada pelo tráfico para transformar a pasta base de coca
em cocaína.
Ácidos carboxílicos
São compostos que apresentam o grupo funcional carboxila
O
ou
C
COOH ou
CO2H
OH
Grupo funcional
Essa classe funcional recebe a denominação de ácidos devido ao
hidrogênio da hidroxila,que pode ser ionizado em meio aquoso ou
neutralizado por bases.Portanto, os ácidos carboxílicos apresentam o mesmo
comportamento dos ácidos inorgânicos.
O
H2O
R C
O
R C
+
O
OH
Ácido
Benzeno carboxílico
(ácido benzóico)
-
+
H
OH
4
5
3
2
1 OH
O
OH
Ácido 2-hidroxipentanóico
ou
Ácido α-hidroxipentanóico
O
A nomenclatura trivial(usual) é bastante diversificada, levando em
conta o lugar onde são encontrados esses compostos, sendo impossível criar
uma regra para ela. Abaixo uma tabela dos nomes usuais, de acordo com o
número de carbonos:
1 carbono = ácido fórmico (acido metanóico) (encontrado na formiga)
2 carbonos = ácido acético (ácido etanóico) (componente do vinagre)
3 carbonos = ácido propiônico (características de gordura)
4 carbonos = ácido butírico (ácido butanóico) (manteiga rançosa)
5 carbonos = ácido valérico (ácido pentanóico) (extraido da planta
Valeriana)
6 carbonos = ácido capróico (ácido hexanóico) (encontrado em caprinos)
Quando ácidos monocarboxílicos possuem mais de 10 carbonos, cadeia
aberta, normal com número par de carbonos são conhecidos como ácidos
graxos.
Nomenclatura IUPAC(substitutiva)
O
Na nomenclatura substitutiva o sufixo “o” do hidrocarboneto
correspondente é substituído pelo sufixo “óico”. A numeração da cadeia
sempre deve ser feita a partir da carboxila.
OH
Ácido dodecanóico(láurico)
Ácido prefixo + infixo+óico
O
Exemplos:
OH
Ácido octadec-9-enóico
6
5
4
3
2
1
OH
O
Ácidos omega-3
Ácido 4-fenil-3metilexanóico
Esses ácidos possuem como característica uma dupla ligação no carbono
3 da cadeia (linear), enumerando-se a partir da extremidade oposta da
carboxila,como mostra o desenho a seguir:
O
5
4
3
2
O
2
1 OH
HO
Ácido 2-etil-3-metilpent-4-enóico
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3
1
2
O
Exercícios propostos
01 - (UESPI/2010) Sabendo que a reação de combustão completa do
monoácido carboxílico X é representada pela equação química devidamente
balanceada: X + 5 O 2 (g) 
→ 4 CO 2 (g) + 4 H 2 O(l)
Assinale a alternativa que contém a fórmula correta do ácido carboxílico X.
b)CH 3 C(CH 3 ) 2 COOH
a)CH 3 −CHOH−CHOH−CH 3
d)CH 3 −CO−CH 2 −CH 2 OH
c)CH 3 −CH 2 −CH 2 −COOH
e)CH 2 =CH−CH 2 −COOH
02 - (FEPECS DF/2010) Analise a fórmula estrutural da curcumina, descrita a
seguir:
O
OH
O
O
OH
OH
a)ácido 3-hidroxi-hepta-2,4-dienóico b)ácido 5-hidroxi-heptadieno-3,5-óico
c)ácido 5-hidroxi-hepta-3,5-dienóico d)ácido 5-heptenoldióico-3,5
e)ácido heptanol-5-dieno-2,4-óico
08 - (UNIMAR SP)Um tecido de grande complexidade e não totalmente
conhecido é a pele humana. Sabe-se que ácidos carboxílicos voláteis são
responsáveis, geralmente, pelo odor que exalamos. Estes ácidos são
característicos do indivíduo e podem ser detectados pelos cães da
polícia em perseguição a um fugitivo, por exemplo. Muitos desses ácidos
são mal cheirosos e produzidos por bactérias que metabolizam o
material exalado pelas glândulas sebáceas das axilas. Entre esses ácidos
está o ácido 3-metilex-2-enóico:
O
HO
OH
Essa substância é um pigmento natural, componente ativo do açafrão da
índia, utilizado na produção de caril em pó. A curcumina possui propriedades
anti-inflamatórias, é boa para o fígado e atua na cura do câncer de esôfago.
Entre as funções orgânicas presentes na estrutura da curcumina estão:
a)fenol, éter e aldeído;
b)fenol, éter e cetona;
c)álcool, éster e aldeído;
d)álcool, éster e ácido carboxílico;
e)ácido carboxílico, cetona e éster.
03 - (UERGS/2009) Observe as estruturas dos seguintes compostos orgânicos.
OH
O
O
O
C
OH
CH3
CH2
1
C
C
OH
2
OH
3
CH3
CHC
OH
São feitas as seguintes afirmações:
I.Os desodorantes existentes no mercado contém anti-sépticos que matam as
bactérias.
II.Os desodorantes possuem substâncias básicas que reagem com os ácidos
formando sais inodoros.
III.Os desodorantes contém substâncias perfumadas que mascaram os odores
desagradáveis.
IV.O bicarbonato de sódio pose ser usado como desodorante, pois reage com
o ácido carboxílico mal cheiroso produzindo sal inodoro, água e gás carbônico.
Assinale a alternativa correta:
a)Todas são verdadeiras
b)Apenas uma delas é verdadeira
c)Apenas I e III são verdadeiras d)Apenas três delas são verdadeiras
e)Todas estão incorretas
O
O
C
CH3
CH3CH2CH2C
CH3
H3C
CH2
C
OH
5
4
O composto aromático que apresenta as funções álcool e cetona é o de
número
a)1. b)2. c)3. d)4. e)5.
04 - (UFLA MG/2009) Considerando os compostos aromáticos representados
pelas estruturas abaixo (I, II e III), é CORRETO afirmar que eles correspondem,
respectivamente, a:
CH2OH
I
OH
II
COOH
III
a)álcool amílico, fenol, ácido benzoico
b)álcool benzoico, álcool benzílico, fenol
c)álcool benzílico, fenol, ácido benzoico
d)fenol, álcool benzílico, ácido benzoico
05 - (UFV MG/2009) O nome sistemático, de acordo com as regras da IUPAC,
do composto CH 3 CH 2 COOH é:
a)ácido propanóico. b)ácido butanóico. c)ácido fórmico. d)ácido acético.
06 - (UFPE/2007) A acetona (dimetilcetona, 2-propanona ou propan-2-ona) é
um composto sintético que também ocorre naturalmente no meio ambiente.
É um líquido incolor de odor e sabor fáceis de distinguir. Evapora facilmente, é
inflamável e solúvel em água. O grupo funcional que caracteriza este
composto é o
a)R – OH b)R – O – R c)R – CH = O d)R – CO – R
e)R – NH 2
07 - (UFAM/2006) Qual nome que melhor designa o composto abaixo?
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09 - (UNICAMP SP)A expressão “omega-3” (ω3) parece ter sido
definitivamente incorporada ao vocabulário moderno. Ela se refere a
ácidos orgânicos de cadeia longa encontrados em óleos de peixes
marinhos. Já foi comprovado que estas substâncias protegem os
esquimós da Groelândia contra doenças cardiovasculares. Surge daí o
estímulo que hoje se faz para que as populações ocidentais incluam,
pelo menos uma vez por semana, peixe no seu cardápio.O ácido
eicosapentaenóico, EPA, é um ácido graxo poli-insaturado do tipo ω3,
podendo ser representado por C20:5ω3. Esta fórmula indica que a
molécula do mesmo possui 20 átomos de carbono e 5 duplas ligações, e
que a primeira dupla ligação localiza-se no carbono 3 da cadeia (linear),
enumerando-se a partir da extremidade oposta do radical
carboxila.Represente uma fórmula estrutural possível do ácido graxo
representado por C18:3ω3.
10 - (ACAFE SC)
Urtiga é o nome genérico dado a diversas plantas da família das
urticárias, cujas folhas são cobertas de pêlos finos que, em contato com
a pele, produz irritação. A substância causadora da irritação possui a
fórmula: HCOOH.A função química e o nome oficial desse composto,
respectivamente, são:
a)éter e metanóico
b)cetona e metanal c)álcool e metanol
d)aldeído e metanol e)ácido carboxílico e metanóico
11 - (UERJ) “Um modo de prevenir doenças cardiovasculares, câncer e
obesidade é não ingerir gordura do tipo errado. A gordura pode se
transformar em uma fábrica de radicais livres no corpo, alterando o bom
funcionamento das células”.As consideradas boas para a saúde são as
insaturadas de origem vegetal, bem como a maioria dos óleos.Quimicamente
os óleos e as gorduras são conhecidos como glicerídeos, que correspondem a
ésteres da glicerina, com radicais graxos.” (Adaptado de jornal do Brasil,
23/08/98)
A alternativa que representa a fórmula molecular de um ácido graxo de cadeia
carbônica insaturada é:
a)C12H24O2 b)C14H30O2 c)C16H32O2 d)C18H34O2
12 - (PUC Camp SP) Além de ser utilizada na preparação do formol, a
substância de fórmula H2CO, tem aplicação industrial na fabricação de
baquelite. A função química e o nome oficial desse composto são,
respectivamente,
a)aldeído e metanal.
b)éter e metoximetano.
3
c)ácido carboxílico e metanóico. d)cetona e metanal.
e)álcool e metanol.
13 - (FEI SP) A nomenclatura correta do composto cuja fórmula é dada a
seguir é:
3) Gab: E
4) Gab: C
5) Gab: A
6) Gab: D
7) Gab: C
8) Gab: A
9) Gab:
a)
C18 : 3ω 3
a)3,4-dimetilexan-5-ona.
c)3,4-dimetilexan-2-ona.
e)3-sec-butilbutan-2-ona
b)3-metil-4-etilpentan-2-ona.
d)3-metil-2-etilpentan-4-ona.
A
B
C
D
14 - (UFJF MG/2008) As placas bacterianas metabolizam o açúcar,
transformando-o em ácidos orgânicos. Escreva a fórmula estrutural dos ácidos
gerados a partir da metabolização do açúcar pelas bactérias.
ácido 2-hidroxipropanóico
ácido etanóico
ácido metanóico
15 - (UFPEL RS/2008)
CH 3 − CH = CH − CH = CH − COOH
Ácido Sórbico
Assinale a alternativa que completa, corretamente, as lacunas na seguinte
frase:O ácido sórbico, segundo as regras oficiais da IUPAC, tem o nome de
__________ e apresenta o grupo funcional __________, numa cadeia
__________.
a)ácido 1,3-hexadienóico (ácido hexa-1,3-dienóico); hidroxila; homogênea,
alifática e saturada
b)
ácido hexanóico; carboxila; heterogênea, alifática e insaturada
c)ácido 2,4-hexadienóico (ácido hexa-2,4-dienóico); hidroxila; heterogênea,
alifática e saturada
d)ácido 2,4-hexadienóico (ácido hexa-2,4-dienóico); carboxila; homogênea,
alifática e insaturada
e)ácido 1,3-hexadienóico (ácido hexa-1,3-dienóico); carbonila; homogênea,
alifática e saturada
f)I.R.
A: posição da primeira ligação dupla a partir da extremidade
hidroxila
B: ômega
C: número de ligações duplas
D: número de átomos de carbono
Fórmula:
3 2 1
HOOC–CH=CH–(CH 2 ) 2 –CH=CH–(CH 2 ) 7 –CH=CH–CH 2 –CH 3
oposta à
10) Gab: E
11) Gab: D
12) Gab: A
13) Gab: C
14) Gab:
ácido 2-hidroxipropanóico
O
ácido etanóico
OH
CH3
C
OH
O
OH
ácido metanóico
H
C
OH
O
16 - (UFPEL RS/2009)Pelas regras de nomenclatura dos compostos orgânicos,
essa substância é identificada como
H 3 C–CH 2 –CH=CH–CH=CH–CHO
a)Hepta-2,4-dienal ou 2,4-heptadienal.
b)Hepta-3,5-dienal ou 3,5-heptadienal.
c)Heptan-2,4-dial ou 2,4-heptanodial.
d)Hepta-3,5-dienol ou 3,5-heptadienol.
e)Hepta-2,4-dienol ou 2,4-heptadienol.
f)I.R.
15) Gab: D
16) Gab: A
17) Gab: A
17 - (UFTM MG/2009) O acidulante utilizado nesse suco apresenta a seguinte
fórmula:
O
H2C
C
OH
O
HO
C
C
OH
O
H2C
C
OH
Ácido cítrico
Examinando-se essa fórmula, conclui-se que o ácido cítrico
I.é um ácido triprótico;
II.tem fórmula molecular C 6 H 8 O 10 ;
III.é um ácido graxo derivado do glicerol.
É correto o que se afirma somente em
a)I. b)II. c)III. d)I e II. e)II e III.
GABARITO:
1) Gab: C
2) Gab: B
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