ENGENHARIA AMBIENTAL
QUÍMICA ORGÂNICA
SEGUNDO SEMESTRE 2014
PLANO DE CURSO
Professora: Ana Júlia Silveira
EMENTA QUÍMICA ORGÂNICA I
Introdução a química orgânica aplicada a engenharia ambiental. Principais funções
orgânicas – nomenclatura, propriedades físico-químicas e reacionais.: Forças de
interação intermolecular (Van der Waals, dipolo-dipolo, ligação hidrogênio). Polaridade
e solubilidade dos compostos. Acidez e basicidade dos compostos orgânicos. Isomeria
plana e espacial. Reações orgânicas (adição,eliminação, substituição e oxidação)
relativa a atividade do Engenheiro Ambiental
1 INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA APLICADA A ENGENHARIA AMBIENTAL
04 /08; 08/ 08; 11/08
1.1 Desenvolvimento da Química Orgânica
1.2 Postulados de Kekulé e Couper
1.3 Formação da matéria
1.3.1 Regra do Octeto
1.3.2 Ligação Iônica
1.3.3 Ligação Covalente
1.4 Ligação covalente: visão quântica
1.4.1 Teoria da Ligação de Valência
1.4.2 Teoria do Orbital Molecular
1.4.2.1 Orbital Molecular Ligante e Antiligante
1.5 Poluentes orgânicos persistentes
1.6 Estrutura de Lewis
1.7 Contaminantes e poluentes ambientais
1.8 Ressonâncial
ATIVIDADE COMPLEMENTAR: Leitura de artigo científico
DINÂMICA DE GRUPO 15/08
2 FUNÇÕES ORGÂNICAS / 18 /08; 22/08; 25/08
2.1 Estruturas com ligações sigmas
2.1.1 Compostos Oxigenados
Química Orgânica / Professora Ana Júlia Silveira / Julho de 2014
2.1.2 Compostos nitrogenados
2.1.3 Halogenetos de Alquila
2.2 Estruturas com ligação pi
2.2.1 Alcenos
2.2.1.1 Nomenclatura E, Z para Alcenos
2.2.2 Alcinos
2.2.3 Compostos Carbonilados
2.3 Nomenclatura dos compostos carbonilados
2.3.1 Nomenclatura de Aldeídos e Cetonas
2.3.2 Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos
2.3.3 Nomenclatura de Derivados do Ácido Carboxílico
Pesquisa: utilização das funções orgânicas na sociedade
Dinâmica de grupo
3 PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS 29/08 ; / 01/09 e 5/09
3.1 Polaridade das ligações
3.2 Polaridade das moléculas
3.3 Estruturas e propriedades físicas
3.4 Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição
3.5 Forças intermoleculares
3.5.1 Interação Dipolo-Dipolo
3.5.2 Interação Íon-Íon
3.5.3 Forças de Van der Waals
3.5.4 Ligação hidrogênio
3.5.4.1 Influência da Ligação Hidrogênio no Ponto de Ebulição
3.5.4.2 Relação entre Força Intermolecular e Solubilidade
DINÂMICA DE GRUPO 8/9
4 ACIDEZ E BASICIDADE DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
12/9; 15 /09; 19/09; e 22/09
4.1 Reatividade e o comportamento ácido base
4.1.1 Substrato básico
4.1.2 Substrato ácido
4.2 Força ácida
4.3 Compostos carbonilados como ácidos de Lewis
4.4 Compostos carbonilados como base de Lewis
4.5 Anfoterismo
4.5.1 Autoionização
4.6 Tautomeria ceto-enólica
4.7 Influencia dos efeitos eletrônicos na acidez
4.7.1 Efeito indutivo positivo
4.7.2 Efeito indutivo negativo
4.7.3 Efeito de ressonância
4.8 Acidez dos compostos benzênicos
4.8.1 Acidez dos fenóis
4.9 Acidez dos ácidos dicarboxílicos
4.10 Bases orgânicas
4.10.1 Bases aromáticas
4.11 Questões resolvidas
Química Orgânica / Professora Ana Júlia Silveira / Julho de 2014
DINÂMICA DE GRUPO E PRIMEIRA AP DIA 26/09
SEGUNDA CHAMADA DA PRIMEIRA AP 29/09 Primeiro horário
5 ESTEREOQUÍMICA 29/09; / 03 /10; 6/10
5.1 Isômeros
5.2 Estereoisômeros
5.3 Isômeros constitucionais
5.4 Enanciômeros
5.5 Diasteroisômeros
5.6 Projeções de moléculas orgânicas
5.7 Estruturas com dois centros quirais
5.8 Configurações R/S
5.9 Os prefixos eritro e treo
5.10 Centro proquiral
5.11 Outras estruturas oticamente ativas
Resolução de exercícios / Resenha do artigo: quiralidade dos fármacos
6 REAÇÕES ORGÂNICAS : CLASSIFICAÇÃO E INTERMEDIÁRIOS
10/10;13/10
6.1 Classificação das reações orgânicas
6.2 Cisão e formação de ligação no mecanismo polar
6.3 Cisão Homolítica
6.3.1 Estabilidade dos Radicais Livres
6.4 Cisão Heterolítica
6.4.1. Estabilidade dos carbocátions
6.4.2 Propriedades dos carbocátions
6.5 Reagentes nucleofílicos e eletrofílico
6.6 Cisão heterolítica e a formação de carbânion
6.6.1 Estabilidade dos carbânions
DINÂMICA DE GRUPO
17/10
REALIZAÇÃO DE SEMINÁRIOS 20/10; 24/10
7 REAÇÃO DE ADIÇÃO ELETROFÍLICA 27/10; 31/10; e 03/ 11
7.1 Reatividade dos alcenos
7.2 Adição de hidrácido
7.3 Adição de água
7.4 Adição Kharasch
7.5 Adição de oxiácidos
7.6 Regra de Markovnikov
7.7 Estabilidade do intermediário
7.8 Adição de halogênio
7.9 Formação de haloidrinas
7.10 Substratos que permitem rearranjo
7.11 Reação de adição de diboranos
7.12 Formação de diol vicinal cis
Química Orgânica / Professora Ana Júlia Silveira / Julho de 2014
7.13 Formação de diol vicinal trans
7.14 Reação de ozonólise
7.15 Reação de Diels-Alder
7.16 Questões para resolver
7.17 Estabilidade Relativa dos Dienos
7.18 Adição eletrofílica em dienos isolados
7.19 Adição eletrofílica em dienos conjugados
ENTREGA DE ATD E SEGUNDA AVALIAÇÃO PARCIAL 7 /11
SEGUNDA CHAMADA DA 2a AP 10/11 Primeiro horário
8 REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO 10/11; 14/11
8.1 Reatividade dos haloalcanos
8.2 Mecanismo de substituíção bimolecular
8.2.1 Diagrama de Energia
8.2.2 Estereoquímica da Reação SN2
8.3 Mecanismo de substituição nucleofílica unimolecular
8.3.1 Estabilidade do intermediário
8.3.2 Estereoquímica da reação
8.3.4 Rearranjo molecular
DINÂMICA DE GRUPO
17/11
9 REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO
21/11 e 24/11 e 28/11
9.1 Eliminação bimolecular
9.2 Produtos regiosseletivos e estereosseletivos
9.3 Reação em haloalcano secundário
9.4 Postulado de Hammond e a regra de Zaitsev
9.5 Estereoquímica para a reação
9.6 Produtos de substituíção e de eliminação
9.7 Questões para resolver
9.8 Reação de eliminação unimolecular
9.9 Eliminação com rearranjo
9.10 Eliminação e substituíção em sistemas cíclicos
ATIVIDADE COMPLEMENTAR
SEMINÁRIOS 1/12; 5/12; 8/12
RESOLUÇÃO DE EXERCÍCIOS 12/12
DINÂMICA DE GRUPO E AF
15/12
ENTREGA DOS RESULTADOS 19/12
BIBLIOGRAFIA
SOLOMONS, T. W. G. Química Orgânica. V.1, 10 a Rio de Janeiro: LTC, 2012.
SOLOMONS, T.W.G; FRYLE. Química Orgânica. V.1, 10
LTC, 2012.
a
Rio de Janeiro:
Química Orgânica / Professora Ana Júlia Silveira / Julho de 2014
ALLINGER, L. N. Química orgânica, 2. ed, Editora Guanabara Dois, São Paulo,
1978.
MCMURRY J. Química Orgânica, V.1, 4ª edição, LTC - Livros Técnicos e
Científicos Editora, Rio de Janeiro, 1997.
MCMURRY J. Química Orgânica, V.2, 4ª edição, LTC - Livros Técnicos e
Científicos Editora, Rio de Janeiro, 1997.Referências Complementares
Química Orgânica / Professora Ana Júlia Silveira / Julho de 2014