UNIJORGE
CURSO: Engenharia de Petrol eo e Gas
Disciplina: Quimica Organica
Prof. Marco Aurelio Oliveira Lima
Aluno:
Questao 1. A megafona (estrutura abaixo) e um composto natural que possui atividade antiumoral. Ela
e encontrada
nas raizes de louro rosa ou Aniba rnegaphylla Mez a qual deve seu nome.
Considerando-se a estrutura da megafona e as afirmativas seguintes, assinale a oPc;ao que contem
apenas as corretas.
I. 0 composto possui 6 carbonos primarios;
II. A megafona possui pelo menos um anel aromatico;
III. A megafona possui 6 ligac;oes 1t ;
IV. Ha 2 carbonos quaternarios na estrutura da megafona.
a) ~ell
b) II e IV
c) I e III
d) III e IV
e)lelV
Questao 2. A capsaicina e a piperina, cujas estruturas estao representadas abaixo, sac substancias
responsaveis pelo efeito picante das pimentas. Com base nessas informac;oes, assinale a alternativa
correta:
H
I
~C0YyN~
H~
Cap~
.
o
-#
~
""{}f"" •• ,1'1
o
a) Ambas as moleculas possuem 8 eletrons 11.
b) A capsaicina possui apenas 3 carbonos primarios.
c) A piperina possui do is aneis aromaticos em sua estrutura.
d) As moleculas possuem a mesma formula molecular.
e) A piperina passu! 10 carbonas secundarios.
QuesUio 3. As moleculas organlcas podem apresentar, em sua estrutura,
funcionais que Ihes conferem propriedades fisicas e qu[micas caracteristicas.
a)
b)
c)
d)
e)
um ou mais grupos
eter, cetona e alqueno
alquino, acido e alcool
alquino, ester e alcool
alqueno, alcool e acido
alqueno, alcool e ester
Questao 4. 0 principal componente do medicamento Xenical, para controle da obesidade,
formula estrutural condensada,conforme se representa a seguir.
possui a
Podemos identificar, nesta estrutura, a presen9a de, pelo menos, um grupo funcional caracteristico
seguinte fun9aO organica:
a)
b)
c)
d)
da
eter
ester
amina
cetona
Questao 5. "Depois de oito anos de idas e vindas ao Congresso (...), 0 Senado aprovou 0 projeto do
Deputado Federal Eduardo Jorge (PT-SP), que trata da identifica9aO de medicamentos pelo nome
generico. A primeira novidade e que 0 princfpio ativo - substancia da qual depende a a9aO terapeutica
de um remedio - devera ser informado nas embalagens em tamanho nao inferior
metade do nome
comercial." (Revista "Epoca", fevereiro de 1999.)
a
a
II
N
I
H
C
CH
3
o principio
ativo dos analgesicos comercializados com os nomes de Tylenol, Cibalena, Resprin, etc e
o paracetamol, cuja f6rmula esta apresentada anteriormente.
.
a)
b)
c)
d)
e)
alcool e cetona.
amina e feno!.
fenol e amida.
ester e alcoo!.
cetona e amina.
01.0
02. 0
04. 0
08. 0
16. A
32. A
composto
composto
composto
composto
cadeia do
cadeia do
I chama-se Butanal e 0 composto II, Butanona.
III chama-se acido Butan6ico e 0 composto IV, Butano.
I e 0 composto II apresentam isomeria de funyc3o.
III e encontrado na manteiga ranyosa.
composto IV e aciclica ou aberta, normal, homogemea e saturada.
composto II e aciclica ou aberta, ramificada, heterogenea e insaturada.
Questao 7. 0 desenvolvimento das tecnicas de sintese, em quimica organica, proporcionou a
descoberta de muitas drogas com atividades terapeuticas. As estruturas a seguir representam as
moleculas do antibi6tico tetraciclina (A) e do antivirus AZT (B).
a)
b)
e)
d)
e)
amina.
alcoo!.
cetona.
eter.
ester
e
Questao 8.0 amor qufmica". Maos suando, corac;ao "palpitando", respirac;ao pesada, olhar perdido.
Esses sintomas sac causados por um fluxo de substancias quimicas fabricadas no corpo da pessoa
apaixonada. Dentre essas substancias estao:
HO../Q'-C - C- NH2
H01JAv'\:
HO"'>=!/ H2 H2
~N/
H
Dopamina
C - C - NH2
H2 H2
Serotonina
OH
HO-fi-CHO'5:=!l H H
C - N -CH3
2
2
H
Epinefrina
OH
HO../Q'-~ - C- NH2
@-N-C-CH3
H
HO'5:=!l H2 H2
H2
Norepinefrina
Feniletilamina
a)
b)
c)
d)
e)
fenol.
benzeno.
alcool.
amida.
amina.
()
II
II
I
II,
Jl1C--C--C--C--C1II
.
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O--CII:,
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11
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HIC--C -C
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H
H;: ••
H·.,C-C-C -N-H
J
I
I.
CH3
H
s)
l-h
N-C~-CH·,
I
.)
CH·,
.)
a) 3-metilbutanal
b) 4-metilpentan-2-ona
c) Dietilcetona
d) 5-Ciclobutil-heptan-2-ona
e) Acido 2,3,4-trimetil-hexan6ico
.f) Acido 2,4-Dietil-3,5-difenil-6-metil-octan6ico
g) Anidrido butan6icoetan6ico
h) Cloreto de 2,2-dietil-3,3-dimetil-pentanoila
i) 2-Metil-butanoato de isopropila
j) Benzoato de 2-metil-pentila
k) N-Etil, N-propil-heptanamina
I) N-Butil, N-isopropil-3-etil-5-metil-octanamina
m) N, N-Dietil-3,4-dimetil-decanamida
n) 2,3,4,5- Tetraetil-6,7 ,8-trimetil-nonanamida
0) 2-Etil-3-metil-hexano nitrila
p) 2,3-Dietil-2,3-dimetil-pentano
nitrila
HO-CH2
I
C=O
Questao 12. Sabemos que
abaixo:
Em relayao a constituiyao
composto contem:
a)
b)
c)
d)
e)
um
um
um
um
um
° analgesico
sintetizado per A. Bayer tem a formula estrutural mostrada
deste composto, qual das opyoes abaixo contem a afirmayao errada? Este
grupo carboxila.
anel aromatico e um grupo carboxila
grupo eter e um anel aromatico
grupo ester e um grupo carboxila
anel aromatico, um grupo ester e um grupo carboxila.
A) CH COOH
3
B) CH OH
3
C) CH COCH
3
3
D) C H OH
2
5
E) C H
6 6
F) HCHO
(01) 0 composto A e um acido carboxflico encontrado no vinagre, chamado vulgarmente
acetico.
(02) Os compostos BeD
grandes percentuais.
de acido
sac alcoois (metanol e etanol) encontrados em toda bebida alcoolica, em
Questao 14. Um professor de Qufmica escreveu na lousa a formula
estudantes que composto tal formula representava. As respostas foram:
C3H60
e perguntou
a 3
Questao 15. Assinale a alternativa que contem a afirmayao falsa em relayao a comparayao
propriedades do 1-propanol com 0 1-butanol.
atcrterffPeratura de ebuliyao do 1-butanol e maior
b) na mesma temperatura, a pressao de vapor do 1-propanol e maior
c) nas mesmas condiyoes de operayao, a volatilidade do 1-butanol e maior
d) 0 1-propanol e mais soluvel em agua
e) 0 1-butanol e mais soluvel em n-hexano
das
estudante 1 - propanona (acetona)
estudante 2 - propanal
estudante 3 - alcool propllico (propanol)
a)
b)
c)
d)
e)
1
2
3
1e2
2e 3
Questao 16. Durante a Copa do Mundo de 1994, 0 craque argentino Amando Diego Maradona foi
punido pela FIFA por utilizar urn descongestionante nasal a base da substancia efedrina (considerada
como doping), cuja formula estrutural e representada por:
Com relayao a essa molecula, podemos afirmar respectivamente
grupos funcionais presentes correspondem
as funyoes organicas:
que sua formula molecular e os
Questao
17. Quais as func;oes organieas presentes nas seguintes moleeulas:
H
a)
b)
/
o
o
/
H
Questao 18. Muitas substancias organieas sac usadas eomo agentes aromatizantes.
Completando
quadro abaixo eorretamente, apareeera na ordem I, II, III e IV respeetivamente:
°
FC'f1wlIla
Mome
Aroma
Acetato
de
Banana
pentila
I
11
H.3C C OOCsH17
laranja
OH
~O_CH'
III
Baunilha
1:,H
I)
Formia(o
de
IV
Rum
eti!a
a)
b)
e)
d)
e)
CH3COOCH2CH(CH3h, etanoato de oetila, 4-hidroxi-3-metoxibenzaldeido.,
HCOOCH2CH3.
CH3COOCH2CH2CH2CH2CH3, aeetato de oetila, 2-metoxi-4-formilfenol., CH3CH2COOCH3.
CH3COOCH2 CH2 CH2CH3, etanoato de oetila, 3-hidroxi-4-metoxibenzaldefdo,
HOOCH2CH3.
CH3COO CH2 CH2 CH2 CH2CH3, aeetato de n-oetila, 4-hidroxi-3-metoxibnzaldeido,
HOOCCCH3.
CH3COO CH2 CH2 CH2 CH2CH3, etanoato de oetila, aeido 3-hidroxi-4-metoxibenz6ieo,
HOOCCCH3.