QUÍMICA
PRÉ-VESTIBULAR
LIVRO DO PROFESSOR
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© 2006-2008 – IESDE Brasil S.A. É proibida a reprodução, mesmo parcial, por qualquer processo, sem autorização por escrito dos autores e do
detentor dos direitos autorais.
I229
IESDE Brasil S.A. / Pré-vestibular / IESDE Brasil S.A. —
Curitiba : IESDE Brasil S.A., 2008. [Livro do Professor]
832 p.
ISBN: 978-85-387-0577-2
1. Pré-vestibular. 2. Educação. 3. Estudo e Ensino. I. Título.
CDD 370.71
Disciplinas
Autores
Língua Portuguesa
Literatura
Matemática
Física
Química
Biologia
História
Geografia
Francis Madeira da S. Sales
Márcio F. Santiago Calixto
Rita de Fátima Bezerra
Fábio D’Ávila
Danton Pedro dos Santos
Feres Fares
Haroldo Costa Silva Filho
Jayme Andrade Neto
Renato Caldas Madeira
Rodrigo Piracicaba Costa
Cleber Ribeiro
Marco Antonio Noronha
Vitor M. Saquette
Edson Costa P. da Cruz
Fernanda Barbosa
Fernando Pimentel
Hélio Apostolo
Rogério Fernandes
Jefferson dos Santos da Silva
Marcelo Piccinini
Rafael F. de Menezes
Rogério de Sousa Gonçalves
Vanessa Silva
Duarte A. R. Vieira
Enilson F. Venâncio
Felipe Silveira de Souza
Fernando Mousquer
Produção
Projeto e
Desenvolvimento Pedagógico
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Polímeros
sintéticos e
biomoléculas
Polietileno
O polietileno, polímero que possui um baixo
custo, é um alcano de elevada massa molecular obtida pela polimerização do etileno.
Graças aos polímeros, hoje temos os plásticos
e descartáveis. Houve uma evolução nos produtos,
assim como um barateamento dos mesmos. Vamos
estudar esses produtos que evolucionaram o nosso
dia-a-dia.
Moléculas pequenas, sob certas condições,
podem associar-se produzindo moléculas maiores. O
processo de associação chama-se polimerização.
A essas moléculas maiores, ou macromoléculas,
damos o nome de polímeros, e às moléculas menores
que formam o polímero chamamos de monômeros.
Hoje observamos tipos de polímeros diferentes:
polímeros de adição, de rearranjo e de condensação
Polímeros de adição
São aqueles formados pela sucessiva adição de
monômeros. Em geral são usados como monômeros,
compostos insaturados (dupla ligação), ocorrendo
na reação quebra da dupla (ligação) e formação de
novas ligações signo.
``
Exemplos:
n CH2 = CH2
( —- CH2 - CH2 -)n
H
H pressão
n
C=C
cat D
H
H
etileno
H
H
C
C
H
H
n
polietileno
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
A ligação p abre e, como não entra nada na
molécula, as moléculas se associam.
Nessa reação de adição, temos que a produção
de radicais livres (R) reagem com o etileno, e assim
sucessivamente.
R +
H
H
C
C
H
H
R
H
H
C
C
H
H
Eventualmente, duas dessas cadeias se unem,
originando o polímero.
Dependendo das condições de pressão (P),
temperatura (T) e do catalisador, os polímeros podem
apresentar cadeia reta ou ramificada, o que determinará propriedades diferentes.
3 CH = CH
EM_V_QUI_039
Polietileno de cadeia reta
Vamos ver alguns dos mais importantes polímeros de adição usados em nosso cotidiano.
R
O
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
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O
R
1
Essas cadeias lineares agrupam-se paralelamente, o que possibilita uma grande interação
intermolecular, originando um material rígido de
alta densidade, utilizado na fabricação de garrafas,
brinquedos e outros objetos.
Sua sigla técnica é PEAD ou HDPE.
Polietileno de cadeia ramificada
R
O
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
CH2
CH2 H
CH3
CH3
O
R
As ramificações das cadeias dificultam as interações, originando um material macio e flexível,
conhecido por polietileno de baixa densidade. Sua
sigla é PEBD ou LDPE.
É utilizado para produzir sacos plásticos, revestimento de fios e embalagens maleáveis.
Os dois tipos de polietileno apresentam estruturas, propriedades e uso distintos, mas a representação de ambos é feita da mesma maneira:
H
H
C
C
H
H
n
n
F
C=C
50 atm
peróxido
(catalisador)
F
tetraflúor etileno
F
C
C
F
F
n
n
politetraflúor etileno
(PTFE)
H
H
C=C
H
CN
H
H
C
C
H
CN n
poliacrilonitrilo
cianeto de vinila
Trata-se de um polímero com a função química
nitrilo (a). Material transparente conhecido como acrílico, que pode ser usado em lustres, por exemplo.
Poliestireno (PS)
n
H
H
C
C
H

P
vinil benzeno ou estireno
H
H
C
C
H
poliestireno
n
EM_V_QUI_039
Os alcanos são chamados de parafinas, devido
à baixa reatividade. A presença de átomos de flúor,
substituindo os átomos de hidrogênio, dá ao teflon
uma estabilidade extrema, pois a ligação flúor carbono é muito forte. Esse produto é praticamente inerte:
não reage quimicamente.
Aplicações de teflon: revestimento interno de
frigideiras e isolantes de modo geral.
Logo, é um produto inerte, não-combustível e
bastante resistente.
2
Polipropileno (PP)
Poliacrilonitrila
F
F
A temperatura de obtenção do PVC é de 50ºC
a 80ºC, usando-se catalisador peróxido. Trata-se de
um material duro, rígido e insolúvel, usado em tubos
e conexões.
Quando o cloreto de vinila é misturado a ésteres, dá um PVC flexível, transparente, semelhante
à borracha. Chama-se então de vinil plastificado,
próprio para cortinas, couro artificial e mangueira,
tubos, capas de chuva.
Os preservativos masculinos, por exemplo, são
feitos com polipropileno, assim como cordas, tapetes
e fibras para roupas.
Teflon (PTFE)
F
Policloreto de vinila (PVC)
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Quando o poliestireno estiver fundido e for esfriado, passando corrente de ar, produz uma espuma
sólida, chamada isopor.
A mistura do vinil benzeno (estireno) com butadieno -1,3 na polimerização dá produtos de grande
utilidade, tais como:
•• 75% de butadieno-1,3 com 25% de estireno:
borracha sintética.
•• 20% de butadieno-1,3 com 80% de estireno:
sola de sapato.
•• 73% de butadieno-1,3 com 27% de acrilonitrilo:
pratos plásticos.
painéis transparentes, lanternas de carro, painéis de
propaganda, semáforos etc.
Sua sigla é PMMA.
Borracha
O 2-metilbutadieno –1,3, conhecido como isopren, é o monômero da borracha natural e da guta
percha. Como vai haver uma adição 1,4, o composto
resultante mantém uma dupla ligação, ocasionando
o isômero cis – borracha natural – ou o isômero trans-guta percha – que é menos flexível por se cristalizar
mais rapidamente.
Poliacetato de vinila (PVA)
É o produto obtido pela polimerização do acetato
de vinila.
monômero
n
H
H
H
H
H
C
C
polímero
P,T
O
CH3
C
catalisador
C
C
H
O
O
n
O
C
acetato de vinila
CH3
poliacetato de vinila (PVA)
Grande parte do PVA produzido atualmente é
utilizado para a produção de tintas, adesivos e goma
de mascar.
Considerando apenas os átomos de carbono representados por • e suas ligações, temos a borracha
natural ou cis-polisopreno.
Polimeta-acrilato de metila (plexiglass)
É o produto da polimerização do meta-acrilato
de metila.
monômero
n
H
H
C
C
polímero
H
C
P,T
O
OCH3
CH 3
C
C
H
C
O
OCH3 n
meta-acrilato de metila
EM_V_QUI_039
catalisador
H
polimeta-acrilato de metila
(plexiglass)
Na produção desse polímero faz-se com que
a reação ocorra até que se forme uma massa pastosa, a qual é derramada em um molde ou entre
duas lâminas verticais de vidro, onde ocorre o fim
da polimerização. As peças obtidas são incolores,
apresentando grande transparência, por isso esse
polímero é utilizado para produzir lentes de contato,
Chamamos látex quando as partículas do polímero ainda não estão totalmente condensadas e
dispersas na água. A borracha é separada da água
pela coagulação em meio ácido.
A vulcanização da borracha é a conversão do
polímero de líquido visco elástico numa estrutura
de retículo tridimensional, por meio do enxofre. A
resistência mecânica vem pelo negro-de-fumo, ou,
simplesmente, fuligem.
As matérias-primas mais comuns para a produção de borrachas sintéticas são:
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3
CH
CH
CH 2
H2C
1,3-butadieno (eritreno)
C
CH
CH 2
Cl
2-cloro-1,3-butadieno (cloropreno)
Suas polimerizações podem ser representadas por:
n
H
H
C
C
H
H
C
C
H
H
H
P,T
C
C
catalisador
H
H
eritreno
C
C
H
H
H
H
C
C
H
Cl
C
(Superinteressante, no 2, p. 68, abr. 1991.)
n
polieritreno
H
n
H
C
H
P,T
C
catalisador
H
H
H
C
Cl
C
C
H
H
n
policloropreno
cloropreno
As borrachas sintéticas, quando comparadas
às naturais, são mais resistentes a variações de temperatura e ao ataque de produtos químicos, sendo
utilizadas para a produção de mangueiras, correias
e artigos para vedação.
Existem outros tipos de borrachas sintéticas
formadas pela adição de dois tipos diferentes de
manômetros. Essas borrachas são classificadas como
copolímeros.
Mania nacional
O sabão é conhecido há pelo menos 2 600
anos, quando os fenícios se banhavam com uma
pasta fabricada a partir da fervura da banha de
cabra com cinzas de madeira. Mas não foi em
todos os períodos da história que esse produto
de higiene esteve em voga. Muito apreciado nas
termas de Roma, o sabão desapareceu do mapa
depois da queda do Império Romano em 476. Só
por volta do século IX, ele ressurgiu na cidade
de Savona, na Itália – eis a origem de seu nome.
Na época, era consumido pelos nobres. O uso do
sabão se difundiu pela população apenas dez
séculos mais tarde. Então, o químico alemão
Justus von Liebig (1803-1873) declarou que o
grau de civilização de um país podia ser indicado pela quantidade de sabão consumida. Se
isso é certo, o brasileiro pode ser considerado o
povo mais civilizado consumindo 12 sabonetes
per capita. Essa média só é menor do que os
13 sabonetes per capita dos americanos e dos
australianos. Mas deve-se levar em considera-
4
ção que menos da metade dos brasileiros usa
sabonetes, isto é, no Brasil os consumidores de
sabonete devem usar cerca de 24 unidades do
produto por ano. Isso é seis vezes mais do que
a média francesa – aliás, a mais baixa entre os
países do Primeiro Mundo.
Polímeros de condensação
Em geral, são formados pela junção de monômeros diferentes, com eliminação de pequenas moléculas (parte dos monômeros iniciais), em geral a água é
uma das mais frequentes moléculas eliminadas.
Veremos agora os principais polímeros de condensação usados em nosso dia-a-dia.
Baquelite ou polifenol
Monômeros: fenol e metanol (ou aldeído fórmico).
A baquelita é usada como isolante elétrico: tomadas, plugues, cabos de panelas e no revestimento
de móveis como laminados (fórmica).
Náilon (poliamidas)
náilon - 66
A invenção do náilon veio suprir as deficiências
das fibras naturais, que são caras e pouco duráveis,
como a seda, ou grossas, como a lã.
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EM_V_QUI_039
H2C
O
C
No náilon encontramos a função química amida
; por isso, ele é conhecido por poliamida.
N
H
dois grupos funcionais em quantidades iguais, podese usar um diácido e um diálcool na reação.
Um dos tipos de poliéster mais comuns é o dracon, obtido pela reação entre ácido ftálico e o etileno
glicol (etanodiol):
Em geral, essa reação ocorre entre um diácido
e uma diamina.
Em Biologia, a ligação amídica é denominada
ligação peptídica, pois é encontrada nas proteínas.
Seu grupo funcional pode ser representado por:
Cada grupo carboxila
O
C
N
ligação amídica ou peptídica
H
A reação de condensação para a obtenção do
náilon é feita a quente (270ºC) em uma aparelhagem
sob alta pressão (10 atm).
O polímero fundido passa pelos finos orifícios,
produzindo fios que, a seguir, sofrem resfriamento
por uma corrente de ar. A estrutura do polímero resultante é semelhante à estrutura da seda, porém o
náilon é mais resistente à tração e ao atrito.
Uma poliamida de última geração é o kevlar,
um polímero de altíssima resistência e baixa densidade, utilizada para produzir coletes à prova de
balas, chassis de carros de corrida, bicicletas e
peças de aviões. Ele é obtido pela reação entre o
ácido tereftálico e a para-benzeno-diamina. Sua
estrutura pode ser representada por:
amida
O
O
C
C
N
N
H
kevlar
H
EM_V_QUI_039
Poliéster
Como o próprio nome diz, esse polímero é caracterizado por vários grupos de ésteres, que são produtos da reação entre ácidos carboxílicos e álcoois, com
a eliminação de água. Como a formação desse tipo
de polímero exige que cada monômero apresente os
O
C
do ácido reage
OH
com um grupo hidroxila OH do álcool, originando
um grupo éster com a eliminação de uma molécula
de água. Como cada molécula do ácido apresenta
duas carboxilas e cada molécula do álcool possui
duas hidroxilas, cada um desses monômeros reagirá
duas vezes. Esse processo se repete muitas vezes e
origina, no mínimo, 500 grupos ésteres.
É chamado poliéster porque contém a função
química éster
O
R
.
C
O
R
Ele gera as embalagens de refrigerante (PET) e
o tecido chamado “tergal”, assim como é usado na
produção de válvulas e vasos cardíacos.
Silicones
Nos silicones é encontrado, como elemento
característico, o silício (Si), que apresenta propriedades semelhantes às do carbono, por estar na mesma
família periódica. Uma das variedades de silicone é
obtida pela condensação do dimetilsiloxana, cuja
estrutura pode ser representada por:
CH3
HO
Si
OH
CH3
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5
•• espuma rígida – peças automotivas, saltos
de sapato e fibras.
Sua polimerização pode ser representada por:
CH3
CH3
H3C
Si
OH
OH
+
HO
Si
HO
CH3
CH3
CH3
Si
OH
CH3
O
Si
HO
CH3
+ H2O
A estrutura do polímero pode ser representada
por:
CH3
CH3
Si
CH3
CH3
Si
CH3
CH3
Si
O
O
CH3
CH3
Si
O
O
n
Os vários tipos de silicones podem originar
óleos e borrachas, sendo que a sua utilização engloba desde vedação de janelas, próteses cirúrgicas, e
impermeabilizantes até brinquedos.
Lexan
Trata-se de um polímero muito importante,
pelas características que apresenta: é semelhante ao vidro e resistente a impactos. Geralmente, é comercializado com os nomes de
lexan, Makrolon ou Duralon, e pode ser usado
para substituir o vidro em janelas de prédios,
residências e carros, na fabricação de placas
transparentes resistentes a choques e também
na produção dos escudos ainti-impacto usados
por policiais.
Quimicamente, esse polímero é denominado
policarbonato (PC). Sua obtenção é representada pela seguinte equação:
Polímeros de rearranjo
Nessa polimerização, observaremos um rearranjo na estrutura dos monômeros e veremos o mais
comum de todos que é a poliuretana.
Poliuretano
Reconhecendo alguns polímeros
Formada a partir da reação entre o di-isocionato
e o etanodrol (etileno glicol)
Fazendo, cuidadosamente, uma
queima, é possível reconhecer alguns polímeros sem a necessidade
tóxico
de análises químicas complexas:
•• poliestireno: cheiro doce e fumaça preta.
•• náilon: cheiro de cabelo queimado.
•• polietileno e polipropileno: cheiro de parafina (vela).
O
O
C
O
O
N
N
H
H
C
O
CH2 CH2 O
C
O
N
N
H
H
C
O
CH2 CH2
n
As poliuretanas podem ser rígidas, flexíveis
ou, ainda, na forma de espumas, dependendo das
condições em que ocorre a reação. Na produção de
espuma, por exemplo, a um dos reagentes é misturado o gás freon, que, durante a reação, tende a se
desprender, provocando a expansão do polímero. Seu
uso pode ocorrer em várias áreas, dependendo das
características:
•• espuma – colchões, estofados, forração, isolante térmico e acústico.
6
•• poliacetato de vinila (PVA): libera formol, de
cheiro característico, irritante e tóxico.
•• polietileno tereftalato (PET): cheiro adocicado.
O reconhecimento pelo cheiro, no entanto,
pode ser perigoso. Por isso, só deve ser feito
com muito cuidado, em laboratório, por pessoas que estejam familiarizadas com práticas
experimentais.
Observando os símbolos das embalagens
ou objetos produzidos de polímeros, também
podemos identificar o polímero. Além disso,
pode-se saber se ele é reciclável. Veja, a seguir, os símbolos internacionais utilizados na
reciclagem:
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EM_V_QUI_039
Podemos representar de uma forma mais simples:
PET
PP
Polietileno tereflalato
Polipropileno
PEAD
PS
Polietileno de baixa
densidade
Poliestireno
V
Outros
Principais exemplos de ácidos graxos
Cloreto de polivinila
PEBD
Polietileno de
baixa densidade
Este módulo dará a você uma visão geral das
moléculas orgânicas que estão presentes no nosso cotidiano, ou por nosso uso direto ou por fazer
parte do nosso organismo. Com isto, tentar dar um
conhecimento mais apurado de como funciona esta
máquina fantástica chamada corpo humano. Veja
alguns exemplos típicos:
•• A criança representa três importantes grupos de moléculas presentes nos organismos
vivos: lipídios, carboidratos e proteínas.
•• A espuma do banho destaca os sabões e os
detergentes.
•• Os brinquedos representam os plásticos,
importantes materiais que, como veremos,
tem muitas aplicações.
Os óleos podem se transformar em gordura, com
uma hidrogenação. Saturando a cadeia do óleo, este
se transforma em gordura. É o processo de fabricação
das margarinas.
A manteiga é uma gordura natural, sujeita à
oxidação, a que chamamos rancificação. A margarina
contém estabilizadores que a protegem da oxidação
(rancificação).
Os óleos e as gorduras são, junto com o colesterol, as substâncias que congestionam as coronárias,
provocando enfartes cardíacos.
Reação de saponificação
Éster + base → Sal + álcool
Biomoléculas (Bioquímica)
Vamos começar, mais precisamente, com algumas noções de Bioquímica, vendo as principais
reações necessárias à formação de biomoléculas.
Ácidos graxos
EM_V_QUI_039
Quando um ácido graxo – ácido de longa cadeia
carbônica – reage com a glicerina – propanotriol-1,
2, 3 –, produz um triglicerídeo ou triéster. Se este for,
predominantemente, saturado, será uma gordura
animal ou vegetal. Se for, predominantemente, insaturado, será um óleo.
``
H3C
Exemplo:
C
O
O
C CH3
H2
etanoato de etila
(acetato de etila)
+ NaOH
H3C
C
etanoato de sódio
(acetato de sódio)
O
–
+
O Na
+ H3C
C OH
H2
etanol
álcool etílico
Se o sal for de grande cadeia carbônica, será
chamado de sabão. Daí o nome da reação: saponificação.
É importante observar a produção de álcool –
glicerina no caso de produção de sabão.
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7
Em certas regiões, produz-se sabão caseiro,
aquecendo, em soda cáustica, as gorduras de animais. O sabão feito com soda cáustica – hidróxido
de sódio (NaOH) – torna-se duro. Com hidróxido de
potássio (KOH) torna-se mais mole.
Os detergentes são de outra origem. Como vimos, os ácidos sulfônicos conservam o caráter ácido
e podem reagir com base, dando sal. Se o sal for de
longa cadeia, será feito detergente:
H25C12
SO3H + NaOH
H25C12
SO3Na + H2O
para-dodecil benzeno sulfonato de sódio
Biomoléculas
Lipídios
O termo lipídio, atualmente, se refere não só a
óleos e gorduras, mas a uma grande classe de compostos orgânicos, que variam em sua composição
química e são caracterizados pela solubilidade em
solventes não-polares e insolubilidade em água.
Podemos dizer que são ésteres naturais (ésteres
simples, ceras, triglicerídeos).
Ésteres simples
São ésteres de pequena cadeia. Exemplos:
acetato de etila é a essência da maçã; acetato de
isooctila é o suco da laranja.
Os lipídios apresentam várias funções no corpo
humano:
•• Fonte de energia – cada grama de lipídio
libera 9kcal em sua metabolização; mais
que o dobro dos carboidratos.
•• Reserva energética – maior parte da energia estocada no organismo está em forma
de lipídios armazenados em células denominadas adipócitos.
•• Componente estrutural das membranas
celulares – os lipídios participam da complexa estrutura que envolve todas as células
do organismo.
•• Hormônios – alguns tipos de lipídios são
precursores de importantes mensageiros
químicos, os hormônios.
•• Vitaminas – as vitaminas lipossolúveis (A,
D, E e K) têm sua regulação pelos lipídios.
•• Proteção contra choques – os lipídios envolvem órgãos importantes criando uma camada de amortecimento contra choques.
•• Isolante térmico – os lipídios subcutâneos
funcionam como isolantes térmicos que
auxiliam a manutenção da temperatura
corporal.
Ceras
São ésteres de ácidos graxos (longa cadeia)
com álcool superior (longa cadeia). O envolvimento
das frutas – a casca é de cera natural.
Lembre-se de que a cera de assoalho é polietileno artificial.
Alguns exemplos gerais de lipídios
Triglicérides
8
EM_V_QUI_039
Ésteres de ácidos graxos e glicerina.
Gorduras naturais são triglicerídeos (T.G.) saturados. Óleos vegetais e animais são T.G. com a
maioria dos radicais insaturados.
São os mais abundantes do corpo humano.
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H
H2C
C
C
OH OH
O
2, 3-diidroxipropanal
ou aldeído glicérico
a)Os triacialgliceróis podem ser óleos ou
gorduras.
b)Na temperatura ambiente, os óleos são
líquidos e as gorduras, sólidas. Nos óleos,
predominam triacilgliceróis de ácidos insaturados e nas gorduras, ácidos saturados.
Quanto mais insaturado o glicerídeo, mais
baixa sua temperatura de fusão (TF).
c) Índice de iodo.
As ligações duplas presentes nos triacilgliceróis reagem com o iodo (l) por adição:
C
+
C
I2
(violeta)
I
I
C
C
(incolor)
Os químicos definiram que índice de iodo é a
massa de iodo, em gramas, necessária para reagir
com 100g de lipídio. Quanto maior o índice de iodo,
mais insaturado é o lipídio. As gorduras apresentam baixo índice de iodo e os óleos, alto.
Carboidratos
ou açúcares ou glicídios
Chamamos de glicídios, glucídios ou glúcides
os compostos sintetizados pelos organismos vivos
pertencentes à função mista poliol (poliálcool) e
aldeído ou poliol e cetona, bem como os compostos
que, por hidrólise, produzem esses compostos de
função mista. Veja:
H2C
H
C
H
C
H
C
OH OH OH OH
C
O
função mista: álcool e aldeído
H
C
C
CH2
OH OH OH O
OH
H2C
H
H
C
função mista: álcool e cetona
Esses compostos receberam também as denominações: açúcar (porque a maioria possui sabor
doce) e hidrato de carbono (porque a maioria possui
a fórmula Cn(H2O)x). Assim:
EM_V_QUI_039
C6H12O6  C6(H2O)6
e sabor doce (glicose e frutose)
C12H22O11  C12(H2O)11
e sabor doce (sacarose)
Os representantes mais simples são o aldeído
glicérico e a didroxiacetona:
C
CH2
OH O
OH
H2C
H
1, 3-diidroxipropanona
ou diidroxiacetona
Classificação geral de glicídios
Os glicídios podem ser classificados segundo
critérios que se baseiam na ocorrência ou não de
hidrólise. Assim, eles podem ser divididos em monossacarídeos, oligossacarídeos e polissacarídeos,
ou em oses e osídeos.
a) Monossacarídeos: não sofrem hidrólise; por
exemplo, glicose, frutose, manose e galactose (isômeros de fórmula molecular C6H12O6).
b) Oligossacarídeos: sofrem hidrólise e cada
molécula produz um número pequeno de moléculas
de monossacarídeos. Veja:
1C12H22O11 + H2O
sacarose
(oligossacarídeo)
1C18H32O16 + 2H2O
rafinose
(oligossacarídeo)
1C6H12O6 + 1C6H12O6
glicose
frutose
duas moléculas de
monossacarídeos
1C6H12O6 + 1C6H12O6 + 1C6H12O6
glicose
frutose
galactose
três moléculas de monossacarídeos
Note que a sacarose é um dissacarídeo, pois produz duas moléculas de monossacarídeos, enquanto a
rafinose é um trissacarídeo, pois produz três moléculas
de monossacarídeos.
c) Polissacarídeos: sofrem hidrólise e cada molécula produz um número elevado de moléculas de
monossacarídeos.
(C6H10O5)n + nH2O
amido
(polissacarídeo)
nC6H12O66
glicose
(C6H10O5)n + nH2O
celulose
(polissacarídeo)
nC6H12O66
glicose
d) Oses: não sofrem hidrólise e se subdividem em
aldoses (poliol e aldeídos) e cetoses (poliol e cetona).
H2C
H
C
H
C
H
C
C
OH OH OH OH
O
H
H
C
H
C
C
CH2
OH OH OH O
OH
H2C
cetose
aldose
e) Osídeos: sofrem hidrólise originando oses;
se a hidrólise fornece somente oses, temos um holosídeo; se fornece oses e outros compostos, temos
um heterosídeo.
C12H22O11 + H2O
sacarose
(holosídeo)
C6H12O6 + C6H12O6
frutose
glicose
(ose)
(ose)
nC6H12O6
(C6H10O5)n + nH2O
amido
glicose
(ose) S/A,
(holosídeo)
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(C20H27O11N + 2H2O
amidalina
(heterosídeo)
2C6H12O6 + HCN + C7H6O
cianidreto benzaldeído
glicose
(ose)
outros compostos
9
C12H22O11 + H2O
sacarose
(holosídeo)
C6H12O6 + C6H12O6
frutose
glicose
(ose)
(ose)
2C6H12O6 + HCN + C7H6O
cianidreto benzaldeído
glicose
(ose)
outros compostos
(C20H27O11N + 2H2O
amidalina
(heterosídeo)
Vamos ver os principais exemplos:
Amido
O amido é encontrado nas massas, nos farináceos, na batata inglesa. A ptialina é uma enzima
existente na saliva.
Por hidrólise, na presença de ácido, origina como
produto final a glicose:
H
C
OH
H
C
C
H
OH
H
C
H2C
H
C
+ nC6H12O6
+ nH2O
glicose
O
O
OH
n
amido
Quimicamente, podemos dizer que o amido é
formado pela condensação de moléculas de a-glicose
com eliminação de água:
4
OH
H
C
OH
H
3
C
C
H
C
OH
H
2
OH
H
C
5
O
H 2C
6
OH
C
1
-glicose
OH
OH H
OH H
C
C
C
C
H
OH
H
OH
H
C
H2C
O
OH
H
H
C
C
O
H
OH
H
C
H2C
O
OH
OH H
H
H
C
C
O
H
OH
C
C
H
OH
H
C
H2C
O
H
C
O
H
OH
Como vimos, o amido ocorre na natureza sob a
forma de grãos; o grão é formado por 80% de amilopectina (polissacarídeo), que constitui a parte externa, e 20% de amilose (polissacarídeo), que constitui
a parte interna.
10
(C6H10O5)n + nH2O
glicogênio
Os grupos — OH dos
carbonos 1 e 2 estão
em posição cis .
H
O amido é muito utilizado na alimentação, na
fabricação de glicose e álcool etílico, na preparação
de cola, goma, pó facial (cosmético) etc.
Celulose
A celulose é um polissacarídeo de fórmula
(C6H10O5)n e constitui a substância mais difundida
no reino vegetal. Ocorrem dois tipos de celulose: a
inulina (celulose de reserva) e a comum (celulose de
sustentação do vegetal), que contribui com um terço
para a formação da madeira. A celulose comum é
acompanhada de uma substância de grande resistência à tração chamada lignina (polissacarídeo).
A celulose comum hidrolisa-se em meio ácido, originando glicose, enquanto a inulina produz frutose.
Glicose
Sólido construído por cristais incolores solúveis
em água e de sabor doce, encontra-se na forma livre
no mel de abelhas, nos frutos de muitas plantas,
como a uva e o figo, no sangue (na porcentagem de
0,1%) etc. Em casos patológicos (diabete), passa a
ocorrer no sangue em percentagens maiores, sendo
eliminada pela urina, na qual é pesquisada com o
reativo de Fehling (a glicose reduz os reativos de
Fehling e de Tollens).
Glicogênio
É um polissacarídeo, de fórmula (C6H10O5)n, formado pela condensação de moléculas de glicose.
Os animais armazenam glicogênio nos músculos
e no fígado e, quando há necessidade de energia
extra, esse glicogênio é transformado em glicose
pelo organismo.
nC6H12O6
glicose
Frutose
Substância que se cristaliza, com dificuldade,
em forma de agulhas incolores solúveis em água
e de sabor doce, encontrada na forma livre no mel
de abelhas e em todos os frutos doces, e na forma
condensada em alguns oligossacarídeos e polissacarídeos.
A frutose apresenta fórmula molecular C6H12O6
e recebe também o nome de levuluse, por ocorrer
somente na forma levogira.
Sacarose
Sólido formado por cristais incolores solúveis
em água e de sabor doce, encontra-se em numerosas
plantas, principalmente na beterraba e na cana de
açúcar. Constitui o açúcar comum, que na Europa é
extraído da beterraba. Nas regiões de clima tropical,
como o Brasil, é extraído da cana-de-açúcar.
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EM_V_QUI_039
nC6H12O6
glicose
(ose)
(C6H10O5)n + nH2O
amido
(holosídeo)
H
C
OH
OH
H
OH
H
C
C
C
C
H
OH
H
OH
C
H
C
H2C
H2C OH
H
O
O
C
H
OH
H
OH
O
H
OH
H
C
C
C
C
H
OH
H
OH
H2C OH
H
C
H
C
Classificação de aminoácidos
frutose (C6H12O6)
OH
H2C
C
H2C OH
OH
glicose (C6H12O6)
C
H
C
O
O
O
H
C
H2C OH
OH
sacarose (C12H22O11)
Aminoácidos e proteínas
Aminoácidos
Como já vimos, cada composto pertence a uma
determinada função. Entretanto, existem compostos
que pertencem simultaneamente a duas ou mais
funções, ou seja, são de função mista. Veja:
Alguns exemplos dos mais comuns aminoácidos
do organismo:
Os aminoácidos se classificam em essenciais
e não-essenciais. Os essenciais, ou indispensáveis,
são aqueles que o organismo humano não consegue
sintetizar. Desse modo, eles devem ser, obrigatoriamente, ingeridos com alimentos, pois, caso contrário,
ocorre a desnutrição. Assim, a alimentação deve ser
o mais variada possível, para que o organismo se
satisfaça com o maior número desses aminoácidos.
Dentre os aminoácidos essenciais, podemos
criar: leucina, valina, isoleucina, lisina, triptofano,
fenilalanina, metionina e treonina.
As principais fontes desses aminoácidos são a
carne, o leite e o ovo.
Os aminoácidos não-essenciais, ou dispensáveis, são aqueles que o organismo humano consegue
sintetizar a partir dos alimentos ingeridos.
Com relação aos a-aminoácidos, podemos
dizer que são todos compostos sólidos incolores,
sendo a maioria de sabor adocicado, alguns insípidos e outros amargos. Com exceção da glicina,
que é solúvel em água, os demais apresentam
solubilidade variável.
Proteínas
Formada por uma polimerização de aminoácidos
(condensação), apresentando cadeias muito longas,
como mostra o exemplo abaixo:
H
n H3C
H
C
N
C
H
O
OH
H
+ H3C
H
C
N
C
H
H
O
N
C
C
H
CH3
O
OH
H
O
N
C
C
H
CH3
+ nH2O
n
EM_V_QUI_039
proteína
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11
O
A ligação
C
N
é conhecida como peptídica.
H
As proteínas são polipeptídios. Apresentam a função
amida.
Concluindo, podemos dizer que:
As proteínas, também chamadas prótides, são
compostos orgânicos de estrutura complexa e massa molecular elevada (entre 15 000 e 20 000 000),
e são sintetizadas pelos organismos vivos com a
condensação de um número grande de moléculas de
a-aminoácidos, por meio de ligações denominadas
ligações peptídicas. Essa estrutura foi esclarecida
pelo cientista Emil Fischer.
Ácidos nucleicos
DNA: ácido desoxirribonucleico
RNA: ácido ribonucleico
São ácidos responsáveis pela reprodução das
células e pelos códigos genéticos.
Os constituintes desses ácidos são:
a)Açúcar: indicado por S na ilustração.
HO
CH2
HO CH2
OH
O
OH
OH
OH
D-ribose
OH
O
H
desóxi-D-ribose ou D-ribose sem 1 oxigênio
b)Ácido fosfórico: indicado por P na ilustração:
P
O
As proteínas são substâncias sólidas, incolores, insolúveis em solventes orgânicos; algumas
são solúveis ou em soluções aquosas diluídas
em sais, em soluções aquosas de ácidos, ou em
soluções aquosas de bases, produzindo sempre
coloides. Elas são essenciais à estrutura, ao funcionamento e à reprodução de todas as células
vivas e, juntamente com os glicídios e lipídios,
constituem a alimentação básica dos animais.
No organismo humano, durante a digestão, elas
se hidrolisam cataliticamente no estômago sob
a ação da pepsina (suco gástrico) e da tripsina
(suco pancreático) e no intestino (duodeno) sob a
ação da erepsina.
São muitas as fontes de proteínas, e o número
desses polipeptídios existentes na natureza é
praticamente infinito, embora o número de aaminoácidos seja de apenas cerca de 25.
12
H
H
O
H
c) Bases nitrogenadas: A, G, C e T.
N
H
C
N
N
C
H
C
C
N
N
N
N
C
N
H
O
H
C
C
C
C
C
Guanina
C
O
N
N
H
N
N
H
H
Adenina
H
C
C
N
H
C
N
C
H
O
H
H
H
H
O
N
C
N
C
C
C
H
H
H
N
H
H
Citosina
Timina
Onde se encontra
Insulina
Pâncreas
Pepsina
Suco gástrico
Hemoglobina
Sangue dos vertebrados
Albumina
Ovo, leite, sangue
Caseína
Leite
Queratina
Chifre, unha e casco de animais
Amandina
Amêndoas
Hemocianina
Sangue de invertebrados
Clorofila
Vegetais verdes
Os ácidos nucleicos (RNA) contêm D-ribose e
controlam a produção de proteínas no interior das
células.
Os ácidos desoxirribonucleicos (DNA) contêm a
desóxi-D-ribose e encerram a informação genética e
hereditária dos seres vivos.
Formam uma macromolécula (polímero) helicoidal, em que as bases nitrogenadas se encarregam
de criar “pontes de hidrogênio”, ligando-as numa
“hélice dupla”.
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EM_V_QUI_039
Proteína
O
O
Sabões
(uma molécula complementar)
Os sabões não são produzidos, diretamente, da
reação de neutralização de um ácido graxo, e sim da
hidrólise alcalina de um triacilglicerol.
Logo, são sais solúveis de ácidos graxos:
persar na água (polar), com a agitação a porção
de gordura é fragmentada em muitos pedacinhos,
que se separam do pano e se dispersam na espuma formada.
Ovos especiais
Ovos enriquecidos com pufa ômega 3 (ácido
graxo poli-insaturado) e vitaminas D e E representam uma alternativa contra o chamado
colesterol ruim (LDL). O veterinário Edgar Ishikawa, de Londrina (PR), explica que esse ovo
não altera os níveis de colesterol do consumidor,
mas aumenta a fração de KDL-2, o colesterol
bom para o organismo humano, ajudando no
combate às doenças coronárias.
O óleo de pufa foi obtido a partir de fontes
de ácidos graxos poli-insaturados, como canola,
linhaça, girassol, algas marinhas e peixes. Outra
vantagem do ovo vitaminado é a presença das
vitaminas D e E. A vitamina D previne a osteoporose e o raquitismo, agindo no metabolismo do
cálcio no organismo humano. A vitamina E age
como atioxidante natural e inibidor dos radicais
livres, prevenindo o envelhecimento precoce.
O sabão e a remoção de sujeiras.
O sabão é um sal solúvel de ácido graxo. O
ânion desse sal é constituído por uma cadeia carbônica muito longa, em cuja ponta está o grupo
– COO–. Consideremos um sabão constituído por
estearato de sódio.
(SARDELLA, Antônio. Química. Ática, vol. único.)
–
+
COO] Na
parte
polar (B)
C17H35 — (parte apolar) (A)
EM_V_QUI_039
(A)
apolar
(B)
polar
Vamos representar o ânion do sabão por um
alfinete cuja cabeça é o grupo – COO– e cuja haste
é a cadeia carbônica do ácido graxo. Quando dissolvemos o sabão na superfície da solução, a parte
polar do ânion fica dentro da água, porque a água
também é polar. Em contrapartida, a parte apolar
do ânion não tem finalidade pela água e, por isso,
fica fora da água. Essa disposição dos ânions na
superfície da água provoca a diminuição da tensão superficial dela, possibilitando a formação da
espuma, que remove a sujeira.
Veja agora como o sabão remove a gordura.
Suponhamos que haja uma mancha de gordura
(apolar) impregnada num pedaço de pano. A água
(polar) não consegue remover a gordura (apolar)
do pano porque não a dissolve. Adicionando-se o
sabão à água, a “haste dos alfinetes” (ânions do
sabão) penetra na gordura, enquanto a cabeça
fica na água; portanto, fora da gordura. Como as
cabeças dos alfinetes (polares) tendem a se dis-
1. (Vunesp) Reações de desidratação de álcoois, oxidação
de aldeídos e polimerização de cloreto de vinila dão
origem, respectivamente, a:
a) alcenos, ácidos carboxílicos e PVC.
b) alcanos, fenóis e poliamidas.
c) alcinos, aminas e dióis.
d) éteres, cetonas e baquelite.
e) ácidos carboxílicos, álcoois e proteínas.
``
Solução: A
Inicialmente, vamos verificar qual é o produto de cada
reação mencionada.
a) A desidratação de álcool pode ser de dois tipos:
Intermolecular R OH
R OH
álcool
álcool

R
O
R + H 2O
éter
éter
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13
Intramolecular
H
OH
C
C
C
b)n

C
C
+ H2O
álcool
CH3
alceno
O
R C
aldeído
[O]
R C
H
ácido
c) n
P,T
CH
OH
d)n
catalisador
cloreto de vinila
H
C
C
C
H
H
CH2
CH ) n
H2C
CH3
P,T
CH
(
catalisador
CH2
CH ) n
Polipropileno, usado em parachoques de automóveis.
O
c) A polimerização do cloreto de vinila é uma polimerização por adição, dando origem ao policloreto de
vinila (PVC):
C
(
catalisador
Policloreto de vinila, usado em tubos.
b)A oxidação de um aldeído origina ácido carboxílico:
H2C
CH2
alceno
álcool
n
H2C
C
P,T
H2C
P,T
CH
(
catalisador
CH2
CH ) n
CF2
CF2 ) n
Poliestireno, usado no isopor.
e)n
F2 C
P,T
CF2
(
catalisador
Politetrafluoretileno, usado em frigideiras.
f) n
n
H2C
P,T
CH
policloreto de vinila
PVC
(
catalisador
O
CH2
CH ) n
CH3
C
O
C
O
CH3
O
Poliacetato de vinila, usado em tintas.
3. O que são os polímeros de condensação?
2. O esquema abaixo mostra uma reação genérica de
polimerização por adição:
C
P,T
C
C
catalisador
C
n
Com base na representação, equacione as
polimerizações das seguintes substâncias e indique
o nome do polímero e uma aplicação (uso):
a)
b)
c)
d)
e)
f)
H
H
H
H
H
H
H
H
F
F
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
C
C
C
C
C
C
F
F
propileno
``
H2C
O
O
O
CH2
estireno
O
a) Éster.
b)Ao ácido carboxílico e ao álcool.
tetrafluoretileno
C
CH3
acetato de vinila
5. (UFPI) As poliamidas são polímeros de condensação e
são materiais sintéticos na fabricação de membranas de
dessalinizadores de água. Abaixo está a representação
parcial de uma poliamida:
H
CH2
CH2
O
C
C
Solução:
Solução:
a) n
P,T
catalisador
(
CH2
CH2 ) n
Polietileno, usado em garrafas plásticas.
14
C
C
b) A quais funções pertencem os monômeros que devem ser utilizados para produzi-la?
O
``
O
a) Indique o grupo funcional característico dessa fibra.
H
O
4. Uma das fibras mais comuns na indústria têxtil é o poliéster.
Um fragmento dessa fibra pode ser representado por:
cloreto de vinila
CH3
C
São aqueles formados, em geral, pela reação entre dois
monômeros diferentes, com a eliminação de moléculas
pequenas, por exemplo, de H2O.
etileno
H
H
H
Solução:
C
O
(CH2)4
C
O
N
H
H
(CH2)6
N
C
(CH2)4
O
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C
O
N
H
(CH2)6
N
EM_V_QUI_039
n
``
a) Entre as alternativas, marque aquela que apresenta
os reagentes necessários para a obtenção da poliamida representada.
b) Éster e etilenoglicol.
7.
Classificar os compostos abaixo como pertencentes à
série D ou à série L.
``
Solução:
c) Ácido dicarboxílico e etilenoglicol.
H
d) Éster e amina primária.
H
H
H
e) Cloreto de ácido e éster.
f) Ácido dicarboxílico e diamina primária.
``
O
H
C
OH
H
C
OH
C
OH
H
C
OH
C
OH
HO
C
H
H2C
OH
C
C
H2C
aldopentose
série D (?)
Solução: E
O
OH
aldopentose
série L (?)
Observação: quando as oses diferem somente na posição
de um grupo OH, são chamadas “oses epímeras”.
Em função da repetição dos grupos funcionais presentes,
temos que ter uma diamina e um ácido dicarboxílico.
8. (FCC) Na saponificação (com KOH) de gorduras animais, obtêm-se glicerol e:
a) ácidos carboxílicos de elevada massa molecular.
b) ácidos carboxílicos de pequena massa molecular.
c) álcoois de grande cadeia carbônica.
6. (Fuvest) Uma indústria utiliza etileno e benzeno como
matérias-primas e sintetiza estireno (fenileteno)
como produto, segundo a rota esquematizada a
seguir:
catalis
III. etilbenzeno
AC
e) pois este tipo de reação produz sais (neutralização).
``
I. etileno + HC cloroetano.
II. cloroetano + benzeno
d) álcoois de pequena cadeia carbônica.
3
Solução: E
Esse tipo de reação produz sais (neutralização).
etilbenzeno + HC .
estireno + H2.
a) Escreva as equações químicas que representam
duas das transformações acima usando fórmulas estruturais.
b) No fluxograma abaixo, qual a matéria-prima X
mais provável da indústria A e qual pode ser o
produto Y da indústria C?
9. Porque os detergentes limpam melhor que os sabões.
``
``
Solução:
a)
H
I.
H2C
CH2 + HC
II.
H3C
CH2
C +
H3C
CH2
III.
H3C
CH2
+ HC
CH2
H2C
EM_V_QUI_039
H2C
C
CH + H2
b)X: petróleo; Y: poliestireno.
Solução:
Vários fatores afetam o poder de limpeza de um sabão. Um exemplo marcante é a água dura. Essa água
é rica em íons Ca2 e Mg2+, que formam sais insolúveis
em água com o sabão. Ora, se a grande característica
do sabão é sua capacidade de “conciliar” substâncias
diferentes – gordura e água – por se dissolver em
ambas, a partir do momento em que se torna insolúvel
em água, como acontece na água dura, ele perde
sua função. Os detergentes foram desenvolvidos para
tentar solucionar esse problema.
Rigorosamente, detergente é qualquer substância
que diminui a tensão superficial de um líquido,
possibilitando sua emulsificação e a formação de
espuma. Embora, por definição, o sabão seja um
detergente, a indústria não usa esse termo para se
referir ao sabão.
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15
É que os detergentes vendidos no comércio são sais
orgânicos de ácidos com cadeia longa, mas não de
ácidos graxos (constituintes de óleos e gorduras). Os
detergentes são sais de ácidos sulfônicos:
5. Descreva as reações de polimerização a partir dos
seguintes monômeros:
R — SO –3Na+
P.T
b) HC = CH - CH2 = CH2 →
cat
A explicação da ação desses detergentes na limpeza
é igual à dos sabões.
Um dos detergentes mais usados é o paradodecilbenzenos-sulfonato de sódio:
dodecil
parte apolar (A)
O
CH3
6. O teflon é um(a):
a) poliamida.
SO3] –Na+
(C17H35 —)
benzeno
P.T
→
cat
a)
b) poliéster.
sulfonato
c) polímero de condensação.
parte
polar (B)
d) polialeto.
e) n.d.a.
7.
O nome oficial para teflon é:
a) poliamida.
1. O que são polímeros? E onde são mais utilizados?
b) politetrafluoretileno.
2. A espécie abaixo que pode ser obtida a partir de
polímero é:
c) poliestireno.
a) água.
d) polivinil cloreto.
e) polipropileno.
b) sabão.
8. O etanol, o poliestireno e o detergente são obtidos,
respectivamente, a partir das reações de:
c) tubos.
d) detergente.
a) polimerização, esterificação e fermentação.
e) perfume.
b) esterificação, fermentação e polimerização.
3. O polímero que é obtido a partir do cloreto de vinila
trata-se do:
a) poliestireno.
c) fermentação, polimerização e saponificação.
d) saponificação, polimerização e fermentação.
e) fermentação, saponificação e polimerização.
b) detergente.
9. Relacione cada monômero ao polímero correspondente:
c) PVC.
F
l
F
l
a) C = C d) polipropileno.
l
F
e) polietileno.
4. O nome do polímero que tem como monômero a
acrilonitrila será:
a) poliéster.
l
( ) PVC
F
b) CH2 = CH CN ( ) poliestireno
l
CH – CH3 ( ) teflon
c) CH2 = CH
d) CH = CH2 ( ) poliacrilonitrila
e) CH2 = CH ( ) polipropileno
b) poliamida.
c) poliacrilonitrila.
l
C�
d) PVC.
10. A poliacrilonitrila, possui ampla utilização na indústria:
a) alimentícia.
b) bélica.
16
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EM_V_QUI_039
e) poliestireno.
c) de tubos e encanamentos.
d) PVC.
d) de revestimentos.
e) poliestireno.
17. O náilon pode ser classificado como um(a):
e) têxtil.
11. O que é um polímero de condensação? Dê um exemplo.
a) polialeto.
12. O Kevlar é formado a partir de uma reação de:
b) poliamida.
a) desidratação.
c) poliéster.
b) saponificação.
d) poliéter.
c) esterificação.
e) n.d.a.
18. Descreva os monômeros que originam o polímero
abaixo:
13. Sabendo que o náilon é um polímero que durante a sua
síntese elimina água, este pode ser classificado como
um polímero de:
b) eliminação.
O
HO
d) condensação.
O
O
C
C
NH (CH2)3 NH
O
C
+ HO - (CH2)4 - OH →
OH
(CH2)2 O
O
O
O
C
C
O
O
C
b) OH
O
O
14. Os monômeros que deram origem o dacron-polímero
utilizado em fitas magnéticas foram:
C
O
C – (CH2)3– C
O
e) transformação.
O
C
a)
c) substituição.
C
a)
19. Descreva a reação de polimerização a partir dos seguintes monômeros:
a) adição.
a) O
O
O
e) polimerização.
O
d) adição nucleofílica.
C
O
+ NH2 - (CH2)3 - NH2 →
OH
20. Associe a primeira coluna com a segunda.
b) etanoato de etila e ácido benzoico.
(1) CH
c) etanoato de etila e fenol.
d) 1,2-etanodiol e 1,4-benzenodioico.
e) 1,2-etanodiol e ácido benzoico.
CH
O
O
ll
ll
(2) ( C - (CH2)5 - C
f) etanoato de etila e 1,4-benzenodioico.
15. O baquelite é um polímero obtido a partir do fenol e do
formaldeído e possui a fórmula estrutural representada
abaixo:
O
OH
+ H2O
O
CH2
O
a)
CH2
OH
b) Qual(is) a(s) função(ões) química(s) presente(s)
no baquelite?
EM_V_QUI_039
16. Um exemplo de poliéster muito utilizado na indústria
têxtil é o:
( ) Polímero de
condensação
( ) Náilon
O - CH4)2 - 0 )
(3) Poliamida
( ) Monômero
do poliacetileno
21. As margarinas são produzidas industrialmente pela hidrogenação catalítica parcial de triglicerídeos (lipídios)
poli-insaturados. As matérias-primas que fornecem o
hidrogênio e os triglicerídeos usados no processo são,
respectivamente:
a) gás metano e óleo vegetal.
b) água e melaço de cana.
c) petróleo e gordura animal.
a) dracon.
d) gás metano e gordura animal.
b) polipropileno.
e) calcário e óleo vegetal.
c) teflon.
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17
II)
II)
22. (Unirio) O óleo de milho contém aproximadamente 59%
de triglicerídeos poli-insaturados, enquanto a margarina
contém em torno de 18% desses triglicerídeos. A preparação de margarina a partir do óleo de milho é uma
reação de adição efetuada com:
O
O
NaBr
CH3 CH
ll 2 Brll + NaOH → Produto +
III) HO − C − C − OH + 2 NaOH → Produto + 2 H2O
O
O
ll
ll
III) HO − C − C − OH + 2 NaOH → Produto + 2 H2O
III.
IV)
IV. H3C(CH2)11OSO3H + NaOH → Produto + 2 H2O
As reações que apresentam como produto uma
molécula
anfifílica
são:
IV) H3C(CH
2)11OSO3H + NaOH → Produto + 2 H2O
a) I e III
a) H2
b) H2O
c) HI
b) I e IV
d) I2
c) II e IV
e) O2
d) I, II e IV
I. deve sofrer hidrogenação.
II. p
ode ser esterificado, em reação com um ácido
carboxílico.
e) I, II e III
25. Os ésteres, assim como as cetonas, são responsáveis
pelo sabor e fragrância de muitas frutas, flores e aromatizantes artificiais. O odor e o sabor do acetato de
isopentila são semelhantes aos da banana.
O
III. deve sofrer saponificação, em presença de soda
cáustica.
Dessas previsões:
a) apenas a I é correta.
b) apenas a II é correta.
c) apenas a I e a II são corretas.
d) apenas a II e a III são corretas.
e) a I, a II e a III são corretas.
24. (PUC-Rio) Apesar de conhecido há muito tempo, somente neste século foi elucidado o modo como o sabão
atua na remoção da gordura. O sabão é formado por
moléculas com uma longa cadeia apolar (lipofílica) e uma
extremidade iônica (hidrofílica). Desse modo, temos uma
molécula anfifílica, ou seja, uma molécula que apresenta
afinidade com gorduras e com a água, permitindo que
a água com sabão remova a gordura.
A seguir são apresentadas quatro reações:
O
I.
I)
ll
H2C − O − C − (CH2)16 CH3
l
HC − O − C
ll
l
O
H2C − O − C
ll
O
H2C − OH
l
− (CH2)16 CH3 + 3 NaOH → Produto + HC − OH
l
H2C − OH
− (CH2)16 CH3
II)
II. CH3 CH2 Br + NaOH → Produto + NaBr
O
O
ll
ll
III) HO − C − C − OH + 2 NaOH → Produto + 2 H2O
CH3–
C
O
CH2
CH2
CH3
CH3
Quando esse composto orgânico reage com hidróxido
de sódio, numa reação de saponificação, os compostos
obtidos são:
a)
O
//
CH3 C
\
O Na
e
CH3 CHCH2 CH2 OH
l
CH3
b)
O
//
CH3 C
\
OH
e
CH3 CHCH2 CH2 ONa
l
CH3
c)
O
//
CH3 C
\
ONa
e
CH3 CHCH2 CH2 ONa
l
CH3
d)
O
//
CH3 C
\
OH
e
CH3 CHCH2 CH2 OH
l
CH3
26. Os organismos vivos sintetizam, por meio de reações de
biossíntese, muitos dos compostos de que necessitam.
Em uma dessas reações, o beta-caroteno (presente em
tomates, cenouras etc.) sofre quebra por oxidação para
produzir duas moléculas de um aldeído chamado retinal.
Posteriormente, duas outras reações ocorrem: conversão
do retinal em vitamina A1 e isomerização do retinal em
neoretinal, representadas no diagrama abaixo:
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IV) H3C(CH2)11OSO3H + NaOH → Produto + 2 H2O
CH
EM_V_QUI_039
23. O mestranol é um composto muito utilizado como
anticoncepcional, sobre o aspecto químico é correto
afirmar que:
18
CH3 CH2 Br + NaOH → Produto + NaBr
CH3 H
l
l
C
C
/ \\ / \\ / \\
O
C
R
C
l
l
H
H
H
l
C
H
l
C
H
/ \\ /
R
C
l
H
C
/ \\ /
C
CH3
l
C
/ \\
H
O
isomeria
�
retinol
cetinol
↓
H
l
C
CH1
l
CH2OH
C
/ \\ / \\ /
R
C
C
l
l
H
H
vitamina A
CH3
\
O grupo R corresponde a: -CH = C(CH3)-CH = CH —
/\
CH3 CH3
Considerando o diagrama, pode-se afirmar que a reação
de formação da vitamina A1 e o tipo de isomeria entre
retinal e neoretinal são, respectivamente,
a) reação de redução e isomeria funcional.
CH3(CH2)16COOH NaOH CH3(CH2)16SO2O–Na+
I
II
Já o composto representado pela estrutura III também reage com hidróxido de sódio, produzindo o
detergente IV:
CH3(CH2)16SO2OH
NaOH
CH3(CH2)16SO2O–Na+
III
IV
Considerando-se essas reações, é incorreto afirmar que:
a) o detergente e o sabão interagem com água por
meio de seus grupos iônicos.
b) o detergente e o sabão interagem com as gorduras
por meio de suas cadeias carbônicas.
c) os compostos I e III são ácidos.
d) os compostos II e IV são os únicos produtos dessas
reações.
29. As substâncias abaixo, que são utilizadas como anestésicos, possuem os mesmo grupos funcionais em suas
estruturas.
b) reação de hidrólise e isomeria geométrica.
O
c) reação de redução e isomeria geométrica.
d) reação de hidrólise e isomeria funcional.
27. O retinol ou vitamina A, cuja estrutura é mostrada abaixo,
l
desempenha um importante papel no nosso organismo,
l
pois favorece a visão, o crescimento, e participa ativa/
\ do
mente
/ metabolismo de diversos hormônios.
\ /
H2C
\/
CH2
CH2
l
CH2
l
CH2OH
b) ácido sulfúrico concentrado (H2SO4).
c) solução aquosa de hidróxido de sódio (NaOH).
EM_V_QUI_039
d) solução de bromo (Br2) em tetracloreto de carbono
(CC 4).
28. (CEFET) Nesta representação, o composto I reage com
hidróxido de sódio, produzindo o sabão II:
O
H3C
N—H2C—H2C—O
H3C
II
O
CH3
H3C
N—C—H2C—H2C—O
CH3
Dentre os reagentes químicos abaixo, aquele que não
reage com o retinol é:
a) solução aquosa de permanganato de potássio
(KMnO4).
O
I
H3C
CH3
III
Analise as estruturas I, II e III e assinale a alternativa que
indica corretamente o mesmo produto, que seria obtido
na reação de hidrólise ácida (H2O/H+) de I, II e III.
a) fenol.
b) ácido benzoico.
c) benzeno.
d) benzoato de sódio.
e) 2-(dimetil-amino)etanol.
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19
30. (UFRRJ) observe as estruturas abaixo:
OH
NH2
N
CH2CH3
N
CH3
O
O
C
H
(CH2)4
Procaina
Tylenol
H
C
O
C
CH2CH3
ll
O
Os grupos funcionais presentes nas moléculas de Tylenol
(droga analgésica) e procaína (anestésico local) são:
a) amida, fenol, amina e éster.
OH
(CH2)4
I
O
C
OCH3
C
II
O
OCH3
c) álcool, amina, haleto e éster.
d) hidrólise de A e oxidação de B.
d) amida, fenol, amina e ácido carboxílico.
e) redução de A e oxidação de B.
(CH2)4
C
O
OH
3. (Unirio) O esquema abaixo representa o teflon, um importante polímero utilizado em revestimento de panelas,
cujo monômero do qual é constituído é o tetrafluoroeteno
(CF2 = CF2).
1. Considere a seguinte sequência de reações:
F
F
F
F








−C−C−C−C−
CaO (s) + 3 C → X + CO
F
X + 2 H2O
Y + HCN
→ Y + Ca (OH)2
→ H2C = CH
nH2C = HC
→ CH2 − CH
CN
CN
[
OH
b) redução de A e hidrólise de B.
c) oxidação de A e redução de B.

O
Nas etapas I e II ocorrem, respectivamente,
a) oxidação de A e hidrólise de B.
b) álcool, amida, amina e éter.
e) éster, amina, amida e álcool.

]
Com respeito a estas reações, são feitas as afirmações:
I. X é CaC2
II. Y é H2C = CH2
III. O produto final é o polímero polivinilacetileno.
São corretas as afirmações:
a) I, apenas.
b) II, apenas.
F
F
F
Com relação ao monômero e ao polímero ilustrados,
julgue os itens a seguir.
a) O teflon é um polímero de adição.
b) O teflon apresenta cadeia heterogênea.
c) O tetrafluoroeteno é uma molécula polar.
d) Uma das características do teflon é sua solubilidade
em água.
4. Sintetise os copolímeros abaixo a partir dos seguintes
monômeros:
a)
CH3
P.T
→
l
XCH3 - C = CH + y CH3 - CH = CH - CH - CH2 cat
l
l
CH3 CN
c) I e III, apenas.
d) II e III, apenas.
e) I, II e III.
P.T
b) x CH3 - CH = C - CH3 + y CH3 - CH2 - CH = CH - CH = CH2 →
cat
O
5. São polímeros vinílicos:
a) polietileno, poliestireno, polimetacrilato de metila.
b) náilon-6, poliuretana, polifenol formaldeído.
EM_V_QUI_039
2. O ácido adípico, empregado na fabricação do náilon,
pode ser preparado por um processo químico, cujas
duas últimas etapas estão representadas abaixo:
20
O
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c) poliamida, polimetacrilato de metila, poliestireno.
d) náilon-6, polifenol formaldeído, poliestireno.
e) poliéster, náilon-6,6, polietileno.
6. Pode-se afirmar que:
I. O PVC é um polímero de condensação.
II. O poliestireno é obtido a partir do estireno.
III. O poliacrilato de metila é um poliéster.
a) I é a falsa.
b) I e II, são as falsas.
c) III, é a falsa.
d) II, é a verdadeira.
e) todas são falsas.
7.
Polímeros podem ser definidos como:
a) produtos da reação de hidrólise de ésteres.
b) espécies químicas geradas a partir de sais.
c) espécies químicas geradas a partir de carbonatos.
d) espécies químicas geradas a partir de hidretos.
e) espécies químicas geradas a partir de unidades
químicas denominadas monômeros.
11. A indústria farmacêutica apresentou importante inovação, a partir da década de 1960, com a introdução
de medicamentos encapsulados em finas camadas de
polímeros sólidos, solúveis em água. Dependendo da
composição e espessura do polímero, a cápsula contendo o medicamento é dissolvida no organismo de acordo
com as suas necessidades.
Assinale a alternativa correta.
a) Polímeros apolares seriam mais adequados na composição das cápsulas.
b) Polímeros cujas forças intermoleculares diferem radicalmente das forças intermoleculares da água são
muito solúveis neste solvente.
c) A solubilidade dos polímeros em líquidos independe da variação da temperatura.
d) A solubilidade dos sólidos que experimentam dissoluções exotérmicas, geralmente, diminui com o
aumento da temperatura.
e) Sólidos muito solúveis em água, geralmente, não
dissociam ou ionizam nem tampouco interagem por
pontes de hidrogênio.
12. Um polímero de massa molecular igual a 62325 é representado pela fórmula estrutural:
[
8. Acetato de etila, carbonato de cálcio e poliestireno,
respectivamente trata-se de:
a) um éster, um sal e um hidreto.
b) um sal, um éster e um polímero.
c) um éster, um sal e um polímero.
d) um polímero, um éster e um sal.
e) um hidreto, um éster e um sal.
9. Marque a opção que contém apenas polímeros sintéticos.
]
n
Determine.
O monômero desse polímero e o valor de n são
respectivamente:
13. O Kevlar é um polímero utilizado em peças de avião
e é sintetizado a partir do 1,4 benzenodioico e do 1,4
diaminabenzeno.
d) polipropileno, poliestireno, glicose.
Escreva a equação de polimerização que origina o Kevlar.
Utilize fórmulas estruturais.
14. (UFF – adap.) O náilon 66 é obtido a partir do ácido
hexanodioico e da 1,6 hexadiamina. Com base nesses
dados qual a fórmula estrutural da unidade de repetição
do náilon 66?
e) glicose, polipropileno, poliamida.
15. A função química presente no náilon é:
a) polipropileno, glicose, poliéster.
b) poliestireno, polietileno, poliamida.
c) polietileno, glicose, poliéster.
10. Escreva as reações de polimerização a partir dos monômeros abaixo:
a)
EM_V_QUI_039
H H H H H H
l
l
l
l
l
l
—C—C—C—C—C—C—
l
l
l
O C� O C� O C�
b)
P.T
→
cat
P.T
→
cat
a) fenol.
b) ácido benzoico.
c) álcool.
d) álcool aromático.
e) amida.
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21
A
B
O
//
C
\
OH
O
O
NH2
b) náilon.
c) PVC.
d) teflon.
e) polietileno.
C
17. A partir dos monômeros abaixo sintetise um poliéster:
O
\\
NH2 C— CH2
/
HO
a) borracha.
O
//
CH2—C
HO —(CH2)4— OH
\
OH
18. O polietileno, PVC e o náilon, respectivamente, podem
ser classificados como polímeros de:
23. (UFRJ) Um dos maiores problemas ambientais da
atualidade é o do lixo urbano e, em especial, do lixo
plástico.
Dentre os plásticos encontrados no lixo podemos citar o
polietileno (sacos e garrafas) e o politerreftalato de etileno,
conhecido como PET (garrafas de refrigerantes).
A síntese do polietileno se dá pela reação de polimerização
do eteno, segundo a equação:
nH2C=CH2 → —CH2—CH2—
n
monômero catalisador
a) copolímero, adição, condensação.
Já o PET é um poliéster formado por unidades
condensadas de dois monômeros, um diálcool e um
diácido, conforme a estrutura a seguir:
b) adição, adição, condensação.
c) adição, adição, adição.
d) condensação, copolímeros, adição.
O
ll
—C
e) adição, condensação, copolímeros.
19. Das substâncias abaixo a única que não pode ser classificada como polímero de condensação é o:
a) kevlar.
b) poliéster.
c) PVC.
d) dacron.
e) náilon.
20. Escreva a reação de polimerização a partir dos monômeros indicados:
.
a) 1,4-diaminobenzeno e hexanodioico HO
b) 1,3-pentanodiol e 1,4-benzenodioico.
OH
21. O tergal, tecido fabricado a partir da mistura de um
poliéster ao algodão. O poliéster pode ser classificado
como:
a) adição nucleofílica.
Um dos processos de reciclagem das garrafas de PET é
a decomposição do polímero em seus monômeros por
intermédio de uma reação de hidrólise.
Com base na estrutura do PET, escreva as fórmulas
estruturais dos seus monômeros.
24. Existem diversos tipos de náilon de acordo com a finalidade de uso. Comercialmente, estas poliamidas lineares
são nomeadas em função do número de carbonos na
cadeia do monômero. Assim, se dois monômeros são
utilizados, o primeiro dígito no nome da poliamida indica
o número de carbonos na diamina e o segundo, o número de carbonos no ácido dicarboxílico. O náilon 6,6,
por exemplo, é obtido a partir do 1,6 diaminohexano e
do ácido hexanodioico.
O
ll
C
n /
HO
OH
b) substituição nucleofílica.
c) polímeros vinílicos.
O
ll
OH
d) polímerosnde/Ccondensação./ +
HO
e) polímeros acrílicos.
OH
C
ll
O
n H2N
22. Polímeros que têm grande resistência à tração mecânica
e, em consequência, se prestam à fabricação de fios. Um
bom exemplo desse tipo de polímeros é o(a):
22
O
ll
C—O—CH2—CH2—O—
NH2 →
[
NH
OH
/ + n H2N
C
ll
O
O
l
ll
O
NH
NH2 →
NH
[
O
l
ll
O
]
ll
O n
A partir destas considerações, dê as estruturas dos
monômeros para a obtenção do náilon 6,10.
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NH
EM_V_QUI_039
H2N
O
HO - (CH2)4 - OH
O
\\
NH2 C
/
HO
O
16. Escreva todos os possíveis copolímeros com eliminação
de H2O, que podem ser obtidos a partir dos seguintes
monômeros:
25. (UFRRJ) O álcool alílico rincoferol é o feromônio de
agregação da praga “broca do olho do coqueiro” (Rhynchophorus palmarum) vetor da doença “anel vermelho”,
letal para a planta, sendo responsável por enormes
prejuízos neste tipo de cultura.
A nomenclatura segundo a IUPAC do rincoferol representado abaixo é:
OH
l
H3C—CH=CH—CH—CH2—CH(CH3)2
Rincoferol
a) 6,6-dimetil-2-hexen-4-ol.
b) 2-metil-5-hepten-4-ol.
a) amina e uma carbonila cetônica.
b) amida e uma hidroxila fenólica.
c) amina e dois carbonos assimétricos.
d) amida e duas ligações olefínicas de geometria trans.
e) amida e um anel aromático dissubstituído.
Considere os dados abaixo para responder às questões
de números 15 e 16.
No esquema a seguir estão representadas, na forma
de linhas pontilhadas, determinadas interações
intermoleculares entre as bases nitrogenadas presentes
na molécula de DNA – timina, adenina, citosina e
guanina.
c) 6-metil-2-hepten-4-ol.
d) 2,6-dimetil-5-hexen-4-ol.
e) 6-metil-3-hepten-4-ol.
26. A cefalexina é um antibiótico alternativo às penicilinas,
contém os grupos funcionais amido, ácido carboxílico,
sulfeto e amina primário.
Determine R, X, Y e Z.
Z
H
—CH—C—N
X
R
O
N
CH3
O
Y
28. As interações representadas entre a timina e a adenina,
e entre a citosina e a guanina, são do tipo:
a) iônica.
b) metálica.
a) R = OH, X = O, Y = NH2 e Z = S
c) dipolo-dipolo.
b) R = NH2 , X = S, Y = OH e Z = O
d) ligação de hidrogênio.
29. A base nitrogenada que apresenta átomo de carbono
com hibridação do tipo sp3 é:
c) R = OH, X = S, Y = NH2 e Z = O
d) R = NH2 , X = O, Y = OH e Z = S
a) timina.
e) R = SH, X = O, Y = NH2 e Z = O
27. A piperina é um dos principais constituintes químicos
da pimenta-do-reino (Piper nigrum), que é amplamente
utilizada como condimento na culinária brasileira. Com
base na estrutura da piperina, mostrada a seguir, é correto afirmar que a molécula possui uma função:
EM_V_QUI_039
O
O
O
N
Piperina
b) adenina.
c) citosina.
d) guanina.
30. (Cesgranrio) São dadas as fórmulas dos seguintes
aminoácidos:
O
//
H2N—CH2—C glicina (GLI)
\
OH
O
//
analina (ALA)
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H2N—CH—(CH
2)—C S/A,
\
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OH
23
O
//
H2N—CH2—C glicina (GLI)
\
OH
O
//
H2N—CH—(CH2)—C analina (ALA)
\
OH
Escreva a fórmula estrutural de um fragmento de
proteína
GLI − ALA − GLI
31. Complete as duas ligações peptídicas possíveis entre os
dois aminoácidos indicados a seguir:
CH2—CH—COOH
CH2—CH—COOH
→
+ l
l
l
NH2
SH NH2
32. Considerando que a massa molecular da alanina é
89, pergunta-se qual a massa molecular do peptídio
penta-alanina.
sejam ingeridas, regularmente, quantidades suficientes
dessa vitamina. Nessa perspectiva, considere que determinado medicamento líquido, cujo princípio ativo é o
ácido ascórbico, apresente em sua composição 200mg
de vitamina C por mL de medicamento, e que 4 gotas
desse medicamento – quantidade recomendada para
crianças recém-nascidas – tenham sido dissolvidas em
2mL de água fervida e filtrada.
Considerando, ainda, a fórmula estrutural da vitamina
C, Mostrada abaixo, e sabendo que M(C) = 12,0g/mol,
M(O) = 16,0g/mol, M(H) = 1,0g/mol e que 1 gota
equivale a 0,05 mL, calcule, em mols/L, a concentração
de vitamina C na solução resultante (medicamento +
água). Multiplique o valor calculado por 102 e despreze
a parte fracionária de seu resultado, caso exista.
HO
OH
33. (PUC) O aminoácido mais simples que apresenta isomeria ótica é o:
a) ácido-3-amino-2-hidroxipropiônico.
b) ácido-2-aminopropiônico.
c) ácido-2-amido-3-metóxipropiônico.
d) ácido-2-amido-butanoico.
H
O
O
vitamina C
(ácido ascórbico)
CHOH
CH2OH
e) ácido-2-amido-pentanoico.
34. O consumo de óleos ricos em triglicerídeos, como os
de milho, girassol e canola, vem sendo recomendado,
pois seriam menos prejudiciais à saúde do que os
saturados. Uma forma de se identificar a presença de
insaturações é a determinação de seu índice de iodo.
Este índice é definido como a massa, em gramas, de
iodo molecular consumida na reação de adição às duplas
ligações entre átomos de carbono presentes em 100g
de triglicerídeos.
O triglicerídeo representado a seguir possui massa molar
de 800g x mol–1.
O
ll
H2C—O—C—(CH2)7—CH=CH—(CH2)5—CH3
O
ll
HC—O—C—(CH2)7—CH=CH—(CH2)5—CH3
24
Admitindo que a reação apresente 100% de rendimento, calcule o índice de iodo estimado para este
triglicerídeo.
35. O ácido ascórbico é uma importante vitamina hidrossolúvel que, devido às suas características, não é armazenada pelo organismo. Por isso, é fundamental que
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EM_V_QUI_039
O
ll
H2C—O—C—(CH2)7—CH=CH—(CH2)5—CH3
8. C
9. e, d, a, b, c
____________
nome do monômero .
Nomenclatura:
10. E
São muito utilizados na fabricação de plásticos.
2. C
11. São polímeros que em sua formação eliminam substâncias mais simples como, H2O, NH3, HC .
3. C
Ex.: Poliamidas
12. E
4. C
13. D
5.
14. C
b)
6. D
7.
B
→
→
(CH - CH2)n
15. Fenol.
(CH - CH = CH - CH2)n
17. B
Hidroxila ligada ao anel aromático caracteriza fenol.
16. A
18.
O
ll
C
/
OH
O
a)
EM_V_QUI_039
poli
1. São espécies químicas formadas a partir da repetição
de uma unidade denominada monômero.
O
ll
C + NH2 - (CH2)3 - NH2
\
OH
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25
6. D
19.
E
8. C
9. B
O
O
O
ll
ll
b) — /C— (CH2)3 - C\
—
NH
NH - (CH2)3
n
Glicose não é um polímero sintético.
10.
a) − (CH − CH = CH − CH ) −
2
|
CH3
20. (2), (3), (1)
— CH ≡ CH → [ CH = CH ] n poliacetileno
Náilon são poliésteres.
Poliamidas geram água como produto de síntese e por
isso são polímeros de condensação.
21. A
b) − (CH − CH) −
|
|
CH3 CH3
11. D
C�
22. A
23. C
12. O
24. B
MM = 138,5g/mol
27. C
13. NH2
28. D
29. B
14.
30. A
O
ll
NH2 + C
/
OH
O
ll →
C
—NH
\
OH
O
ll
NH — C
O
26. C
O
25. A
O
138,5 x 3 = 415,5g
62 325
Então n =
= 150
415,5
O
a)
7.
O
O
ll
ll
C — (CH2)3 - C
/
\
—O
O - (CH2)4 —
n
O
ll
C—
O
O
O
ll
ll
→ ll
C —(CH2)— C + NH2 –(CH2)6 – NH2
C — (CH2)4 - C
/
\
—
—
OH
NH—(CH2)6—NH—
16. A + B → [ —O—NH
O
15. E
NH—O—(CH2)4— ]n
A + C → [ —(CH2)4—O—C
O
2. A
O
ll
C
\
O—]n
O
1. A
O
//
C
\
NH—]
3. A
5. A
( )(
)
O
ll
17. —O—C—CH2
O
ll
CH2—C—O—(CH2)4— + H2O
n
18. B
19. C
20.
a)
O
O
ll
ll
—C—(CH2)4—C—NH
NH—
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)
C — CH
l
l
CH3 CH - CH2
l y
x
CH3
CH3
l
CH3 CH3
CH2
l
l
l
CH — C
CH — C = CH y
x
l
CH2
O
NH—C
O
b)
( )(
B+C→[
O
a)
CH3
l
C — CH
l
l
CH3 CN
O
4.
O
C2H5
O
l
ll
b)
—CH2—CH2—CH2—O—C
O
ll
C—O—
21. D
22. B
23. HO
O
O
C
C
H H
OH
HO
C C
OH
H H
24.
1 mol de vitamina C  176g
x  40 x 10–3g
x = 0,227 x 10–3mols
Assim sendo, teríamos 0,227 x 10–3mols de vitamina C
em 2,2mL de solução (2mL de água fervida e filtrada e
0,2mL de ácido ascórbico), então a concentração em
mol/L será:
0,227 x 10–3mols de vitamina C  2,2mL de solução
x  1 000mL
x = 0,103 mol/L
2
Multiplicando por 10
10.
25. C
26. B
27. B
28. D
29. A
O
ll
O
ll
O
ll
30. H2N—CH2—C—NH—CH(CH3)—C—NH—CH2—C—OH
CH2—CH—CO—NH—CH—COOH
l
l
l
SH NH2
CH2
l
31.
CH2—CH—CO—NH—CH—COOH
l
l
l
NH2
CH2
l
SH
32. 89 x 5 − 4 x 18 = 373g
33. B
34. Como 1 mol de triglicerídeo (800g) possui 3mols de
ligações duplas entre carbonos, serão gastos 3mols de
I2 (3 x 254g).
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800g  3 x 254g
100g  x
x = 95,3g/100g
Resposta 10
35. Adicionando-se 4 gotas desse medicamento, correspondente a 0,2mL do medicamento, teríamos, do princípio
ativo ácido ascórbico, a seguinte massa:
200mg vitamina C  1mL medicamento
x  0,2mL medicamento
x = 40mg de vitamina C
Como a vitamina C, de fórmula C6H8O6, apresenta massa
molar de 176g/mol, vem:
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