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FUNÇÕES ORGÂNICAS
Função química é o agrupamento de compostos químicos (substâncias), que apresentam
propriedades químicas semelhantes. Estes compostos são identificados através de um
agrupamento de átomos, que contem um ou mais átomos que é chamado de grupo funcional ou
grupo substituinte Devido ao número crescente de compostos orgânicos, para estudar estes
compostos existem varias funções que são chamadas de funções orgânicas.
São conhecidos atualmente milhões de compostos orgânicos que são identificados por um
nome. A nomenclatura oficial dos compostos orgânicos é regida pela I.U.P.A.C. (União Internacional
de Química Pura e Aplicada), embora que paralelamente à nomenclatura oficial existe a usual ou
não oficial que se baseia nas fontes de obtenções dos compostos.
O nome oficial de um composto orgânico é formado por um prefixo mais um infixo ou
intermediário e o sufixo.
Tabela-1
O prefixo está relacionado com o número de átomos de carbono que compõe a cadeia
carbônica do composto. Veja-os na tabela-1.
O infixo ou intermediário está relacionado com o tipo de ligação existente entre os
átomos de carbono que compõe a cadeia carbônica. Quando a ligação entre os átomos de
carbono for simples usamos o infixo ou intermediário an, quando existir apenas uma ligação dupla
entre os átomos de carbono, usamos o infixo ou intermediário en, quando existir uma ligação tripla
entre os átomos de carbono usamos o infixo ou intermediário in, quando houver duas ou mais
ligação dupla ou tripla entre átomos de carbono utiliza os prefixos numéricos para especificá-los
(dien, trien, diin. triin, etc.). Estes prefixos devem vir acompanhados dos números que indicam as
posições das insaturações.
O sufixo está relacionado com a função a que pertence o composto, pois cada composto
apresenta uma determinada terminação, vejamos alguns exemplos: hidrocarbonetos =o, álcoois
=ol, aldeidos = al, cetonas = ona, etc.
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As funções orgânicas estão divididas em: hidrocarbonetos, funções oxigenadas,
funções nitro-genadas, haletos orgânicos, funções sulfuradas, etc. Algumas dessas funções são
subdivididas em outras funções, porexemplo a função oxigenada é dividida em: álcoois, aldeidos,
cetonas e ácidos carboxilicos.
FUNÇÃO HIDROCARBONETO
Hidrocarbonetos são compostos cujas moléculas são formadas apenas por átomos de carbono
(C) e hidrogênio (H). As principais fontes de hidrocarbonetos são os combustíveis fosseis, tais
como, petróleo, gás natural, hulha e xisto betuminoso.
Classificação dos Hidrocarbonetos
Os hidrocarbonetos são classificados em: alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos , ciclanos,
ciclenos, ciclinos e aromáticos.
ALCANOS:
São hidrocarbonetos de cadeia aberta e saturados (apenas ligações simples entre os
átomos de carbono).
Em condições ambientais, os alcanos apresentam-se nos estados sólido, líquido ou gasoso,
dependendo do número de átomos de carbono da cadeia.
Os alcanos de cadeia normal constituídos por um a quatro átomos de carbono são gases, de
cinco a quinze átomos de carbono são líquidos e de dezasseis átomos de carbono em diante são
sólidos, nas condições normais de temperatura e pressão.
Os alcanos são compostos apolares, deste modo, são
insolúveis em solventes polares como a água, porém são
solúveis em solventes apolares, como o benzeno, e em
solventes fracamente polarizados, como o álcool etílico.
EXEMPLOS DE ALCANOS
Alcano de cadeia normal (linear)
Alcano de cadeia ramificada
NOMENCLATURA DOS ALCANOS
Os quatro primeiros alcanos da série são: metano, etano, propano e butano, sendo que a
fórmula geral dos alcanos é CnH2n + 2.
Como exemplo, vamos analisar a molécula do metano. Como a molécula tem apenas um
átomo de carbono o prefixo é “met”. Como o composto em questão é um hidrocarboneto e só tem
ligações simples (alcano), então o infixo ou intermediário é “an” e sufixo é “o”. Deste modo, obtém-se
a designação “metano”. A terminação (infixo +sufixo) “ano” indica que se trata de um composto da
família dos alcanos.
1 carbono + AN +O
METANO
2 carbonos + AN +O
ETANO
3 carbonos + AN +O
PROPANO
4 carbonos + AN +O
BUTANO
3
Exercícios de Fixação
1) De acordo com o apresentado, indique o nome oficial ou a fórmula estrutural simplificada
(condensada) para cada alcano apresentado.
a) CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
b) CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
c) CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
|
CH3
d) propano
e) heptano
f) pentano
Alcanos com ramificação
Quando na cadeia principal existem “ramificações” é
necessário assinalar a posição dessa ramificação e a sua
constituição. O nome a atribuir a estas ramificações está
relacionado com o nome do hidrocarboneto equivalente (com
mais um átomo de hidrogênio). Estes substituintes têm a
designação de grupos alquilo ou radicais orgânicos.
Vamos considerar o composto orgânico abaixo indicado.
radical ou grupo alquilo (metil)
Cadeia Principal
Fórmula de estrutura do composto 2-metilpentano
REGRAS DE NOMENCLATURA DE ALCANOS
1. Identificar a cadeia de carbonos mais longa ou cadeia principal e dar-lhe o nome do
hidrocarboneto linear que contém esse número de carbonos.
2. Identificar os radicais ligados à cadeia principal (metil, etil, propil, etc.).
3. Numerar os carbonos da cadeia mais longa (principal), tendo o cuidado de iniciar a numeração
pela extremidade da cadeia em que os radicais fiquem na posição de numeração mais baixa
possível (radical mais próximo da extremidade).
4. O nome do alcano forma-se do seguinte modo:
Posição e nomes dos radicais + Prefixo+AN+O
radicais
(Posição corresponde ao nº do carbono na cadeia principal)
cadeia principal
5. Indicar o nome dos radicais por ordem alfabética, sendo cada um deles precedido do número do
átomo de carbono ao qual se encontra ligado, separado por um hífen;
6. Se existir mais do que um radical idêntico, o seu nome é precedido do prefixo numérico, di,
tri, tetra, penta, etc.
4
1
2
3
4
1
5
2
3
4
5
2,3 – dimetilpentano
6
Cadeia Principal
7
2,3,3 – trimetilheptano
Exercícios de Fixação
1) De acordo com o apresentado, indique o nome oficial ou a fórmula estrutural simplificada
(condensada) para cada alcano apresentado.
a) CH3—CH—CH2—CH2—CH2—CH3
|
CH3
b) CH3—CH2—CH2—CH—CH2—CH2—CH—CH3
|
|
CH3
CH3
c) CH3—CH—CH—CH2—CH3
|
|
CH3 CH2—CH3
d) 3,5-dietilheptano
e) 4-etil-2,2,7-trimetiloctano
CICLOALCANOS ou CICLANOS
Os cicloalcanos são compostos de carbono e hidrogénio em que os átomos de carbono se
ligam de modo a formar anéis - compostos cíclicos. Sua fórmula geral é CnH2n.
Nos cicloalcanos não existem carbonos primários.
Ciclopropano
O sistema de nomenclatura IUPAC utilizado para dar nome a um cicloalcano é o seguinte:
1 – O nome do cicloalcano s e g u e a s m e s m a s r e g r a s d o alcano de cadeia aberta,
precedido pelo prefixo ciclo.
2
– Numeração dos átomos do anel:

Com apenas um radical: o átomo de carbono com o radical será atribuído o número
1;

Com dois ou mais radicais: a numeração é atribuída de modo que

correspondam os números mais baixos aos radicais; em caso de “empate” entre
duas numerações, opta-se pela que segue a ordem alfabética dos radicais.
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EXEMPLO:
NOME CORRECTO: 1,3 - dimetilciclopentano
NOME INCORRECTO: 1, 4 - dimetilciclopentano
EXEMPLOS DE CICLOALCANOS
ciclobutano
ciclopentano
1-etil-2-metilciclopentano
1) De acordo com o apresentado, indique o nome oficial ou a fórmula estrutural simplificada
(condensada) para cada cicloalcano apresentado.
a) ciclopropano
d) 1,5-dietil-3metilcicloheptano
b) metilciclobutano
c) 1,4-dimetilciclohexano
e)
Nos hidrocarbonetos saturados, cada átomo de carbono estabelece quatro ligações
covalentes simples. Há, porém, uma classe de hidrocarbonetos em que átomos de carbono
estabelecem entre si ligações múltiplas: C=C (dupla) ou C≡C (tripla). Estes compostos designam-se
por hidrocarbonetos insaturados.
ALCENOS
Designa-se por alceno o hidrocarboneto que possui, uma ligação dupla
entre dois átomos de carbono. Deste modo, um alceno é um composto
insaturado, sendo constituído por carbono e hidrogênio e a sua fórmula geral é
CnH2n. O primeiro membro desta série de compostos é o eteno (C2H4), a sua
estrutura é de cadeia carbonada acíclica (alifática). H2C=CH2
Eteno ou etileno
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REGRAS DE NOMENCLATURA DOS ALCENOS
As regras básicas da nomenclatura dos alcenos são semelhantes às utilizadas para os alcanos:
 Identificar a cadeia de carbonos mais longa que contém a (s) dupla (s) ligação (ões).
 Numerar a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima da ligação dupla, isto
é, para que os carbonos da ligação dupla fiquem na posição de numeração mais baixa possível
(é a primeira prioridade em termos de numeração).
O nome do alceno forma-se do seguinte modo:
 Indicar o nome dos radicais por ordem alfabética, sendo cada um deles precedido do
número do carbono ao qual se encontra ligado, separado por um hífen;
 Se existir mais do que um radical idêntico, o seu nome é precedido do prefixo
numérico, di, tri, tetra, penta, etc.
 Indicar a localização da dupla ligação usando o número do primeiro carbono que nela
participa;
 O nome da cadeia é constituído com o prefixo indicativo do número de átomos de carbono,
seguido do número indicativo da posição da ligação dupla e do sufixo eno.
EXEMPLOS DE ALCENOS
1
2
3
4
5
6
H3C—CH=CH—CH2—CH—CH3
|
CH3 (metil)
5-metil-hex-2-eno
6
5
4
3
2
1
H3C—CH2—CH—CH2—CH=CH2
|
|
|
CH3
CH2—CH3 (ou C2H5)
(metil)
(etil )
2-etil-5-metil-hex-1-eno
Exercícios de Fixação
1) De acordo com o apresentado, indique o nome oficial ou a fórmula estrutural simplificada
(condensada) para cada alceno apresentado.
a) CH3—CH—CH=CH—CH2—CH3
|
CH3
b) CH3—C=CH—CH—CH2—CH2—CH—CH3
|
|
|
CH3
CH2—CH3
CH3
c) CH3—CH—CH—CH=CH2
|
|
CH3 CH2—CH3
d) 3,4-dietilhept-1-eno
e) 4-etil-2,3,7-trimetiloct-2-eno
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ALCADIENOS
Designa-se por alcadieno o hidrocarboneto que possui, duas ligações duplas entre dois átomos de
carbono. É um composto insaturado, geral é CnH2n-2.
As regras básicas da nomenclatura dos alcadienos são as mesmas alcenos:
Exemplos:
2-etil-but-1,3-dieno
Buta-1,3-dieno
CICLOALCENOS ou CICLENOS
Cicloalcenos – que são alcenos de cadeia fechada. Na
nomenclatura dos cicloalcenos, a numeração da cadeia é feita
atribuindo aos átomos de carbono da ligação dupla as posições 1 e
2 e aos carbonos com grupos substituintes a menor numeração
possível. ( A posição da dupla é opcional, já que neste caso, sempre será 1)
4-etil-3-metilciclopent-1-eno
ou 4-etil-3-metilciclopenteno
ALCINOS
Um hidrocarboneto com uma ligação tripla, C≡C, são conhecidos também como hidrocarbonetos
acetilénicos. A fórmula geral dos alcinos é: CnH2n–2, e o alcino mais simples é o etino ou acetileno,
C2H2 (HC≡CH), o qual é utilizado na produção de ácido acético e de outros compostos de carbono.
As regras básicas da nomenclatura dos alcinos são as mesmas alcenos:
Hex-2-ino
Pent-2-ino
1) De acordo com o apresentado, indique o nome oficial ou a fórmula estrutural simplificada
(condensada) para cada hidrocarboneto apresentado.
a) CH3—CH—CH=CH—CH=CH—CH3
|
CH3
c) CH3—C=CH—C≡C—CH2—CH—CH3
|
|
|
CH3
CH2—CH3 CH3
b)
d)
e) CH3—C—CH—CH=CH2
|| |
H2C CH2—CH3
f) 2,3-dietilciclobuteno
g) 3,4-dietilhept-1,4-dieno
e) 6-etil-4,4,7-trimetiloct-2-ino